Triacetilboroidruro di sodio(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) è una polvere bianca con la formula chimica NaBH(OAc)₃ e il suo peso molecolare è di circa 252,06 g/mol. Il composto ha una varietà di proprietà fisiche, con un punto tra 150-155 gradi, densità relativamente leggera e buona solubilità. La densità è di circa 1,18 g/cm³. Ciò significa che il composto è relativamente leggero e, in determinate condizioni, può galleggiare su molti solventi. Questa proprietà rende il sodio triacetossiboroidruro facile da usare in laboratorio. Queste proprietà fisiche lo rendono un importante agente riducente e svolgono un ruolo importante nella sintesi organica.
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Quanto segue è una breve introduzione sulle principali proprietà chimiche del composto:
1. Riducibilità:
Il triacetilboroidruro di sodio è un forte agente riducente che può ridurre molti composti organici a stati di ossidazione inferiori. Per i composti contenenti gruppi funzionali dell'ossigeno, come aldeidi, chetoni, acidi ed esteri, il triacetossiboroidruro di sodio sarà solitamente ridotto selettivamente ai corrispondenti alcoli o composti ossidrilici. Per i composti contenenti gruppi funzionali dello zolfo, come mercaptani e disolfuri, l'agente riducente ha anche forti proprietà riducenti.
2. Reattività:
In molte sintesi organiche, il triacetossiboroidruro di sodio viene utilizzato anche come catalizzatore per reazioni di riduzione. In queste reazioni, il composto viene tipicamente aggiunto al sistema di reazione per reagire con altri prodotti chimici. Ad esempio, può reagire con anidridi di acido carbossilico per generare alcoli corrispondenti o reagire con chetoni aromatici per generare alcoli aromatici corrispondenti, ecc. Inoltre, il triacetossiboroidruro di sodio può essere utilizzato anche come catalizzatore per reazioni di condensazione, come reazioni di condensazione tra acidi e ammine.
3. Stabilità:
Sebbene il triacetossiboroidruro di sodio sia un forte agente riducente, è più stabile di altri agenti riducenti comunemente usati come il boroidruro di sodio. Durante lo stoccaggio e l'uso, il composto non è facilmente influenzato da condizioni quali aria, umidità e temperatura. Allo stesso tempo, va anche notato che il triacetossiboroidruro di sodio dovrebbe evitare il contatto con agenti ossidanti, come il perossido di idrogeno o il permanganato di potassio, altrimenti si verificheranno reazioni pericolose.
4. Reversibilità:
La reazione di riduzione del sodio triacetossiboroidruro è reversibile, quindi alcune trasformazioni chimiche possono essere eseguite selettivamente controllando le condizioni di reazione. Ad esempio, controllando la posizione del gruppo ostacolante elettronicamente, il gruppo carbonilico nei chetoni aromatici può essere ridotto selettivamente senza influenzare la reazione in altre posizioni.
5. Specificità:
5.1. Efficienza: il triacetossiboroidruro di sodio è un agente riducente molto efficiente, può ridurre rapidamente una varietà di gruppi funzionali, come nitro, aldeide, chetone, estere, ecc. E la sua velocità di reazione è più veloce di altri agenti riducenti comunemente usati come il bisolfito di sodio , Litio Alluminio Idruro ecc. sono più veloci.
5.2. Selettività: il triacetossiboroidruro di sodio ha una buona riduzione selettiva di diversi gruppi funzionali, ad esempio può ridurre selettivamente i chetoni senza influenzare i gruppi funzionali come l'enolo e l'acido carbossilico, il che lo rende l'agente riducente preferito da molti chimici sintetici.
5.3. Sicurezza: rispetto ad altri agenti riducenti, come l'idruro di alluminio di litio, il bisolfito di sodio, ecc., l'uso del triacetossiboroidruro di sodio è più sicuro perché non rilascia idrogeno gassoso in acqua o in condizioni acide e il suo utilizzo non è necessario. necessario.
5.4. Convenienza: il triacetossiboroidruro di sodio è facile da preparare, ha una lunga durata di conservazione e può essere conservato e utilizzato a temperatura ambiente. Inoltre, il triacetossiboroidruro di sodio può anche essere miscelato con altri agenti riducenti per migliorare la sua capacità riducente o regolare le condizioni di reazione.
5.5. Ampia gamma di applicazioni: il triacetossiboroidruro di sodio svolge un ruolo importante in molte reazioni di sintesi organica, come la preparazione di composti organici come alcoli, eteri, ammine e alcheni. Inoltre, può essere utilizzato anche per preparare e proteggere gruppi funzionali come gruppi idrossilici, amminici e amminici e per ridurre l'eccesso organico e i liquidi di scarto nel processo produttivo.
Il triacetilboroidruro di sodio ha un'elevata specificità nella reazione di riduzione. Ad esempio, negli acidi carbossilici polifunzionali o nei chetoni, solo un gruppo funzionale sarà ridotto al corrispondente alcol o composto ossidrilico, mentre gli altri gruppi funzionali non ne risentiranno. Ciò rende il triacetossiboroidruro di sodio altamente selettivo nella sintesi organica e può ridurre la generazione di altre reazioni secondarie.
In conclusione, il triacetossiboroidruro di sodio, come importante agente riducente, ha una forte riducibilità e stabilità. Ha un'elevata specificità e selettività nelle reazioni chimiche, quindi è ampiamente utilizzato nei campi della sintesi di farmaci, della sintesi organica e della scienza dei materiali.
A temperatura ambiente, il triacetossiboroidruro di sodio ha un'elevata stabilità termica e chimica e può essere conservato e utilizzato in normali condizioni sperimentali.
1. Struttura molecolare:
La struttura molecolare del sodio triacetossiboroidruro è composta da tre gruppi acetossi e uno ione boroidruro. La struttura dello ione boroidruro è simile a un tetraedro regolare, in cui l'atomo B si trova al centro e tre gruppi OAc sono distribuiti in modo equidistante ed equiangolare attorno ad esso, e ogni atomo H è connesso a un gruppo OAc per formare un legame con l'atomo B. Oltre agli ioni boroidruro, anche gli ioni sodio svolgono un ruolo importante nella stabilizzazione della struttura nel reticolo.
2. Struttura cristallina:
La struttura cristallina del sodio triacetilboroidruro è stata ottenuta nel 1973 da GW Parshall et al. È monoclino con gruppo spaziale P21/c. I parametri della cella unitaria sono a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å e=96.74 gradi . La cella unitaria contiene quattro molecole, ciascuna delle quali interagisce con altre molecole attraverso legami idrogeno, formando una struttura a rete tridimensionale. Nel reticolo, lo ione boroidruro forma legami idrogeno con tre diversi gruppi OAc attraverso gli atomi di H, rendendo la distanza tra loro di circa 1,2 Å. Lo ione sodio forma un legame ionico con uno dei tre gruppi OAc.
3. Proprietà spettroscopiche:
Il triacetilboroidruro di sodio ha molte proprietà spettrali caratteristiche, che possono essere utilizzate per la sua analisi qualitativa e quantitativa. Ad esempio, c'è un evidente picco di vibrazione di allungamento del C=O a circa 1700 cm-1 nel suo spettro IR. Nel frattempo, ci sono anche bande di assorbimento causate dai legami BH e CH. Nel suo spettro 1H NMR, gli atomi di H dello ione idruro danno luogo a un caratteristico spostamento chimico di circa -4 ppm. Inoltre, intorno agli ioni di boro (ovvero gli atomi di OAc e H), esiste anche un effetto di campo magnetico locale che porta alla scissione e al cambiamento dello spostamento chimico.
4. Proprietà di solubilità:
Il triacetossiboroidruro di sodio ha una buona solubilità in acqua, circa 1,5 g possono essere sciolti in 100 ml di acqua. La sua solubilità è maggiore nei solventi organici come etanolo, metanolo e dimetilformammide. A causa della sua forte alcalinità, è instabile in soluzione acida e si decompone facilmente per produrre idrogeno.
In conclusione, il triacetossiboroidruro di sodio ha una struttura molecolare unica e proprietà spettroscopiche caratteristiche. Queste proprietà sono correlate alla sua ampia applicazione, ad esempio, può essere utilizzato per ridurre composti come chetoni, aldeidi ed enoni e può anche essere utilizzato per sintetizzare composti eterociclici contenenti boro. Comprendere le sue proprietà strutturali è di grande importanza per comprenderne il meccanismo di applicazione, i vantaggi e gli svantaggi. Presenta i vantaggi di alta efficienza, sicurezza, praticità e buona selettività ed è ampiamente utilizzato nel campo della sintesi organica.