L-valina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valina-polvere-cas-72-18-4.html) è uno dei venti aminoacidi proteici. Dal punto di vista nutrizionale, anche la valina è un aminoacido essenziale. Il nome inglese Valine deriva da Valerian, per questo anche il nome cinese viene chiamato Valine. I suoi codoni sono GUU, GUA, GUC e GUG. È un amminoacido non polare. Nell'anemia falciforme dei globuli rossi, la valina contenuta nell'emoglobina sostituisce l'amminoacido idrofilo glutammato: poiché la valina è idrofobica, l'emoglobina non può ripiegarsi correttamente. La valina è completamente elettricamente neutra e quando anche le sue catene laterali sono neutre e le cariche generate dai suoi gruppi amminici e carbossilici sono esattamente bilanciate, questa molecola viene chiamata zwitterione. Le fonti alimentari ricche di valina includono formaggio bianco, pesce, pollame, bovini, arachidi, semi di sesamo e lenticchie.
Sintesi L-valina
Esistono molti metodi per sintetizzare la L-valina:
Metodo 1:
L'alcol amminoisobutilico viene preparato da isobutirraldeide e ammoniaca e quindi fatto reagire con acido cianidrico per generare amminoisobutirronitrile. Infine, la L-valina si ottiene attraverso la reazione di idrolisi. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le relative equazioni chimiche:
1. L'isobutirraldeide e l'ammoniaca generano aminoisobutanolo:
Reagire l'isobutirraldeide con l'ammoniaca in solventi e condizioni di reazione appropriati per produrre alcol amminoisobutilico.
Formula di reazione chimica: (CH3) 2CHCHO più NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Sintesi dell'amminoisobutirronitrile da alcol amminoisobutilico e acido cianidrico:
Reagire con l'alcol amminoisobutilico con acido cianidrico in condizioni acide per subire una reazione di condensazione, producendo amminoisobutirronitrile.
Formula di reazione chimica: (CH3) 2CHCH2OHNH2 più HCN → (CH3) 2CHCH2CN più H2O
3. Idrolisi dell'amminoisobutirronitrile per produrre L-valina:
Reagire all'amminoisobutirronitrile con una soluzione acquosa alcalina (come l'idrossido di sodio) per subire una reazione di idrolisi, producendo L-valina.
Formula di reazione chimica: (CH3) 2CHCH2CN più 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH più NH3
Metodo 2:
È un idrossiisobutirronitrile sintetizzato da isobutirraldeide e acido cianidrico, che reagisce con l'ammoniaca e si idrolizza per produrre amminoisobutirronitrile.
A causa del fatto che la reazione diretta dell'isobutirraldeide con l'acido cianidrico per generare idrossiisobutirronitrile è altamente instabile e pericolosa, non esiste una via di sintesi chimica convenzionale. Nella sintesi di laboratorio, vengono solitamente utilizzati altri metodi per preparare l'idrossiisobutirronitrile.
Partendo dall'idrossiisobutirronitrile, reagisce con l'ammoniaca per produrre amminoisobutirronitrile, che viene poi idrolizzato per ottenere L-valina. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le equazioni chimiche del percorso di sintesi:
1. Sintesi dell'idrossiisobutirronitrile:
Utilizzare metodi appropriati (come la reazione di ossidazione) per ossidare l'isobutirraldeide in idrossiisobutirronitrile.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCHO più [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. L'amminoisobutirronitrile reagisce con l'ammoniaca per produrre l'amminoisobutirronitrile:
Reagire all'idrossiisobutirronitrile con l'ammoniaca per generare amminoisobutirronitrile in condizioni di reazione appropriate.
Formula di reazione chimica: (CH3) 2C(OH)CN più NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Idrolisi dell'amminoisobutirronitrile per produrre L-valina:
Reagire all'amminoisobutirronitrile con una soluzione acquosa alcalina (come l'idrossido di sodio) per subire una reazione di idrolisi, producendo L-valina.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCNH2 più 2H2O → (CH3)2CHCOOH più NH3
Metodo 3:
Può anche essere sintetizzato direttamente da isobutirraldeide, cianuro di sodio e cloruro di ammonio e quindi idrolizzato.
1. In condizioni anidre e prive di ossigeno, l'isobutirraldeide e il cianuro di sodio vengono fatti reagire per produrre isobutirronitrile, con l'equazione di reazione come segue:
CH3CH (CH3)CHO più NaCN → CH3CH(CH3)CN più NaOCHO
2. Reagire il NaOCHO generato nella reazione precedente con cloruro di ammonio per produrre N-carbamoil L-valina, con l'equazione di reazione come segue:
NH4Cl più NaOCHO → N-carbamoil L-valina più NaCl più H2O
3. Trattare la N-amminoacil-L-valina generata nella reazione precedente con acido cloridrico concentrato per idrolizzarla. L'equazione di reazione è:
Prodotto idrolizzato di N-amminoacil-L-valina più HCl più H2O → N-amminoacil-L-valina più NaOH
4. Separare e purificare il prodotto dell'idrolisi generato nella reazione precedente per ottenere L-valina.
I rendimenti dei tre metodi precedenti vanno tutti dal 36% al 40%. Può anche essere sintetizzato mediante idrolisi di isobutirraldeide, cianuro di sodio e carbonato di ammonio. La resa di questo metodo è di circa il 49%. Esistono anche vari metodi per la risoluzione dei racemi, come l'idrolisi con enzimi di aminoacidi acil DL e la separazione utilizzando amminoacidi liberi scarsamente solubili e prodotti acilati. Gli aminoacidi della valeriana prodotti dalla fermentazione sono tutti di tipo L e non necessitano di separazione ottica. I ceppi utilizzati per la fermentazione sono Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli e Aerobacterium. Utilizzare mezzi come glucosio, urea, sali inorganici, ecc.