Acido 6-Bromo-2-naftoicoè un composto organico con la formula chimica C11H7Bro2. Ha l'aspetto dei cristalli da bianco a giallo chiaro, ha un odore forte e ha una buona stabilità termica e chimica. Solubile in solventi organici polari come etanolo, dimetilsolfossido e metil cloruro. Nella ricerca chimica, è spesso un intermedio importante ed è stato ampiamente utilizzato nei campi della chimica e della medicina organica. Può essere usato per preparare vari composti organici come esteri, ammidi e acilati nella sintesi organica e può anche essere usato come intermedio farmaceutico per la sintesi di farmaci e i loro composti di piombo. Utilizzato nella preparazione di materiali ibridi organometallici e materiali fotosensibili.
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Formula chimica |
C11H7Bro2 |
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Messa esatta |
250 |
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Peso molecolare |
251 |
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m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
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Analisi elementare |
C, 52.62; H, 2,81; BR, 31.82; O, 12.74 |
Acido 6-Bromo-2-naftoicoè un composto organico importante e la sua struttura chimica unica lo conferisce un potenziale valore dell'applicazione in più campi. Gli usi principali saranno discussi in dettaglio di seguito:
Industria fotovoltaica
Il gruppo funzionale dell'atomo di bromo e del carbossil nella struttura molecolare di 6 - bromo - 2-naftoico ha un'alta reattività. Gli atomi di bromo possono fungere da siti di reazione di sostituzione elettrofila, introducendo gruppi coniugati o catene laterali funzionalizzate attraverso l'accoppiamento Suzuki, l'accoppiamento Stille e altre reazioni; I gruppi carbossilici possono essere utilizzati per costruire scheletri polimerici attraverso esterificazione, amidazione e altre reazioni. Questa caratteristica strutturale lo rende un precursore chiave nella sintesi di materiali fotovoltaici, utilizzato per la progettazione di molecole di semiconduttore organico con specifiche strutture a livello di energia e proprietà di assorbimento della luce. In organic photovoltaic cells, donor acceptor (DA) conjugated polymers need to meet the energy level matching requirements of wide bandgap donor units and narrow bandgap acceptor units. 6-Bromo-2-naphthoic acid can introduce strong electron withdrawing groups (such as cyano and fluorinated benzene rings) through the substitution reaction of bromine atoms, or construct DA alternating polymer chains Attraverso la reazione di polimerizzazione dei gruppi carbossilici. Ad esempio, copolimerizzandolo con unità ricche di elettroni come tiofene e dibenzotiofene, possono essere preparati materiali a strati attivi con gap a basso contenuto di banda e alta mobilità portante per migliorare l'efficienza della conversione fotoelettrica dei dispositivi fotovoltaici.
Partecipa alla progettazione del livello di interfaccia funzionale
L'introduzione di gruppi di alchil o silossano a catena - lunghi attraverso la reazione di sostituzione degli atomi di bromo può migliorare la solubilità e il film - formando proprietà dei materiali nei solventi organici, riducendo al contempo la barriera di energia interfacciale e promuovendo il trasferimento di elettroni dal livello attivo all'elettrodo. Utilizzando gruppi carbossilici per formare legami idrogeno o legami covalenti con gruppi idrossilici sulla superficie di ossidi metallici come ZnO e TiO ₂, è possibile costruire strati compositi di interfaccia stabile per sopprimere la ricombinazione della carica e migliorare la stabilità del dispositivo. Le proprietà fotochimiche dell'acido 6-Bromo-2-naftoico lo rendono potenzialmente applicabile nel campo dei materiali fotosensibili. Introducendo gruppi fotocromici (come azobenzene, spiropyran) o cromofori fluorescenti, è possibile progettare molecole organiche con proprietà fotografiche. Questo tipo di materiale può essere utilizzato per regolare la trasmittanza della luce attraverso l'effetto fotocromico, raggiungendo le doppie funzioni di ombreggiatura e generazione di energia nella costruzione di fotovoltaici integrati (BIPV). Utilizzando le caratteristiche di emissione di fluorescenza, la luce incidente è concentrata sul bordo della cella fotovoltaica per migliorare l'efficienza della cattura della luce.
Produzione cosmetica
La struttura ad anello naftalene e il possibile sistema coniugato in 6 - Bromo - 2-naftoico possono dotarlo con una certa capacità di scavenging radicale libero, aiutando così a resistere al danno da stress ossidativo alla pelle. Attraverso le sue proprietà antiossidanti, l'acido 6-Bromo-2-naftoico può aiutare a ritardare il processo di invecchiamento cutaneo e ridurre la comparsa di segni di invecchiamento come rughe e pigmentazione. Alcuni composti di acido carbossilico organico hanno attività antinfiammatoria e possono inibire il rilascio di mediatori infiammatori, riducendo così l'infiammazione della pelle. Per la pelle sensibile o facilmente irritata, l'effetto antinfiammatorio dell'acido 6-Bromo-2-naftoico può aiutare ad alleviare il disagio, ridurre i sintomi come arrossamento, gonfiore e prurito.
potenziale efficacia
Sebbene attualmente non vi siano prove dirette che suggeriscono che l'acido 6-Bromo-2-naftoico può inibire la produzione di melanina, alcuni composti con strutture simili hanno mostrato alcuni effetti nello sbiancamento. Pertanto, si può ipotizzare che l'acido 6-Bromo-2-naftoico possa esercitare effetti di sbiancamento influenzando il percorso di produzione della melanina. Riducendo la deposizione di melanina, l'acido 6-Bromo-2-naftoico può aiutare a sbiadire la pigmentazione e illuminare il tono della pelle. La presenza di atomi di bromo e gruppi carbossilici può dotare l'acido 6-Bromo-2-naftoico di una certa attività antibatterica, che può inibire la crescita e la riproduzione di alcuni microrganismi. L'aggiunta di ingredienti antibatterici ai cosmetici può aiutare a prevenire le infezioni della pelle e mantenere la salute della pelle.
Produzione di vernici
L'atomo di bromo in 6 - acido bromo-2-naftoico ha alcuni effetti battericidi e conservanti. L'aggiunta di una quantità adeguata di acido 6-Bromo-2-naftoico per dipingere può aiutare a inibire la crescita dei microrganismi, prolungare la durata della vernice e impedire alla vernice di deterioramento a causa della contaminazione microbica durante l'uso. Ciò è particolarmente importante per le vernici che richiedono archiviazione o applicazione a lungo termine in ambienti umidi.
La muffa è una delle fonti comuni di inquinamento sulle superfici della vernice, che può causare macchie di muffa sulla superficie della vernice, influenzando il suo aspetto e la vita di servizio. Le proprietà antibatteriche dell'acido 6-Bromo-2-naftoico possono renderlo un efficace inibitore dello stampo, che può inibire la crescita dello stampo quando aggiunto alla vernice, mantenendo la pulizia e l'estetica della superficie della vernice. La radiazione ultravioletta è una delle principali cause dell'invecchiamento e dello sbiadimento della vernice. Il sistema coniugato nella struttura molecolare dell'acido 6-Bromo-2-naftoico può dargli una certa capacità di assorbimento UV. Introducendo l'acido 6-Bromo-2-naftoico in formulazioni di vernice, è possibile migliorare la resistenza alle intemperie della vernice, ridurre i danni ai raggi UV alla vernice ed estendere la durata della vernice.
Partecipa alla sintesi della resina di pittura
La resina di pittura è il film principale - che forma sostanza di vernice e le sue proprietà influiscono direttamente sull'effetto di qualità e applicazione della vernice. Il gruppo funzionale carbossilico in 6 - acido Bromo-2-naftoico può partecipare a esterificazione, amidazione e altre reazioni e reagire con composti come alcoli e ammine per formare esteri o ammidi. Introducendo l'acido 6-Bromo-2-naftoico nel processo di sintesi della resina, è possibile modificare la resina e migliorare la sua solubilità, flessibilità, adesione e altre proprietà. Ad esempio, reagire con acido 6-Bromo-2-naftoico con alcoli per formare esteri e quindi usarli come monomeri per partecipare alla polimerizzazione della resina, può preparare resine modificate con proprietà speciali. Utilizzando l'attività chimica dell'acido 6-Bromo-2-naftoico, le resine con funzioni specifiche possono essere progettate e sintetizzate. Ad esempio, l'introduzione di atomi di bromo nelle molecole di resina può dotare la resina di proprietà ritardanti di fiamma; In alternativa, utilizzando la reazione tra gruppi carbossilici e altri gruppi funzionali, le resine con funzioni speciali come auto-guarigione, conducibilità e conducibilità termica possono essere preparate a soddisfare le esigenze speciali di diversi campi per le vernici.
Nella produzione di vernici, la dispersibilità dei pigmenti ha un impatto significativo sulla qualità e sulle prestazioni della vernice. Il gruppo carbossilico nella molecola di acido 6-Bromo-2-naftoico può interagire con i siti attivi sulla superficie del pigmento, riducendo la tendenza all'aggregazione tra particelle di pigmento e migliorando la dispersione e la stabilità del pigmento nel sistema di vernice. Aggiungendo una quantità adeguata di acido 6-Bromo-2-naftoico come disperdente, il pigmento può essere uniformemente disperso nella vernice, migliorando la potenza di copertura, la potenza da colorare e la lucentezza della vernice . 6- Bromo-2-naphthoic Acid può avere un certo impatto sulla viscosità nei sistemi di verniciatura. Controllando il suo dosaggio, la viscosità della vernice può essere regolata per soddisfare i requisiti dei diversi processi di costruzione. Ad esempio, nel processo di spruzzatura, è necessaria una vernice a bassa viscosità per garantire un buon effetto di atomizzazione; Nei processi di rivestimento a pennello o roll, potrebbe essere necessario aumentare la viscosità della vernice in modo appropriato per prevenire il calcio . 6- l'acido bromo-2-naftoico, come disperdente, può non solo migliorare la dispersione del pigmento, ma anche avere un certo effetto di regolazione sulla viscosità della vernice.
Applicazione in vernici speciali
La vernice ignifuga è un tipo speciale di vernice che può fornire ritardo e isolamento in caso di incendio. L'atomo di bromo in 6 - Bromo-2-Naphthoic Acid ha alcune proprietà ritardanti di fiamma e può essere introdotto in molecole di vernice attraverso reazioni chimiche per preparare le vernici resistenti al fuoco con proprietà ritardanti di fiamma. Questo tipo di vernice ha ampie prospettive di applicazione in settori come costruzione, spedizione ed elettricità, che possono efficacemente migliorare la valutazione del fuoco degli edifici e garantire la sicurezza del personale e della proprietà. La vernice conduttiva è un tipo speciale di vernice con proprietà conduttive, ampiamente utilizzata in campi come l'elettronica e la schermatura elettromagnetica. La vernice conduttiva può essere preparata aggiungendo riempitivi conduttivi alla vernice o sintetizzando resine con proprietà conduttive . 6- Bromo-2-naftoico Acido-naftoico può essere modificato chimicamente e combinato con polimeri o riempitivi conduttivi per preparare le vernici con una buona conduttività. Questo tipo di vernice può essere utilizzato per produrre rivestimenti di schermatura elettromagnetica per dispositivi elettronici, rivestimenti conduttivi per touchscreen, ecc.
Sintesi da - Naphthol:
- Naphthol è un composto organico comune che può effettivamente servire da precursore diAcido 6-Bromo-2-naftoico. I seguenti sono i passaggi della via sintetica:
Preparazione di - naphthol - 2 - nitrato: dissolvendo - naphthol in acido nitrico e sottoposto a reazione di n-nitrazione per preparare -naphthol-2-nitrate.
Preparazione di - naphthol - 2 - bromuro: -naphthol-2-nitrate viene sciolto in isopropanolo, acido idrobromico e alcool benzilico vengono aggiunti come catalizzatori e -naphthol-2-bromide viene preparato attraverso la sostituzione nucleofila.
Preparazione di 6 - Bromo-2-Naphthol: dissolvendo -naphthol-2-bromide in una base forte, dopo l'eliminazione, prepara 6-Bromo-2-Naphthol.
Preparazione del prodotto: 6-Bromo-2-nafollo e idrossido di sodio vengono sciolti in etanolo e acidificati per preparare il prodotto.
Metodo 2: Sintesi da - naphtaldeide:
- naphthaaldeide può anche servire da precursore di esso. I seguenti sono i passaggi della via sintetica:
Preparazione di - naphthaaldehyde - 2 - nitrato: dissolvendo - naphtaldeide in acido nitrico e sottoposto a reazione N-nitration per preparare -naphthaldehyde-2-niterate.
Preparazione di - naphthaaldehyde - 2 - bromuro: dissolvendo -naphtaldeide-2-nitrato in isopropanolo, aggiungendo acido idrobromico e alcool benzile come catalizzatore e sottoposto a una sostituzione nucleofilica a preparare la reazione nucleofilica -naphthaaldeide-2-bromide.
Preparazione di 2 - Bromo-6-Formilnaftalene: dissolvere -naphthaaldeide-2-bromide, acido succinico o acido ossalico e trietil fosfite in una miscela di chloruro rastrelloso ed etanolo e etanolo sotto la ciclizzazione ed esterificazione per preparare 2-bromo-fermilnaftalo.
Preparazione del prodotto: 2-Bromo-6-Formilnaftalene viene sciolta in una miscela di idrossido di sodio e metanolo e acidificato per preparare l'acido 6-bromo-2-naftaico.
Metodo 3: sintesi da 1-tetralone:
Acido 6-Bromo-2-naftoicopuò anche essere sintetizzato da 1-tetralone. I seguenti sono i passaggi della via sintetica:
Preparazione di 1 - tetralone-3-nitrato: dissolvere 1-tetralone in acido nitrico e sottoporsi a reazione di N-nitration per preparare 1-tetralone-3-nitrate.
Preparazione di 1-Bromo-4-nitro-2-tetralone: aggiungere 1-tetralone-3-nitrato all'acido cloridrico concentrato per preparare 1-tetralone-3-nitrosobenzene. Quindi 1-tetralone-3-nitrosobenzene è stato sciolto in acetil cloruro e 1-Bromo-4-nitro-2-tetralone è stato preparato attraverso la reazione di sostituzione nucleofila e la reazione di ossidazione.
Preparazione di acido 2-Bromo-1-naftoico: dissolvere 1-Bromo-4-Nitro-2-tetralone e carbonato di sodio in dimetilformammide e sottoporsi a reazioni di ciclizzazione e deprotezione per preparare l'acido 2-bromo-1-naftoico.
Preparazione del prodotto: dopo aver miscelato l'acido 2-bromo-1-naftoico con acido nitrico, acido solforico e acido acetico glaciale, viene preparato attraverso la reazione di nitrazione e la reazione di riscaldamento.
Le tre rotte sopra possono sintetizzare efficacemente il prodotto. Ognuno di questi metodi ha le sue caratteristiche speciali e l'ambito dell'applicazione e il percorso più adatto può essere selezionato per la sintesi in base alle esigenze. Allo stesso tempo, nel processo di sintesi di gradini multi -, è necessario garantire la selettività, la resa e la purezza della reazione, in modo da garantire quella qualità alta -Acido 6-Bromo-2-naftoicoè finalmente ottenuto.
Reazione avversa
L'acido 6-Bromo-2-naftoico è una polvere cristallina bianca che è stabile a temperatura ambiente e pressione. Ha un punto di fusione di 294-295 gradi, un punto di flash di 188 gradi e un indice di rifrazione di 1,697. È comunemente usato come intermedio farmaceutico e ha importanti applicazioni nella sintesi organica e nello sviluppo di farmaci. Tuttavia, come molte sostanze chimiche, questa sostanza può anche innescare una serie di reazioni avverse.
Risposta di irritazione della pelle e della mucosa
Irritazione della pelle
È irritante per la pelle e può causare sintomi come arrossamento locale, prurito e sensazione di combustione al contatto. Nella produzione industriale o operazioni di laboratorio, se non vengono prese misure protettive efficaci, come non indossare guanti protettivi, indumenti protettivi, ecc., Il contatto diretto della pelle con polvere solida o soluzione della sostanza può portare al verificarsi di dermatite irritante. Questo tipo di dermatite di solito si manifesta anche - eritema definito sulla pelle a contatto e in casi gravi, vesciche, erosioni, ecc.
Irritazione della mucosa
Questa sostanza ha anche un effetto stimolante sulle mucose, in particolare le mucose degli occhi e del tratto respiratorio. Se gli occhi entrano accidentalmente in contatto con l'acido 6-Bromo-2-naftoico, può causare sintomi di irritazione degli occhi come puntura, lacerazione, congestione congiuntivale, gonfiore delle palpebre, ecc. Nei casi più gravi, può causare danni alla cornea e influenzare la visione. Quando si inalava la polvere o il vapore, la mucosa respiratoria può essere stimolata, portando a sintomi come tosse, produzione di espettorato, respiro sibilante e difficoltà a respirare. L'esposizione a lungo termine può anche causare infiammazione respiratoria cronica.
Reazioni allergiche
Allergia della pelle
Alcune persone possono essere allergiche ad esso e possono sperimentare reazioni allergiche della pelle al contatto. I sintomi di allergia alla pelle comuni includono eruzione cutanea, orticaria, ecc. L'eruzione di solito si presenta come papule rosse o rosse che possono fondersi in patch, accompagnate da una notevole sensazione di prurito. L'orticaria è caratterizzata da masse eoliche di dimensioni varie, circondate da arrossamento, insorgenza improvvisa, risoluzione rapida, ma soggetta a ricorrenza.
Reazioni allergiche sistemiche
In rari casi, gli individui possono sperimentare gravi reazioni allergiche sistemiche, note come shock anafilattico. Lo shock allergico è una vita - minacciosa situazione di emergenza in cui i pazienti sperimentano rapide cadute della pressione sanguigna, difficoltà a respirare, perdita di coscienza e altri sintomi in un breve periodo di tempo. Ciò è dovuto a reazioni allergiche che portano a vasodilatazione sistemica, aumento della permeabilità, stravaso al plasma, ridotto volume del sangue circolante efficace e edema della mucosa respiratoria, causando disagio respiratorio. Sebbene questa grave reazione allergica sistemica sia rara, una volta che si verifica, è necessario un trattamento di salvataggio immediato.
Etichetta sexy: 6-Bromo-2-naftoico CAS 5773-80-8, fornitori, produttori, fabbrica, all'ingrosso, acquisto, prezzo, in blocco