2-ammino-6-bromopiridina CAS 19798-81-3

2-ammino-6-bromopiridinadimostra un valore unico oltre la sintesi organica convenzionale: il legame idrogeno intramolecolare N-H...N forma una struttura ad anello pseudo-sei-membri, che influenza in modo significativo la distribuzione della carica e lo spettro di vibrazione della molecola, risultando in una specifica barriera al trasferimento di protoni allo stato solido. Ciò lo rende un composto modello per lo studio della dinamica dei legami idrogeno intramolecolari. Nella chimica di coordinazione, questa molecola è un precursore atipico "a forma di artiglio-", in cui il gruppo amminico e l'atomo di bromo possono coordinarsi in modo cooperativo con il centro metallico per formare un chelato distorto. Questi complessi mostrano una regioselettività non convenzionale nel catalizzare l'attivazione del legame C-X. Negli ultimi anni è stato utilizzato nella scienza dei materiali per costruire gruppi fluorescenti con effetti di trasferimento di protoni intramolecolari nello stato eccitato. L'atomo di bromo consente un controllo preciso delle proprietà di luminescenza attraverso reazioni di accoppiamento, mentre il gruppo amminico fornisce il sito per la formazione di strutture organiche legate da idrogeno-, creando materiali cristallini con capacità di conduzione protonica anisotropa. Inoltre, nel campo dell'ottica non lineare, la sua asimmetria molecolare e la sua polarità lo rendono un potenziale elemento costitutivo per la preparazione di materiali ottici organici non lineari di secondo-ordine. Attraverso la funzionalizzazione dell'atomo di bromo, è possibile ottenere disposizioni di polarizzazione supermolecolare. Questo composto viene utilizzato anche come doppio vettore di etichettatura-negli studi di etichettatura degli isotopi, utilizzando l'atomo di bromo e il gruppo amminico per introdurre rispettivamente isotopi radioattivi o stabili per monitorare complessi percorsi di trasformazione biologica. Queste applicazioni non convenzionali ne evidenziano il potenziale come piattaforma multifunzionale, superando di gran lunga la sua tradizionale concezione di comune intermedio sintetico.

2-ammino-6-bromopiridina, noto anche come amminobromopiridina o 6-bromo-2-piridinamina, è un composto chimico significativo all'interno dei derivati ​​della piridina, caratterizzato dalla sua formula molecolare C5H6BrN2 e dal peso molecolare di 174,018. Questo composto esiste come polvere superficiale da gialla a marrone chiaro a temperatura e pressione ambiente, con un intervallo del punto di fusione di 88-93 gradi.

Nel campo della sintesi farmaceutica ha trovato applicazione pratica, in particolare nella sintesi di farmaci anti-HIV. Serve come intermedio cruciale nella chimica organica e medicinale, consentendo la formazione di frammenti strutturali vitali per i composti antivirali. Un esempio notevole è il suo ruolo nella sintesi del 7-azaindolo, un segmento strutturale presente nei farmaci anti-HIV. Questo contributo ne sottolinea l’importanza nello sviluppo di trattamenti volti a combattere l’HIV.

Inoltre, mostra solubilità in solventi organici polari come N,N-dimetilformammide, ma mostra scarsa solubilità in solventi non-polari come cloroformio e diclorometano ed è insolubile in acqua. Queste proprietà ne facilitano l'utilizzo in specifici percorsi sintetici dove la solubilità controllata è fondamentale.

L'incorporazione di2-ammino-6-bromopiridinanella sintesi di farmaci anti-HIV non solo amplia la gamma di opzioni terapeutiche, ma sottolinea anche la versatilità dei derivati ​​della piridina nella chimica farmaceutica. Consentendo la creazione di potenti agenti antivirali, questo composto contribuisce ai progressi nel trattamento dell’HIV, offrendo speranza ai pazienti di tutto il mondo. In sintesi, la sua applicazione pratica nella sintesi di farmaci anti-HIV ne evidenzia il ruolo fondamentale nell'industria farmaceutica, dimostrando il suo valore nell'affrontare importanti sfide sanitarie.

 

 

Proprietà chimiche e potenziali pericoli

2-ammino-6-bromopiridinaè un composto eterociclico contenente azoto-con la formula molecolare C₅H₅BrN₂ e un peso molecolare di 174,018. A temperatura ambiente, è una polvere solida da giallo chiaro a marrone chiaro con un punto di fusione di 88-91 gradi e un punto di ebollizione di 273 gradi. Il gruppo amminico (-NH₂) e l'atomo di bromo (-Br) nella sua struttura chimica gli conferiscono reattività e può partecipare a reazioni di ossidazione, riduzione o sostituzione. Questa sostanza rappresenta un leggero pericolo per i corpi idrici. È severamente vietato disperderlo nell'ambiente senza autorizzazione. I rifiuti devono essere trattati in conformità con gli standard per le sostanze chimiche pericolose.

Valutazione del rischio ambientale

 

Pericoli dei corpi idrici

Questa sostanza è leggermente tossica per gli organismi acquatici e può disturbare l'equilibrio ecologico dei corpi idrici. Se scaricato senza trattamento, può inquinare fiumi, laghi o falde acquifere.

Inquinamento del suolo

Perdite o smaltimento improprio possono causare residui nel terreno, compromettendo l'attività microbica o la crescita delle piante. Dovrebbe essere trattato in conformità con gli standard per i rifiuti pericolosi e non dovrebbe essere smaltito in discarica o smaltito a piacimento.

Ecotossicità

Mancano dati dettagliati sull’ecotossicità, ma essendo un intermedio di sintesi organica, il suo utilizzo e scarico devono essere rigorosamente controllati per prevenirne l’accumulo attraverso la catena alimentare.

 

 

Stoccaggio e gestione dei rifiuti

Condizioni di conservazione

Conservare in un contenitore sigillato in un luogo fresco e asciutto, lontano da ambienti umidi per evitare l'assorbimento di umidità e l'agglomerazione.

La temperatura di conservazione consigliata è la temperatura ambiente (20-25 gradi) e deve essere tenuta lontana da acidi forti, alcali forti o ossidanti.

I contenitori devono essere contrassegnati con il nome della sostanza chimica, il numero CAS (19798-81-3) e l'identificazione del pericolo.

Smaltimento dei rifiuti

È vietato scaricare direttamente in fogna o nei comuni contenitori dei rifiuti. Dovrebbe essere trattato in conformità con gli standard per le sostanze chimiche pericolose.

Contatta gli enti professionali per la protezione dell'ambiente o segui le normative locali per lo smaltimento tramite incenerimento ad alta-temperatura o neutralizzazione chimica e conserva un registro del trattamento.

2-ammino-6-bromopiridinaè un composto eterociclico contenente azoto-. La sua stabilità chimica è influenzata da vari fattori. Di seguito si analizza la sua stabilità da diverse prospettive:

La 2-ammino-6-bromopiridina è una polvere solida da giallo chiaro a marrone chiaro a temperatura ambiente e pressione normale. Il suo punto di fusione è 88-91 gradi, il suo punto di ebollizione è 273 gradi (760 mmHg) e il suo punto di infiammabilità è 118,9 gradi. Ciò indica che la sostanza ha una stabilità termica relativamente elevata a temperatura ambiente, ma può decomporsi o volatilizzarsi in condizioni di temperatura elevata. Pertanto, durante lo stoccaggio, è opportuno evitare il contatto diretto con fiamme libere o fonti di alta temperatura per evitare reazioni di combustione o decomposizione.

La 2-ammino-6-bromopiridina può essere conservata stabilmente per lungo tempo in un ambiente sigillato, fresco e asciutto. La sua stabilità allo stoccaggio è influenzata dai seguenti fattori:

Igroscopicità:Questa sostanza può assorbire umidità e formare grumi, che possono comprometterne la purezza e le prestazioni. Pertanto, deve essere conservato in un contenitore ermetico per evitare il contatto con ambienti umidi.

Compatibilità chimica:Dovrebbe essere evitato il contatto con forti ossidanti, acidi forti o basi forti per evitare reazioni esotermiche o la generazione di gas tossici. Ad esempio, la miscelazione con forti ossidanti può provocare una reazione violenta, persino un'esplosione.

Influenza della luce:L'esposizione-a lungo termine alla luce può portare alla decomposizione della sostanza. Pertanto, si consiglia di conservarlo in un ambiente buio.

Il gruppo amminico (-NH₂) e l'atomo di bromo (-Br) nella molecola 2-ammino-6-bromopiridina le conferiscono un'elevata reattività, che può partecipare a varie reazioni chimiche:

Reazione di ossidazione:In presenza di forti ossidanti può verificarsi una reazione di ossidazione che genera sostanze tossiche come ossidi di azoto o bromuri.

Reazione di sostituzione:L'atomo di bromo può essere sostituito da altri gruppi, con conseguente formazione di nuovi composti.

Reazione acido-base: il gruppo amminico ha proprietà basiche e può subire reazioni di neutralizzazione con acidi, generando sali.

Per migliorare la stabilità chimica della 2-ammino-6-bromopiridina, è possibile adottare le seguenti misure:

Ottimizza le condizioni di conservazione:Conservare in modo sigillato in un ambiente fresco, asciutto e buio, evitando la coesistenza con ossidanti, acidi e basi.

Controllare l'ambiente operativo:Eseguire le operazioni sotto cappa aspirante o con attrezzatura di aspirazione locale per ridurre la dispersione delle polveri. Durante il funzionamento, evitare di utilizzare flussi d'aria ad alta-pressione o agitazione vigorosa per evitare la generazione di aerosol.

Utilizzare gli stabilizzatori:In scenari applicativi specifici, aggiungere stabilizzanti per inibire il verificarsi di reazioni collaterali e prolungare la durata della sostanza.

1. Cos'è la 2-ammino-6-bromopiridina?
È un importante intermedio organico sintetico con la formula chimica C₅H₅BrN₂. La sua struttura presenta un gruppo amminico (-NH₂) nella posizione 2- e un atomo di bromo (-Br) nella posizione 6 dell'anello piridinico.
2. Quali sono le principali applicazioni?
Viene utilizzato principalmente per la sintesi di molecole farmaceutiche e pesticidi, come componente chiave per la costruzione di composti eterociclici; è anche utilizzato nella sintesi dei ligandi, nella scienza dei materiali e nelle reazioni di accoppiamento (come la reazione di Suzuki).
3. Cosa bisogna tenere presente quando lo si utilizza?
Deve essere conservato in un ambiente sigillato,-a prova di luce e asciutto; durante il funzionamento è necessario indossare dispositivi di protezione (guanti, occhiali) per evitare l'inalazione di polveri o il contatto con la pelle; è irritante, quindi deve essere maneggiato sotto una cappa aspirante e i rifiuti devono essere smaltiti in conformità con le normative sulle sostanze chimiche pericolose.

Etichetta sexy: 2-ammino-6-bromopiridina cas 19798-81-3, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita