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2-cloro-5-tiofenecarboxaldeideè notevole per il fatto che il sistema di delocalizzazione degli elettroni dell'anello tiofenico è influenzato congiuntamente dall'effetto di ritiro degli elettroni dell'atomo di cloro e dalla proprietà di accettazione degli elettroni del gruppo aldeidico, risultando in una struttura planare rigida con significativa asimmetria elettronica.
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Formula chimica |
C5H3ClOS |
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Messa esatta |
146 |
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Peso Molecolare |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 40,97; H, 2,06; CI, 24,18; O, 10,91; S, 21.87 |
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2-cloro-5-tiofenecarboxaldeideè un reagente biochimico che può essere utilizzato come biomateriale o composto organico per la ricerca correlata alle scienze della vita.
Nel campo della chimica farmaceutica
1. Sintesi di farmaci anti-tumoraliQuesto composto funge da intermedio chiave per la preparazione di vari farmaci candidati anti-tumorali. Può subire reazioni di condensazione con composti amminici per costruire in modo efficiente derivati della base di Schiff contenenti tiofene-. Questi derivati mostrano effetti inibitori significativi contro diverse linee cellulari tumorali umane comuni, tra cui le cellule MCF-7 del cancro al seno e le cellule HeLa del cancro cervicale, e hanno un buon potenziale per l'ulteriore sviluppo di farmaci antitumorali.
Esempio:
Sintesi del composto A: Reagisce con p-aminobenzenesulfonamide sotto riflusso in etanolo per produrre un prodotto a base di Schiff, con un valore IC50 di 2,1 μ M per le cellule HepG2. Meccanismo d'azione: L'introduzione di atomi di cloro migliora la lipofilicità della molecola, favorendo la penetrazione dei farmaci nella membrana cellulare; Il legame imminico formato dai gruppi aldeidici e amminici può legarsi al sito attivo delle chinasi associate al tumore (come l'EGFR), inibendo la trasduzione del segnale.
2. Sviluppo di agenti antibatterici
Può anche essere utilizzato come importante precursore per la sintesi di agenti antibatterici a base di tiofene-. Riducendo il gruppo aldeidico a un gruppo idrossimetile ed eseguendo quindi una reazione di solfonilazione, è possibile ottenere una serie di composti tiofene solfonati. Questi composti solitamente mostrano un'attività antibatterica ad ampio-spettro contro batteri Gram-positivi e Gram-negativi, fornendo una preziosa piattaforma strutturale per la ricerca su nuovi agenti antibatterici.
esempio:
Sintesi del composto B: la 5-clorotiofene-2-aldeide viene ridotta ad un alcol da NaBH ₄ e quindi fatta reagire con benzenesolfonil cloruro. Il valore MIC del prodotto contro Staphylococcus aureus è 4 μ g/mL.
Vantaggio: la presenza di atomi di cloro migliora l'efficienza di accumulo dei composti nelle pareti cellulari dei batteri Gram-positivi.
3. Progettazione di farmaci antinfiammatori
Sfruttando le proprietà ossidative dei gruppi aldeidici, questi possono essere convertiti in derivati dell'acido carbossilico come inibitori della cicloossigenasi-2 (COX-2).
esempio:
Sintesi del composto C: questa sostanza viene ossidata da Jones ad acido carbossilico e quindi amidata con composti amminopiridinici. Il tasso di inibizione del prodotto nel modello di gonfiore del piede di topo indotto da carragenina è del 68%.
Campo della scienza dei materiali
1. Monomero polimerico conduttivo
La 2-cloro-5-tiofenecarbossaldeide può essere utilizzata come monomero per preparare polimeri conduttivi funzionali attraverso la polimerizzazione elettrochimica e i polimeri risultanti sono applicabili ai transistor organici a effetto di campo (OFET) e a vari dispositivi sensore.
Esempio: Sintesi del polimero D: La polimerizzazione elettrochimica viene effettuata in soluzione di trifluoruro di boro etere per ottenere poli (5-clorotieno-2-formaldeide). Questo polimero ha una conduttività di 0,1 S/cm ed è particolarmente adatto per la preparazione di sensori di gas ammoniaca, con un limite di rilevamento fino a 5 ppm.
Meccanismo: i gruppi aldeidici nella sua struttura agiscono come accettori di elettroni e possono formare complessi di trasferimento di carica intramolecolare con il sistema coniugato di anelli tiofenici, che migliora efficacemente la mobilità dei portatori del polimero e migliora le sue prestazioni conduttive.
2. Modifica del materiale fotovoltaico
Questo composto può fungere da sensibilizzatore per le celle solari sensibilizzate con coloranti (DSSC). L'effetto di attrazione degli elettroni- dell'atomo di cloro nella sua struttura molecolare può regolare efficacemente il livello di energia del colorante, aumentando così la tensione a circuito aperto della cella solare e migliorando le sue prestazioni di conversione fotoelettrica.
Esempio: Sintesi del colorante E: la 2-cloro-5-tiofenecarbossaldeide è collegata al complesso piridina-rutenio attraverso la reazione di accoppiamento di Sonogashira. La cella solare sensibilizzata con colorante preparata con questo colorante raggiunge un'efficienza di conversione fotoelettrica (PCE) dell'8,2%.
Vantaggi: La sostituzione del cloro nella molecola riduce il livello di energia HOMO del colorante, il che aiuta a ridurre la ricombinazione degli elettroni nel sistema di celle solari e migliora significativamente la stabilità della cella.
3. Agente reticolante polimerico funzionale
I gruppi aldeidici nella 2-Cloro-5-tiofenecarbossaldeide possono subire reazioni di condensazione con gruppi funzionali come gruppi amminici e idrossilici in altri polimeri, il che favorisce la preparazione di materiali adsorbenti reticolati con prestazioni eccellenti.
Esempio: Sintesi della resina F: la 2-cloro-5-tiofenecarboxaldeide è reticolata con chitosano in condizioni acide. La resina reticolata risultante ha una forte capacità di adsorbimento degli ioni Cr (VI), raggiungendo 125 mg/g, che è significativamente superiore a quella dei materiali adsorbenti tradizionali.
Intermedi di sintesi organica
1. Costruzione di composti eterociclici
Sintesi di composti tiofenici di tieno [3,2-b] tramite reazione di Paal Knorr per la sintesi totale di prodotti naturali.
esempio:
Sintesi del composto G: Reagisce con la tioacetammide nell'acido acetico per formare uno scheletro di tienotiofene, che esiste in alcuni prodotti naturali marini.
2. Alfa, - precursori di composti insaturi
Partecipa alla reazione di Wittig o alla condensazione di Knoevenagel per generare aldeidi coniugate per la sintesi di analoghi delle prostaglandine.
esempio:
Sintesi del composto H: dopo aver reagito con il fosfotalide, lo scheletro centrale della prostaglandina E ₁ viene costruito attraverso la cicloaddizione di Diels Alder.
3. Legante catalitico chirale
Le aldeidi possono condensarsi con ammine chirali per formare ligandi con asse di simmetria C ₂, che vengono utilizzati per la catalisi asimmetrica.
esempio:
Sintesi del ligando I: la condensazione con (1R, 2R) - cicloesandiammina ha prodotto un complesso di rame con un valore ee del 95% nella reazione di Henry.
Settore chimico dei pesticidi
1. Sinergisti insetticidi
Può agire come un efficace sinergizzante per gli insetticidi piretroidi. Il suo meccanismo principale è quello di inibire l'attività metabolica degli enzimi del citocromo P450 negli insetti, rallentando così la degradazione degli insetticidi nell'organismo bersaglio e migliorando l'efficacia insetticida. Ad esempio, nel processo di sintesi del sinergizzante J, la 2-cloro-5-tiofenecarbossaldeide subisce prima una reazione con la piperazina per formare una struttura intermedia. Quando questo intermedio è combinato con cipermetrina, può migliorare significativamente la tossicità dell'insetticida, riducendone il valore LD₅₀ di circa il 40%.
2. Modifica strutturale dei fungicidi
Introducendo anelli di tiofene e atomi di cloro nelle molecole fungicide, è possibile migliorare efficacemente la lipofilicità e il targeting biologico dei composti, il che aiuta le molecole a penetrare nelle membrane cellulari e ad agire sui funghi patogeni in modo più efficiente. Ad esempio, nella sintesi del fungicida K, la 2-cloro-5-tiofenecarbossaldeide viene giuntata e modificata con un anello triazolico. Il composto risultante mostra un'eccellente attività antifungina, con un valore EC₅₀ di 0,3 ug/mL controMagnaporthe oryzae(fungo del riso).
Applicazioni di chimica analitica
1. Etichettatura della sonda fluorescente
I gruppi aldeidici possono reagire con i gruppi amminici nelle biomolecole per la marcatura fluorescente di proteine o DNA.
esempio:
Sintesi della sonda L: coniugata con isotiocianato di fluoresceina (FITC), marcata con successo con albumina sierica bovina (BSA), con conseguente aumento di tre volte della resa quantica della fluorescenza.
2. Sensori elettrochimici
L'elettrodo modificato a film sottile polimerizzato mostra un'elevata selettività verso gli ioni di metalli pesanti come Hg ² ⁺.
esempio:
Preparazione del sensore M: elettropolimerizzazione del 5-clorotiofene-2-aldeide sulla superficie dell'elettrodo di carbonio vetroso, con un intervallo di risposta lineare compreso tra 1 e 100 nM a Hg ² ⁺.
Secondo i rapporti della letteratura, i metodi di sintesi del tiofene formaldeide includono principalmente le seguenti vie:
(1) 5-clorotiofene DMF, tricloruro di fosforo come materia prima. Il prezzo della materia prima di questo processo è economico, il processo è maturo e la resa può raggiungere oltre il 70%. Attualmente è il principale percorso di processo adottato nella produzione industriale. Tuttavia, la quantità di acque reflue causate dall'ossicloruro di fosforo è elevata, la pressione ambientale è elevata e il costo del trattamento è elevato;
(2) Preparato da cloruro di tienoformile. La materia prima utilizzata per questo percorso è lo specifico ossido di sodio e alluminio, che è costoso e ha una bassa resa in prodotto;
(3) A partire dal tiofene metanolo. Questo percorso utilizza il catalizzatore Ru, che è relativamente costoso e ha una bassa resa in prodotto;
(4) Utilizzo dell'acido tiofene formico come materia prima. La resa di questa via non è elevata ed il catalizzatore utilizzato nella reazione è relativamente costoso;
(5) Il tiofene viene sintetizzato in un unico passaggio con fosgene solido. Secondo i rapporti, questo percorso ha un rendimento elevato, ma la luce solida richiede l'uso di solventi adatti per la dissoluzione e il post-trattamento richiede un trattamento con solventi.
L'autore ha utilizzato direttamente 5-clorotiofene, gas fosgene e ha introdotto una piccola quantità di catalizzatore di trasferimento di fase per sintetizzare il prodotto target in un unico passaggio, quindi ha ottenuto tiofene formaldeide con un contenuto superiore al 99% attraverso la distillazione a vapore e la distillazione sotto vuoto in una torre di distillazione. Questo processo è semplice da utilizzare, ha un rendimento elevato, un basso costo di produzione, è privo di solventi e presenta meno acque reflue, il che lo rende adatto alla produzione industriale. L'equazione della reazione di sintesi è mostrata nella figura seguente:
Operazione sperimentale:
Metodo 1:
Aggiungere 1 mol/L di 5-clorotiofene, 1,2 mol/L di LDMF e 1 g di catalizzatore in un pallone di reazione da 250 ml, mescolare e aumentare la temperatura a 50-55 gradi. Introdurre uniformemente 40 g/h di gas fosgene e, dopo 2,5 ore, prelevare campioni per l'analisi del controllo centrale. Utilizzare il metodo di normalizzazione dell'area dello spettro del gas per analizzare il contenuto percentuale di tiofene e tiofene formaldeide fino a quando il contenuto di tiofene è inferiore all'1%. Smettere di introdurre fosgene e passare al gas azoto per rimuovere il fosgene in eccesso. Dopo 2 ore, raffreddare fino a una temperatura inferiore a 30 gradi, aggiungere 100 ml di acqua fredda, mescolare per 0,5 ore e passare alla distillazione a vapore per separare la fase organica. Utilizzare una torre di distillazione per la distillazione sotto vuoto per ottenere un prodotto tiofene formaldeide con un contenuto superiore al 99% e una resa superiore al 90%.
Metodo 2:
Innanzitutto, viene aggiunto tiofene dalla parte superiore del recipiente di reazione.2-cloro-5-tiofenecarboxaldeidee il DMF entrerà dal fondo del recipiente di reazione. Il rapporto molare di DMF: 5-clorotiofene: fosgene è 2:3:1 e il rapporto molare di 5-clorotiofene: DMF è 1:2. Inoltre, anche il fosgene dovrebbe entrare nel recipiente di reazione dal fondo. Quando la sostanza viene utilizzata nel recipiente di reazione, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura, solitamente entro 60 gradi. Dopo la reazione, il gas di coda entrerà nell'apparecchiatura di condensazione dalla parte superiore del recipiente di reazione. La funzione principale dell'apparecchiatura di condensazione è quella di congelare e catturare, e il prodotto traboccherà dal lato superiore del recipiente di reazione ed entrerà continuamente nel recipiente di smalto. Durante il funzionamento, è necessario prestare attenzione al mantenimento della temperatura del recipiente smaltato. Generalmente, i requisiti standard per la temperatura del recipiente smaltato sono entro 40 gradi. Tra ~60 gradi.
Accendi l'apparecchiatura di miscelazione e, allo stesso tempo, l'azoto può essere soffiato sul fondo del bollitore smaltato per espellere il gas. Dopo aver allontanato il fosgene, entrerà in contatto con l'acido cloridrico e verrà inviato al processo di lavaggio alcalino attraverso una tubazione di vetro rivestita in acciaio per il trattamento di assorbimento. Trasferire i prodotti all'interno del bollitore smaltato all'interno del bollitore di distillazione secondo gli standard e le specifiche di produzione e controllare scientificamente la temperatura all'interno del bollitore di distillazione per raccogliere le frazioni. La temperatura di distillazione deve essere controllata a 198 gradi e le frazioni devono essere raccolte e raffreddate finché la temperatura non è coerente con la temperatura ambiente. Dopo il lavaggio con acqua e l'essiccazione, si può ottenere tiofene formaldeide.
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