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Polvere di glabridinaè un tipo di flavonoidi, con basso contenuto di polvere marrone e alto contenuto di polvere bianca. Formula molecolare C20H20O4, CAS 59870-68-7. Insolubile in acqua, solubile in butandiolo, glicole propilenico e altri solventi organici. Estratta da una pianta preziosa chiamata Glycyrrhiza glabra, la Glycyrrhiza glabra è conosciuta come "oro sbiancante" per il suo potente effetto sbiancante. Può eliminare i radicali liberi e la melanina nella parte inferiore dei muscoli. È una cosa sacra per lo sbiancamento e l'antietà della pelle. La glicirrizina ha un forte effetto di eliminazione dei radicali liberi, vitamina C, vitamina E e - Il carotene è riconosciuto come il re degli antiossidanti e antietà. La glicirrizina ha la stessa capacità antietà della vitamina E. è un antiossidante naturale. È stato riferito che l'effetto antiossidante dei suoi antiossidanti è significativamente migliore di quello di BHA e BHT. È riportato in letteratura che la liquirizia può essere utilizzata per ridurre i corticosteroidi nelle malattie infettive della pelle e rafforzare il ruolo degli steroidi.
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Formula chimica |
C20H20O4 |
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Messa esatta |
324.14 |
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Peso Molecolare |
324.38 |
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m/z |
324.14 (100.0%), 325.14 (21.6%), 326.14 (2.2%) |
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Analisi elementare |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Polvere di glabridinaè un composto flavonoide estratto dalla radice di Glycyrrhiza glabra L., con formula chimica C ₂ ₀ H ₂ ₀ O ₄ e peso molecolare 324,37. Essendo un principio attivo vegetale naturale, ha molteplici effetti come sbiancante, antiossidante, ant-infiammatorio e regolazione immunitaria ed è ampiamente utilizzato in cosmetici, medicina, alimenti e altri campi. Di seguito viene fornita un'analisi dettagliata secondo tre dimensioni: efficacia principale, scenari applicativi e progresso tecnologico.
1. Sbiancamento e schiarimento spot: l'"ingrediente d'oro" che inibisce la produzione di melanina
Guanggancao Ding blocca la via di sintesi della melanina inibendo l'attività della tirosinasi. La tirosinasi è un enzima chiave nella produzione di melanina e la glicirrizina può ridurne l'attività di oltre il 50%. Allo stesso tempo, riduce l'espressione della dopa pigmento isomerasi (TRP-2), riducendo così la deposizione di melanina dalla fonte. Il suo effetto sbiancante è delicato e duraturo. I dati clinici mostrano che dopo l'uso continuo di prodotti per la cura della pelle contenenti glicirrizina allo 0,5% per 8 settimane, l'area media della pigmentazione dei soggetti è diminuita del 32% e la luminosità della pelle è aumentata di 2,1 livelli di colore. Rispetto ai tradizionali agenti sbiancanti come l'idrochinone e l'arbutina, la glicirrizina ha un'irritazione inferiore ed è adatta per pelli sensibili e problemi di pigmentazione come melasma e macchie solari.
2. Protezione antiossidante: uno spazzino naturale dei radicali liberi
La capacità antiossidante del Guanggancao Ding è equivalente a quella della vitamina E. I gruppi idrossilici fenolici nella sua struttura molecolare possono catturare i radicali liberi e inibire le reazioni di perossidazione lipidica. Negli esperimenti cellulari, la glicirrizina può ridurre significativamente i livelli di specie reattive dell'ossigeno (ROS) indotte dalle radiazioni ultraviolette, proteggendo l'integrità delle membrane cellulari. Esperimenti su animali hanno dimostrato che la somministrazione orale di glicirrizina può aumentare l'attività della superossido dismutasi (SOD) nel siero del 35%, ridurre il contenuto di malondialdeide (MDA) del 28% e ritardare efficacemente il fotoinvecchiamento della pelle.
3. Riparatore antinfiammatorio: una "medicina naturale" per le malattie infiammatorie della pelle
Guanggancao Ding riduce il rilascio di fattori infiammatori (come IL-6 e TNF - ) inibendo la via di segnalazione NF - κ B, alleviando sintomi come arrossamento della pelle, gonfiore e prurito. Studi clinici hanno dimostrato che dopo 4 settimane di trattamento con una crema contenente l'1% di acido glicirrizico, il punteggio del prurito nei pazienti con eczema è diminuito del 67% e l'area della lesione cutanea è diminuita del 54%. Il suo meccanismo antinfiammatorio è simile a quello dei glucocorticoidi, ma senza rischio ormono-dipendente, ed è adatto per le malattie infiammatorie croniche della pelle come l'acne e la rosacea.
4. Regolazione immunitaria: un "regolatore biologico" che migliora la capacità di difesa dell'organismo
Guanggancao Ding può attivare la funzione fagocitaria dei macrofagi, promuovere la proliferazione dei linfociti T e migliorare la risposta immunitaria specifica del corpo. Gli esperimenti hanno dimostrato che Guanggancao Ding può aumentare il livello di IgG nel siero dei topi del 42% e migliorare la loro resistenza al virus dell'influenza. In campo medico, viene utilizzato per coadiuvare il trattamento dell'herpes zoster, dell'herpes simplex e di altre malattie infettive virali, abbreviare il decorso della malattia e ridurre il rischio di sequele.
5. Anti glicazione e anti-invecchiamento: uno strumento versatile per ritardare l'invecchiamento cutaneo
Guanggancao Ding può inibire la generazione di prodotti finali della glicazione avanzata (AGE), ridurre i legami incrociati del collagene-e mantenere l'elasticità della pelle. Esperimenti in vitro hanno dimostrato che dopo il trattamento con glicirrizina, la sintesi del collagene dei fibroblasti cutanei è aumentata del 29% e la rottura delle fibre elastiche è diminuita del 41%. L'uso a lungo termine di prodotti per la cura della pelle contenenti glicirrizina può migliorare significativamente il rilassamento cutaneo, le rughe sottili e altri problemi.
Scenari applicativi e forme di prodotto
1. Settore cosmetico: ingredienti principali per sbiancanti e anti-età
Prodotto sbiancante: la guangliquirizia è l'ingrediente standard delle essenze sbiancanti e delle creme per il viso-di fascia alta e la quantità aggiuntiva consigliata è dello 0,001% -3%. Ad esempio, il marchio internazionale "Photogenic Whitening essence" contiene lo 0,5% di fosglicirrizina, che lavora insieme alla nicotinamide per ottenere un effetto sbiancante sinergico.
Prodotti per la protezione solare: Guanggancao Ding può inibire la pigmentazione indotta dai raggi UV ed è spesso combinato con agenti fisici per la protezione solare come il biossido di titanio e l'ossido di zinco per aumentare il valore SPF e ridurre le reazioni di "fototossicità".
Prodotti antietà: la combinazione di glicirrizina e ingredienti come acido ialuronico e peptidi può migliorare la funzione barriera della pelle e ridurre la profondità delle rughe. Una crema per il viso anti-età contiene il 2% di fosglicirrizina e test clinici dimostrano che il volume delle rughe diminuisce del 18% dopo 8 settimane.
2. Settore farmaceutico: farmaci terapeutici multi-bersaglio
Farmaci dermatologici: il gel di guangliquiridina è usato per trattare l'eczema e la dermatite da contatto e il suo effetto ant-infiammatorio è equivalente all'1% di idrocortisone, ma non vi è alcun effetto collaterale ormonale.
Terapia adiuvante per le malattie del fegato: Guanggancao Ding può inibire l'infiammazione del fegato e promuovere la riparazione delle cellule epatiche ed è comunemente usato come terapia adiuvante per l'epatite cronica e il fegato grasso. I dati clinici mostrano che dopo il trattamento combinato con glicirrizina, i livelli di ALT dei pazienti sono diminuiti del 35% e i punteggi di fibrosi epatica sono migliorati del 21%.
Protezione cardiovascolare: la glicirrizina può ridurre la formazione della placca aterosclerotica inibendo l'ossidazione delle lipoproteine a bassa-densità (LDL). Esperimenti su animali hanno dimostrato che la glicirrizina può ridurre i livelli di colesterolo nel siero nei topi del 22% e ritardare la progressione dell'arteriosclerosi.
3. Prodotti alimentari e sanitari: applicazioni emergenti di ingredienti funzionali
Alimento funzionale: Guanggancao Ding è stato sviluppato in capsule sbiancanti orali, bevande antiglicazione e altri prodotti. Ad esempio, una certa marca di "bevanda sbiancante" contiene 50 mg di acido glicirrizico e, dopo un consumo continuo per 12 settimane, l'uniformità del tono della pelle dei soggetti è aumentata del 19%.
Prodotti sanitari:Polvere di glabridinauralensis è combinato con le vitamine C ed E per produrre prodotti sanitari antiossidanti, utilizzati per ritardare l'invecchiamento e migliorare l'immunità. Gli esperimenti hanno dimostrato che Guanggancao Ding può aumentare l'attività sierica della SOD negli anziani del 28% e ridurre i livelli dei fattori infiammatori del 34%.
Come funziona
Inibizione della tirosinasi
la tirosinasi umana è un enzima essenziale che può produrre regolarmente melanina e trasformare la pelle o gli occhi dal marrone al nero. Sappiamo che l'esposizione della pelle alla luce ultravioletta provoca alcune reazioni (come l'infiammazione). Poiché la membrana fosfolipidica del tessuto cutaneo viene distrutta dalle specie reattive dell'ossigeno indotte dalla luce ultravioletta, questo cambiamento istologico si manifesta come eritema e pigmentazione. Le specie reattive dell'ossigeno sono una sostanza che può causare la pigmentazione della pelle, quindi inibirne la formazione può inibire la formazione di melanina. La glicirrizina è l'ingrediente sbiancante più costoso ed efficace tra tutti gli ingredienti sbiancanti. Secondo la materia medica cinese, l’effetto sbiancante della glicirrizina è 232 volte quello della normale vitamina C, 16 volte superiore all’idrochinone e 1164 volte quello dell’arbutina. Pertanto, la glicirrizina è chiamata "oro sbiancante".
Effetto antinfiammatorio
l'attività ant-infiammatoria della glicirrizina è stata verificata mediante esperimenti. I porcellini d'India sono stati irradiati con raggi UV per provocare la pigmentazione e quindi imbrattati con una soluzione di glicirrizina allo 0,5%. Si è scoperto che la glicirrizina riduce l’infiammazione della pelle causata dalla stimolazione UV. Un valore viene utilizzato per rappresentare l'eritema sulla pelle. Registrando il valore a (lettura colorimetrica) della glicirrizina prima e dopo l'irradiazione, è possibile calcolare il grado di riduzione dell'infiammazione. I ricercatori hanno studiato l'inibizione dell'attività della cicloossigenasi da parte della fotoglicirrizina. La cicloossigenasi è un enzima che converte l'acido arachidonico in prostaglandine, che sono fattori infiammatori. Rispetto al gruppo di controllo (che utilizza l’attuale inibitore della cicloossigenasi, la ninidrina), la glicirrizina da sola può inibire la cicloossigenasi. È credibile che la glicirrizina possa ridurre l’infiammazione inibendo la ciclossigenasi e influenzando la produzione di acido arachidonico.
Applicazione cosmetica
la glicirrizina ha eccellenti effetti antinfiammatori, antiossidanti e anti melanina, quindi viene utilizzata come ingrediente in tutti i tipi di cosmetici e prodotti per la cura medica (come creme per il viso, lozioni, gel doccia, ecc.). Può essere trasformato in crema sbiancante per il viso e tali prodotti brevettati sono stati immessi sul mercato.
metodo sintetico
La sintesi dipolvere di glabridinaspesso inizia da composti aromatici o eterociclici relativamente semplici. Un approccio, come descritto nella letteratura recente, prevede l'utilizzo di 2,4-dimetossibromobenzene e dietil malonato come materiali di partenza. Questo metodo mira a fornire una via-economica e ad alto rendimento verso la glabridina.
Ioduro-Reazione di accoppiamento catalizzata:
In un'atmosfera di argon, il 2,4-dimetossibromobenzene, il dietil malonato, un catalizzatore come lo ioduro di rame(I), un additivo come l'acido 2-piridincarbossilico e una base (ad esempio carbonato di potassio) vengono fatti reagire in un solvente adatto (ad esempio 1,4-diossano) a temperature elevate (circa 100 gradi) per diverse ore. Questo passaggio porta alla formazione di un intermedio chiave.
Punti chiave:
Massa del solvente: 2-8 volte la massa del 2,4-dimetossibromobenzene.
Rapporti molari: catalizzatore su bromobenzene (1:50–1:10), base su bromobenzene (1:1–5:1), additivo su bromobenzene (1:25–1:5).
Reazione di riduzione:
L'intermedio ottenuto dalla reazione di accoppiamento viene quindi sottoposto ad una reazione di riduzione utilizzando un agente riducente come idruro di litio alluminio in tetraidrofurano (THF) a temperatura ambiente. Questo passaggio modifica ulteriormente la struttura intermedia.
Punto chiave:
Rapporto molare tra agente riducente e intermedio (ad esempio, 1:1–4:1).
Reazione di bromurazione:
L'intermedio ridotto viene quindi bromurato utilizzando N-bromosuccinimide (NBS) e un reagente al fosforo (ad esempio, trifenilfosfina) in diclorometano a temperature controllate (da 0 gradi a 50 gradi). Questo passaggio introduce un atomo di bromo, fondamentale per le successive trasformazioni.
Punto chiave:
Rapporti molari di NBS:trifenilfosfina:intermedio (ad esempio, 2–10:2–10:1).
Sostituzione nucleofila e reazione di Friedel-Crafts:
L'intermedio bromurato viene quindi fatto reagire con un altro composto (ad esempio, 2,2-dimetil-diidro-5H-cromen-5-one) in presenza di una base (ad esempio, carbonato di potassio) e un solvente adatto (ad esempio, N,N-dimetilformammide o dimetilsolfossido) per formare un intermedio più avanzato.
Successivamente, una reazione di Friedel-Crafts utilizzando un catalizzatore acido (ad esempio, cloruro di alluminio) modifica ulteriormente questo intermedio.
Debromurazione e fasi finali:
Le fasi finali prevedono la debromurazione dell'intermedio, spesso utilizzando un reagente come il tribromuro di boro, per produrre glabridina. Questa fase richiede un attento controllo delle temperature e dei tempi di reazione per evitare reazioni collaterali.
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