4-Nitrochinolina N-ossido(4-NQO) è un composto organico con la formula chimica C9H6N2O4, CAS 56-57-5 e si presenta come un solido da giallo chiaro a giallo. Può dissolversi in solventi organici come acido acetico, acetone, cloroformio e diclorometano, ma è insolubile in acqua. Questo composto ha una struttura molecolare complessa, comprendente un gruppo di ossido di azoto e un gruppo di chinolina. Ci sono due sostituenti nitro nella molecola, situati nelle posizioni 4 e N dell'anello della chinolina. Sintetizzato attraverso vari metodi, come reazione di diazotazione, reazione di ossidazione, ecc. Una via di sintesi comune consiste nell'utilizzare la 4-idrossichinolina come materia prima, introdurre gruppi nitro attraverso la reazione di diazotazione e quindi ossidare con l'ossidante per ottenere il composto target. Inoltre il composto può essere preparato anche mediante nitrazione diretta della chinolina. Ha una vasta gamma di applicazioni e applicazioni, inclusa la ricerca su farmaci antitumorali, coloranti fluorescenti, fotosensibilizzatori, intermedi sintetici, reagenti analitici e strumenti di ricerca per molecole bioattive.
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Formula chimica |
C9H6N2O3 |
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Messa esatta |
190 |
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Peso Molecolare |
190 |
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m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
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Analisi elementare |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitrochinolina N-ossidoè una sostanza chimica comunemente utilizzata nella ricerca sulla tossicità genetica, con molteplici meccanismi di azione e applicazioni.
1. Studi cancerogeni:
Il 4-NQO è ampiamente utilizzato nello studio degli effetti cancerogeni. È un potente cancerogeno che può indurre la formazione di tumori in vari modelli animali e cellule umane. Nel processo di studio degli effetti cancerogeni, il 4-NQO viene spesso utilizzato come composto modello per studiare il suo meccanismo di induzione di tumori e i suoi effetti sinergici con altri composti. Inoltre, 4-NQO può essere utilizzato anche per esplorare i meccanismi molecolari della comparsa dei tumori e cercare strategie di trattamento efficaci.
2. Ricerca sulla regolazione dell'espressione genica:
4-NQO può influenzare il processo di regolazione dell'espressione genica, principalmente legandosi al DNA e influenzando l'attività dei fattori di trascrizione. Nella ricerca sulla regolazione dell'espressione genica, il 4-NQO viene utilizzato come composto modello per studiare i meccanismi di regolazione e i fattori che influenzano l'espressione genica. Utilizzando 4-NQO per trattare cellule o tessuti, i ricercatori possono studiare i cambiamenti nell'espressione genetica e la sua relazione con lo sviluppo del tumore. Inoltre, 4-NQO può essere utilizzato anche per esaminare e valutare i potenziali effetti di farmaci o altri composti sull'espressione genica.
3. Ricerca sulla trasduzione del segnale:
4-NQO può influenzare varie vie di trasduzione del segnale, tra cui MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Classe B. Nella ricerca sulla trasduzione del segnale, 4-NQO viene utilizzato come composto strumento per studiare i meccanismi e la regolazione della trasduzione del segnale. Utilizzando 4-NQO per trattare cellule o tessuti, i ricercatori possono studiare l'attivazione delle vie di trasduzione del segnale e la loro relazione con lo sviluppo del tumore. Inoltre, 4-NQO può essere utilizzato anche per selezionare e valutare i potenziali effetti di farmaci o altri composti sulla trasduzione del segnale.
4. Ricerca sull'immunotossicità:
Il 4-NQO ha una certa immunotossicità e può influenzare l'attività e la funzione delle cellule immunitarie. Negli studi di immunotossicità, il 4-NQO viene utilizzato come composto modello per studiare i cambiamenti e la regolazione del sistema immunitario. Utilizzando 4-NQO per trattare cellule immunitarie o animali interi, i ricercatori possono studiare l'apoptosi, l'attivazione delle cellule immunitarie e la loro relazione con lo sviluppo del tumore. Inoltre, 4-NQO può essere utilizzato anche per selezionare e valutare potenziali farmaci immunomodulatori o altri composti per il loro impatto sul sistema immunitario.
4-La nitrochinolina N-ossido (4-NQO) è un'importante sostanza chimica che svolge un ruolo cruciale nella ricerca sulla tossicità genetica. Non solo ha molteplici meccanismi d’azione, ma è anche ampiamente utilizzato in campi come la ricerca sul cancro, la sintesi organica e lo sviluppo di farmaci.
Proprietà chimiche
È un composto organico con la formula molecolare C9H6N2O3 e un peso molecolare di circa 190,16 (letteratura leggermente diversa, come 192,1636). Di solito esiste sotto forma di cristalli o polveri dal giallo al marrone, con un punto di fusione elevato (154-156 gradi C) e un punto di ebollizione (387,64 gradi C). Inoltre, la densità di 4-NQO è di circa 1,42 g/cm ³ e l'indice di rifrazione è di circa 1.5570. 4-NQO è solubile in solventi organici come l'acetone ed è sensibile alla luce. Dovrebbe essere conservato a -20 gradi C per evitare la decomposizione.
La struttura chimica di 4-NQO contiene gruppi nitro (NO2) e N-ossido, che svolgono un ruolo fondamentale nelle reazioni chimiche. Il gruppo nitro rende 4-NQO un forte ossidante che può partecipare a varie reazioni redox. Il gruppo N-ossido gli conferisce un'attività biologica unica, soprattutto in termini di tossicità genetica.
Meccanismo d'azione
Il 4-NQO esercita i suoi effetti genotossici negli organismi attraverso vari meccanismi. Questi meccanismi includono principalmente il danno al DNA, lo stress ossidativo e l’inibizione della sintesi del DNA.
Lo stress ossidativo si riferisce a uno stato patologico che si verifica quando c'è un'eccessiva produzione di ROS in un organismo e il sistema di difesa antiossidante non è in grado di eliminarlo efficacemente.. 4-NQO aggrava ulteriormente il danno al DNA inducendo stress ossidativo. I ROS non solo possono attaccare direttamente il DNA, ma possono anche causare la perossidazione lipidica della membrana, l’ossidazione delle proteine e la disfunzione mitocondriale. Questi effetti collettivamente esacerbano lo stato di stress ossidativo delle cellule, rendendole più suscettibili alla tossicità genetica.
Oltre a danneggiare direttamente il DNA, il 4-NQO può anche influenzare la proliferazione e la differenziazione cellulare inibendo la sintesi del DNA. La ricerca ha dimostrato che 4-NQO può inibire l'attività della DNA polimerasi, rallentando così la velocità di allungamento dei filamenti di DNA. Questo effetto inibitorio non solo ostacola la replicazione del DNA, ma può anche influenzare il processo di riparazione del DNA, rendendo le cellule più suscettibili al danno genetico.
Applicazione
4-NQO ha un ampio valore applicativo in molteplici campi, in particolare nella ricerca sul cancro, nella sintesi organica e nello sviluppo di farmaci.
Ricerca sul cancro
Il 4-NQO è un agente cancerogeno efficace comunemente utilizzato nella modellizzazione del cancro e nella ricerca sui meccanismi. Può indurre la cancerogenesi cellulare attraverso meccanismi come il danno al DNA e lo stress ossidativo. Negli esperimenti sugli animali, il 4-NQO è stato ampiamente utilizzato per indurre la comparsa di tumori come il cancro orale e il carcinoma a cellule squamose della mucosa della lingua. Questi modelli non solo aiutano a rivelare la patogenesi e le basi molecolari del cancro, ma forniscono anche importanti prove sperimentali per la prevenzione e il trattamento del cancro.
Ricerca correlata
Il 4-NQO, in quanto importante sostanza chimica, ha ricevuto ampia attenzione e ricerca sia nel mondo accademico che nell'industria. Ecco alcuni progressi e risultati della ricerca relativi a 4-NQO.
(1) Danno e riparazione del DNA indotti da 4-NQO
La ricerca ha dimostrato che 4-NQO può indurre vari tipi di danni al DNA, tra cui rotture del filamento di DNA, danno alle basi e reticolazione delle proteine del DNA. Questi danni possono portare a errori di replicazione ed espressione genica anormale durante i processi di replicazione e trascrizione del DNA. Tuttavia, le cellule hanno un complesso meccanismo di riparazione del DNA in grado di riconoscere e riparare questi danni. La ricerca ha dimostrato che il danno al DNA indotto da 4-NQO viene riparato principalmente attraverso la via di riparazione per escissione nucleotidica (NER). Il NER è un meccanismo di riparazione del DNA altamente conservato in grado di riconoscere e rimuovere frammenti di DNA danneggiati ed eseguire riparazioni precise.
(2) Il meccanismo cancerogeno del 4-NQO
Il meccanismo cancerogeno del 4-NQO è sempre stato un argomento di ricerca caldo. La ricerca ha dimostrato che 4-NQO può indurre meccanismi come danno al DNA e stress ossidativo, portando a mutazioni genetiche cellulari e anomalie cromosomiche, aumentando così il rischio di carcinogenesi cellulare. Inoltre, il 4-NQO può anche influenzare i processi di proliferazione e differenziazione delle cellule, rendendole più suscettibili al danno genetico. Questi meccanismi spiegano collettivamente perché 4-NQO è un agente cancerogeno efficace negli esperimenti sugli animali.
(3) Applicazione di 4-NQO nello sviluppo di farmaci
4-NQO ha ampie prospettive di applicazione nello sviluppo di farmaci. Studiando gli effetti di 4-NQO sulla proliferazione, differenziazione e apoptosi cellulare, è possibile selezionare composti con attività antitumorale. Questi composti hanno un valore significativo nello sviluppo di farmaci antitumorali. Inoltre, il 4-NQO può anche fungere da composto modello per studi sul metabolismo e sulla tossicità dei farmaci, utilizzato per valutare le vie metaboliche e i meccanismi di tossicità dei farmaci. Questi studi non solo aiutano a rivelare l’efficacia e la sicurezza dei farmaci, ma forniscono anche importanti prove sperimentali per l’applicazione clinica dei farmaci.
(4) Effetti sull'ambiente e sulla salute del 4-NQO
Con lo sviluppo accelerato dell'industrializzazione e dell'urbanizzazione, il problema dell'inquinamento da sostanze chimiche come 4-NQO nell'ambiente sta diventando sempre più evidente. La ricerca ha dimostrato che il 4-NQO può entrare nell’ambiente e negli organismi attraverso vari percorsi, ponendo potenziali minacce all’ambiente e alla salute umana. Pertanto, lo studio dei processi di migrazione, trasformazione e bioaccumulo di 4-NQO nell'ambiente, nonché i suoi effetti tossici e i rischi ecologici sugli organismi, è di grande importanza. Questi studi non solo contribuiscono allo sviluppo di politiche e misure di protezione ambientale scientificamente valide, ma forniscono anche importanti basi scientifiche per la salvaguardia della salute umana e della sicurezza ambientale.
Esistono molti metodi di sintesi per4-Nitrochinolina N-ossido, e i due più comuni saranno elencati nel testo seguente.
Metodo 1:
Sintesi di 4-metossichinolina-N-ossido
Fare reagire la 4-idrossichinolina con metossido di sodio per ottenere 4-metossichinolina-N-ossido.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N ossido + H2O+NaCl
Questa reazione è una tipica reazione di alcolizzazione, in cui il metossido di sodio viene utilizzato come agente alcolizzante per metilare il gruppo ossidrile della 4-idrossichinolina-N-ossido.
Sintesi di 4-clorochinolina-N-ossido
La 4-metossichinolina-N-ossido è stata trattata con acetil cloruro per ottenere 4-clorochinolina-N-ossido.
C9H7NO-N-Ossido + CH3COCl → 4-Clorochinolina-N-ossido + HCl
Questa reazione è una reazione di clorurazione acilica, in cui l'acetil cloruro agisce come agente clorurante acilico per acetilare il gruppo metossi della 4-metossichinolina-N-ossido per ottenere 4-clorochinolina-N-ossido.
Sintesi di 4-aminochinolina-N-ossido
L'idrogenazione catalizzata dal palladio della 4-clorochinolina-N-ossido nell'ammoniaca liquida produce 4-amminochinolina-N-ossido.
4-Clorochinolina-N-ossido + H2 + Pd/C → 4-amminochinolina-N-ossido
Questa reazione è una tipica reazione di idrogenazione catalitica, che utilizza il palladio come catalizzatore per sostituire l'atomo di cloro della 4-clorochinolina-N-ossido con un atomo di idrogeno per ottenere 4-amminochinolina-N-ossido.
Sintetizzare il prodotto target
In condizioni acide, il prodotto target 4-NQO è stato sintetizzato nitrando la chinolina-N-ossido con acido solforico e acido nitrico.
4-Aminochinolina-N-ossido + H2COSÌ4 +HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + COSÌ2 +NO2
Questa reazione è una tipica reazione di nitrazione, in cui l'acido solforico e l'acido nitrico vengono utilizzati come agenti nitranti per nitrare il gruppo amminico della 4-amminochinolina-N-ossido, ottenendo il prodotto target. Produce contemporaneamente sottoprodotti come acido solforico, biossido di azoto e acqua.
Quelli sopra riportati sono i passaggi dettagliati del Metodo Uno e la corrispondente formula di reazione chimica. Va notato che queste condizioni di reazione e la purezza del prodotto possono variare a seconda delle condizioni sperimentali e dei requisiti di purezza del prodotto target. Nel funzionamento pratico, si consiglia di regolare e ottimizzare in base alle condizioni sperimentali specifiche e ai requisiti di purezza del prodotto target.
Metodo 2:
Sciogliere le materie prime
Sciogliere il 5-idrossiindolo in etanolo per ottenere una soluzione etanolica di 5-idrossiindolo. Questa fase è un lavoro preparatorio volto a sciogliere il 5-idrossiindolo in etanolo da utilizzare nelle reazioni successive.
Sintetizzare la 4-bromochinolina
In presenza di etanolo di sodio, il bromuro di benzile è stato aggiunto ad una soluzione etanolica di 5-idrossiindolo, riscaldata a una certa temperatura, mantenuta in agitazione e fatta reagire per un periodo di tempo per ottenere 4-bromochinolina. L'equazione di reazione per questo passaggio può essere espressa come:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Questa reazione è una reazione di sostituzione, in cui l'etanolo di sodio agisce come base per aiutare il 5-idrossiindolo a rimuovere i gruppi idrossilici e a reagire con il bromuro di benzile per produrre 4-bromochinolina.
Sintetizzare la 4-morfolinoanina
Reagire alla 4-bromochinolina con la morfolina a una determinata temperatura e pressione e separare la 4-morfolinoanilina generata mediante cromatografia su colonna o altri metodi di separazione. L'equazione di reazione per questo passaggio può essere espressa come:
C9H6BrN+C4H9NO → C10H14N2O + NaOH + H2O
Questa reazione è una reazione di sostituzione, in cui la morfolina agisce come sostituente e reagisce con la 4-bromochinolina per formare4-Nitrochinolina N-ossido.
4-La nitrochinolina N-ossido, un tempo un oscuro composto chimico, è diventato indispensabile nella ricerca biomedica e nella tossicologia. Il suo duplice ruolo di mutageno e induttore di stress ossidativo fornisce una lente unica attraverso la quale studiare la biologia del cancro, la riparazione del DNA e lo sviluppo di farmaci. Sebbene il suo potenziale cancerogeno richieda rigorosi protocolli di sicurezza, le continue innovazioni nel rilevamento e nella terapia continuano ad espanderne le applicazioni. Con l’avanzare della scienza, 4-NQO rimarrà senza dubbio uno strumento vitale per svelare le complessità della malattia e scoprire nuovi interventi.
Domande frequenti
Cos'è la n-metilmorfolina n-ossido?
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La N-metilmorfolina N-ossido (N MMO) è definita comeun N-ossido ciclico che è particolarmente efficace per sciogliere la cellulosa ed è un componente chiave nell'industria del lyocell per la produzione di fibre di cellulosa rigenerate.
A cosa serve la 4-metilmorfolina?
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La 4-metilmorfolina, nota anche come N-metilmorfolina, è un'ammina terziaria ciclica ed è comunemente usatacome solvente di grande valore e sostanza chimica fine per la cellulosa.
La 4metilmorfolina è tossica?
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Forsemoderatamente tossico per ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. Molto irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Utilizzato come solvente e per produrre prodotti farmaceutici.
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