Cristalli di mentolo puro, noto anche come mentolo, è un composto organico terpenoide, CAS 89-78-1, la formula chimica è C10H20O. Il mentolo viene estratto dalle foglie e dai gambi della menta piperita, con cristalli bianchi, ed è il componente principale degli oli essenziali di menta piperita e menta piperita. Bruciante, completamente bruciato, senza fumo durante la combustione. Cristalli aghiformi o prismatici incolori o polvere cristallina bianca; C'è un aroma speciale di menta, inizialmente caldo e poi fresco; La soluzione di etanolo mostra una reazione neutra. Questo prodotto è altamente solubile in etanolo, cloroformio, etere, paraffina liquida o olio volatile e solo leggermente solubile in acqua. Ci sono generalmente due isomeri (tipo D- e tipo L-) e la sostanza naturale è principalmente l'isomero levogiro (L-mentolo), dove mentolo si riferisce generalmente al mentolo racemico (DL mentolo). Il mentolo può essere utilizzato come esaltatore di aroma per dentifricio, profumi, bevande e caramelle. Utilizzato come stimolante in medicina, agisce sulla pelle o sulle mucose e ha un effetto rinfrescante e calmante del prurito. La somministrazione orale può essere utilizzata come medicinale per dissipare il vento per il mal di testa, nonché per sintomi come naso, faringe e faringite. I suoi esteri possono essere utilizzati anche in fragranze e medicinali.
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Formula chimica |
C10H20O |
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Messa esatta |
156 |
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Peso Molecolare |
156 |
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m/z |
156 (100.0%), 157 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 76.86; H, 12.90; O, 10.24 |
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Punto di fusione 34-36 gradi C (acceso), punto di ebollizione 216 gradi C (acceso), densità 0,89 g/ml a 25 gradi C (acceso), pressione di vapore 0,8 mm Hg (20 gradi C), indice di rifrazione 1,4615, FEMA 2665|MENTOLO RACEMICO, punto di infiammabilità 200 gradi f, condizioni di conservazione 2-8 gradi C, praticamente solubile in acqua, molto solubile in etanolo (96%) e in petrolio leggero, liberamente solubile in oli grassi e in paraffina liquida, molto lentamente solubile in glucosio.
Come principio attivo naturale,Cristalli di mentolo puroha dimostrato un ampio valore applicativo in campi quali la medicina, l'alimentazione, i prodotti chimici quotidiani e l'industria. Il suo meccanismo farmacologico unico e gli effetti multi-bersaglio gli conferiscono vantaggi unici nella gestione del dolore, nella regolazione respiratoria, nella promozione della digestione e in altre aree. Con lo sviluppo della moderna tecnologia di formulazione, l'applicazione clinica del mentolo sarà ulteriormente ampliata, soprattutto nei campi delle malattie neurodegenerative e della terapia adiuvante del tumore, mostrandone il potenziale.
Effetti farmacologici e meccanismi biologici
1. Regolazione dei recettori neurali
Attivazione del recettore della sensazione di freddo: il mentolo stimola direttamente i recettori TRPM8 (recettori della sensazione di freddo) nella pelle e nelle mucose, producendo una sensazione di fresco, provocando di riflesso vasocostrizione e riducendo la temperatura locale.
Aumento della soglia del dolore: attiva i recettori degli oppioidi kappa nel corno dorsale della colonna vertebrale, inibisce la trasduzione del segnale del dolore ed è efficace per il dolore acuto come mal di testa e dolori muscolari.
Inibizione del percorso anti-infiammatorio: blocco del percorso di segnalazione NF - κ B, riduzione del rilascio di fattori pro-infiammatori come TNF - e IL-6 e alleviamento dell'infiammazione cutanea e respiratoria.
2. Regolazione del sistema respiratorio
Vasocostrizione della mucosa: dopo la somministrazione nasale, il mentolo stimola i recettori alfa dei vasi sanguigni della mucosa nasale, restringe i vasi sanguigni e migliora i sintomi della congestione nasale.
Movimento ciliare migliorato: promuove la frequenza di oscillazione respiratoria ciliare, accelera la rimozione del muco e aiuta nel trattamento della bronchite.
3. Effetti sul sistema digestivo
Promozione della motilità gastrointestinale: attiva il nervo vago, aumenta la secrezione di motilina e migliora la dispepsia funzionale.
Stimolazione della secrezione biliare: promuove il flusso biliare e aiuta la digestione dei grassi attraverso i recettori TGR5 (recettori degli acidi biliari).
4. Effetti sul sistema nervoso centrale
Potenziamento del risveglio: attivando il locus coeruleus dell'ipotalamo, aumentando l'attività dei neuroni dopaminergici, produce un effetto rinfrescante.
Regolazione delle emozioni: annusare il mentolo può migliorare l'attività della corteccia prefrontale, alleviare l'ansia lieve e l'affaticamento cognitivo.
Applicazione nel campo della medicina
1. Trattamento delle malattie della pelle
Prurito:
Meccanismo: inibisce la degranulazione dei mastociti e riduce il rilascio di istamina.
Preparazione: Lozione Hearthstone contenente il 2% di mentolo, utilizzata contro l'orticaria e le punture di zanzara.
Eczema/dermatite:
Funzione: Antinfiammatorio, antiprurito, riparatore della barriera cutanea.
Formula: unguento composto al mentolo (contenente canfora e acido salicilico) viene utilizzato per la dermatite da contatto.
2. Gestione del dolore
Mal di testa: i preparati composti da mentolo e caffeina (come alcuni oli rinfrescanti) migliorano l’emicrania dilatando i vasi sanguigni cerebrali.
Dolore articolare: i cerotti esterni (contenenti mentolo e capsaicina) alleviano il dolore dell'osteoartrosi attraverso un duplice meccanismo.
Analgesia postoperatoria: l'inalazione di vapori di mentolo viene utilizzata come metodo analgesico ausiliario per ridurre il dosaggio dei farmaci oppioidi.
4. Indicazioni per il sistema digestivo
Dispepsia funzionale: Mentha Caps, una capsula di mentolo con rivestimento enterico, migliora il senso di pienezza postprandiale.
Sindrome dell'intestino irritabile (IBS): gli effetti locali riducono gli spasmi intestinali e alleviano il dolore addominale.
3. Malattie dell'apparato respiratorio
Rinite/Sinusite:
Spray nasale: il preparato contenente lo 0,1% di mentolo può alleviare rapidamente la congestione nasale.
Terapia di combinazione: combinato con budesonide per potenziare gli effetti antinfiammatori.
Malattia polmonare cronica ostruttiva (BPCO): gli inalatori al mentolo aiutano nell'espettorazione, riducendo il rischio di esacerbazione acuta.
5. Assistenza per le malattie neurodegenerative
Morbo di Alzheimer: i preparati nasali al mentolo migliorano la funzione cognitiva attivando la via olfattiva (fase di sperimentazione clinica).
Morbo di Parkinson: studi preliminari suggeriscono che potrebbe alleviare la bradicinesia, ma sono necessarie ulteriori conferme.
Applicazioni dell'industria alimentare
1. Fragranza e condimento
Caramelle e gomme da masticare:
Standard di dosaggio: le normative UE consentono che l'aggiunta di mentolo nelle caramelle sia inferiore o uguale a 400 mg/kg.
Sfida tecnica: necessità di bilanciare la soglia del fresco e dell'amaro.
Bevande e bevande fredde:
Tecnologia di microincapsulazione: protegge la volatilità del mentolo e prolunga la durata del fresco.
Prodotti tipici: Bevande gassate al gusto menta, gelati.
2. Sviluppo di alimenti funzionali
Aiuto digestivo: caramelle alla menta piperita senza zucchero contenenti mentolo favoriscono la secrezione di saliva e alleviano la secchezza delle fauci.
Nutrizione sportiva: bevande al mentolo+elettroliti per migliorare l'efficienza di dissipazione del calore durante l'esercizio.
3. Considerazioni sulla sicurezza alimentare
Rischio di allergia: il mentolo ha una bassa allergenicità, ma in rari casi è necessario monitorare la reattività crociata.
Alimenti per bambini: è opportuno evitare di aggiungerlo agli alimenti destinati ai bambini di età inferiore a 3 anni per prevenire il rischio di ingestione accidentale.
Cosmetici e cura della persona
1. Cura della pelle
Prodotti per la protezione solare: il mentolo migliora la dissipazione del calore della pelle e migliora l'efficacia della riparazione post-sole.
Gel antiacne: formula 0,5% mentolo+2% acido salicilico, antinfiammatorio e batteriostatico.
Cura dei muscoli sensibili: evitare preparati ad alta concentrazione per prevenire reazioni irritative.
4. Cosmetici speciali
Cura della pelle maschile: formula con mentolo e olio di tea tree, mirata a calmare dopo la rasatura.
Cura della pelle sportiva: lo spray all'olio essenziale di menta+menta può rinfrescarsi rapidamente dopo lo sport.
2. Cura dei capelli
Shampoo: L'effetto rinfrescante dicristalli di mentolo purostimola la circolazione sanguigna del cuoio capelluto e favorisce la crescita dei capelli.
Soluzione per la crescita dei capelli: la combinazione con minoxidil può migliorare l'efficacia terapeutica (è necessaria la convalida clinica).
3. Igiene orale
Dentifricio: formulato con mentolo e fluoro, ha il duplice effetto di prevenire la carie e rinfrescare l'alito.
Collutorio: la soluzione di mentolo allo 0,05% inibisce i batteri orali e coadiuva nel trattamento della gengivite.
Usi industriali e altri
1. industria delle essenze
Spezie di base: il mentolo è una materia prima chiave per la sintesi del mentone e dell'acetato di mentolo.
Applicazione della fragranza: mescolare con finocchio, citrale, ecc. per creare una fragranza rinfrescante.
2. Applicazioni agricole
Potenziatore insetticida: il mentolo potenzia l'attività degli insetticidi piretroidi.
Additivi per mangimi: aggiungere 50-100 mg/kg al mangime per pollame per aumentare l'assunzione di mangime.
3. Scienza dei materiali
Materiale termosensibile: il mentolo viene utilizzato come materiale a cambiamento di fase per la regolazione della temperatura nei tessuti intelligenti.
Biosensori: sviluppo di modelli di screening farmacologico utilizzando le proprietà leganti del mentolo a proteine specifiche.
4. Ingegneria ambientale
Deodorante per ambienti: una combinazione di mentolo e olio essenziale di lavanda per migliorare la qualità dell'aria interna.
Trattamento delle acque reflue: il mentolo inibisce la produzione di gas da parte dei batteri anaerobici e riduce l'odore degli impianti di trattamento delle acque reflue.
Nell'industria, l'estrazione dell'olio di menta piperita e del mentolo dalla menta piperita viene effettuata utilizzando metodi di distillazione a vapore e di estrazione con solventi organici. Il primo ha una bassa efficienza di estrazione, mentre il secondo presenta la tossicità dei solventi organici residui. L'uso di anidride carbonica supercritica per estrarre il mentolo dalla menta piperita può eliminare gli inconvenienti dei due metodi sopra menzionati. La sua resa è circa 5 volte superiore a quella del metodo di distillazione in corrente di vapore e circa 3 volte superiore a quella del metodo con solventi organici. Il prodotto mantiene caratteristiche naturali pure, con buona qualità, elevata purezza, assenza di tossicità da residui di solventi, facile da soddisfare i requisiti di esportazione e ha una migliore competitività, che può occupare il mercato. Il mentolo può essere purificato dal petrolio greggio di menta piperita naturale o sintetizzato. L'olio essenziale ottenuto dalla distillazione a vapore delle parti fuori terra (steli, rami, foglie e infiorescenze) della pianta di menta della famiglia delle Lamiaceae è chiamato olio grezzo di menta piperita, con una resa in olio di 0,5-0,6. Esistono vari metodi per sintetizzare il tessuto cerebrale sottile.
Metodo 1: produzione da citrale
Sfruttando la proprietà di facile ciclizzazione del citrale in isomentolo, il citrale destrorso-viene ciclizzato in isomentolo mancino-usando un catalizzatore acido (come il gel di silice), con conseguente separazione dell'isomentolo mancino-giro e idrogenazione per produrre menta piperita mancina-gira. I suoi stereoisomeri possono essere parzialmente convertiti in destrocitrale mediante cracking termico e riciclati.
Metodo 2: Produzione dal timolo
In presenza di meta cresolo alluminio, il meta cresolo subisce una reazione di alchilazione per produrre timolo. Tutte e quattro le coppie di stereoisomeri del mentolo (cioè mentolo racemico; neomentolo racemico; isomentolo racemico e neoisomentolo racemico) sono state ottenute mediante idrogenazione catalitica. La distillazione viene effettuata per rimuovere la frazione mentolica centrifugata e l'estere viene ripetutamente ricristallizzato per la separazione degli isomeri e la separazione ottica. L'estere del mentolo sinistrorso separato-viene saponificato per ottenere il mentolo.
Il mentolo racemico può essere separato dalle altre tre coppie di isomeri mediante distillazione e la miscela rimanente di isomeri può essere bilanciata in mentolo racemico, nuovo mentolo racemico e isomentolo racemico in condizioni di idrogenazione del timolo, con un rapporto di 6:3:1. Il contenuto di nuovo isomentolo è molto piccolo e può essere ignorato. Dalla suddetta miscela può essere ulteriormente separato il mentolo racemico. Il mentolo racemico viene cristallizzato inoculandolo con una soluzione satura di benzoato o la sua miscela ultrafredda come levo estere, e poi separato e saponificato per ottenere levo mentolo puro; Il mentolo destrimano-indesiderato e altri isomeri possono essere convertiti in mentolo racemico in condizioni di idrogenazione.
Metodo 3: Produzione di olio di menta piperita
Dopo aver congelato l'olio di menta piperita,cristalli di mentolo purosono stati precipitati e i cristalli ottenuti mediante centrifugazione sono stati ricristallizzati utilizzando un solvente basso bollente per ottenere mentolo mancino puro. Dopo la cristallizzazione, l'acqua madre contiene ancora dal 40% al 50% di mentolo e una grande quantità di mentone, che viene convertito in una miscela di mentolo mancino-e nuovo mentolo destrorso-attraverso l'idrogenazione. La saponificazione parziale dell'estere, seguita dalla cristallizzazione, dalla distillazione o dalla preparazione del suo estere dell'acido boronico e dalla separazione di altre parti dall'olio di menta piperita, può produrre più mentolo mancino.
Domande frequenti
Cos'è il DL mentolo?
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Il DL-Mentolo è una miscela racemica di D- e L-mentolo. Il mentolo è un composto organico covalente prodotto sinteticamente o ottenuto dalla menta piperita o da altri oli di menta.
Qual è la differenza tra il mentolo e il mentolo DL?
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Il mentolo ha due tipiche forme chirali, d- e l-, che mostrano comportamenti diversi. l-Il mentolo è noto per il suo effetto fisiologico sulla sensibilità (ovvero un effetto rinfrescante), mentre il d-mentolo provoca irritazione della pelle. Le molecole di mentolo possono influenzare non solo i termorecettori sulle biomembrane, ma anche la membrana stessa.
A cosa servono i cristalli di mentolo DL?
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Utilizzati in aromaterapia, i cristalli di mentolo favoriscono una respirazione più facile, alleviano temporaneamente la congestione nasale, leniscono il mal di gola, alleviano i sintomi della febbre, la tosse, il mal di testa e i disturbi ai seni, supportano l'immunità e stabilizzano le emozioni.
Posso ingoiare cristalli di mentolo?
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Ci sono canali di calcio e sodio nelle membrane cellulari di tutto il nostro corpo, ed è per questo che possiamo osservare tossicità sistemica dopo aver ingerito o inalato quantità concentrate di mentolo. Gli effetti gravi includono convulsioni, coma e morte. Il mentolo può causare irritazione agli occhi e alla pelle.
Quali sono gli effetti collaterali dei cristalli di mentolo?
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In conclusione, sebbene il mentolo sia generalmente sicuro se usato come indicato, non è privo di effetti collaterali. Irritazione cutanea, problemi respiratori, disturbi gastrointestinali, reazioni allergiche, potenziali interazioni farmacologiche e il suo effetto paralizzante sono tutti possibili esiti avversi.
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