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Come vengono prodotti i decapeptidi sintetici-12?

Jun 15, 2023 Lasciate un messaggio

Decapeptide-12(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/peptide/decapeptide-12-cas-137665-91-9.html) è una molecola polipeptidica ampiamente utilizzata e il suo metodo di sintesi presenta anche diversità e complessità dovute a diversi campi di applicazione. Questo articolo introduce principalmente dieci metodi sintetici tipici di Decapeptide-12, vale a dire: sintesi in fase solida basata su peptidi, sintesi in fase liquida, idrogenazione in fase liquida, modifica chimica dei gruppi protettivi, strategia di ancoraggio, metodo di riconoscimento della superficie dell'isomero, fare clic su metodo di reazione chimica, metodo di reazione di condensazione, metodo di catalisi enzimatica e metodo di interazione allo stato solido.

 

1. Metodo di sintesi in fase solida del peptidile:
Il metodo di sintesi in fase solida basato su peptidi è un comune metodo di sintesi di Decapeptide-12, che si basa sul principio della sintesi di peptidi su materiali polimerici come la resina di polistirene o il gel di silice poroso. Questo metodo richiede che l'acido peptidico del gruppo N-protettivo il cui C-terminale è connesso all'impalcatura in fase solida sia collegato all'amminoacido successivo attraverso un agente carbossilante N (come DCC), anidride carbonica o sale azoilico, ecc. Dopo ogni fase di reazione, il gruppo protettivo deve essere rimosso e il gruppo N deve essere nuovamente protetto con un nuovo gruppo protettivo. Infine, la molecola polipeptidica viene rilasciata dall'impalcatura mediante reagenti basici come acido fluoridrico o idrossido di sodio per ottenere il Decapeptide-12.

DecaPeptide-12

 

CAS 137665-91-9

2. Metodo di sintesi in fase liquida:
Il metodo di sintesi in fase liquida è un metodo tradizionale di sintesi del Decapeptide-12, che si basa sul principio della sintesi in soluzione. Il metodo utilizza l'acido polipeptidico del gruppo N-protettivo o l'amminoacido acilato come materiale di partenza, che è collegato con l'agente carbossilante N e l'amminoacido/acido polipeptidico. Dopo ogni fase di reazione, il gruppo protettivo deve essere rimosso e il gruppo N deve essere nuovamente protetto con un nuovo gruppo protettivo. Infine, viene sintetizzato da reagenti chimici come il nitrato d'argento e il trimetilsilil fluoruro di sodio.

 

3. Metodo di idrogenazione in fase liquida:
Il metodo di idrogenazione in fase liquida è un metodo di sintesi del Decapeptide-12, che si basa sul principio della sintesi del peptide attraverso la reazione di riduzione dei reagenti in un sistema liquido in presenza di un catalizzatore. Questo metodo richiede l'uso di amminoacidi o acidi polipeptidici come materiali di partenza e la formazione di legami ammidici con ammidi C-terminali protette e corrispondenti derivati ​​del gruppo protettivo. In presenza di un catalizzatore (come idruro di alluminio, idrogeno o boroidruro di sodio, ecc.), il legame ammidico subirà una reazione di riduzione per ottenere una catena polipeptidica più lunga fino al completamento dell'assemblaggio del Decapeptide-12.

DecaPeptide-12 synthesis

4. Metodo di modifica chimica del gruppo protettivo:
Il metodo di modifica chimica del gruppo protettivo è un metodo per sintetizzare il Decapeptide-12 modificando la catena polipeptidica esistente con un gruppo protettivo specifico. Questo metodo richiede l'uso di catene polipeptidiche esistenti e l'uso di specifiche strategie di modifica chimica del gruppo protettivo (come Boc, Fmoc, ecc.) per controllare la connessione degli amminoacidi e la rimozione dei gruppi protettivi. Il decapeptide-12 può essere sintetizzato con successo ripetendo le fasi di modifica del polipeptide e la rimozione del gruppo protettivo.

 

5. Metodo della strategia di ancoraggio:
Il metodo della strategia di ancoraggio è un metodo in cui la parte centrale del Decapeptide-12 e i punti di ancoraggio rimossi da entrambe le estremità vengono sintetizzati separatamente, quindi i due vengono sintetizzati in uno attraverso una reazione di condensazione. In questo metodo, il gruppo protettivo del punto di ancoraggio deve essere attaccato al C-terminale e quindi rimosso dalla reazione di n-esanale e acido piperazina acetico per formare il lipopeptide della parte centrale. Allo stesso tempo, un altro gruppo protettivo è attaccato all'N- o C-terminale e le catene di amminoacidi ad entrambe le estremità vengono sintetizzate attraverso la modifica chimica di diversi gruppi protettivi. Infine, i due sono stati combinati in Decapeptide-12 attraverso una reazione di condensazione.

 

6. Metodo di riconoscimento della superficie dell'isomero:
Il metodo di riconoscimento della superficie degli isomeri è un metodo di sintesi del Decapeptide-12, che utilizza il principio della stereochimica per realizzare l'assemblaggio molecolare. Questo metodo richiede l'uso di amminoacidi o gruppi peptidilici con speciali configurazioni stereo per formare gel o membrane in acqua, consentendo loro di adsorbire selettivamente molecole esterne per assemblare Decapeptide-12.

 

7. Fare clic sul metodo di reazione chimica:
Il metodo di reazione click chemistry è un metodo sintetico di Decapeptide-12, che è un metodo per collegare chimicamente due molecole in modo rapido, efficiente e specifico. Il metodo prevede l'uso di due diverse molecole con gruppi terminali reattivi che si legano quando partecipano a una reazione tricloroetilene/nitrato di rame catalizzata da rame(I) per formare Decapeptide-12.

I passaggi concreti di questo metodo sono i seguenti:
7.1. Sintesi del decapeptide-12: il decapeptide-12 stesso deve essere sintetizzato per primo. Ciò può essere eseguito con metodi come la sintesi in fase solida o la sintesi in fase liquida. Il Decapeptide sintetizzato-12 deve essere purificato e identificato per garantirne la qualità e la purezza.
7.2. Introduzione di siti di reazione chimica clic: nel processo di sintesi del Decapeptide-12, è necessario introdurre siti di reazione chimica clic. Tali siti contengono tipicamente gruppi alchinile (-C≡C) o azido (-N≡N), tra gli altri. Questi gruppi sono in grado di partecipare a reazioni di "clic" uniche e di collegarsi ad altre molecole in modo rapido ed efficiente in condizioni specifiche.
7.3. Sintesi di ligandi o molecole di trasporto: quando Decapeptide-12 introduce siti di reazione chimica click, è necessario sintetizzare altri ligandi o molecole di trasporto. Queste molecole possono essere coloranti fluorescenti, biomolecole, ioni metallici, ecc. per specifici scopi applicativi.
7.4. Reazione "clic": il decapeptide-12 e il ligando o le molecole di trasporto sono soggetti a una reazione "clic" in condizioni di reazione specifiche. Questa reazione richiede solitamente l'uso di catalizzatori di rame e viene condotta a basse temperature. Il tempo di reazione è breve e il prodotto di reazione può essere ottenuto attraverso semplici fasi di purificazione.
7.5. Identificazione dei prodotti di reazione: i prodotti di reazione devono essere identificati e caratterizzati. I metodi comunemente usati includono la spettrometria di massa, la risonanza magnetica nucleare e altre tecniche. Garantire la struttura e la purezza del prodotto di reazione per le successive applicazioni.
In conclusione, il metodo di reazione click chemistry di Decapeptide-12 è un metodo di sintesi efficiente, conveniente e controllabile, che fornisce un nuovo modo per la costruzione di composti polipeptidici. Questo metodo è stato ampiamente utilizzato nei campi della medicina, delle sonde biologiche, dei nanomateriali e della scienza dei materiali.

Click chemical

8. Metodo di reazione di condensazione:
Il metodo della reazione di condensazione è un metodo per sintetizzare il Decapeptide-12 eseguendo una reazione di condensazione su due monomeri e ampliando gradualmente la lunghezza e la complessità. Questo metodo richiede l'uso di derivati ​​del gruppo protettore N- o C-terminale e le corrispondenti catene di amminoacidi, e subisce reazioni di condensazione con reagenti come agenti carbossilanti N, cloruri acidi o anidridi acide fino a quando non viene generata una sequenza polipeptidica completa.

 

9. Metodo catalizzato da enzimi:
La catalisi enzimatica è un metodo per convertire substrati più semplici in molecole complesse, che utilizza le proprietà catalitiche degli enzimi per ottenere l'assemblaggio del Decapeptide-12. Il metodo deve utilizzare una sintetasi o proteasi e un substrato adatto per convertirlo in una catena polipeptidica bersaglio attraverso un'azione catalitica, quindi completare la sintesi del Decapeptide-12 attraverso metodi come la modifica chimica dei gruppi protettivi.

 

10. Metodo di interazione allo stato solido:
Il metodo di interazione allo stato solido è un metodo per ottenere l'assemblaggio di Decapeptide-12 allo stato solido. Questo metodo richiede l'uso di metodi di ingegneria cristallina per assemblare alcuni amminoacidi a catena corta in cristalli attraverso effetti meccanici come legami idrogeno, coordinazione ionica e interazioni π-π, e quindi utilizzare metodi come dissoluzione e policristallizzazione per espandere la dimensione del cristallo , e infine formare un Decapeptide completo-12.

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