Sintesi del reagente Burgess CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di sintesi dei reagenti Burgess cas 29684-56-8 in Cina. Benvenuti nella sintesi all'ingrosso del reagente Burgess di alta qualità cas 29684-56-8 in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.

Sintesi del reagente di Burgessviene solitamente eseguito in questi passaggi: in primo luogo, il clorosolfonil isocianato (ClSO₂NCO) viene fatto reagire con metanolo anidro a basse temperature (da -78 gradi a 0 gradi) in etere etilico anidro o diclorometano per produrre metil clorosolfonil carbammato (ClSO₂NHCOOCH₃). Questo passaggio richiede un controllo rigoroso del contenuto di umidità; Successivamente, la trietilammina viene aggiunta goccia a goccia al sistema di reazione sotto atmosfera inerte, reagendo con l'intermedio per formare un solido cristallino. La temperatura deve essere mantenuta al di sotto di 0 gradi per evitare reazioni collaterali; Dopo che la reazione è completa, il sale cloridrato di trietilammina viene rimosso mediante filtrazione e il filtrato viene concentrato sotto pressione ridotta per ottenere un prodotto grezzo solido da bianco a biancastro. Infine, il reagente Burgess ad elevata purezza si ottiene mediante ricristallizzazione (comunemente utilizzando una miscela di etere anidro e pentano come solvente) o purificazione mediante cromatografia su colonna. L'intero processo di sintesi deve essere rigorosamente protetto dall'umidità, poiché questo reagente è estremamente sensibile all'acqua. La resa varia tipicamente tra il 60 e l'80%. La sua struttura può essere caratterizzata da ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm per picchi multipli di trietilmetile, δ 3,7 ppm per un singolo picco di metossi) e IR (forte picco di assorbimento del carbonile vicino a 1720 cm⁻¹). Questo reagente è ampiamente utilizzato come forte agente disidratante nelle reazioni di trasformazione organica come la disidratazione degli alcoli in alcheni e la disidratazione delle ammidi in nitrili.

Punto di fusione 76-79 gradi C (lett.), Densità 1.3023 (stima approssimativa), Indice di rifrazione 1.6300 (stimato), Condizioni di conservazione - 20 grado C, Solubilità in solventi organici, Morfologia cristalli in polvere, Colore leggermente giallo, Sensibilità, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Simbolo di pericolo (GHS), GHS07, Parola di avvertenza, Descrizione di pericolo h315-h319-h335, Precauzioni p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Segnale di merci pericolose Xi, Codice categoria di pericolo 36 / 37 / 38, Istruzioni di sicurezza 26-36-37/39, WGK Germania 3, F 10-21, TSCA No

Metodo di sintesi del reagente di Burgess

Il reagente Burgess (nome chimico: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, o Methyl Ester of Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) è un agente disidratante neutro delicato ed altamente efficace. Il suo processo di sintesi deve seguire rigorosamente una condizione anidra per evitare la decomposizione del reagente. Di seguito sono riportate le fasi principali della sintesi e i dettagli chiave:

Preparazione della materia prima

Le principali materie prime includono isocianato clorosolfonato (ClSO₂NCO), metanolo (MeOH) e trietilammina (Et₃N). Tutti i solventi (come benzene e toluene) devono essere trattati con sostanze anidri (come essiccamento con setaccio molecolare o filo di sodio a riflusso) e il recipiente di reazione deve essere completamente essiccato e riempito con un gas inerte (come l'azoto) per protezione.

 

La prima reazione: esterificazione dell'isocianato clorosolfonato e del metanolo

A bassa temperatura (0-5 gradi), aggiungere lentamente l'isocianato clorosolfonato al metanolo anidro, goccia a goccia, per formare il metossicarbonil sulfonil cloruro intermedio (MeOCOSO₂Cl). Questa fase richiede un controllo rigoroso della velocità di aggiunta per evitare il surriscaldamento locale e causare reazioni collaterali. Una volta completata la reazione, rimuovere il metanolo non reagito mediante distillazione sotto vuoto per ottenere l'intermedio purificato.

 

La seconda reazione: quaternizzazione dell'intermedio con trietilammina

Sciogliere il metossicarbonil sulfonil cloruro intermedio in benzene anidro e aggiungere trietilammina goccia a goccia sotto un bagno di ghiaccio. La reazione genera immediatamente un precipitato bianco (Reagente di Burgess) e libera acido cloridrico (HCl). Raccogliere il precipitato mediante filtrazione e lavarlo più volte con benzene freddo per rimuovere la trietilammina non reagita e i sottoprodotti. Infine, essiccare il prodotto a bassa temperatura sotto vuoto per ottenere un reagente Burgess di elevata purezza (punto di fusione 71-72 gradi).

 

Condizioni di conservazione

Il reagente Burgess è estremamente sensibile all'aria e all'umidità e deve essere conservato in un ambiente con gas inerte al di sotto di -20 gradi per prevenirne la decomposizione e la perdita.

Utilizzo principale del reagente di Burgess

 

L'applicazione principale diSintesi del reagente di Burgessè come un agente disidratante. Promuove le reazioni di disidratazione di gruppi funzionali come alcoli e ammidi in condizioni blande (da bassa temperatura a temperatura ambiente) ed è particolarmente adatto per substrati sensibili ad acidi o basi. Di seguito sono riportati gli scenari applicativi tipici e i punti operativi:

Disidratazione dell'alcol per formare alcheni

Il reagente Burgess può catalizzare in modo efficiente la disidratazione cis-degli alcoli secondari, generando doppi legami. Ad esempio, quando si sintetizzano composti macrolidici, il trattamento di -composti idrossi carbonilici con il reagente Burgess può generare selettivamente cis-alcheni, evitando la perdita di stereoselettività causata dai metodi tradizionali (come la catalisi acida). Durante l'operazione, il substrato viene sciolto in diclorometano anidro (DCM), vengono aggiunti 1,0-1,5 equivalenti del reagente Burgess e la reazione viene agitata a temperatura ambiente per diverse ore fino alla notte. Una volta completata la reazione, il prodotto viene purificato mediante una colonna di gel di silice.

Ciclizzazione e disidratazione dell'idrossilammide per formare ossazoli

Per le idrossilamidi (come i derivati ​​della serina o della treonina), il reagente Burgess può promuovere la ciclizzazione intramolecolare, generando 4,5-diidrossiazoli (2-ossazolina). Ad esempio, quando si sintetizzano composti intermedi di farmaci antimalarici, il trattamento delle idrossilamidi con il reagente Burgess può costruire in modo efficiente lo scheletro dell'ossazolo. Le condizioni di reazione sono simili a quelle della disidratazione dell'alcool secondario, ma il tempo di reazione deve essere controllato per evitare la formazione di sottoprodotti di tipo piridina dovuti all'eccessiva disidratazione.

Disidratazione delle ammine per formare nitrili

Il reagente Burgess può essere utilizzato anche per la disidratazione delle ammine primarie per generare composti nitrilici. Ad esempio, quando si sintetizzano i derivati ​​della glutammina, il trattamento dell'ammina con il reagente di Burgess può generare selettivamente il gruppo nitrile mantenendo altri gruppi funzionali sensibili (come gruppi esterei o alogeni) all'interno della molecola. Questa reazione deve essere effettuata a bassa temperatura (0-5 gradi) per ridurre le reazioni collaterali.

Applicazioni di reazioni non-di disidratazione

Studi recenti hanno dimostrato che il reagente Burgess può essere utilizzato anche in reazioni non di disidratazione, come la sintesi di esteri solfonilammidici da 1,2-diolo o alcoli epossidici, la sintesi di - e -glicosilamine da carboidrati e la sintesi di sulfamidici ciclici da 1,2-amminoliqui. Queste reazioni utilizzano la reattività unica del reagente di Burgess, ampliando il suo ambito di applicazione nella sintesi organica.

Reagente di BurgessSintesiè un agente disidratante delicato e selettivo ampiamente utilizzato nella sintesi organica, particolarmente adatto per la reazione di disidratazione degli alcoli per produrre alcheni. Il suo processo di produzione richiede il rigoroso rispetto delle condizioni anidre per garantire la stabilità e l'attività del reagente. Di seguito sono riportate le informazioni dettagliate sulla produzione di Burgess Reagent:

Condizione anidra

 

Il Reagente Burgess è estremamente sensibile all'umidità. Tutte le materie prime e i solventi devono essere completamente essiccati e il recipiente di reazione deve essere asciugato e riempito con gas inerte come protezione.

Controllo della temperatura

 

Sia la reazione di esterificazione che la reazione di formazione dell'ammonio quaternario devono essere eseguite a basse temperature per evitare reazioni collaterali e la decomposizione dei reagenti.

Aggiunta di velocità

Nella reazione di esterificazione e nella reazione di formazione dell'ammonio quaternario, è necessario un controllo rigoroso della velocità di aggiunta per garantire l'uniformità e la controllabilità della reazione.

Conservazione del prodotto

 

Il Burgess Reagent deve essere conservato sigillato in un ambiente di gas inerte a bassa temperatura (sotto i -20 gradi) per evitare decomposizione e perdita.

 

1. Cos'è il reagente di Burgess?
È un agente disidratante interno delicato ed efficace, con il nome chimico estere metilico di metil cloroformilamminoformiato. Viene utilizzato per disidratare selettivamente alcoli, 1,2-diolo e ammidi rispettivamente in alcheni, ossido di etilene e nitrili.
2. Quali sono le fasi chiave della sua sintesi?
La via sintetica classica consiste principalmente di due fasi: in primo luogo, il metil cloroformiato reagisce con la trietilammina per formare il sale di ammonio metil cloroformiato intermedio; successivamente questo intermedio reagisce con il metilcarbamilformiato a bassa temperatura ed infine cristallizza un prodotto solido bianco.
3. Quali sono le precauzioni più importanti da adottare durante la sintesi e l'utilizzo?
Il punto chiave è condurre l'operazione rigorosamente senza acqua. Questo reagente è estremamente sensibile all'umidità ed è soggetto a idrolisi e perdita di efficacia. Tutte le reazioni devono essere condotte sotto la protezione di un gas inerte (come azoto o argon), utilizzando solventi anidri e vetreria asciutta.

Etichetta sexy: sintesi reagente burgess cas 29684-56-8, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita