9-idrossi-4-androstene-3,17-dione CAS 560-62-3
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9-idrossi-4-androstene-3,17-dione CAS 560-62-3

9-idrossi-4-androstene-3,17-dione CAS 560-62-3

Codice prodotto: BM-2-5-019
Nome inglese: 9-Hydroxy-4-Androstene-3,17 Dione
N. CAS: 560-62-3
Formula molecolare: C19H26O3
Peso molecolare: 302,41
N. EINECS: 611-349-9
N. MDL:MFCD00232925
Codice HS: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercato principale: USA, Australia, Brasile, Giappone, Germania, Indonesia, Regno Unito, Nuova Zelanda, Canada ecc.
Produttore: BLOOM TECH Fabbrica di Changzhou
Servizio tecnologico: Dipartimento R&S-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3 in Cina. Benvenuti nel 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.

 

9-idrossi-4-androstene-3,17-dione, noto anche come 4-OHA, ha una formula molecolare di C19H26O3 e un peso molecolare di 302,41 g/mol. È un induttore dell'androsterone, una sostanza steroide presente in natura. L'aspetto è polvere da bianca a giallo chiaro, sotto forma di cristalli o cristalli. È facilmente solubile in solventi organici come etanolo, acetone, cloroformio, etere e benzene, ma insolubile in acqua. Ci sono due picchi principali di assorbimento nella regione dell'ultravioletto, uno a 227 nm e l'altro a 274 nm. Lo spettro infrarosso presenta picchi di assorbimento relativamente evidenti, che includono principalmente la vibrazione del legame OH (3440 cm^-1), la vibrazione del gruppo chetone (1732 cm^-1) e la vibrazione del gruppo propano e del gruppo idrocarburo aromatico, ecc. Gli spettri di risonanza magnetica nucleare includono carbonio-13 NMR e idrogeno-1 NMR. Nell'NMR dell'idrogeno-1, ha una porzione di anello benzenico a doppio legame e, a causa della sua posizione, compaiono 10 picchi diversi, mentre nell'NMR del carbonio-13 compaiono 6 picchi. Può essere convertito in androgeni o estrogeni nel corpo e ha effetti sul sistema riproduttivo e sul metabolismo. Ha ampie prospettive di applicazione e valore di ricerca. I ricercatori di Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd stanno esplorando la sua struttura molecolare, l'attività biologica e il meccanismo farmacologico e si prevede che svilupperanno farmaci e prodotti sanitari più sicuri ed efficaci al servizio della salute umana e della qualità della vita.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Formula chimica

C19H26O3

Messa esatta

302

Peso Molecolare

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

Analisi elementare

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

Si ottiene dall'ossidazione dei fitosteroli. I fitosteroli sono le materie prime degli steroidi comunemente usati e gli intermedi del fitosterolo sono gli intermedi chiave di una varietà di steroidi, tra cui l'androstenedione, ecc. Pertanto, un metodo di preparazione intermedio del fitosterolo semplice, ad alto-rendimento e di elevata purezza-è un problema che i ricercatori devono risolvere.

Negli attuali metodi di preparazione degli intermedi del fitosterolo, il fitosterolo viene generalmente utilizzato come materiale di partenza, l'isopropossido di alluminio come ossidante, in solvente toluene o xilene, in presenza di acetone, a circa 80 gradi. La temperatura di reazione è elevata e la resa è circa l'80%. Questo metodo richiede una temperatura elevata, che produrrà catrame e causerà problemi nel post-trattamento.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

Il metodo di preparazione di9-idrossi-4-androstene-3,17-dionecomprende i seguenti passaggi,

1) Sterolo vegetale, diclorometano e ossido di azoto tetrametilpiperidina vengono miscelati e agitati per ottenere il sistema di materie prime; La temperatura di controllo è di 1020 gradi e la soluzione acquosa della miscela di bromuro di sodio e bicarbonato di sodio viene aggiunta al sistema di materie prime di cui sopra. Dopo il gocciolamento si aggiunge la soluzione di ipoclorito di sodio. Dopo che la reazione è completa, la reazione viene terminata e trattata per ottenere l'intermedio fitosterolo; Il fitosterolo è sterolo di colza, sterolo di colza, stigmasterolo o sitosterolo,

2) L'intermedio fitosterolo è stato biotrasformato sotto l'azione di Mycobacterium sp.nrrl b3805 per ottenere androstenedione; L'invenzione può accelerare la velocità di trasformazione biologica e migliorare il vantaggio economico.

Applications

Il 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione (4-OHA in breve) è un composto steroideo. Poiché la sua struttura molecolare ha più gruppi funzionali e stereoisomeri, ha una vasta gamma di attività biologiche ed effetti farmacologici.

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Androgeno

4-OHA è un importante precursore degli androgeni. Viene convertito in testosterone, diidrotestosterone e altri ormoni maschili attraverso la catalisi di molteplici enzimi. Questi ormoni hanno importanti ruoli fisiologici sia negli uomini che nelle donne, tra cui il mantenimento della normale riproduzione e delle caratteristiche sessuali, la promozione della crescita muscolare e della densità ossea e la regolazione del metabolismo dei lipidi.

Potenziatore fisico

Grazie alla sua attività biologica simile al testosterone, il 4-OHA è ampiamente utilizzato da atleti e bodybuilder come potenziatore delle prestazioni. Alcuni studi dimostrano che l'integrazione con 4-OHA può migliorare la forza muscolare, la resistenza e il peso corporeo e promuovere la crescita muscolare. Tuttavia, questo uso è attualmente limitato dal dosaggio e dai controlli per evitare effetti negativi sulla salute.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Inibitori della deidrogenasi

4-OHA è un potente inibitore della deidrogenasi. La deidrogenasi è un'importante famiglia di enzimi coinvolta in una varietà di processi metabolici e di reazione. L’inibizione dell’attività della deidrogenasi blocca la sintesi ormonale e le vie metaboliche, determinando una varietà di effetti farmacologici. Ad esempio, l’inibizione del metabolismo degli estrogeni può ridurre l’incidenza di malattie femminili come il cancro al seno e il cancro dell’endometrio; l’inibizione del metabolismo del testosterone può trattare la carenza di testosterone e i relativi problemi riproduttivi maschili.

Antiestrogeni

4-OHA può essere utilizzato come anti-estrogeno nel trattamento del cancro. Gli estrogeni sono una delle cause più importanti di molti tumori, tra cui il cancro al seno, alle ovaie, all'endometrio, ecc. Inibendo la sintesi e il metabolismo degli estrogeni, i suoi effetti a livello cellulare possono essere ridotti, controllando così lo sviluppo del cancro.. 4-L'OHA ha dimostrato di avere una buona attività antiestrogenica ed è stato utilizzato per trattare vari tipi di tumori estrogeno-dipendenti.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Integratori per la salute riproduttiva

Il 4-OHA è ampiamente utilizzato anche negli integratori per la salute riproduttiva. Può migliorare la salute riproduttiva sia negli uomini che nelle donne promuovendo la sintesi del testosterone, riducendo il metabolismo del testosterone e migliorando altre funzioni riproduttive. Ad esempio, si ritiene che il 4-OHA aumenti la quantità e la qualità dello sperma, migliori la funzione erettile e riduca le irregolarità mestruali, tra gli altri problemi.

Additivi alimentari

Il 4-OHA può essere utilizzato anche come additivo alimentare. Poiché ha una varietà di attività biologiche ed effetti nutrizionali, tra cui la promozione della sintesi proteica, il mantenimento della densità ossea, la regolazione del metabolismo dei lipidi, ecc., viene spesso aggiunto a prodotti per la nutrizione sportiva, alimenti salutari, bevande, ecc. per aiutare le persone a migliorare la propria forma fisica e mantenersi in salute.

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Altri scopi

Oltre agli usi di cui sopra,9-idrossi-4-androstene-3,17-dioneha anche altre potenziali applicazioni. Ad esempio, si ritiene che possa essere utilizzato per trattare malattie croniche come l’artrite, il diabete e le malattie cardiovascolari; può anche essere utilizzato come agente anti-stress, antiossidante, immunomodulatore, ecc. per migliorare l'immunità del corpo e le capacità di adattamento.

L'applicazione del 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione nella riproduzione è principalmente legata al suo ruolo di intermedio delle materie prime degli ormoni steroidei, piuttosto che direttamente come farmaco o integratore per il trattamento riproduttivo. Quella che segue è una panoramica delle sue possibili applicazioni riproduttive:

Intermedio della sintesi degli ormoni steroidei

Il 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione è un importante intermedio nella sintesi di vari ormoni steroidei. Gli ormoni steroidei hanno una vasta gamma di effetti fisiologici negli organismi, inclusa la regolazione della riproduzione, del metabolismo, dell'immunità e altri aspetti. Pertanto, sintetizzando ormoni steroidei contenenti 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione, la funzione e la regolazione del sistema riproduttivo possono essere influenzate indirettamente.

Valore potenziale della ricerca

Sebbene il 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione non sia utilizzato direttamente per il trattamento riproduttivo, il suo ruolo chiave nella sintesi degli ormoni steroidei lo rende un importante oggetto di ricerca medica sulla riproduzione. Gli scienziati possono esplorare nuovi metodi di trattamento riproduttivo o bersagli farmacologici studiandone i percorsi di trasformazione, le attività biologiche e le interazioni con altre molecole.

Da9-idrossi-4-androstene-3,17-dioneviene utilizzato principalmente nella ricerca scientifica e nella sintesi di farmaci, la sua sicurezza ed efficacia non possono essere utilizzate direttamente sugli esseri umani senza una ricerca e una supervisione sufficienti.

In sintesi, l’applicazione del 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione nella riproduzione si riflette principalmente nel suo ruolo di intermedio nella sintesi degli ormoni steroidei, che influenza indirettamente la funzione e la regolazione del sistema riproduttivo sintetizzando ormoni steroidei contenenti questo intermedio.

Other properties

Il numero CAS del 9-idrossiandrostenedione è 560-62-3, con un peso molecolare di circa 302,41. La sua caratteristica strutturale è l'introduzione di un gruppo funzionale idrossile (-OH) sul 9° atomo di carbonio dell'androstenedione, che conferisce al 9-idrossiandrostenedione un'attività biologica e proprietà chimiche uniche.

Via biosintetica

La biosintesi del 9-idrossiandrostenedione si basa principalmente su processi di fermentazione microbica. 9-L'idrossiandrostenedione può essere prodotto attraverso la biodegradazione e la trasformazione di steroli vegetali (come stigmasterolo, sitosterolo, ecc.) da parte di specifici microrganismi (come sporadicamente gli Actinobacteria). Durante questo processo, gli steroli vegetali subiscono prima la beta ossidazione delle loro catene laterali per rimuovere due atomi di carbonio, con conseguente formazione di chetosteroidi C17 con una struttura a quattro anelli. Un'ulteriore conversione produce 9-idrossiandrostenedione.

Meccanismo d'azione

 

(1) Intermedi della sintesi dei corticosteroidi:

9-L'idrossiandrostenedione è un intermedio chiave nella sintesi di vari corticosteroidi. I corticosteroidi sono una classe di ormoni steroidei con una vasta gamma di attività biologiche, tra cui cortisone, prednisone, ecc. Svolgono ruoli importanti nella regolazione antinfiammatoria e immunitaria. Attraverso la sintesi chimica o la biotrasformazione, il 9-idrossiandrostenedione può essere ulteriormente convertito in questi corticosteroidi per il trattamento di varie malattie.

 

(2) Sintesi dell'acido biliare e dell'acido desossicolico:

Il 9-idrossiandrostenedione partecipa anche alla sintesi dell'acido biliare e dell'acido desossicolico. L'acido colico e l'acido desossicolico sono i componenti principali degli acidi biliari, che svolgono un ruolo cruciale nella digestione e nell'assorbimento dei grassi. Attraverso specifiche reazioni enzimatiche, il 9-idrossiandrostenedione può essere convertito in acido biliare e acido desossicolico, mantenendo così il normale metabolismo dei grassi e la circolazione degli acidi biliari nel corpo umano.

 

(3) Materie prime dell'ormone steroideo:

Come intermedio delle materie prime degli ormoni steroidei, il 9-idrossiandrostenedione svolge anche un ruolo importante nella produzione di farmaci ormonali steroidei. I farmaci ormonali steroidei sono una classe di farmaci con ampio valore di applicazione clinica, inclusi ormoni sessuali, ormoni della corteccia surrenale, ecc.. 9-L'idrossiandrostenedione può essere convertito in questi farmaci ormonali steroidei attraverso la sintesi chimica o la biotrasformazione, fornendo un forte supporto per il trattamento di varie malattie.

Domande frequenti
 
 

In quanto derivato idrossilato dell'androstenedione, quale "crocevia" chiave occupa nella rete del metabolismo degli steroidi?

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Si trova all'intersezione delle tre principali vie sintetiche degli androgeni, degli estrogeni e dei corticosteroidi. Il suo gruppo 9-idrossile non è solo un sito di modifica, ma influenza anche la sua conformazione molecolare e il successivo riconoscimento degli enzimi.

In che modo l'introduzione del suo gruppo 9-idrossile può potenzialmente alterare la modalità di interazione tra il nucleo genitore e i classici recettori degli steroidi?

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Il 9-idrossi aumenta significativamente la polarità e l'impedimento sterico della molecola, il che può rendere difficile il legame con la tasca attiva dei recettori degli androgeni o dell'aromatasi, alterando così le sue potenziali proprietà eccitatorie, antagoniste o inibitorie.

Perché potrebbe diventare un esclusivo inibitore dell'aromatasi di tipo "substrato suicida"?

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A causa della ritenzione dello scheletro basico dell'androstenedione riconosciuto dall'aromatasi, può essere legato dagli enzimi e iniziare l'idrossilazione. Tuttavia, la presenza di 9-idrossile può interferire con le successive fasi catalitiche, facendo sì che l'intermedio si leghi covalentemente al centro attivo dell'enzima, "spegnendo" irreversibilmente l'enzima.

Quali insolite possibilità chimiche offre il gruppo funzionale 9-idrossile per la successiva derivatizzazione nella chimica sintetica?

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Questo gruppo ossidrile può fungere da "maniglia" per l'ossidazione a carbonile, la formazione di esteri o eteri o la partecipazione a reazioni di ciclizzazione intramolecolare. Ad esempio, può essere ossidato a 9-carbonile per ottenere una molecola sonda attiva con una struttura 9-fluoro-sostituita simile ai glucocorticoidi sintetici come il triamcinolone acetonide.

Esistono farmaci commercializzati o sperimentali che lo utilizzano come molecola attiva intermedia o finale chiave?

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Al momento non esistono farmaci-noti sul mercato. È più considerato un intermedio sintetico avanzato o una sonda chimica per studiare la biosintesi, il metabolismo e la relazione struttura-attività degli ormoni steroidei, e il suo spettro di attività biologica non è ancora chiaro.

 

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