Sulfadimetossina sodica(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) è una polvere cristallina bianca con buona solubilità. Formula molecolare: C12H14N4O4SNa, peso molecolare: 330,32 g/mol. La buona solubilità in acqua ne facilita l'utilizzo come ingrediente in preparazioni farmaceutiche. È anche solubile in alcuni solventi organici come metanolo, etanolo e acetone. Il pH è solitamente nell'intervallo neutro o alcalino. È un composto farmaceutico relativamente stabile. L'esposizione a luce intensa, calore e umidità dovrebbe essere evitata per evitare che si rompa o si degradi.
Quanto segue è una breve descrizione dei tre metodi di sintesi di laboratorio di Sulfadimethoxine Sodium e delle loro corrispondenti equazioni chimiche:
1. Metodo N4-aromatico sulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato:
UN. Sintesi del dimetilsolfato (dimetilsolfato): il dimetilsolfato viene prodotto facendo reagire diossano con acido solforico concentrato.
L'equazione di reazione è la seguente: C4H8O2più h2O4S → diossano metileneato
B. Reazione con pirazolo: reagire metilene diossano con pirazolo in condizioni di reazione appropriate per generare composto metossipirazolo. Questa fase include anche l'uso di solventi e catalizzatori.
Diossano metileneato più C3H4N2→ composto metossipirazolo
C. Reazione con p-nitrobenzenesulfonil cloruro: far reagire il composto metossipirazolo con p-nitrobenzenesulfonil cloruro in condizioni di reazione appropriate per generare N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2- carbossilato.
Composto metossipirazolo più C6H4ClNO4S → N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato
D. Neutralizzazione per generare sale di sodio: reagire N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato con idrossido di sodio per generare Sulfadimethoxine Sodium. Questo passaggio ha lo scopo di generare la forma di sale di sodio del farmaco.
N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato più NaOH → C12H15N4NaO4S
2. Metodo p-nitrobenzensolfonato:
Il metodo p-nitrobenzenesulfonato è uno dei metodi comunemente usati per la sintesi di Sulfadimethoxine Sodium, che prevede i seguenti passaggi:
UN. Sintesi dell'acido p-nitrobenzensolfonico (acido p-nitrobenzensolfonico): reagire p-nitrobenzene con acido solforico concentrato per generare acido p-nitrobenzensolfonico. L'equazione di reazione è la seguente:
C6H4ClNO4S più H2O4S → C6H5NO5S più H2O
B. Reazione con l'estere metilico dell'acido N4-amminobenzoico: reagire con l'acido p-nitrobenzensolfonico con l'estere metilico dell'acido N4-amminobenzoico in condizioni alcaline per generare N4-nitrobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo - Metil 2-carbossilato. Questa fase richiede l'uso di solventi e catalizzatori appropriati.
C6H5NO5Estere metilico dell'acido S più N4-amminobenzoico → Estere metilico dell'acido N4-nitrobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilico
C. Reazione di riduzione dell'idrogenazione: reazione di riduzione dell'idrogenazione catalitica dell'estere metilico dell'acido N4-nitrobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilico per rimuovere il gruppo nitro e generare N4-arilsulfonil-N{ {6}}metilossipirazolo-2-estere metilico dell'acido carbossilico.
N4-nitrobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo-2-acido carbossilico metil estere più catalizzatore più H2 → N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilico estere metilico acido
D. Neutralizzazione per generare sale di sodio: reagire N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-acido carbossilico metil estere con idrossido di sodio per generare Sulfadimethoxine Sodium. Questo passaggio ha lo scopo di generare la forma di sale di sodio del farmaco.
N4-arilsulfonil-N1-metossipirazolo-2-acido carbossilico metil estere più NaOH → C12H15N4NaO4S
3. Metodo 4-amminobenzensolfonato:
Il metodo 4-aminobenzenesulfonate è un metodo comune per la sintesi di Sulfadimethoxine Sodium (sulfadimethoxypyrimidine sodium). Il metodo prevede i seguenti passaggi principali:
UN. Sintesi dell'acido 4-amminobenzensolfonico (4-acido amminobenzensolfonico):
- Reazione del p-nitrobenzene con acido nitroso.
- Formazione di 4-acido amminobenzensolfonico e prodotti acquosi.
Equazione chimica: C6H5NO3più HNO2 → C6H7NO3S più H2O
B. Reazione con metil N4-metossibenzoato:
- Reazione dell'acido 4-aminobenzensolfonico con metil N4-metossibenzoato in condizioni basiche.
- Il prodotto risultante in metil N4-aminobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato.
Formula chimica: C6H7NO3S più N4-metossibenzilammina metansolfonato → N4-sulfanilammido-N1-metossiisotxazolo-2-metansolfonato
C. Reazione di riduzione dell'idrogenazione:
- Riduzione per idrogenazione catalitica del metil N4-aminobenzenesulfonil-N1-metossipirazolo-2-carbossilato.
- La rimozione dei gruppi amminici e sulfonilici produce il prodotto Sulfadimetossina (sulfadimetossipirimidina).
Formula chimica: N4-sulfanilammido-N1-metossiisotxazolo-2-metano solfonato più H2più Pd/C → C12H14N4O4S più CH3OH
D. Salinizzazione del sodio:
- Reazione della sulfadimetossina con idrossido di sodio.
- Un prodotto che produce Sulfadimethoxine Sodium.
Equazione chimica: C12H14N4O4S più NaOH → C12H15N4N4O4S più H2O
4. Normalmente, il metodo sintetico di Sulfadimethoxine Sodium comprende i seguenti passaggi:
UN. Reazione di nitrazione: L'acido metilsolfonico (acido metilsolfonico) viene fatto reagire con acido nitrico per generare nitrato di acido metilsolfonico. L'equazione di reazione è la seguente:
CH3COSÌ3H più HNO3→ CAP3COSÌ3NO2più h2O
B. Reazione di riduzione: La reazione di riduzione dell'acido nitrometansolfonico e del bisolfito di sodio (bisolfito di sodio) produce acido metilsolfonico (acido metilsolfonico) e nitrosometansolfonato di sodio (metilsolfonato di sodio). L'equazione di reazione è la seguente:
CH3COSÌ3NO2più NaHSO3→ CAP3COSÌ3H più NaCH3COSÌ3
C. Reazione di acetilazione: reagire nitrosometilsolfonato di sodio con anidride acetica (anidride acetica) per generare nitrosoacetil metilsolfonato di sodio (acetil metilsolfonato di sodio). L'equazione di reazione è la seguente:
NaCH3COSÌ3più (CH3CO)2O → NaO2CCH3più CH3COSÌ3CH3più CH3COOH
D. Reazione di solfonazione: reagire nitrosoacetilmetilsolfonato di sodio con acido solfonico per generare sulfadimetossina sodica. L'equazione di reazione è la seguente:
NaO2CCH3più CH3COSÌ3H → CH3COSÌ2NHCH2COONa più CH3COOH
Questi passaggi sono solo una breve panoramica del metodo sintetico. L'effettivo processo di sintesi può anche comportare l'ottimizzazione delle fasi intermedie e delle condizioni di reazione. Per passaggi dettagliati specifici ed equazioni chimiche, fare riferimento alla letteratura pertinente o alle informazioni professionali. Si noti che quando si esegue questa reazione sintetica, è importante seguire procedure operative sicure ed eseguirla in un ambiente di laboratorio professionale. Inoltre, si raccomanda che un chimico esperto guidi il processo di sintesi.