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3,6-dibromopiridazideè un composto organico. È una polvere cristallina o cristallina da incolore a bianca. Ha un'elevata cristallinità e una forma cristallina sotto forma di fogli o bastoncini. A causa della presenza di atomi di bromo nella sua struttura molecolare, il suo punto di ebollizione è superiore a quello di alcuni composti non alogenati. Può bruciare nell'aria, producendo sostanze come anidride carbonica, ossidi di azoto e bromuro. Quando si conducono operazioni sperimentali, è necessario prestare attenzione a prevenire il contatto con materiali combustibili. La sua bassa conduttività indica che è un elettrolita povero allo stato puro. Può essere utilizzato come un importante reagente nella sintesi organica.
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Formula chimica |
C4H3Br2N2- |
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Messa esatta |
237 |
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Peso Molecolare |
239 |
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m/z |
239 (100.0%), 237 (51.4%), 241 (48.6%), 240 (4.3%), 238 (2.2%), 242 (2.1%) |
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Analisi elementare |
C, 20.11; H, 1,27; Fr. 66,90; N, 11.73 |
Esso come alogeno-contenente ligando organico, può essere utilizzato per sintetizzare unità costruttive in strutture metallo-organiche. Nello specifico, la 3,6-dibromopiridazina può reagire con ioni metallici specifici per formare complessi metallici stabili e assemblarsi in strutture MOF con altri ligandi.
Sintesi di derivati della 3,6-dibromopiridazina
Prima di sintetizzare MOF,3,6-dibromopiridazidepossono essere modificati per ottenere derivati con migliori prestazioni di coordinamento e caratteristiche strutturali. Introducendo diversi gruppi funzionali sulle molecole di 3,6-dibromopiridazina, è possibile regolare le proprietà chimiche dei loro gruppi funzionali, la solubilità, l'orientamento spaziale, ecc., ottimizzando così le loro prestazioni nella sintesi MOF.
Coordinazione con ioni metallici
Durante la sintesi dei MOF, la 3,6-dibromopiridazina può coordinarsi con ioni o cluster metallici specifici per formare complessi metallici stabili. Questi complessi metallici hanno varie strutture e proprietà e possono servire come elementi costitutivi per la costruzione di strutture MOF tridimensionali. Le scelte comunemente usate per gli ioni metallici includono nichel (Ni), zinco (Zn), rame (Cu), ecc.
Assemblaggio con altri ligandi
Dopo la coordinazione con gli ioni metallici, la 3,6-dibromopiridazina può anche essere assemblata con altri ligandi organici per formare strutture MOF più complesse. Questi ligandi possono essere rigidi, flessibili, aromatici o non aromatici. Coordinandosi con la 3,6-dibromopiridazina, è possibile ottenere la progettazione e la regolazione della struttura dei MOF, che a sua volta influenza la struttura dei pori, le proprietà superficiali e l'attività catalitica dei MOF.
Regolazione della struttura dei pori e dell'area superficiale specifica
L'applicazione di3,6-dibromopiridazidee i suoi derivati nei MOF possono regolare la struttura dei pori e l'area superficiale specifica dei MOF. Gli atomi di alogeno nella sua struttura molecolare possono fornire pori aggiuntivi o siti di adsorbimento, aumentando la capacità di adsorbimento del gas e la selettività dei MOF. Regolando il rapporto e le condizioni di reazione della 3,6-dibromopiridazina rispetto ad altri ligandi, è possibile ottenere il controllo della dimensione dei pori MOF, della forma dei pori e dei canali molecolari.
Stoccaggio e separazione del gas
I MOF sono comunemente utilizzati nel campo dello stoccaggio e della separazione del gas in base alle unità di costruzione della 3,6-dibromopiridazina. Grazie alla loro elevata area superficiale specifica e alla struttura dei pori controllabile, i MOF possono assorbire e immagazzinare in modo efficiente varie molecole di gas, tra cui idrogeno, ossigeno, azoto e anidride carbonica. Inoltre, il MOF può anche ottenere la separazione e l'arricchimento di gas misti, che ha potenziali applicazioni nella tecnologia di separazione dei gas.
Quali sono i potenziali rischi e le sfide delle alternative biologiche a questo composto?
Problema relativo ai costi: il costo di produzione dei materiali a base biologica è generalmente superiore a quello dei materiali tradizionali a base di petrolio. Questo perché il processo di produzione di materiali a base biologica spesso comporta complessi processi di biotrasformazione, che richiedono maggiori investimenti in energia e attrezzature. Inoltre, le fluttuazioni stagionali e le differenze regionali nelle materie prime della biomassa possono anche portare a costi delle materie prime instabili.
Problemi di prestazioni: esiste ancora un certo divario tra i materiali a base biologica e i materiali tradizionali a base di petrolio in termini di resistenza al calore, resistenza chimica e altre proprietà. Ad esempio, alcune bioplastiche sono soggette a deformazione o decomposizione ad alta temperatura o in ambienti fortemente acidi e alcalini, il che limita il loro campo di applicazione.
Problema di promozione del mercato: la consapevolezza dei consumatori sui materiali di origine biologica non è sufficientemente elevata e anche la loro accettazione dei nuovi prodotti richiede tempo. Inoltre, anche la catena industriale e le infrastrutture esistenti devono essere adeguate di conseguenza per adattarsi meglio allo sviluppo di materiali di origine biologica.
Economie di scala insufficienti: a causa della crescente domanda di materiali di origine biologica sul mercato, molte aziende hanno una scala di produzione limitata e non possono ridurre i costi attraverso una produzione su larga-scala come le tradizionali imprese petrolchimiche.
Impatto ambientale: alcuni studi hanno dimostrato che le fibre a base biologica possono portare a tassi di mortalità più elevati, tassi di crescita inferiori e capacità riproduttive nei lombrichi. Rispetto alle plastiche tradizionali, le fibre a base biologica possono avere un impatto maggiore sull’ambiente.
Caratteristiche chimiche e problemi di tossicità: la maggior parte delle plastiche di origine biologica e-vegetale contengono sostanze chimiche tossiche e possono causare effetti negativi simili a quelli delle plastiche tradizionali, diventando portatrici di sostanze inquinanti e batteri patogeni.
Consapevolezza del pubblico e risoluzione dei problemi-: il pubblico ha una visione positiva della plastica biodegradabile, ma allo stesso tempo esprime incertezza sul fatto che queste plastiche avranno un impatto negativo sull'ambiente e spesso non sa come gestire correttamente la plastica biodegradabile.
Infrastrutture insufficienti: poche città e comunità sono dotate di infrastrutture adeguate per la gestione della plastica biodegradabile, quindi molte agenzie di gestione dei rifiuti potrebbero continuare a inviare tali rifiuti alle discariche, aumentandone l’onere.
Quali sono gli effetti collaterali di questo composto?
Potenziale impatto sul corpo umano
Brivido
Questo composto ha effetti irritanti sugli occhi, sulle vie respiratorie e sulla pelle. Pertanto, quando si ha a che fare con questa sostanza chimica, è necessario indossare indumenti protettivi, guanti adeguati e utilizzare occhiali protettivi o schermi facciali.
In caso di contatto accidentale con gli occhi, sciacquare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico il più presto possibile.
Tossicità
Sebbene i dati specifici sulla tossicità umana possano variare a causa delle condizioni sperimentali e delle differenze individuali, in generale, le sostanze chimiche come questa sostanza possono avere effetti tossici sul corpo umano se esposte a quantità eccessive o improprie. Va notato che la LD50 orale acuta (dose letale media) dei ratti è un indicatore importante per valutare la tossicità delle sostanze chimiche, ma il suo valore LD50 specifico può variare a seconda delle condizioni sperimentali e della forma della sostanza chimica (come pura, mista, ecc.).
Potenziale impatto sull'ambiente
Tossicità per gli organismi acquatici
La tossicità di questo composto per i pesci è relativamente bassa, ma il valore specifico della LC50 dipende dalle condizioni sperimentali e dalle specie ittiche. Non è-tossico per le api, ma sono necessarie ulteriori ricerche sui suoi effetti a lungo-termine su altri organismi acquatici o ecosistemi.
Persistenza ambientale e bioaccumulo
Potrebbero esserci dati limitati sulla persistenza ambientale e sul bioaccumulo di questo composto. Tuttavia, essendo un composto organico contenente bromo, può avere una certa stabilità nell'ambiente e accumularsi negli organismi attraverso la catena alimentare.
Precauzioni per l'uso
Durante l'utilizzo, è necessario seguire rigorosamente le procedure operative di sicurezza e le normative ambientali pertinenti.
Evitare l'esposizione prolungata o estesa a questa sostanza chimica per ridurre i potenziali rischi per la salute umana e l'ambiente.
Se è necessario smaltire la sostanza scartata o i relativi rifiuti, è necessario consultare le agenzie professionali di smaltimento dei rifiuti o seguire le indicazioni dei dipartimenti locali di protezione ambientale.
La piridazina, come struttura rappresentativa dei diazoni, è un sistema eterociclico a sei membri composto da due atomi di azoto adiacenti.
La storia della ricerca su questo tipo di composto può essere fatta risalire alla fine del XIX secolo, quando il chimico tedesco Heinrich Blau sintetizzò per primo il nucleo della piridazina attraverso la reazione di condensazione di fenilidrazina e composti dicarbonilici nel 1886.
Nel 1886, Blau riportò per la prima volta un metodo per preparare la piridazina attraverso la reazione di condensazione di fenilidrazina e gliossale, che in seguito fu noto come "metodo di sintesi" di Blau. Tuttavia, all'epoca c'erano ancora controversie sulla comprensione della struttura del prodotto, e fu solo nel 1901 che Arthur Hantzsch confermò la struttura molecolare della piridazina attraverso esperimenti sistematici di degradazione e analisi elementare. Le prime ricerche dovettero affrontare due sfide importanti: bassa resa di sintesi (di solito<30%) and lack of effective structural characterization methods, which limited the in-depth study of pyridazine derivatives.
Tuttavia, a causa delle limitazioni delle prime teorie della chimica organica e dei metodi tecnologici, la ricerca sistematica sui derivati della piridina non iniziò veramente fino alla metà del XX secolo. Nello sviluppo della chimica eterociclica, le piridine alogenate hanno gradualmente attirato l'attenzione grazie alla loro reattività e caratteristiche strutturali uniche. Tra questi, la 3,6-dibromopiridazina, come rappresentante di derivati dialogenati simmetrici, è diventata un importante blocco sintetico per la costruzione di sistemi eterociclici complessi grazie alla sua elevata reattività nelle reazioni di sostituzione nucleofila e alle eccellenti prestazioni nelle reazioni di accoppiamento catalizzate da metalli. Il processo di scoperta e ottimizzazione di questo composto non solo riflette il progresso della metodologia di sintesi organica, ma dimostra anche un importante paradigma per la trasformazione della ricerca di base in campi applicativi.
La fine del XIX e l'inizio del XX secolo furono il periodo fondativo della chimica organica eterociclica.
Negli anni '30, con lo sviluppo della teoria della reazione di alogenazione organica, i ricercatori iniziarono a tentare l'alogenazione diretta dei sistemi ad anello piridazina. Nel 1935, il team del chimico britannico Robert Robinson riferì per la prima volta la reazione di alogenazione della piridazina sotto acqua bromo e ottenne con successo prodotti monobromurati. Tuttavia, a causa delle caratteristiche di elevato difetto elettronico dell'anello piridazino, la bromurazione diretta era limitata. Spesso porta alla generazione di molteplici sottoprodotti alogenati-e la regioselettività è difficile da controllare.
Nel 1948, Hans Meerwein del Max Planck Institute in Germania sviluppò una nuova strategia di alogenazione - utilizzando N-bromosuccinimide (NBS) come fonte di bromo per ottenere la bromurazione direzionale della piridina in specifiche condizioni di solvente. Questo metodo pose una base importante per la successiva scoperta della 3,6-dibromopiridazina.
Il 1953 segnò una svolta importante nella ricerca dell'3,6-dibromopiridazide. Professor Charles D. Hurd's team from the University of Illinois has published a key paper in the Journal of the American Chemical Society, reporting the first highly selective synthesis of 3,6-dibromopyridazine through the reaction of pyridazine-N-oxide with phosphorus tribromide. This method has the following advantages: regional selectivity>95%
La resa della reazione raggiunge il 65-70% e il prodotto è facile da cristallizzare e purificare. Lo studio del meccanismo di reazione mostra che l'N-ossido forma prima un intermedio attivo con PBr ∝, poi subisce bromurazione elettrofila e infine ottiene il prodotto target attraverso la reazione di eliminazione. Questa scoperta risolve il problema della scarsa selettività nei metodi di bromurazione diretta.
Negli anni '60, con lo sviluppo delle moderne tecniche analitiche, la struttura del composto venne accuratamente caratterizzata
Nel 1962, la sua struttura cristallina fu determinata per la prima volta mediante diffrazione di raggi X da cristallo singolo (numero di voce del database cristallografico di Cambridge: PYRDAZ01)
1965: la tecnologia della risonanza magnetica nucleare (¹ H NMR) è stata applicata per analizzare il composto, confermandone la struttura simmetrica
Nel 1968, studi di spettrometria di massa rivelarono la sua caratteristica modalità di frammentazione (picchi di ioni molecolari con m/z=236/238/240)
Questi progressi tecnologici non solo convalidano la struttura dei composti, ma forniscono anche strumenti importanti per la successiva ricerca sui meccanismi di reazione.
Domande frequenti
Quali sono gli usi e le aree di applicazione della 3,6-dibromopiridazide
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Intermedi di sintesi organica: utilizzati per la preparazione di composti contenenti strutture di bromopiridazina, come intermedi farmaceutici e pesticidi.
Reazione di accoppiamento incrociato-: costruzione di legami carbonio-carbonio o carbonio-azoto nelle reazioni di accoppiamento di Suzuki o Buchwald-Hartwig per la scoperta di farmaci.
Sintesi di molecole bioattive: sintesi di agenti antifungini, erbicidi e farmaci specifici (come gli analoghi del celecoxib) come materie prime chiave.
Quali sono le condizioni di conservazione?
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Requisiti ambientali: conservare in un contenitore sigillato in un luogo fresco, asciutto e ben-ventilato, lontano dalla luce solare diretta, da alcali forti e agenti riducenti.
Controllo della temperatura: la temperatura di conservazione consigliata è la temperatura ambiente (circa 20-25 gradi), evitando temperature elevate o ambienti umidi.
Purezza e controllo qualità?
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Standard di purezza: la purezza comune è 97%-98%, che può essere rilevata mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) o gascromatografia (GC).
Controllo delle impurità: è necessario rilevare materie prime non reagite, residui di solventi ed eventuali isomeri per garantire la conformità ai requisiti applicativi.
Etichetta sexy: 3,6-dibromopiridazide cas 17973-86-3, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita