L-epicatechinaè un importante polifenolo naturale, ampiamente utilizzato nei settori alimentare, cosmetico, dei prodotti per la salute e dei medicinali. Come flavonoide, l'epicatechina ha molte attività fisiologiche, come l'antiossidazione, l'abbassamento della glicemia, la prevenzione delle malattie cardiovascolari, l'antinfiammazione, la protezione dei nervi e l'inibizione dei batteri.
Effetto antiossidante:
Quando la concentrazione di radicali liberi nel corpo è troppo alta, il rischio di malattia aumenterà. L'attività antiossidante dell'epicatechina è considerata la capacità di catturare i radicali liberi portatori di catene fornendo atomi di idrogeno fenolici nell'anello A e nell'anello B, a causa della presenza di gruppi idrossilici fenolici nella struttura molecolare dell'epicatechina, in particolare lo ftalato. Il gruppo ortoidrossile in fenolo o pirogallolo è facilmente ossidato in una struttura aldeidica, che gli conferisce una forte capacità di catturare i radicali liberi come l'ossigeno attivo, quindi ha la funzione di eliminare efficacemente i radicali liberi e i radicali liberi lipidici.
Abbassamento della glicemia e abbassamento della resistenza all'insulina:
Gli individui obesi spesso inducono l'insorgenza di malattie croniche come il diabete. BETTAIEB et al. hanno scoperto che l'aggiunta di epicatechina a una dose di 20 mg/kg di peso corporeo alla dieta di ratti adulti alimentati con una dieta ad alto contenuto di fruttosio può ridurre il danno della cascata di segnalazione dell'insulina (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), e allo stesso tempo ha ridotto la sovraregolazione dei regolatori negativi (PKC, IKK, JNK e PTP1B) nel tessuto adiposo del ratto e ha suggerito che l'epicatechina attenua la resistenza all'insulina attraverso il suo meccanismo di regolazione redox.
Prevenire le malattie cardiovascolari:
Rispetto al gruppo di controllo di topi alimentati con una dieta ricca di colesterolo, l'area della lesione aterosclerotica dei topi nel gruppo con aggiunta di epicatechina è stata ridotta del 27% e allo stesso tempo ha inibito la formazione di SAA plasmatica e CRP umana indotta da la dieta e ha avuto un effetto significativo sul plasma I lipidi non hanno avuto alcun effetto, mentre l'effetto anti-aterogeno dell'epicatechina era specifico per i tipi di lesioni gravi e ha avuto scarso effetto sulle lesioni lievi, suggerendo che l'epicatechina tende ad alleviare i tipi di lesioni cardiovascolari gravi.
Attualmente, la produzione di L-epicatechina si basa principalmente sulla sintesi chimica e sulla biosintesi. Questo articolo descriverà in dettaglio entrambi gli approcci e i vantaggi e gli svantaggi associati.
Parte I: Sintesi chimica
La sintesi chimica è un metodo per sintetizzare alcuni composti semplici in sostanze bersaglio attraverso reazioni chimiche. Nella sintesi chimica della L-epicatechina, le materie prime utilizzate sono solitamente sostanze come lo stirene, la formaldeide, la soia o il vino rosso. Di seguito verranno presentati in dettaglio tre metodi di sintesi chimica comunemente usati di L-epicatechina.
Metodo 1: reazione di Krafur:
La reazione di Clafoor è un metodo per la sintesi di anelli aromatici da aldeidi e idrocarburi aromatici. In questa reazione, lo stirene e la formaldeide possono essere utilizzati per sintetizzare il composto di transizione 2-fenil-3, 4-diidrossipentanone e la L-epicatechina può essere ottenuta dopo catalisi acida e reazione di disidratazione.
Il vantaggio di questo metodo è che le materie prime sono facili da ottenere, il processo di reazione è semplice e la resa di reazione arriva fino al 54%. Ma il suo svantaggio è che ha bisogno di un forte catalizzatore acido e nella reazione verrà generata una grande quantità di gas di scarico e liquido di scarto.
Metodo 2: reazione immina:
La reazione dell'immina è un metodo per sintetizzare le immine facendo reagire ammine e aldeidi, e quindi facendo reagire immine e idrocarburi aromatici in condizioni acide per sintetizzare anelli aromatici. Nel metodo, lo stirene e la formaldeide possono essere sintetizzati in immine e quindi fatti reagire con sostanze di karlene per ottenere L-epicatechina.
Il metodo presenta i vantaggi di un semplice processo di reazione, un'elevata purezza del prodotto e un'elevata resa di reazione superiore all'80%. Ma il suo svantaggio è che deve utilizzare sostanze karlene di elevata purezza e ci sono molti sottoprodotti di reazione.
Metodo 3: Reazione Metadianhydride:
La reazione di metadianidride è un metodo per ottenere composti aromatici attraverso la sintesi dell'anello catalizzata da acido. Nel metodo, le strutture della catena laterale in stirene e paclitaxel possono essere fatte reagire simultaneamente per sintetizzare un intermedio idrossibenzilico funzionale attraverso un anello catalizzato da acido, e infine L-epicatechina può essere ottenuta attraverso una reazione di riduzione.
Il vantaggio di questo metodo è che l'intermedio ottenuto ha un'elevata stabilità, è facile da maneggiare e la resa della reazione è di circa il 40%. Ma il suo svantaggio è che il costo delle materie prime è maggiore e le fasi di reazione sono maggiori.
Parte II: Biosintesi
La biosintesi è un metodo per sintetizzare composti semplici in sostanze bersaglio con mezzi biologici. La biosintesi della L-epicatechina deriva principalmente dal metodo di fermentazione nel processo di produzione degli additivi alimentari. Due metodi di biosintesi comunemente usati sono descritti in dettaglio di seguito.
Metodo 1: metodo di fermentazione microbica:
La fermentazione microbica è un metodo che utilizza microrganismi (come il lievito) per fermentare e preparare sostanze bersaglio. Il metodo può utilizzare l'enzima isoflavone nella soia per promuovere la reazione di ciclizzazione dei derivati isoflavonici per ottenere L-epicatechina. Il processo di reazione è innocuo e non richiede reagenti chimici e catalizzatori. Il metodo presenta i vantaggi di buone condizioni di reazione, elevata resa di reazione, elevata purezza del prodotto e simili. Ma il suo svantaggio è che il processo di reazione richiede molto tempo e non può essere prodotto rapidamente.
Metodo 2: metodo enzimatico:
Il metodo enzimatico è un metodo di utilizzo degli enzimi per catalizzare la sintesi di sostanze bersaglio. Il metodo può utilizzare la polifenolossidasi per catalizzare la catechina e i suoi derivati in un unico passaggio per ottenere L-epicatechina. Ha le caratteristiche di condizioni di reazione blande, nessun danno per l'ambiente e un'elevata purezza dei prodotti di reazione. Ma il suo svantaggio è che la scala di reazione è limitata da fattori come la scelta dell'enzima e la fonte dell'enzima.
In sintesi, la sintesi chimica e la biosintesi presentano ciascuna vantaggi e svantaggi. Il metodo di sintesi chimica presenta i vantaggi di una produzione su larga scala, un funzionamento semplice e un'elevata resa di reazione, ma il suo svantaggio è che alcuni metodi richiedono l'uso di sostanze tossiche e nocive, che hanno un certo impatto sull'ambiente e sulla salute umana. Il metodo di biosintesi presenta i vantaggi del processo di produzione verde e dell'elevata purezza dei prodotti di reazione, ma il suo svantaggio è che la scala di produzione è limitata da fattori come la fonte dell'enzima e lo screening. Pertanto, per diverse esigenze di produzione, è possibile selezionare diversi metodi di sintesi.