Tropisetron cloridrato(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/tropisetron-idrocloride-cas-105826-92-4.html) è un composto organico. Il nome chimico è -(8-fenilimidaz[1,2- ]piridina-3-il)- -ossi-metacrilato cloridrato, dove rappresenta un atomo di carbonio chirale. Il sale è una polvere cristallina di colore bianco o biancastro con odore pungente e sapore leggermente amaro, simile alle mandorle amare. La formula molecolare è C14H24ClN3O2, CAS 105826-92-4, e la massa molecolare relativa è di circa 174,2 g/mol. Solubile in molti solventi organici come alcoli, eteri e idrocarburi aromatici. Ha una solubilità relativamente bassa in acqua. È un derivato fenotiazinico contenente un anello piridinico. La sua struttura contiene un centro chirale e quindi esiste come stereoisomeri. Ha una buona stabilità ed è relativamente stabile alla luce, al calore e all'aria e può essere conservato a temperatura ambiente per più di un anno. Il prodotto finale di questo prodotto viene utilizzato per trattare le malattie, ma va notato che i prodotti fabbricati da Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd sono prodotti chimici primari e possono essere utilizzati solo per scopi di laboratorio.
Sintesi del tropisetron cloridrato:
L'acido indolo-3-carbossilico rappresenta le fasi dettagliate della preparazione della materia prima Tropisetron cloridrato:
L'acido indolo-3-carbossilico viene condensato con anidride maleica e N-metilpiperazina a riflusso sotto riscaldamento per ottenere 4-[(3-carbossi-1H-indolo-2-ile )-metilammino] -N-metilpiperazina reagisce con il cloruro di tionile per generare 4-[(3-carbossi-1H-indolo-2-il)-metilammino]-N-metilpiperazina cloruro , e infine reagisce con l'acido cloridrico reagisce in acetonitrile per produrre Tropisetron cloridrato.
Ecco l'equazione chimica:
1. L'acido indolo-3-carbossilico, l'anidride maleica e la N-metilpiperazina vengono fatti rifluire e condensati in presenza di anidride acetica:
HO2CCH(COOH)C5H4N più C4H4O2 → [NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 più (CH3)2CO
2. La 4-[(3-carbossi-1H-indol-2-il)-metilammino]-N-metilpiperazina generata reagisce con il cloruro di tionile:
[NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 più SOCl2 → 4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl più SO2 più HCl
Infine reagire con acido cloridrico in acetonitrile per produrre Tropisetron cloridrato:
4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl più HCl → C17H21ClN2O2 più (CH3)2NC
Proprietà farmacologiche del Tropisetron cloridrato:
1. Meccanismo d'azione: Tropisetron cloridrato agisce antagonizzando i recettori 5-HT3. Il recettore 5-HT3 è un recettore del neurotrasmettitore serotonina che svolge un ruolo di segnalazione nel riflesso del vomito. Le sostanze rilasciate dalle cellule tumorali possono attivare i recettori 5-HT3, provocando nausea e vomito. Il tropisetron cloridrato può legarsi ai recettori 5-HT3, impedire all'5-idrossitriptamina di legarsi ai recettori e quindi inibire la risposta del vomito.
2. Farmacocinetica: il tropisetron cloridrato viene rapidamente assorbito dopo la somministrazione orale e la biodisponibilità è di circa il 72%. Dopo che il farmaco è stato assorbito, si distribuisce principalmente nei tessuti della mucosa intestinale e gastrica, seguiti dal tessuto cerebrale. Il volume di distribuzione del farmaco è piccolo, indicando che il farmaco è concentrato nei tessuti locali piuttosto che ampiamente distribuito in tutto il corpo. L'emivita del tropisetron cloridrato è di circa 4 ore e la maggior parte del farmaco viene escreto attraverso le urine.
3. Indicazioni: Tropisetron cloridrato è utilizzato principalmente per la prevenzione e il trattamento della nausea e del vomito causati dalla chemioterapia e dalla radioterapia. È efficace anche nel prevenire nausea e vomito postoperatori. Per nausea e vomito lievi, altri medicinali potrebbero essere più appropriati.
Reazioni avverse: le reazioni avverse del tropisetron cloridrato sono principalmente reazioni del sistema nervoso centrale, come mal di testa e vertigini. Inoltre, possono verificarsi anche reazioni del sistema digestivo, come nausea e vomito. Le reazioni avverse sono generalmente da lievi a moderate e non è richiesto alcun trattamento speciale.
4. Interazioni farmacologiche: potrebbero esserci interazioni tra tropisetron cloridrato e altri farmaci. Ad esempio, se usato in combinazione con induttori degli enzimi farmacologici epatici come la rifampicina e la fenitoina, può accelerare il metabolismo del tropisetron cloridrato e ridurre l'effetto curativo. Se usato in combinazione con inibitori degli enzimi farmacologici epatici come warfarin e fenitoina, può rallentare il metabolismo del tropisetron cloridrato e aumentare la concentrazione del farmaco nel sangue.
Il Tropisetron cloridrato è un composto sintetico con notevole effetto antiemetico, appartenente agli alcaloidi indolici. Le sue proprietà chimiche si manifestano principalmente nei seguenti aspetti:
(1) Caratteristiche della formula strutturale: il gruppo dominante del tropisetron cloridrato ha un'elevata affinità con il recettore 5-HT3 e la lunghezza della catena laterale è moderata, il che favorisce la combinazione del gruppo dominante e il recettore.
(2) Solubilità: il tropisetron cloridrato ha una buona solubilità in acqua e può anche essere disciolto in solventi organici come metanolo ed etanolo.
(3) Stabilità: Tropisetron cloridrato è relativamente stabile in condizioni di luce, calore e umidità e ha una buona stabilità allo stoccaggio.
(4) Metodo sintetico: il metodo sintetico del tropisetron cloridrato comprende principalmente quattro fasi, tra cui la sintesi dell'etil indolo-2-carbossilato, del tropinolo, dell'acido tropico e del tropisetron cloridrato finale.
Nella molecola del cloridrato di Tropisetron è presente un anello di composto aromatico policiclico, costituito da due anelli benzenici e un anello piridinico. All'anello sono collegati un gruppo carbossimetilico e un gruppo metilenico, entrambi collegati all'atomo di N sull'anello piridinico. Inoltre, nella molecola è presente uno ione ammonio quaternario, cioè uno ione ammonio quaternario formato dallo ione H+ del catione cloridrato e un atomo di azoto nella molecola di tropisetron. La struttura molecolare del Tropisetron è mostrata di seguito:
Questa struttura può essere considerata come un anello di composto aromatico policiclico con ioni, che contiene unità strutturali come l'anello piridinico, l'anello benzenico e il gruppo carbossilico. Sia l'atomo di N sull'anello piridinico che l'atomo di O del gruppo carbossilico hanno coppie solitarie di elettroni, che possono formare legami idrogeno e legami covalenti. Inoltre, la molecola di tropisetron cloridrato trasporta anche uno ione ammonio quaternario, che forma un legame covalente con gli altri due atomi di N nella molecola, stabilizzando così la struttura dell'intera molecola.
La struttura molecolare del Tropisetron cloridrato ha un'influenza importante sulle sue proprietà farmacologiche e sull'attività biologica. Poiché la molecola di tropisetron ha un gran numero di strutture ad anello benzenico e piridinico, può legarsi ai recettori dell'5-idrossitriptamina per esercitare effetti antinausea e antiemetici. Inoltre, la presenza di ioni ammonio quaternario tropisetron fornisce anche ulteriore stabilità all'interazione tra le sue molecole e i suoi recettori.
Nelle applicazioni pratiche, è necessaria un'analisi dettagliata e una caratterizzazione della struttura del Tropisetron cloridrato per comprenderne le proprietà chimiche e le caratteristiche di reazione. Tra questi, la diffrazione dei raggi X (diffrazione di raggi X) e la risonanza magnetica nucleare (risonanza magnetica nucleare, denominata NMR) e altre tecnologie sono uno dei metodi di analisi più importanti. La cristallografia a raggi X può essere utilizzata per determinare la struttura cristallina di un composto, comprendendone così ulteriormente la composizione molecolare e la disposizione atomica. L'NMR può essere utilizzato per rilevare la struttura molecolare e le proprietà chimiche dei composti analizzando parametri come le interazioni tra gli atomi nelle molecole e gli spostamenti chimici.