L-valina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) è un cristallo monoclino bianco o polvere cristallina, inodore, con uno speciale sapore amaro, il punto di fusione è di circa 315 gradi. È facilmente solubile in acqua (8,85 g/100 ml, 25 gradi), quasi insolubile in etanolo ed etere. È uno degli aminoacidi essenziali per la crescita e il mantenimento della salute umana e animale ed è un'importante sostanza intermedia per la sintesi proteica e il catabolismo nei corpi umani e animali. Partecipa al processo di metabolismo delle proteine nel corpo umano e aiuta a mantenere la normale funzione fisiologica e la salute del corpo umano. Inoltre, è anche un integratore alimentare, che può essere utilizzato insieme ad altri aminoacidi essenziali per preparare infusioni di aminoacidi e preparazioni complete di aminoacidi per integratori alimentari e terapie adiuvanti. Nella valina prodotta dalla fermentazione tutti i prodotti sono di tipo L e non è richiesta alcuna risoluzione ottica. La L-valina è un amminoacido con importanti funzioni e usi fisiologici ed è ampiamente utilizzato nel metabolismo delle proteine umane, nella produzione di integratori alimentari e in altri campi.
Va notato che la produzione di L-valina deve essere sottoposta a rigorosi standard di controllo di qualità, come contenuto, metalli pesanti, perdita all'essiccazione, rotazione ottica e altri parametri devono soddisfare determinati standard. Diversi metodi di produzione possono influenzare la qualità e l'utilizzo del prodotto, quindi vari parametri e condizioni devono essere rigorosamente controllati durante il processo di produzione.
Esistono molti modi per sintetizzare la L-valina:
metodo uno:
L'amminoisobutanolo viene preparato da isobutirraldeide e ammoniaca, quindi l'amminoisobutirronitrile viene prodotto reagendo con acido cianidrico e infine la L-valina (L-valina) viene ottenuta mediante idrolisi. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le relative equazioni chimiche:
1. L'isobutirraldeide e l'ammoniaca generano aminoisobutanolo:
Reagire con l'isobutirraldeide con l'ammoniaca in condizioni di solvente e di reazione adeguate per produrre amminoisobutanolo.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCHO più NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Sintesi dell'amminoisobutirronitrile da amminoisobutanolo e acido cianidrico:
L'amminoisobutanolo e l'acido cianidrico reagiscono in condizioni acide per subire una reazione di condensazione per produrre amminoisobutirronitrile.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCH2OHNH2 più HCN → (CH3)2CHCH2CN più H2O
3. Idrolisi dell'aminoisobutirronitrile per generare L-valina:
Reagire all'amminoisobutirronitrile con una soluzione acquosa alcalina (come l'idrossido di sodio) per sottoporlo a idrolisi per generare L-valina.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCH2CN più 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH più NH3
Metodo due:
L'idrossiisobutirronitrile viene sintetizzato da isobutirraldeide e acido cianidrico, fatto reagire con ammoniaca e quindi idrolizzato per produrre amminoisobutirronitrile.
Poiché la reazione diretta dell'isobutirraldeide e dell'acido cianidrico per generare idrossiisobutirronitrile è molto instabile e pericolosa, non esiste una via di sintesi chimica convenzionale. Nella sintesi di laboratorio, vengono solitamente utilizzati altri metodi per preparare l'idrossiisobutirronitrile.
Partendo dall'idrossiisobutirronitrile, reagire con l'ammoniaca per generare l'amminoisobutirronitrile, e quindi ottenere la L-valina (L-valina) attraverso l'idrolisi. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati del percorso sintetico e la sua equazione chimica:
1. Sintesi dell'idrossiisobutirronitrile:
L'isobutirraldeide viene ossidata in idrossiisobutirronitrile mediante un metodo appropriato (come una reazione di ossidazione).
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCHO più [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. L'amminoisobutirronitrile reagisce con l'ammoniaca per generare l'amminoisobutirronitrile:
Reagire all'idrossiisobutirronitrile con l'ammoniaca per generare amminoisobutirronitrile in condizioni di reazione adeguate.
Formula di reazione chimica: (CH3)2C(OH)CN più NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Idrolisi dell'aminoisobutirronitrile per generare L-valina:
L'amminoisobutirronitrile viene fatto reagire con una soluzione acquosa alcalina (come l'idrossido di sodio) e avviene una reazione di idrolisi per generare L-valina.
Formula di reazione chimica: (CH3)2CHCNH2 più 2H2O → (CH3)2CHCOOH più NH3
Metodo tre:
Le fasi della sintesi diretta della L-valina mediante isobutirraldeide, cianuro di sodio, cloruro di ammonio sono le seguenti:
1. Sciogliere il cianuro di sodio in acqua e aggiungerlo alla soluzione di cloruro di ammonio per ottenere una miscela.
2. Interagire la miscela di isobutirraldeide, formiato di etile ed etanolo con la miscela ottenuta nel passaggio 1.
3. Le fasi sintetiche per generare N-Boc-isobutilglicina estere etilico cloridrato N-Boc-isobutilglicina estere etilico mediante raffinazione della reazione sono le seguenti:
Il cianuro di sodio (2.0 eq.) è stato sciolto in acqua ed è stata aggiunta una soluzione di cloruro di ammonio (1.0 eq.) a 25 gradi per ottenere una miscela A.
4. Interagire la miscela A ottenuta nel passaggio 1 con la miscela di isobutirraldeide, formiato di etile ed etanolo a 25 gradi C. per un'ora.
5. Rimuovere i solidi con un filtro e recuperare l'acqua ammoniacale per ottenere la soluzione B.
6. Aggiungere etossido di sodio e cloroformio a 18 gradi e interagire per un'ora a 25 gradi per ottenere C.
7. Aggiungere una miscela di etanolo e idrossido di sodio (8.0 eq.) per effettuare la transesterificazione a 30 gradi. La reazione viene realizzata con un catalizzatore di trasferimento di fase.
8. Rimuovere il formiato di etile nelle condizioni di etere etilico e idrossido di sodio.
9. Aggiungere acido cloridrico diluito e interagire per mezz'ora a 30 gradi.
10. Aggiungere acido cloridrico diluito a 5 gradi e mantenerlo a 5 gradi per mezz'ora.
11. Aggiungere la soluzione satura di cloruro di sodio a 25 gradi, mescolare uniformemente, lasciare riposare per separare gli strati e prendere la fase organica.
12. Aggiungere la soluzione satura di bicarbonato di sodio alla fase organica, mescolare uniformemente, lasciare riposare per separare gli strati e prendere la fase acquosa.
13. Aggiungere la soluzione satura di cloruro di sodio alla fase acquosa e mescolare uniformemente, quindi lasciare riposare e separare gli strati per prendere la fase organica superiore per ottenere l'estere etilico grezzo di N-Boc-isobutilglicina.
I rendimenti dei tre metodi precedenti vanno tutti dal 36% al 40%. Può anche essere sintetizzato mediante idrolisi di isobutirraldeide, cianuro di sodio e carbonato di ammonio. La resa di questo metodo è di circa il 49%. Esistono anche molti metodi per la risoluzione dei racemati, come l'idrolisi enzimatica degli amminoacidi acil DL, e quindi la separazione degli amminoacidi liberi e degli acilati con scarsa solubilità. Gli amminoacidi della valeriana prodotti dalla fermentazione sono tutti di tipo L e non è richiesta alcuna separazione ottica. I ceppi utilizzati nel metodo di fermentazione sono Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli e Aerobacter. Utilizzare glucosio, urea, sali inorganici e altri mezzi.