9-idrossi-4-androstene-3,17-dione (4-OHA)(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-idrossi-4-androstene-3-17-dione-cas-560-62.html) è un composto steroideo. Poiché la sua struttura molecolare ha vari gruppi funzionali e stereoisomeri, ha una vasta gamma di attività biologiche ed effetti farmacologici. 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione (4-OHA) è un composto steroideo, il suo nome completo è 9-idrossi{{6 }}androstene-3,17-dione.
Struttura dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione:
1. Struttura scheletrica principale:
9-idrossi-4-androstene-3,17-dione appartiene agli steroidi androstenoidi e ha uno scheletro di androstene. Il suo scheletro principale è costituito da quattro anelli, inclusi tre anelli a sei membri e un anello a cinque membri. Questi quattro anelli sono numerati in sequenza come anello A, anello B, anello C e anello D.
2. Gruppo funzionale:
Nella struttura dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione, ci sono molti importanti gruppi funzionali. Tra questi, il gruppo ossidrile (-OH) si trova sul nono carbonio dell'anello A, che è la fonte di "9-idrossi" nel nome del composto. Inoltre, ci sono due gruppi chetonici (-C=O), che si trovano rispettivamente sul terzo carbonio e sul diciassettesimo carbonio dell'anello B, che costituiscono la parte di "4-androstene{{ 9}},17-dione".
3. Configurazione tridimensionale:
In termini di configurazione stereo, 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione ha più centri chirali, quindi possono esistere più isomeri. Questi centri chirali sono situati nel quinto carbonio (C-5), nel sesto carbonio (C-6) e nel settimo carbonio (C-7) dell'anello A, e nel diciannovesimo carbonio ( C-19) dell'anello D, rispettivamente. Ciò significa che potrebbero esserci 16 diversi isomeri, la cui stereoconfigurazione potrebbe avere un impatto importante sulla sua attività biologica.
4. Lunghezza di legame e angolo di legame:
Nella struttura dell'{{0}}idrossi-4-androstene-3,17-dione, la lunghezza del legame e l'angolo di legame tra ciascun atomo possono essere determinati mediante esperimenti chimici e calcoli metodi. Tra questi, i legami carbonio-carbonio (CC) e carbonio-idrogeno (CH) hanno generalmente lunghezze medie di legame di circa 1,54 Å e circa 1,09 Å. Inoltre, la lunghezza dei legami carbonio-ossigeno (CO) è generalmente di circa 1,43 Å, e la lunghezza dei legami ossigeno-idrogeno (OH) dei gruppi idrossilici è solitamente di circa 0,96 Å. Il legame carbonio-cheto (C=O) ha una lunghezza di legame di circa 1,22 Å.
5. Struttura risonante:
A causa della presenza di più doppi legami e gruppi funzionali, l'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione ha una serie di strutture di risonanza. La struttura di risonanza può spiegare le sue proprietà e il comportamento di risposta e rivelare ulteriormente il meccanismo della sua azione in vivo.
Proprietà dell'9-idrossi-4-androstene-3 17-dione:
1. Reazione di ossidazione:
9-idrossi-4-androstene-3,17-dione (9-idrossi-4-androstene-3,17-dione) è un composto steroideo attivo, che può subire varie reazioni di ossidazione. Può essere ossidato da agenti ossidanti ai suoi derivati, come il corpo chetonico 4-androstene-3,17-dione o prodotti metilati. Queste reazioni possono essere effettuate mediante agenti ossidanti comunemente usati (come acido cromico, perossido di idrogeno) o altri catalizzatori.
9-idrossi-4-androstene-3,17-dione (9-idrossi-4-androstene-3,17-dione) è un composto steroideo attivo, che può subire varie reazioni di ossidazione.
1.1. Reazione di formazione del corpo chetonico:
9-Idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere ossidato nel corrispondente corpo chetonico, come 4-androstene-3,{{6 }}dione (4-androstene-3,17-dione).
Formula chimica:
C19H26O3 → C19H26O2 più H2O
1.2. Reazione di idrossiossidazione:
L'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può anche essere ossidato da agenti ossidanti in derivati con stati di ossidazione più elevati, come 9,11 -epossi{{ 6}}idrossi-4-androstene-3,20 - Dione (9,11 -epossi-17 -idrossi-4-androstene-3,{ {15}}dione).
Formula chimica:
C19H26O3 più agente ossidante → 9,11 -epossi-17 -idrossi-4-androstene-3,20-dione più H2O
1.3. Reazione di idrossimetilazione:
In alcune condizioni specifiche, l'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere idrossimetilato mediante reazione di ossidazione per formare il corrispondente composto idrossimetilico, come 9-idrossi -11 -metil- 4-androstene-3,17-dione (9-idrossi-11 -metil-4-androstene-3,{ {13}}dione).
Formula chimica:
C19H26O3 più agente ossidante più donatore di metile → 9-idrossi-11 -metil-4-androstene-3,17-dione più H2O
2. Reazione di riduzione:
L'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere convertito nei suoi derivati metabolici, come il testosterone o il diidrotestosterone, attraverso una reazione di riduzione. Queste reazioni possono essere effettuate utilizzando agenti riducenti (come idrogeno, catalizzatori metallici) o reduttasi.
2.1. Riduzione dei chetoni:
L'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere ridotto a testosterone o diidrotestosterone mediante riduzione dei chetoni.
Formula chimica:
C19H26O3 più NADH più H più → C19H28O2 più NAD più più H2O
2.2. Riduzione dell'ossidrile:
Il gruppo idrossile di 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può anche essere ridotto a composti metilici mediante reazione di riduzione, come 9 -metil{{5 }}androstene-3,17-dione (9 -metil -4-androstene-3,17-dione).
Formula chimica:
C19H26O3 più NADPH più H più → 9 -metil-4-androstene-3,17-dione più NADP più più H2O
2.3. Riduzione dei cicloalcoli:
Gli alcoli ciclici dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione possono anche essere ridotti ai corrispondenti prodotti eterei ciclici.
Formula chimica:
C19H26O3 più NADH più H più → prodotto etere ciclico più NAD più più H2O
3. Reazione di disidratazione:
L'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione subisce una reazione di disidratazione in condizioni appropriate per formare prodotti con strutture a doppio legame e composti con strutture diverse. Ad esempio 4-androstene-3,17-dione (4-androstene-3,17-dione).
3.1. -disidratazione dell'idrossile:
In condizioni appropriate, l'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può subire una reazione di disidratazione -idrossi per formare i corrispondenti composti estrogenici, come estrone (estrone) o { {5}}estradiolo (estradiolo ).
Formula chimica:
C19H26O3 → composto estrogenico più H2O
3.2. Idrossidisidratazione:
Un'altra reazione di disidratazione è la disidratazione del gruppo ossidrile dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione per generare il corrispondente composto alchenico.
Formula chimica:
C19H26O3 → composto olefinico più H2O
4. Reazione di esterificazione:
Il gruppo ossidrile dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può reagire con l'acido per formare composti esterei. Questa reazione richiede solitamente un catalizzatore acido ed è accompagnata dalla formazione di acqua.
Esempi di reazioni di esterificazione:
C19H26O3 più acido/anidride → estere
Tra questi, l'acido/anidride può essere un qualche tipo di composto acido o anidride, gli acidi comunemente usati includono acido benzoico, acido acetico e simili. La reazione di esterificazione richiede generalmente condizioni di reazione appropriate e viene condotta in un solvente adatto.
5. Reazione di riduzione dei chetoni:
Il gruppo chetonico dell'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere ridotto dalla deidrogenasi per produrre testosterone o diidrotestosterone. Queste reazioni si verificano ampiamente negli organismi viventi.
5.1. Riduzione per generare testosterone (testosterone):
In condizioni appropriate, l'9-idrossi-4-androstene-3,17-dione può essere ridotto a testosterone, ovvero 17 -idrossi-4-androstene{{6 }}uno.
Formula chimica:
C19H26O3 più NADH più H più → C19H28O2 più NAD più più H2O
5.2. Riduzione per generare diidrotestosterone (diidrotestosterone):
Inoltre, 9-idrossi-4-androstene-3,17-dione possono anche essere ridotti a diidrotestosterone, 5 -diidrotestosterone o 17 -idrossi{{6 }}androstene-3-uno.
Formula chimica:
C19H26O3 più NADPH più H più → Diidrotestosterone più NADP più più H2O