2-bromo-3-nitropiridina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) è un composto cristallino solido con la formula molecolare C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 e un peso molecolare di 188,99 grammi/mole. L'aspetto comune è una polvere cristallina dal giallo chiaro al marrone chiaro. L'area superficiale specifica dipende dalla morfologia del cristallo e dalla distribuzione delle dimensioni delle particelle. Di solito, i valori specifici possono variare a seconda delle condizioni sperimentali e dei metodi di misurazione. In condizioni convenzionali è relativamente stabile, ma può essere sensibile alla luce, al calore e all'ossigeno. Dovrebbe essere conservato in un luogo fresco e asciutto per evitare l'esposizione prolungata alla luce solare. I derivati della piridina hanno le proprietà universali degli anelli di piridina e possono essere utilizzati come denaturanti, coadiuvanti di tintura e materie prime per sintetizzare una serie di prodotti (compresi farmaci, disinfettanti, coloranti, ecc.) nell'industria. Può essere utilizzato come intermedio in chimica farmaceutica e sintesi organica. Durante la sintesi e la conversione, i gruppi nitro sull'anello piridinico possono essere ridotti a gruppi amminici; Influenzati dalle proprietà carenti di elettroni dell'anello piridinico e dalle forti proprietà di attrazione di elettroni del gruppo nitro, gli atomi di bromo nella struttura possono essere facilmente attaccati da reagenti nucleofili come alchilammine o ioni ossigeno negativi per ottenere ulteriori prodotti derivati.
Sintesi della 2-bromo-3-nitropiridina
Metodo di reazione del bromuro di piridina e dell'acido nitrico:
Il metodo di reazione del bromuro di piridina con l'acido nitrico è un metodo comunemente utilizzato per sintetizzare la 2-bromo-3-nitropiridina. I passaggi specifici sono i seguenti:
Passaggio 1: preparare reagenti e reagenti
UN. 2-Bromopiridina: la sostanza di partenza per la reazione, che può essere ottenuta tramite metodi di sintesi esistenti o acquisti commerciali.
B. Acido nitrico concentrato (HNO3): il reagente di nitrazione nella reazione deve essere utilizzato in sicurezza e utilizzare acido nitrico concentrato con una concentrazione non inferiore al 65%.
C. Solvente di reazione: Possono essere selezionati solventi organici adatti come cloroformio o diclorometano.
Passaggio 2: operazione di reazione
UN. Sciogliere la 2-bromopiridina in una quantità adeguata di solvente organico per facilitare la reazione.
B. Aggiungere lentamente acido nitrico concentrato alla soluzione di reazione, controllando la temperatura di reazione in condizioni di bassa temperatura. Di solito può essere effettuato in condizioni di bagno di ghiaccio per garantire la selettività e la resa della reazione.
C. Durante il processo di aggiunta di acido nitrico, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e della velocità della reazione per evitare reazioni collaterali incontrollate.
D. Una volta completata la reazione, la soluzione di reazione viene sottoposta ad un trattamento e purificazione appropriati, come estrazione, cristallizzazione o cromatografia su colonna.
Passaggio 3: purificazione della cristallizzazione
UN. Dopo il trattamento, la soluzione di reazione può essere purificata mediante cristallizzazione. Il metodo comunemente utilizzato è quello di cristallizzare il prodotto utilizzando opportuni solventi per ottenere cristalli di 2-bromo-3-nitropiridina puri.
B. Dopo la cristallizzazione, è possibile utilizzare solventi appropriati per il lavaggio e l'asciugatura per ottenere il prodotto 2-bromo-3-nitropiridina desiderato.
Formula di reazione chimica:
La formula di reazione chimica per la reazione del bromuro di piridina con l'acido nitrico per produrre 2-bromo-3-nitropiridina è la seguente:
C5H4NBr più HNO3 → C5H3BrN2O2 più HBr
In questa reazione, il ruolo dell'acido nitrico è quello di introdurre un gruppo nitro (- NO2), sostituendo l'atomo di idrogeno nella 2-bromopiridina con un gruppo nitro, formando così 2-bromo-3-nitropiridina .
Metodo di reazione del composto nitro e del composto di bromo:
Metodo 1: metodo di reazione del composto di bromo
Passaggio 1: preparare reagenti e reagenti
UN. 2-Bromo-3-nitropiridina: come sostanza di partenza della reazione, può essere ottenuta tramite metodi di sintesi esistenti o acquisti commerciali.
B. Bromuro di base forte: come l'acido bromidrico (HBr) o il bromito di sodio (NaBr), utilizzato come fonte di bromo.
Passaggio 2: operazione di reazione
UN. Sciogliere la 2-bromo-3-nitropiridina in un solvente appropriato affinché la reazione possa procedere. I solventi comunemente usati possono essere diclorometano o etere.
B. Aggiungere un eccesso di bromuro alcalino forte. Gli ioni bromo attaccheranno l'atomo di bromo nella molecola di 2-bromo-3-nitropiridina, sostituendone la posizione.
C. La reazione viene solitamente condotta a temperatura ambiente con un tempo di reazione sufficiente per garantirne l'avanzamento. Durante il processo di reazione si possono osservare cambiamenti di colore.
D. Dopo che la reazione è completata, il composto del bromo viene estratto dalla soluzione di reazione mediante trattamento acido. Ad esempio, è possibile aggiungere acido cloridrico (HCl) per acidificare la soluzione.
e. Estrarre, essiccare e cristallizzare per ottenere il composto di 2-bromo-3-bromuro di nitropiridinio richiesto.
Formula di reazione chimica:
La formula di reazione chimica per la reazione della 2-bromo-3-nitropiridina con il bromuro per produrre composti del bromo è la seguente:
C5H3BrN2O2 più Br ^ - → C5H4Br2N2O2
Metodo 2: Metodo di reazione del composto nitro
Passaggio 1: preparare reagenti e reagenti
UN. 2-Bromo-3-nitropiridina: come sostanza di partenza della reazione, può essere ottenuta tramite metodi di sintesi esistenti o acquisti commerciali.
B. Idrossido di sodio (NaOH): utilizzato come mezzo di reazione in condizioni alcaline.
Passaggio 2: operazione di reazione
UN. Sciogliere la 2-bromo-3-nitropiridina in un solvente appropriato affinché la reazione possa procedere. I solventi comunemente utilizzati possono essere acqua o solventi organici (come l'etanolo).
B. Aggiungere una quantità adeguata di idrossido di sodio per rendere alcalino il sistema di reazione e favorire la reazione. Solitamente effettuato a temperatura ambiente.
C. La reazione richiede un certo tempo per garantire il suo pieno progresso.
D. Una volta completata la reazione, i nitrocomposti vengono estratti dalla soluzione di reazione mediante trattamento acido. Ad esempio, è possibile aggiungere acido cloridrico (HCl) per acidificare la soluzione.
e. Estrarre, essiccare e cristallizzare per ottenere il composto nitro 2-bromo-3-nitropiridina richiesto.
Formula di reazione chimica:
La formula di reazione chimica per la reazione della 2-bromo-3-nitropiridina con idrossido di sodio per generare nitrocomposti è la seguente:
C5H3BrN2O2 più OH ^ → C5H3BrN2O3
Metodo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica:
La 2-bromo-3-nitropiridina è un composto contenente bromo e gruppi nitrofunzionali che possono essere modificati attraverso reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione di sostituzione elettrofila aromatica si riferisce alla reazione tra reagenti elettrofili e composti aromatici, introducendo gruppi funzionali dai reagenti nell'anello aromatico. Passaggi comuni del metodo di reazione di sostituzione elettrofila aromatica:
Passaggio 1: preparare reagenti e reagenti
UN. 2-Bromo-3-nitropiridina: come sostanza di partenza della reazione, può essere ottenuta tramite metodi di sintesi esistenti o acquisti commerciali.
B. Reagente elettrofilo: selezionare il reagente elettrofilo corrispondente in base alle modifiche del gruppo funzionale richieste. I comuni reagenti elettrofili includono reagenti alogenati (come bromuro, cloruro) o reagenti di sostituzione elettrofila (come composti nitro, anidride, ecc.).
Passaggio 2: operazione di reazione
UN. Sciogliere la 2-bromo-3-nitropiridina in un solvente appropriato affinché la reazione possa procedere. I solventi comunemente usati possono essere solventi organici (come diclorometano, etere, ecc.) o solventi polari anidri (come dimetilsolfossido).
B. Aggiungere reagenti elettrofili per reagire con la 2-bromo-3-nitropiridina. Le condizioni di reazione possono essere selezionate in base ai reagenti specifici e alle esigenze di reazione, con temperatura e tempo di reazione appropriati.
C. Durante il processo di reazione potrebbe essere necessario aggiungere catalizzatori o altri reagenti ausiliari per favorire la reazione. Ad esempio, i reagenti di sostituzione elettrofila spesso richiedono l'uso dell'acido di Lewis come catalizzatore.
D. Una volta completata la reazione, rimuovere le impurità dalla soluzione di reazione attraverso metodi di trattamento appropriati (come idrolisi acida, neutralizzazione, ecc.).
e. Estrarre, essiccare e cristallizzare per ottenere il prodotto desiderato.
Formula di reazione chimica:
La formula di reazione del prodotto generato dalla reazione della 2-bromo-3-nitropiridina con reagenti elettrofili dipende dal reagente selezionato. Di seguito sono riportati alcuni esempi comuni di formule di reazione chimica per reazioni di sostituzione elettrofila aromatica:
1. Reazione di 2-bromo-3-nitropiridina con bromuro:
C5H3BrN2O2 più Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. Reazione della 2-bromo-3-nitropiridina con acido nitrico:
C5H3BrN2O2 più HNO3 → C5H3BrN2O4 più HBr