Periodato di sodio, polvere cristallina bianca, solubile in acqua, acido acetico, acido cloridrico, acido solforico, acido nitrico, insolubile in etanolo. Il periodato di sodio è un cristallo quadrangolare bianco che può essere sciolto in acqua e acido. Contiene tracce di impurità come acido libero, cloruro, bromuro, solfato e metalli pesanti. Può essere raffinato mediante ricristallizzazione da soluzione acquosa. Questo tipo di materiale ha una forte prestazione di ossidazione. Sebbene non si bruci, in determinate condizioni, le sostanze soggette ad attrito, vibrazione e impatto, calore elevato o acido e alcali possono decomporsi, bruciare ed esplodere se esposte a umidità, sostanze organiche, agenti riducenti e sostanze che sono incompatibile con la natura. Il periodato di sodio ha due usi principali nella sintesi organica: come ossidante e catalizzatore. A causa della solubilità, la reazione di ossidazione del periodato di sodio viene generalmente effettuata in acqua. Poiché molti libri di chimica organica sono insolubili in acqua, è necessario utilizzare il cosolvente. Quando è presente un catalizzatore di trasferimento di fase o il periodato di sodio viene caricato su un supporto inerte, la reazione di ossidazione può essere condotta anche in un sistema a due fasi.
Il periodato di sodio ha due usi principali nella sintesi organica: da un lato, è usato come ossidante; D'altra parte, è usato come catalizzatore. La reazione di ossidazione del periodato di sodio avviene in acqua, ma per la materia organica è insolubile in acqua, quindi dovrebbe essere usato il cosolvente. Quando c'è un catalizzatore di trasferimento di fase composto da sale di ammonio quaternario nella soluzione bifasica, o c'è un vettore inerte sulla superficie dell'ossidante, può verificarsi anche la reazione di ossidazione.
Come ossidante generale, il periodato di sodio può ossidare gli alcoli in composti carbonilici (Formula 1, Formula 2)
Il periodato di sodio può anche essere utilizzato per rompere i composti glicolici e ossidarli in composti dicarbonilici (Formula 3, Formula 4)
Il periodato di sodio rompe anche il doppio legame C=C e lo ossida a composti carbonilici. Viene chiamato il famoso reagente di Lemieux-Johnson (formula 6) quando combinato con OsO4 per ossidare gli alcheni. Inoltre, i suoi prodotti di riduzione possono essere riutilizzati attraverso l'ossidazione del periodato.
(Formula 5)
L'ossidazione selettiva del solfuro a solfossido è una reazione molto importante, perché il solfossido è un intermedio molto importante nella sintesi organica. Può reagire con periodato di sodio in soluzione di metanolo a 0 oC. Il solfuro sarà ossidato a solfone ad alta temperatura o aggiungendo un eccesso di periodato di sodio. In presenza di allumina acida o gel di silice, il periodato di sodio può ossidare selettivamente il solfuro a solfossido (è possibile ottenere un'elevata resa a temperatura ambiente) (Formula 7, Formula 8). La partecipazione del catalizzatore di trasferimento di fase rende anche il solfuro selettivamente ossidato a solfossido (Formula 9)
Inoltre, il periodato di sodio può essere utilizzato come catalizzatore economico per la sintesi di solfonazione di gruppi arilici (Formula 10).
Le condizioni di reazione sono molto blande, la resa è elevata, il tempo di reazione è breve e la selettività è buona.