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Penicillina G sale di potassioè anche conosciuta come penicillina o penicillina potassio. CAS 113-98-4, formula molecolare C16H17KN2O4S, questo prodotto è una polvere cristallina bianca senza odore o un leggero odore speciale e presenta igroscopicità. Facile da sciogliere in acqua, soluzione fisiologica e soluzione glucosata. Le soluzioni acquose sono soggette a guasti se conservate a temperatura ambiente e perdono rapidamente la loro efficacia se esposte ad acidi, alcali, ossidanti, ecc. La penicillina ha una buona attività antibatterica contro Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae e Staphylococcus aureus che non producono penicillinasi. Ha una moderata attività antibatterica contro l'Enterococco. Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis, Actinomyces bovis, Candida albicans, Listeria monocytogenes, Leptospira e Treponema pallidum sono sensibili a questo prodotto.
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Formula chimica |
C4H6O4Pd |
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Messa esatta |
224 |
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Peso Molecolare |
225 |
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m/z |
224 (100.0%), 226 (96.8%), 223 (81.7%), 228 (42.9%), 222 (40.8%), 225 (4.3%), 227 (4.2%), 220 (3.7%), 224 (3.5%), 229 (1.9%), 223 (1.8%) |
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Analisi elementare |
C, 21,40; H,2,69; O, 28,50; Pd, 47.40 |
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Questo prodotto ha anche una certa attività antibatterica contro Haemophilus influenzae e Bordetes pertussis. Altri batteri Gram negativi aerobi o anaerobi facoltativi sono meno sensibili a questo prodotto. Questo prodotto ha buoni effetti antibatterici sui batteri anaerobici come Clostridium difficile, Streptococcus pyogenes e Bacteroidetes niger, ma scarsi effetti antibatterici sui fragili Bacteroidetes. Il sale di potassio della penicillina G esercita il suo effetto battericida inibendo la sintesi delle pareti cellulari batteriche.
Penicillina G sale di potassioun tipo di farmaco penicillinico, appartenente alla classe degli antibiotici beta lattamici. Raggiunge l'effetto battericida inibendo la sintesi delle pareti cellulari batteriche. Tabilin ha un ampio spettro antibatterico e ha buoni effetti antibatterici su vari batteri Gram positivi e alcuni batteri Gram negativi.
Meccanismo d'azione farmacologico
Il meccanismo farmacologico della penicillina potassio è principalmente quello di inibire la sintesi delle pareti cellulari batteriche. La parete cellulare batterica è una struttura importante affinché i batteri mantengano la loro morfologia e integrità, composta principalmente da peptidoglicani. La tabilin inibisce l'attività della transpeptidasi, prevenendo la reticolazione-del peptidoglicano e interrompendo il processo di sintesi delle pareti cellulari batteriche, portando alla rottura delle pareti cellulari batteriche, alla fuoriuscita di sostanze interne e, infine, causando la morte dei batteri.
Spettro antibatterico
Tabilin ha un ampio spettro antibatterico e ha principalmente buoni effetti antibatterici sui seguenti batteri:
Batteri Gram-positivi:
Genere Streptococcus: comprende Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, ecc. Questi batteri spesso causano malattie come faringite, tonsillite, polmonite, otite media, meningite, endocardite, ecc.
Genere Staphylococcus: ha un buon effetto antibatterico sullo Staphylococcus che non produce enzimi penicillinici. Lo stafilococco è un agente patogeno comune che causa infezioni della pelle, polmonite, sepsi e altre malattie.
Genere Enterococcus: ha una moderata attività antibatterica contro i batteri Enterococcus. L'enterococco può causare infezioni del tratto urinario, infezioni addominali, ecc.
Batteri Gram negativi:
Genere Neisseria: comprende Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, ecc. Questi batteri spesso causano malattie come la gonorrea e la meningite.
Corynebacterium diphtheriae: è il batterio patogeno che causa la difterite.
Anche altri batteri come Bacillus anthracis e Clostridium tetani sono sensibili alla penicillina potassio.
Applicazione clinica
Penicillina G sale di potassioviene utilizzato principalmente in clinica per trattare varie infezioni causate da batteri sensibili, tra cui:
Infezioni respiratorie: come faringite, tonsillite, polmonite, otite media, ecc. Queste malattie sono spesso causate da batteri come streptococco e stafilococco e la tabilina ha su di essi un buon effetto antibatterico.
Infezioni della pelle e dei tessuti molli, come ascessi, cellulite, ecc. Queste malattie sono spesso causate da batteri come lo Staphylococcus aureus, che sono sensibili alla tabilina e possono essere utilizzati per il trattamento.
Infezioni del sistema urinario e riproduttivo: come infezioni del tratto urinario, gonorrea, ecc. La gonorrea è causata dalla Neisseria gonorrhoeae, che è sensibile alla penicillina potassio e può essere usata per trattare la gonorrea.
Infezioni neurologiche, come la meningite. La meningite è spesso causata da batteri come Neisseria meningitidis. Tabilin è sensibile ad esso e può essere usato per trattare la meningite.
Altre infezioni: come antrace, tetano, cancrena gassosa, sifilide, ecc. Queste malattie sono causate da batteri specifici o spirochete e la tabilina è sensibile ad essi e può essere utilizzata per trattare queste malattie.
Tabilin ha un ampio valore applicativo nel trattamento di varie infezioni causate da batteri sensibili. Di seguito è riportato un riepilogo dettagliato dell'ambito di applicazione di tabilin:
Infezione respiratoria:
Infezione da streptococco emolitico: Tabilin è il farmaco preferito per il trattamento di faringite, tonsillite, scarlattina, erisipela, cellulite e febbre puerperale causata da streptococchi emolitici. Queste malattie di solito si manifestano con sintomi come mal di gola, febbre, eruzione cutanea, ecc. TTabilin può inibire rapidamente la crescita batterica, alleviare i sintomi e favorire il recupero.
Infezione da Streptococcus pneumoniae: Tabilin ha un buon effetto terapeutico su malattie come polmonite, otite media, meningite e batteriemia causata da Streptococcus pneumoniae. Queste malattie sono solitamente più gravi e richiedono un trattamento tempestivo per evitare che la condizione peggiori.
Infezioni della pelle e dei tessuti molli:
La penicillina potassio può essere utilizzata per trattare le infezioni della pelle e dei tessuti molli causate da batteri sensibili, come ascessi, foruncoli e ascessi. Queste malattie di solito si manifestano come arrossamento locale, dolore, febbre e altri sintomi. La penicillina potassio può uccidere rapidamente i batteri, ridurre l’infiammazione e favorire la guarigione.
Altre infezioni:
La penicillina potassio può essere utilizzata anche per trattare malattie infettive come l'antrace, il tetano, la cancrena gassosa, la sifilide, la febbre ricorrente e la difterite.
Queste malattie sono solitamente causate da batteri specifici o spirochete e la penicillina potassio può uccidere rapidamente gli agenti patogeni, alleviare i sintomi e favorire il recupero.
Infezioni del sistema urinario e riproduttivo:
La penicillina potassio ha anche buoni effetti terapeutici su alcune infezioni del sistema urinario e riproduttivo, come la gonorrea. La gonorrea è una malattia a trasmissione sessuale causata dalla Neisseria gonorrhoeae. Può inibire rapidamente la crescita batterica, alleviare i sintomi e prevenire il peggioramento della condizione.
Penicillina G sale di potassioessendo un'importante forma salina degli antibiotici veticillinici, il suo metodo di sintesi influisce direttamente sulla purezza, sulla resa e sull'efficienza produttiva del farmaco. Attualmente, i metodi comuni di sintesi della veticillina potassio sono principalmente suddivisi in tre categorie: metodo di estrazione naturale, metodo di semisintesi chimica e metodo di combinazione chimica di fermentazione, ciascuno basato su principi tecnici e flussi di processo diversi.
Metodo di estrazione naturale: processo tradizionale basato sulla biosintesi
Il metodo di estrazione naturale utilizza l'Aspergillus flavus come ceppo di produzione per preparare la veticillina potassio attraverso le fasi di fermentazione, filtrazione, estrazione e formazione del sale. Il principio tecnico si basa sul metabolismo microbico che produce veticillina G (la struttura centrale della veticillina naturale), che viene poi convertita in forma di sale di potassio attraverso mezzi chimici.
Coltivazione del ceppo: Inoculare Aspergillus flavus su terreno di coltura solido e coltivare a 25 gradi per 7-10 giorni per ottenere la coltura di spore; Quindi trasferire nel serbatoio del seme e coltivare a 27 gradi per 24-28 ore per preparare la soluzione di semi.
Produzione di fermentazione: trasferire il liquido dei semi in un serbatoio di fermentazione, aggiungere il precursore dell'acido fenilacetico e la matrice nutritiva e coltivare a 27 gradi per 7 giorni. Durante il processo di fermentazione è necessario aggiungere glucosio, sali di ammonio e altre sostanze e la concentrazione del substrato deve essere mantenuta attraverso il controllo del flusso per evitare effetti inibitori.
Estrazione con filtro: dopo aver raffreddato il brodo di fermentazione, filtrare le cellule batteriche. Il filtrato viene sottoposto a un'estrazione in controcorrente multi-fase con acetato di butile a pH 2,0-2,5 per ottenere un estratto di estere butilico contenente veticillina G.
Cristallizzazione del sale: trasferire l'estratto di butilestere in una soluzione tampone a pH 7,0-7,2 e quindi trasferirlo nuovamente alla fase di butilestere; Aggiungere la soluzione di idrossido di potassio per la reazione di neutralizzazione per generare veticillina potassio; Successivamente, la veticillina potassio è stata sciolta nel componente acquoso della soluzione di reazione mediante distillazione azeotropica sotto vuoto e disidratazione. Quando il contenuto di acqua diminuiva, si formava una soluzione sovrasatura e alla fine precipitavano i cristalli.
Vantaggi:
Tecnologia matura, a basso costo, adatta alla produzione su larga-scala; Utilizzando la tecnologia della fermentazione discontinua con materiali supplementari, è possibile migliorare la resa ed evitare l'effetto inibitorio del substrato.
Limitazioni:
Ciclo di fermentazione lungo (circa 7 giorni), suscettibile a rischi di degradazione batterica e contaminazione; Il processo di estrazione richiede una grande quantità di solventi organici, che esercitano una pressione ambientale.
Una certa impresa utilizza il metodo di estrazione naturale per produrre tabilin. Ottimizzando il processo di fermentazione (ad esempio controllando la concentrazione di ossigeno disciolto al di sopra del 30% di saturazione e stabilizzando il valore del pH a circa 6,5), l'unità di fermentazione viene aumentata a 80.000 U/mL e la resa di cristallizzazione raggiunge l'85%.
Metodo di semisintesi chimica: un processo moderno incentrato sul 6-APA
Il metodo chimico semisintetico utilizza l'acido 6-aminopenicillanico (6-APA) come intermedio e introduce diverse catene laterali attraverso reazioni di acilazione per preparare varie veticilline semisintetiche, inclusa la tabilina. Il principio tecnico si basa sulla modifica chimica della struttura molecolare della veticillina, che può sintetizzare selettivamente derivati con specifici spettri antibatterici.
6-Preparazione APA:
Metodo di idrolisi enzimatica biologica:
Esso o V viene idrolizzato utilizzando veticillina acilasi e fatto reagire a 40-50 gradi e pH 8-10 per generare 6-APA e acido fenilacetico o acido fenossiacetico.
Metodo di cracking chimico:
Viene crackato da reagenti chimici (come l'acido nitroso), ma il costo è elevato e ci sono molti sottoprodotti-, quindi la sua applicazione industriale è limitata.
Introduzione alla catena laterale:
Il 6-APA viene condensato con derivati del cloruro acilico degli acidi della catena laterale (come l'acido fenossiacetico) in condizioni alcaline per produrre l'acido veticillina V; Quindi neutralizzare con idrossido di potassio per formare penicillina V potassio.
Purificazione della cristallizzazione:
Ulteriore purificazione della veticillina V potassio mediante tecniche di cristallizzazione per evaporazione o distillazione azeotropica per rimuovere le impurità.
Vantaggi:
Può sintetizzare varie veticilline semisintetiche ed espandere lo spettro antibatterico; Elevata flessibilità di processo, adatta allo sviluppo di nuovi antibiotici.
Limitazioni:
Il costo di preparazione del 6-APA è relativamente elevato e richiede affidamento alla tecnologia degli enzimi biologici o ai processi di cracking chimico; Le fasi di sintesi delle catene laterali sono complesse e richiedono uno stretto controllo delle condizioni di reazione.
Una certa impresa produce penicillina V potassio attraverso il metodo chimico di semisintesi e utilizza la veticillina acilasi immobilizzata per idrolizzare la penicillina G. La resa di 6-APA raggiunge il 92%; Successivamente, è stato condensato con cloruro di acido fenossiacetico e la resa totale di penicillina V potassio è aumentata al 77%.
Metodo della combinazione chimica della fermentazione: un percorso innovativo per ottimizzare i processi tradizionali
Il metodo di combinazione chimica della fermentazione integra i vantaggi dell'estrazione naturale e dei metodi di semisintesi chimica per produrre penicillina G o V attraverso la fermentazione, che viene poi modificata chimicamente e convertita in tabilina. Il suo principio tecnico si basa sul miglioramento dei processi tradizionali, con l'obiettivo di aumentare la resa e ridurre i costi.
Produzione di fermentazione della penicillina G/V: Il brodo di fermentazione della penicillina G o V viene preparato fermentando con Aspergillus flavus.
Modificazione chimica:
Conversione dipenicillina G sale di potassio: Reazione dell'estratto di veticillina con idrossido di potassio per produrre tabilina; Purificazione mediante cristallizzazione distillazione azeotropica.
Conversione dalla penicillina V al sale di potassio: viene utilizzata come materia prima per preparare la penicillina V potassio attraverso la neutralizzazione, la decolorazione, la cristallizzazione e altri passaggi.
Ottimizzazione della cristallizzazione: controllando parametri quali la velocità di distillazione, la velocità di agitazione e il metodo di aggiunta del butanolo, è possibile migliorare la resa della cristallizzazione. Ad esempio, uno studio ha aumentato la resa di cristallizzazione della penicillina V potassio del 2,12% aggiungendo lo 0,3% di EDTA-Na2 come stabilizzante.
Vantaggi:
Combinare fermentazione e vantaggi chimici per migliorare il tasso di utilizzo delle materie prime; L'ottimizzazione del processo può migliorare significativamente la resa e la qualità del prodotto.
Limitazioni:
Necessità di coordinare la connessione tra fermentazione e fasi chimiche, con requisiti elevati in termini di attrezzature e funzionamento.
Una certa impresa adotta un metodo di combinazione chimica di fermentazione per produrre tabilin. Ottimizzando le condizioni di fermentazione (come il controllo dell'ossigeno disciolto, la regolazione del pH) e il processo di cristallizzazione (come l'agitazione segmentata, l'aggiunta di gradiente di butanolo), la resa totale di tabilin raggiunge l'88% e la purezza del prodotto supera il 99,5%.
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