Oxacillina sodica, noto anche come Benzathine Oxacillin o New Penicillin II, è un antibiotico penicillinico semi-sintetico. Essopossiede un ampio spettro di attività antibatterica simile alla penicillina ma si distingue per la sua resistenza alla penicillinasi. Questa caratteristica lo rende efficace contro lo Staphylococcus aureus resistente alla penicillina-. Tuttavia, la sua efficacia contro altri batteri sensibili alla penicillina- è inferiore a quella della penicillina G. È stabile agli acidi e resistente alla distruzione dell'acido gastrico, consentendo un'efficace somministrazione orale.
Utilizzato principalmente per le infezioni causate da Staphylococcus aureus resistente alla penicillina-, comprese infezioni respiratorie, endocardite, ustioni, osteomielite, meningite e sepsi, può essere somministrato tramite iniezione intramuscolare, infusione endovenosa o ingestione orale. Il dosaggio varia a seconda dell'età, del peso e della gravità dell'infezione del paziente.
Nonostante i suoi benefici terapeutici, può causare reazioni avverse come disturbi gastrointestinali, reazioni allergiche e potenziale tossicità epatica o renale se usato in dosi elevate. Pertanto, è fondamentale condurre un test di sensibilità prima della somministrazione e monitorare attentamente i pazienti durante il trattamento.

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Formula chimica |
C19H21ClN3NaO6S |
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Messa esatta |
477.07 |
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Peso Molecolare |
477.89 |
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m/z |
477.07 (100.0%), 479.07 (32.0%), 478.08 (20.5%), 480.07 (6.6%), 479.07 (4.5%), 479.08 (2.0%), 481.07 (1.4%), 479.08 (1.2%), 478.07 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 47,75; H, 4,43; CI, 7,42; N, 8,79; Na, 4,81; O, 20.09; S, 6,71 |

Applicazioni cliniche
Indicazioni
- Utilizzato principalmente per il trattamento delle infezioni causate da Staphylococcus aureus produttore di penicillinasi-, tra cui sepsi, endocardite, polmonite e infezioni della pelle e dei tessuti molli.
- Può essere utilizzato anche per le infezioni miste causate da Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae o Staphylococcus aureus resistente alla penicillina-.
Meccanismo d'azione
- L'azione antibatterica è simile a quella della penicillina. Si lega alle proteine primarie leganti la penicillina-(PBP) sulla membrana cellulare batterica, influenzando la sintesi della parete cellulare batterica e provocando gonfiore, rottura e morte dei batteri.
- Dimostra una buona attività antibatterica contro lo Staphylococcus aureus produttore di penicillinasi- ed è stabile contro la penicillinasi prodotta da Staphylococcus aureus.
Proprietà farmacocinetiche
- Dopo somministrazione orale non viene distrutto dagli acidi gastrici e viene facilmente assorbito, con una biodisponibilità del 30%.
- Le concentrazioni ematiche di picco vengono raggiunte entro 0,5-1 ora dalla somministrazione orale di 0,5 g e le concentrazioni efficaci possono essere mantenute per circa 6 ore.
- La maggior parte del farmaco viene metabolizzata nel fegato e circa il 30-40% viene escreto nelle urine nella sua forma originale.

Come farmaco rappresentativo degli antibiotici penicillinici,oxacillina sodica(benzilpenicillina sodica) svolge un ruolo importante nel trattamento clinico grazie alla sua struttura chimica unica e al suo meccanismo antibatterico.
L'applicazione della benzilpenicillina in campo chirurgico si basa sulla sua rapida insorgenza e sulla sua breve emivita (circa 0,5-1 ora). Può essere somministrato per via endovenosa 30 minuti prima dell'intervento chirurgico per formare un'efficace barriera alla concentrazione del farmaco in corrispondenza dell'incisione chirurgica.
1. Prevenzione standard per interventi chirurgici ad alto-rischio
Chirurgia cardiaca: per interventi chirurgici come la sostituzione della valvola artificiale e l'innesto di bypass coronarico, la benzilpenicillina può ridurre il rischio di endocardite infettiva postoperatoria e il suo effetto preventivo è migliore della cefuroxima.
Chirurgia ortopedica: negli interventi chirurgici implantari come la sostituzione articolare e la fusione spinale, la combinazione di benzilpenicillina e aminoglicosidi può ridurre il tasso di infezione profonda dal 3% a meno dello 0,5%.
Chirurgia plastica: per lo sbrigliamento delle ferite da ustione, il trapianto di lembo cutaneo e altre procedure, l'uso esterno della benzilpenicillina può ridurre la colonizzazione di Staphylococcus aureus nella ferita e favorire la guarigione.
2. Prevenzione individualizzata per popolazioni speciali
Chirurgia neonatale: l'emivita-della benzilpenicillina nei neonati è estesa a 2-3 ore e il dosaggio deve essere aggiustato a 50-100 mg/kg al giorno, somministrati in tre dosi.
Pazienti anziani: per quelli con disfunzione renale, il dosaggio deve essere aggiustato in base al tasso di clearance della creatinina per evitare l'accumulo del farmaco che porta a neurotossicità.
Gli effetti immunomodulatori della benzilpenicillina si riflettono in due aspetti:
Inibizione del rilascio di mediatori infiammatori: riducendo la produzione di fattori pro-infiammatori come TNF - e IL-6 indotti da endotossine batteriche, alleviando l'eccessiva risposta infiammatoria nei pazienti con sepsi.
Promozione della funzione fagocitaria: studi sperimentali hanno dimostrato che la benzilpenicillina può potenziare l’attività fagocitaria dei neutrofili contro lo Staphylococcus aureus e migliorare l’efficienza della clearance batterica.

Lo Staphylococcus aureus produttore di penicillinasi-, comunemente indicato come MRSA (Staphylococcus aureus resistente alla meticillina-), è un batterio che ha sviluppato resistenza agli antibiotici beta-lattamici, inclusa la penicillina e i suoi derivati come la meticillina. Questa resistenza è mediata principalmente dalla produzione di un enzima chiamato penicillinasi, che effettivamente scompone e inattiva questi antibiotici, rendendoli inefficaci contro l’infezione.
Oxacillina sodicale infezioni possono essere gravi e difficili da trattare a causa di questa resistenza agli antibiotici. Possono manifestarsi in varie forme, che vanno dalle infezioni della pelle e dei tessuti molli come foruncoli, ascessi e infezioni delle ferite, a condizioni più pericolose per la vita-come polmonite, infezioni del flusso sanguigno e persino endocardite, che comporta l'infiammazione del rivestimento interno delle camere cardiache o delle valvole cardiache.
La trasmissione dell'MRSA avviene spesso attraverso il contatto diretto con individui infetti o superfici e oggetti contaminati. I pazienti ospedalizzati, soprattutto quelli con un sistema immunitario indebolito o con patologie preesistenti, sono particolarmente vulnerabili a contrarre queste infezioni. Una corretta igiene delle mani, l’uso di guanti e mascherine da parte degli operatori sanitari e un’accurata pulizia e disinfezione delle attrezzature e delle superfici mediche sono fondamentali per prevenire la diffusione dell’MRSA.
Il trattamento delle infezioni da MRSA prevede in genere l’uso di antibiotici alternativi ai quali il batterio non ha sviluppato resistenza, come vancomicina, linezolid o daptomicina. L’identificazione precoce e l’avvio tempestivo di una terapia antibiotica appropriata sono essenziali per una gestione efficace e per prevenire le complicanze associate alle infezioni da MRSA.
- Ha uno spettro antibatterico simile a quello della penicillina.
- È noto per la sua resistenza alla penicillinasi, che lo rende efficace contro lo stafilococco resistente alla penicillina-.
- Tuttavia, la sua efficacia contro altri batteri sensibili alla penicillina-è inferiore a quella della penicillina.
- Stabile agli acidi e non viene distrutto dall'acido gastrico, rendendolo efficace se somministrato per via orale.
- Viene facilmente assorbito, migliorando la sua biodisponibilità orale.
- Per l'iniezione intramuscolare, 0,5 g devono essere miscelati con 2,8 ml di acqua sterile per preparazioni iniettabili.
- La dose raccomandata per gli adulti è di 4~6 g al giorno per iniezione intramuscolare, suddivisa in 4 dosi. Per l'infusione endovenosa, il dosaggio è di 4~8 g al giorno, suddiviso in 2~4 dosi. Nelle infezioni gravi, la dose giornaliera può essere aumentata a 12 g.
- Per i bambini, il dosaggio si basa sul peso corporeo e sull'età, con aggiustamenti effettuati per i soggetti di peso inferiore a 40 kg, superiore a 40 kg e per i neonati.
- Se combinato con il probenecid, la concentrazione nel sangue può aumentare.
- Non deve essere somministrato nello stesso contenitore con aminoglicosidi, fenilefrina, metaraminolo, fenobarbital, vitamine B e C, tra gli altri, a causa della potenziale incompatibilità.
- Farmaci come l'aspirina e i sulfamidici possono inibire il legame con le proteine sieriche, aumentandone la concentrazione plasmatica libera.
- Prima dell'uso, è necessario condurre un'indagine dettagliata sull'anamnesi di allergie ai farmaci e un test cutaneo alla penicillina.
- I pazienti con allergie a una penicillina possono essere allergici ad altri farmaci penicillinici o alla penicillamina.
- I pazienti con malattie allergiche come asma, eczema, febbre da fieno e orticaria, nonché quelli con malattie del fegato, dovrebbero usare questo farmaco con cautela.
- Gli effetti collaterali comuni includono vari tipi di eruzioni cutanee come l'orticaria. Effetti collaterali meno comuni includono leucopenia, nefrite interstiziale, attacchi di asma e reazioni simili alla malattia da siero-. Lo shock anafilattico si osserva raramente ma richiede cure mediche immediate se si verifica.

Nel contesto della ricerca antimicrobica,oxacillina sodicaha dimostrato la sua utilità nello studio dei meccanismi di resistenza alla penicillinasi e di suscettibilità antimicrobica. La sua capacità di inibire la biosintesi delle pareti cellulari batteriche durante la fase di transpeptidazione del peptidoglicano lo rende uno strumento prezioso per comprendere come i batteri sviluppano resistenza agli antibiotici.
È probabile che la ricerca futura si concentrerà su più fronti. In primo luogo, vi è una crescente necessità di affrontare la crescente incidenza della resistenza agli antibiotici e il prodotto potrebbe svolgere un ruolo cruciale nello sviluppo di nuove strategie per combattere i ceppi resistenti. I ricercatori potrebbero esplorarne il potenziale in terapie combinate o come parte di nuovi regimi antibiotici.
In secondo luogo, i progressi nella biotecnologia e nella biologia sintetica potrebbero consentire la modifica e il miglioramento delle sue proprietà, rendendolo più efficace e meno incline alla resistenza. Potrebbero essere impiegate tecniche di ingegneria genetica per ottimizzare la sua struttura per un migliore targeting e una ridotta tossicità.
Inoltre, lo sviluppo di nuovi sistemi di somministrazione dei farmaci, come i vettori basati sulla nanotecnologia-, potrebbe migliorare la biodisponibilità e il targeting, potenziandone l'efficacia terapeutica.
Domande frequenti
A cosa serve l'oxacillina sodica?
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L'oxacillina (ox" a sil' in) è una penicillina di seconda generazione altamente resistente all'inattivazione da parte delle penicillinasi e viene utilizzataper trattare le infezioni batteriche da moderate a-a-gravi causate da batteri produttori di penicillinasi-, in particolare le infezioni da stafilococco.
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