Dicarbonato di equipaggiamento CAS 24424-99-5

Dicarbonato di equitaliario, CAS 24424-99-5, formula molecolare C10H18O5, il prodotto finito è cristallo incolore o liquido incolore, leggermente solubile in acqua, insolubile in acqua fredda. Solubile nella maggior parte dei solventi organici, come tetracloruro di carbonio, tetraidrofurano, N-esano, benzene, triclorometano, diossano, alcoli, acetone, acetonitrile, N, N-dimetilformamide, ecc. È un nuovo tipo di amino protettivo. Utilizzato per introdurre protetti Tert Butossycarbonil (BOC) nella sintesi organica, particolarmente adatto alla protezione degli aminoacidi degli aminoacidi. Ampiamente utilizzato nella sintesi di prodotti farmaceutici, proteine ​​e peptidi, biochimica, cibo, cosmetici e altri prodotti. Nelle reazioni chimiche organiche, i reagenti TERT butossicarbonilazione sono comunemente usati come substrati per ammine, fenoli, tioli, ammidi, lattami, amminici, ecc. La velocità di reazione è rapida e la resa è relativamente elevata. TERT Butossicarbonilazione (protezione dei gruppi funzionali); A causa della scarsa stabilità dei reagenti alogenici acilici, sono ampiamente usati come gruppi protettivi per i gruppi amminici, che possono essere rimossi in condizioni acide (come acido cloridrico, acido trifluoroacetico, ecc.). Le ammine grasse, le ammine cicliche, le ammine aromatiche e le ammine eterocicliche possono reagire con (BOC).

Dicarbonato di equitaliario(Formula chimica C10H18O5, numero CAS 24424-99-5) è un composto organico con proprietà chimiche uniche, che appare come un liquido trasparente incolore o un punto di fusione basso a temperatura ambiente. La sua funzione di base proviene dal gruppo TERT Butossicarbonil (BOC) nella struttura molecolare, che può essere combinato con gruppi funzionali attivi come i gruppi amminici attraverso le reazioni di condensa per formare una struttura protettiva stabile e può essere rimosso controllabilmente in condizioni acide.

Biochimica: strumenti e reagenti dalla catalisi degli enzimi all'ingegneria genetica

 

1. Costruzione di vettori di ingegneria genetica
Nella clonazione e nell'espressione genica, può essere utilizzato per modificare le estremità del DNA vettoriale per prevenire l'auto legatura o la degradazione. Ad esempio, quando si costruisce vettori di plasmide, il gruppo BOC può proteggere l'estremità appiccicosa dopo la scissione dell'endonucleasi di restrizione, evitando l'effetto di riempimento della DNA polimerasi e migliorando così l'efficienza della legatura. Inoltre, i primer modificati BOC possono essere utilizzati anche per l'amplificazione della PCR per prevenire la formazione di dimeri di primer.

2. Etichettatura biomolecolare e separazione
Può essere usato per sintetizzare le sonde marcate con biotina o fluoresceina per il rilevamento e la separazione dell'acido nucleico. Ad esempio, la protezione dei gruppi carbossilici nella biotina attraverso i gruppi di BOC può impedire loro di reagire con i gruppi amminici durante la sintesi e, infine, rimuovere i gruppi BOC in condizioni acide per ottenere marcatori attivi.

Industria alimentare: reagenti ausiliari dall'estrazione del pigmento naturale agli additivi alimentari

 

1. Stabilità migliorata dei pigmenti naturali
Nell'estrazione del pigmento alimentare, può essere utilizzato per proteggere i gruppi attivi di molecole di pigmento e migliorare la loro stabilità. Ad esempio, quando si estraggono gli antociani, i gruppi BOC possono modificare i gruppi idrossilici fenolici nelle molecole di antociani per prevenire l'ossidazione o la degradazione durante l'elaborazione, estendendo così la durata di conservazione dei pigmenti. Inoltre, i pigmenti modificati BOC possono ottenere un controllo preciso del rilascio di pigmenti regolando le condizioni di deprotezione.

2. Sintesi di additivi alimentari
DI TERT Butyl Dicarbonato può essere usato come intermedio per la sintesi di alcuni additivi alimentari.

 

Ad esempio, nella sintesi di TBHQ antiossidante (TERT butilidrochinone), il gruppo BOC può proteggere il gruppo idrossilico fenolico nell'intermedio, impedendosi di ossidare durante il processo di sintesi e migliorare la purezza del prodotto. Inoltre, i gruppi di BOC possono anche essere usati come intermedi chiave per la sintesi di additivi come dolcificanti e ispessenti.

3. Modifica dei materiali di imballaggio alimentare
Nel campo dei materiali di imballaggio alimentare,Dicarbonato di equitaliariopuò essere utilizzato per modificare le proprietà superficiali dei polimeri. Ad esempio, modificando la superficie del polietilene (PE) o del polipropilene (PP) con gruppi BOC, possono essere introdotti gruppi attivi come amino o gruppi carbossilici per migliorare l'adesione tra materiale e inchiostri o rivestimenti. Inoltre, i polimeri modificati BOC possono anche essere utilizzati per preparare i film di imballaggi alimentari biodegradabili, ottenendo una degradazione controllabile dei materiali controllando le condizioni di deprotezione.

Scienza dei materiali: dalla sintesi polimerica alla modifica della superficie dei nanomateriali

 

1. Sintesi di materiali polimerici
Può essere utilizzato per sintetizzare materiali polimerici ad alte prestazioni come policarbonato (PC) e poliestere (PET). Ad esempio, nella sintesi del PC, il gruppo BOC può proteggere il gruppo idrossilico fenolico nel bisfenolo A, evitando le reazioni laterali durante la reazione di condensazione, migliorando così l'uniformità della distribuzione del peso molecolare. Inoltre, i monomeri modificati BOC possono anche essere usati per sintetizzare i polimeri reattivi della temperatura, raggiungendo il comportamento di transizione di fase dei materiali controllando le condizioni di deprotezione.

2. Modifica della superficie dei nanomateriali
Nel campo dei nanomateriali, può essere utilizzato per modificare la superficie di punti quantici, nanoparticelle di metallo o nanotubi di carbonio.

 

Ad esempio, modificando la superficie dei punti quantici con gruppi BOC, è possibile introdurre gruppi attivi come i gruppi amino o carbossilici per migliorare la loro capacità di legame con biomolecole, che possono essere utilizzate per l'imaging biologico o la consegna di farmaci. Inoltre, le nanoparticelle modificate BOC possono ottenere il controllo dinamico delle proprietà della superficie controllando le condizioni di deprotezione.

3. Modifica di rivestimento e adesivo
Nell'industria dei rivestimenti e degli adesivi, può essere utilizzato per modificare le proprietà di reticolazione delle resine. Ad esempio, modificando i gruppi idrossilici nella resina epossidica con i gruppi di BOC, è possibile controllare la velocità di reazione di reticolazione e la durezza e la resistenza a graffi del rivestimento possono essere migliorate. Inoltre, il poliuretano modificato BOC (PU) può anche essere utilizzato per preparare adesivi ad alta elasticità, ottenendo una regolazione dinamica della resistenza adesiva controllando le condizioni di deprotezione.

Altri campi: applicazioni estese dai cosmetici alla chimica agricola

 

1. Sintesi di ingredienti cosmetici
Nel settore dei cosmetici, può essere utilizzato come intermedio chiave per sintetizzare filtri solari, creme idratanti o antiossidanti. Ad esempio, nella sintesi di filtri solari di benzofenone, il gruppo BOC può proteggere il gruppo idrossilico fenolico nell'intermedio, impedirlo di essere ossidato durante il processo di sintesi e migliorare la purezza del prodotto. Inoltre, l'acido ialuronico modificato del BOC può anche essere usato per preparare creme idratanti a lungo termine, ottenendo il rilascio prolungato di effetti idratanti controllando le condizioni di deprotezione.

 

2. Intemedi chimici agricoli
Nel campo della chimica agricola,Dicarbonato di equitaliarioPuò essere usato come intermedio chiave per sintetizzare erbicidi, insetticidi o regolatori di crescita delle piante. Ad esempio, nella sintesi di erbicidi solfonilurea, il gruppo BOC può proteggere il gruppo amminico nell'intermedio, impedire che venga ossidato o idrolizzato durante il processo di sintesi e migliorare la resa del prodotto. Inoltre, gli analoghi della gibberellina modificati da BOC possono anche essere utilizzati per regolare i cicli di crescita delle piante e ottenere un rilascio preciso dei farmaci controllando le condizioni di deprotezione.

DI TERT Butyl Dicarbonato è diventato un reagente indispensabile nella moderna industria chimica a causa delle sue proprietà chimiche uniche e ampio potenziale di applicazione. Dalla sintesi farmaceutica alla scienza dei materiali, dall'industria alimentare alla chimica agricola, le sue applicazioni continuano ad espandersi, fornendo un importante supporto per la salute umana, la qualità della vita e il progresso tecnologico.

Sintesi di DI TERT BUTIL Dicarbonato:

1. L'alcool di butil di potassio è sciolto in tetraidrofurano anidro, l'anidride carbonica secca viene introdotta a - 5 ~ - 20 per formare una sospensione e la bassa temperatura viene mantenuta continuamente. Quindi, la soluzione di benzene di fosgene viene aggiunta a goccia per ottenere il tricarbonato di bil -terz. Scioglilo nel tetracloruro di carbonio, aggiungi una quantità adeguata di ottano 1,4-diazabiciclo [2,2,2], mescola a 25 gradi per rilasciare completamente l'anidride carbonica e convertirlo in DI TERT butil dicarbonato.

2. Attenzione! L'uso di fosgene altamente tossico deve essere gestito con cura in una cucina ventilata. Tutta la vetreria bloccata con fosgene deve essere pulita prima di estrarre il cofano.

(1) Preparazione del tricarbonato di DI TERT Butyl: asciugare un pallone da 1 litro a tre con un agitatore meccanico, un imbuto a pressione costante da 200 ml, un tubo di essiccazione del cloruro di calcio e un diametro interno di non meno di 6 mm che si estende vicino al fondo del pallone. Calibrare e segnare il livello dell'imbuto contenente in anticipo 85 ml e 105 ml di liquido. Riempi l'azoto secco, aggiungi 44,8 g (0,40 moli) di alcol di potassio tert senza alcool e 550 ml di tetraidrofurano anidro nel pallone e mescola per 5-10 minuti per formare una soluzione. Immergi il pallone di reazione in un bagno di sale di ghiaccio per mantenere - 5-20 grado. Sotto agitazione vigorosa, iniettare anidride carbonica secca per circa 30 minuti per formare una densa liquame.

Allo stesso tempo, aggiungi 86 ml di benzene anidro nella canalizzazione che fa cadere e soffia in bolle di luce fino a quando il volume della soluzione di fosgene nel benzene raggiunge 105 ml, che equivale a 24 g (0,24 moli) di fosgene. Quando la reazione di addizione dell'anidride carbonica è completata, la soluzione di fosgene viene lasciata cadere nel reagente raffreddato in un forte agitazione, che richiede circa 1 ora. La temperatura del bagno freddo viene mantenuta a livello di - 5 - 10 e la viscosità della miscela di reazione diventa più piccola ed è ancora un'emulsione bianca. Quando la reazione di aggiunta del fosgene è completata, continuare a mescolare per 45 minuti. Allo stesso tempo, iniettare lana di nitroetilene anidra per far esplodere la maggior parte del fosgene in eccesso.

Rimuovere lo strumento dal pallone, collegare due colli e concentrarsi circa 650 ml di solvente a 100 ml con un evaporatore rotante a pressione ridotta. Il pallone è ancora raffreddato con un bagno di sale di ghiaccio per mantenere una temperatura di - 5-10 grado. Poiché è rimasta una piccola quantità di fosgene nella miscela di reazione, il gas di scarico dalla pompa di estrazione dell'aria o dalla pompa del vuoto deve essere scaricato nel cofano di fumi. I materiali raccolti nella trappola fredda dovrebbero anche essere evacuati nel cofano di fumi. I residui contenenti cloruro di potassio finemente disperso devono essere filtrati con un imbuto di sabbia di grande diametro. L'imbuto dovrebbe essere preferenziato da 50 ml di pentano raffreddato al ghiaccio prima dell'uso. Durante il filtraggio, utilizzare un imbuto di grande diametro per coprire l'imbuto del filtro a testa in giù e passare azoto per isolare l'aria umida dal materiale. Lavare il residuo nel pallone nella canalizzazione del filtro con j}} ml pentano freddo, quindi lava il residuo del filtro con pentano freddo da 2 * 100 ml. Il filtrato è combinato con la soluzione di lavaggio pentano e concentrato con un evaporatore rotante sotto decompressione di 0 gradi per ottenere un solido bianco che pesa 33,7 g. Sciogliere il prodotto grezzo in pentane da 1250 ml, raffredderlo in grado - 15 e rimuovere il cristallo bianco. Due lotti di cristalli possono anche essere ottenuti dopo che il liquore madre è concentrato nell'evaporatore rotante. In totale, si ottiene 31,2-32,8 (59 ~ 62%) di Tert Tert Tert Teryl-tricarbonato, che è cristalli bianchi.

(2) Preparazione di DI Dicarbonato di DI TERT: Aggiungi 20,0 g (0,076 mol) diDicarbonato di equitaliarioSoluzione disciolta in I} ml di tetracloruro di carbonio e 0,10 g (0,0009 mol) di ottano da 1.4-diazabiciclo da 1.4-diazabiclo [2,2 · 2] di recente con una bierming elettromagnetica per rilasciare immediatamente e rapidamente il rilascio di biossido di carbonio. Mescolare a 25 gradi per 45 minuti per rilasciare completamente l'anidride carbonica, quindi aggiungere 35 ml di soluzione d'acqua contenente una corretta quantità di acido citrico, che è sufficiente per rendere debolmente lo strato d'acqua. Lo strato organico viene separato, essiccato con solfato di magnesio anidro, concentrato con un evaporatore rotante a 25 gradi, e il liquido residuo viene distillato a pressione ridotta per ottenere un liquido incolore di DICARBONATO DI BULYLPHENOL DI TERT TERT, producendo 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%). Risultati simili sono ottenuti con trietilammina come catalizzatore. Tuttavia, la trietilammina non è efficace come 1,4-diazabiclooctano perché la trietilammina può reagire con il solvente ed è difficile separare la trietilammina dal prodotto.

3. Sotto la catalisi di ottano 1,4-diazabiciclo [2.2.2], il cloruro carbonile viene reagito direttamente con il carbonato di butil Tert per preparare.

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