Il nome chimico diPeonolo(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) è 2'-idrossi-4'-metossiacetofenone, la formula molecolare è C9H10O3 e il peso molecolare è 166,17 g/mol. È un composto organico con una struttura di anello benzenico e gruppo chetonico. Polvere cristallina bianca, facilmente solubile in metanolo, etanolo, solubile in etere, acetone, cloroformio e disolfuro di carbonio, leggermente solubile in acqua, solubile in acqua calda, insolubile in acqua fredda, derivata dalla corteccia di Xu Changqing e Moutan. Un principio attivo isolato dal paeonolo. I suoi effetti farmacologici comprendono antiaggregazione, antiinfiammazione, danno anti-ischemia-riperfusione e anti-perossidazione lipidica. Usato come medicinale antireumatico, ha effetti antinfiammatori e analgesici. Negli ultimi anni ha ricevuto sempre più attenzione e anche le sue proprietà chimiche e di reazione sono diventate motivo di grande preoccupazione. Approfondiremo anche queste proprietà nel testo completo.
1. Reazione di ossidazione:
- Il paeonolo è un composto contenente gruppi idrossilici fenolici, quindi è soggetto a ossidazione. In condizioni ossidative, Paeonol può essere ossidato dall'ossigeno nell'aria in corrispondenti prodotti di ossidazione come novolacca fenolica, chetone fenolico o etere fenolico.
1.1. Ossidazione dell'aria:
Paeonol subisce una reazione di ossidazione nell'aria per produrre prodotti di ossidazione corrispondenti come l'aldeide fenolica, il chetone fenolico o l'etere fenolico. Questa reazione di ossidazione viene solitamente effettuata a temperatura ambiente.
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Prodotti di ossidazione
1.2. Ossidazione ad alta temperatura:
Il Paeonol può anche subire una reazione di ossidazione in condizioni di alta temperatura. L'ossidazione ad alta temperatura può essere ottenuta riscaldando i campioni di Paeonol a temperature più elevate (solitamente nell'intervallo di 200-300 gradi Celsius).
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Prodotti di ossidazione
1.3. Ossidazione del perossido di idrogeno:
Il paeonolo può ossidarsi con il perossido di idrogeno (H2O2) per generare i corrispondenti prodotti di ossidazione.
Formula chimica:
C9H10O3 + H2O2→ Prodotti di ossidazione + H2O
1.4. Ossidazione catalizzata da metalli:
Paeonol subisce una reazione di ossidazione in presenza di catalizzatori metallici, come ioni di metalli di transizione (come ioni ferro, ioni rame, ecc.). I catalizzatori possono fornire siti attivi di ossidazione e promuovere reazioni di ossidazione.
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Prodotti di ossidazione
2. Reazione di riduzione:
Essendo un composto polifenolico, Paeonol ha anche una certa reattività in condizioni riducenti. Una reazione di riduzione può avvenire attraverso l'azione di un agente riducente e può essere ridotta al corrispondente composto fenolico. Alcuni agenti riducenti comunemente usati, come il boroidruro di sodio (NaBH4), litio alluminio idruro (LiAlH4), ecc., possono ridurre il gruppo chetonico di Paeonol a gruppo ossidrile.
2.1. Boroidruro di sodio (NaBH4) riduzione:
Paeonol può ridurre il suo gruppo chetonico a un gruppo ossidrile reagendo con boroidruro di sodio (NaBH4) per una reazione di riduzione. La reazione viene generalmente condotta a temperatura ambiente o sotto riscaldamento.
Formula chimica:
C9H10O3+NaBH4→ Prodotti ridotti + NaBO2 + H2
2.2. Litio alluminio idruro (LiAlH4) riduzione:
Paeonol può anche subire una reazione di riduzione con idruro di litio alluminio (LiAlH4) per ridurre il suo gruppo chetonico a un gruppo ossidrile. Questo è un agente riducente comunemente usato e viene solitamente eseguito in atmosfera inerte e a temperature più basse.
Formula chimica:
C9H10O3+LiAlH4→ Prodotti ridotti + LiAlO2 + H2
2.3. Riduzione catalitica:
Il paeonolo può essere ridotto dalla presenza di un catalizzatore. I catalizzatori comunemente usati includono catalizzatori di platino, palladio, rodio e altri metalli nobili.
Formula chimica:
C9H10O3 + H2+ Catalizzatore → Prodotti ridotti
3. Reazione di sostituzione dell'idrossile:
- Il gruppo ossidrile (OH) in Paeonol può subire una reazione di sostituzione per formare un prodotto ossidrile sostituito. Ad esempio, mediante reazione con formiato di metile, si può ottenere il corrispondente prodotto metossi sostituito. È un composto organico naturale contenente gruppi fenolici, quindi può subire reazioni di sostituzione ossidrile. La reazione di sostituzione dell'idrossile è una reazione chimica organica comune che modifica la struttura e le proprietà molecolari introducendo nuovi gruppi.
3.1. Reazione di esterificazione:
Il gruppo ossidrile di Paeonol può subire una reazione di esterificazione con anidride acida o acido per generare corrispondenti prodotti di esterificazione. La reazione viene condotta in condizioni acide, richiedendo solitamente l'uso di un catalizzatore acido.
Formula chimica:
C9H10O3+ RCOOH → Estere + H2O
3.2. Reazione di eterificazione:
Il gruppo ossidrile di Paeonol può reagire con l'alcol per subire una reazione di eterificazione per formare il corrispondente prodotto di eterificazione. La reazione viene generalmente condotta in condizioni acide o basiche.
Formula chimica:
C9H10O3+ ROH → Etere + H2O
3.3. Reazione di sostituzione amminica:
Il gruppo ossidrile di Paeonol può subire una reazione di sostituzione amminica con composti amminici per formare corrispondenti prodotti di sostituzione amminica. Questa reazione viene solitamente eseguita in condizioni basiche.
Formula chimica:
C9H10O3 + R-NH2→ Prodotto sostituito con ammina + H2O
3.4. Reazione di alchilazione:
Il gruppo ossidrile di Paeonol può reagire con alogenuro alchilico o agente alchilante per subire una reazione di alchilazione per formare il corrispondente prodotto di sostituzione alchilica. La reazione viene condotta in condizioni basiche.
Formula chimica:
C9H10O3+ RX → Prodotto alchil sostituito + HX
4. Reazione di esterificazione:
- Il gruppo ossidrile di Paeonol può subire una reazione di esterificazione con l'anidride acida per formare prodotti esterei. Le anidridi acide comunemente usate includono anidride acetica, anidride benzoica e simili.
Formula chimica:
In generale, nella reazione di esterificazione, il gruppo ossidrile in Paeonol reagisce con l'anidride acida o l'acido (R-COOH) per generare il corrispondente prodotto di esterificazione (R-CO-O-Paeonol) e acqua (H2O). L’equazione chimica è la seguente:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
In cui, R rappresenta un sostituente o una catena alchilica alifatica.
Descrizione della reazione di esterificazione:
L'esterificazione è una reazione tra un gruppo ossidrile e un'anidride acida o un acido promossa da un catalizzatore acido. Durante la reazione, l'atomo di ossigeno sul gruppo ossidrile subisce un attacco elettrofilo, sostituendo un atomo di ossigeno carbonilico nell'anidride o nella molecola acida per formare un nuovo legame estere. Questo processo di reazione viene solitamente effettuato in condizioni blande, che richiedono un mezzo acido.
Meccanismo di reazione di esterificazione:
Il meccanismo di esterificazione comprende principalmente le seguenti fasi:
(1.) Catalisi acida: in una reazione, di solito è necessario un catalizzatore acido per accelerare la velocità di reazione. I catalizzatori acidi possono essere forniti sotto forma di protoni (H+) e rendono i gruppi ossidrile nella reazione un agente di attacco elettrofilo.
(2.) Attacco elettrofilo: la presenza di un catalizzatore acido fa sì che l'atomo di ossigeno sul gruppo ossidrile abbia una forte elettrofilicità e si verifica un attacco elettrofilo. L'atomo di ossigeno sul gruppo ossidrile attacca l'atomo di carbonio carbonilico nell'anidride o nella molecola acida e forma uno stato di transizione.
(3.) Formazione di un legame estere: nello stato di transizione, l'atomo di ossigeno nel gruppo carbonilico si combina con l'atomo di ossigeno attaccato elettrofilo per formare un nuovo legame estere CO. Allo stesso tempo, un protone viene perso per formare il corrispondente intermedio.
(4.) Rigenerazione del catalizzatore: dopo la reazione, il catalizzatore acido può essere generato nuovamente per mantenere la reazione.