5-Nitroisatina, noto anche come 5-nitroindigo in inglese, ha un numero CAS di 611-09-6, una formula molecolare di C8H4N2O4 e un peso molecolare compreso tra 192,1284 e 192,13. Si presenta tipicamente come una polvere cristallina dall'arancio al giallo. Esistono differenze significative nella solubilità in diversi solventi. In mezzi fortemente acidi come l'acido solforico concentrato, si può formare una soluzione nero-brunastra; La solubilità in altri comuni solventi organici deve essere verificata mediante esperimenti. Questa caratteristica di solubilità ha un impatto significativo sulla progettazione del suo percorso di sintesi e del processo di purificazione. Ad esempio, nel processo di preparazione, è necessario scegliere un sistema solvente adatto per ottenere una dissoluzione e una separazione efficienti. Essendo un importante intermedio farmaceutico, ha una vasta gamma di applicazioni nel campo della sintesi dei farmaci, come la sintesi di composti attivi come antibatterici, antifungini, antimicobatterici, antispasmodici, inibitori della glutammina transferasi umana, vermifughi, anti HIV, anti tubercolosi e inibitori dell'acetilcolinesterasi.
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Formula chimica |
C8H4N2O4 |
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Messa esatta |
192 |
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Peso Molecolare |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
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Proprietà chimiche
La 5-nitroisatina è un solido a temperatura ambiente, con un punto di fusione di circa 251 gradi (decomposizione). Il suo punto di ebollizione previsto è di circa 407,64 gradi e la sua densità è stimata in circa 1,6 g/cm³. Il composto è relativamente stabile in condizioni standard ma può decomporsi a temperature elevate o in presenza di acidi o basi forti. La sua solubilità in acqua è bassa, ma può dissolversi in solventi organici come etanolo, dimetilformammide (DMF) e cloroformio, il che ne facilita l'utilizzo in varie reazioni chimiche.
La struttura della 5-nitroisatina è costituita da un sistema ad anello indolico con un gruppo carbonilico (C=O) nelle posizioni 2 e 3 e un gruppo nitro in posizione 5. Questa disposizione di gruppi funzionali dà origine alla sua caratteristica reattività, consentendogli di partecipare a un'ampia gamma di trasformazioni chimiche, comprese reazioni di sostituzione nucleofila, condensazione e ciclizzazione.
5-Nitroisatina(Numero CAS 611-09-6) è un importante intermedio organico sintetico, chiamato chimicamente 5-nitro-2,3indoledione. La sua struttura molecolare unica ha dimostrato un ampio potenziale di applicazione in vari campi come la medicina, l'ingegneria chimica e i coloranti.
Nel campo della sintesi dei farmaci
1. Farmaci antibatterici e antifungini
Il 5-nitroindigo e i suoi derivati hanno mostrato un potenziale significativo nella sintesi di farmaci antibatterici e antifungini. Attraverso la modifica strutturale, è possibile progettare molecole attive mirate a specifici agenti patogeni. Ad esempio, il suo gruppo nitro può essere convertito in un gruppo amminico attraverso una reazione di riduzione, e quindi partecipare all'ammidazione, alla solfonazione e ad altre reazioni per costruire uno scheletro eterociclico con attività antibatterica. Questi composti possono esercitare i loro effetti interferendo con la sintesi della parete cellulare microbica o inibendo l’attività enzimatica chiave.
2. Sintesi dei farmaci
La sintesi del fluorochinolone miorilassante: l'anidride 5-nitroindole-3-acetica (ottenuta mediante ulteriore nitrazione dell'acido 5-nitroindole-3-acetico) è un intermedio chiave nella sintesi del fluorochinolone. Il fluquinolone è stato sviluppato dalla Tanabe Corporation in Giappone e lanciato per la prima volta nel 1983. È un rilassante con buoni effetti terapeutici sugli spasmi muscolari del viso e del collo. Il percorso di sintesi inizia solitamente dall'anidride indaco carminio, che viene poi nitrata per ottenere l'anidride 5-nitroindaco carminio. L'intermedio chiave viene quindi sintetizzato attraverso la riduzione, l'acetilazione e altre fasi per produrre infine il fluorochinolone.
Ricerca e sviluppo di farmaci antitubercolari: il 5-nitroindigo carminio ha potenziali applicazioni nella ricerca e sviluppo di farmaci antitubercolari. Ad esempio, i suoi derivati possono servire come agenti antitubercolosi, esercitando effetti terapeutici inibendo la crescita o la riproduzione del Mycobacterium tuberculosis.
Ricerca e sviluppo di farmaci anti-HIV: il 5-nitroindigo carminio e i suoi derivati hanno mostrato potenziale nello sviluppo di farmaci anti-HIV. Attraverso la modifica strutturale, si potrebbero sviluppare nuovi composti con attività anti-HIV, fornendo nuove opzioni per il trattamento dell'AIDS.
Farmaci antispastici: oltre al fluorochinolone, il 5-nitroindigo può essere utilizzato anche per sintetizzare altri farmaci antispastici, che alleviano gli spasmi muscolari regolando i neurotrasmettitori o i canali ionici.
Architettura del farmaco
La sintesi di spiro [indolo-tiazol-4-one]: 5-nitroindigo è un importante intermedio per la sintesi di spiro [indolo-tiazol-4-one]. Spiro [indolo-tiazol-4-one] è un composto con potenziale attività biologica, che può avere attività antibatteriche, antifungine o antitumorali.
Inibitore enzimatico
Inibitori della glutammina transferasi: il 5-nitroindigo e i suoi derivati possono servire come inibitori della glutammina transferasi per il trattamento di malattie associate al metabolismo anormale della glutammina.
Inibitori dell'acetilcolinesterasi: attraverso la modifica strutturale, il 5-nitroindigo può sviluppare composti con attività inibitoria dell'acetilcolinesterasi per il trattamento di malattie neurodegenerative come il morbo di Alzheimer.
2. Farmaci antimicrobici
5-derivati della nitroindaco sono stati progettati come potenziali agenti antitubercolari contro agenti patogeni come il Mycobacterium tuberculosis. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono formare legami idrogeno o interazioni π - π stacking con le proteine bersaglio, migliorando l'affinità dei farmaci con i patogeni. Attraverso la tecnologia CADD (Computer Aided Drug Design), è possibile prevederne la modalità di legame con gli enzimi chiave nei micobatteri e guidare l'ottimizzazione strutturale.
3. Farmaci antispastici
5-Il nitroindigo carminio è un intermedio chiave del fluorochinolone miorilassante. Il fluorochinolone è sviluppato da Tanabe Corporation in Giappone ed è usato per trattare gli spasmi muscolari del viso e del collo. Il percorso di sintesi utilizza l'anidride indaco come materia prima, che viene poi nitrata per produrre anidride 5-nitroindaco. L'intermedio chiave N - (2-ammino-5-acetamidobenzoil) ortotoluidina viene ottenuto attraverso riduzione, acetilazione e altri passaggi e infine viene sintetizzato il fluorochinolone. L'applicazione clinica di questo farmaco ha dimostrato il suo significativo effetto terapeutico sugli spasmi dei muscoli facciali.
4. Inibitori umani della glutammina transferasi
5-Nitroisatinai derivati sono stati progettati come inibitori della glutammina transferasi, che possono inibire la via del metabolismo della glutammina nelle cellule tumorali, bloccandone l'approvvigionamento energetico e la biosintesi. Questo tipo di inibitore ha un potenziale valore applicativo nello sviluppo di farmaci anti-tumorali, in particolare per i tumori dipendenti dalla glutammina.
Repellente per insetti:
Alcuni derivati del 5-nitroindaco mostrano attività insetticida, probabilmente interferendo con il sistema nervoso parassitario o con le vie del metabolismo energetico. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono legarsi alle proteine bersaglio parassite, bloccando le principali vie di segnalazione.
6. Farmaci anti-HIV
Nello sviluppo di farmaci anti-HIV, i derivati del 5-nitroindigo sono progettati come inibitori della trascrittasi inversa o inibitori dell'integrasi. Attraverso l’ottimizzazione strutturale, la sua attività di targeting e inibitoria contro il virus HIV può essere migliorata e la sua tossicità può essere ridotta.
7. Farmaci antitubercolari
Per il trattamento della tubercolosi, i derivati del 5-nitroindigo possono svolgere un ruolo inibendo gli enzimi chiave del Mycobacterium tuberculosis o interferendo con la sintesi della parete cellulare. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono migliorare l'interazione tra farmaci e bersagli, migliorando l'attività antibatterica.
8. Inibitori dell'acetilcolinesterasi
I derivati del 5-nitroindigo sono stati progettati come inibitori dell'acetilcolinesterasi e possono essere usati per trattare malattie neurodegenerative come il morbo di Alzheimer. Questi inibitori migliorano la funzione cognitiva inibendo l'attività dell'acetilcolinesterasi, aumentando i livelli di acetilcolina sinaptica.
9. Potenziali agenti antitubercolari
Oltre all'attività antibatterica diretta, i derivati del 5-nitroindigo possono anche esercitare effetti antitubercolari indiretti migliorando le risposte immunitarie dell'ospite o interferendo con i fattori di virulenza del Mycobacterium tuberculosis.
Sintesi organica e scienza dei materiali
1. Scheletro di Spiro [indolo-tiazol-4-one].
Il 5-nitroindigo è un importante precursore per la costruzione di composti eterociclici complessi come lo spiro [indolo-tiazol-4-one]. Questo tipo di scheletro è ampiamente presente nei prodotti naturali e nelle molecole bioattive, con diverse attività biologiche come antibatterica, antitumorale, antinfiammatoria, ecc.
2. Sintesi di composti eterociclici
Attraverso strategie come reazioni di ciclizzazione e sostituzione nucleofila, il 5-nitroindaco può essere convertito in vari composti eterociclici contenenti azoto. Ad esempio, può reagire con composti amminici per produrre derivati dell'indoloammina, che hanno una potenziale attività biologica.
3. Coloranti e pigmenti
Il 5-nitroindigo e i suoi derivati possono essere utilizzati per la sintesi di coloranti e pigmenti organici. Il sistema coniugato nella sua struttura molecolare gli conferisce eccellenti proprietà di assorbimento della luce, rendendolo adatto a settori come quello tessile e degli inchiostri.
4. Sonda fluorescente
Introducendo gruppi fluorescenti, i derivati del 5-nitroindaco possono essere progettati come sonde fluorescenti per campi quali l'imaging biologico e il monitoraggio ambientale. Le sue prestazioni di fluorescenza possono essere regolate attraverso la modifica della struttura molecolare.
5. Materiali funzionali
I derivati del 5-nitroindaco hanno potenziali applicazioni nel campo dei materiali funzionali, come materiali di trasporto elettronico, materiali ottici non lineari, ecc. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono fornire siti accettori e donatori di elettroni, migliorando le proprietà optoelettroniche del materiale.
Biochimica e Biologia Molecolare
1. Ricerca sulle interazioni proteine-proteine
5-derivati della nitroindaco possono essere utilizzati come molecole sonda per studiare le interazioni proteina-proteina. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono formare un legame specifico con la proteina bersaglio e l'interazione può essere rilevata attraverso tecniche come il trasferimento di energia a risonanza di fluorescenza (FRET).
2. Inibizione dell'attività enzimatica
I derivati del 5-nitroindigo possono essere progettati come inibitori competitivi o non competitivi mirati a specifici siti attivi enzimatici. Questo tipo di inibitore ha un valore significativo nella ricerca enzimatica e nello sviluppo di farmaci.
3. Regolazione delle vie di segnalazione cellulare
Influendo sull'attività delle molecole di segnalazione intracellulari,5-nitroisatinai derivati possono regolare processi come la proliferazione cellulare, la differenziazione e l'apoptosi. Gli anelli nitro e indolico nella sua struttura molecolare possono interagire con le molecole segnale e interferire con le vie di trasduzione del segnale.
Prospettive future
Il futuro della 5-nitroisatina nella sintesi organica e nella chimica medicinale sembra promettente, con la ricerca in corso volta ad espandere le sue applicazioni e migliorarne le proprietà. Un'area di interesse è lo sviluppo di nuovi metodi sintetici che siano più efficienti, sostenibili ed economici-efficaci. Ottimizzando le condizioni di reazione, utilizzando solventi più ecologici ed esplorando nuovi catalizzatori, i ricercatori sperano di aumentare la resa e la purezza della 5-nitroisatina e dei suoi derivati, rendendoli più accessibili per la produzione su larga scala.
Un'altra area di interesse è la progettazione e la sintesi di nuovi derivati della 5-nitroisatina con attività biologiche potenziate. Introducendo gruppi funzionali specifici o modificando la struttura centrale della 5-nitroisatina, i ricercatori possono creare composti con potenza, selettività e proprietà farmacocinetiche migliorate. Questi nuovi derivati possono offrire nuove opzioni terapeutiche per il trattamento di varie malattie, tra cui cancro, malattie infettive e disturbi neurologici.
Inoltre, si prevede che l'uso della chimica computazionale e delle tecniche di modellazione molecolare svolgeranno un ruolo sempre più importante nello studio della 5-nitroisatina e dei suoi derivati. Questi strumenti possono aiutare i ricercatori a prevedere la reattività, la stabilità e l’attività biologica dei nuovi composti prima che vengano sintetizzati, accelerando così il processo di scoperta dei farmaci e riducendo la necessità di un ampio screening sperimentale.
Domande frequenti
Formula molecolare e peso molecolare della 5-nitroisatina?
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C₈H₄N₂O₄, 192,13 g/mol.
Come si presenta la 5-nitroisatina?
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Solido cristallino da giallo brillante ad arancione-giallo.
Solubilità della 5-nitroisatina?
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Scarsamente solubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici (come etanolo, DMF, cloroformio).
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