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Tiazoloè un composto organico con la formula chimica C3H3NS, noto anche come azoto solforico (etero) o azoto 1,3-zolfoso etero. CAS 288-47-1, La formula molecolare C3H3NS è un liquido incolore o giallo pallido a temperatura e pressione ambiente, con un odore speciale. Il suo stato fisico è stabile, ma può presentare caratteristiche volatili in determinate condizioni. Bassa solubilità in acqua, manifestata come leggera solubilità in acqua. Tuttavia, è facilmente solubile in vari solventi organici come etanolo, etere, acetone, ecc. Questa differenza di solubilità conferisce ai tiazoli vantaggi applicativi specifici nei processi di sintesi e separazione organica. Ad esempio, la sua elevata solubilità nei solventi organici può essere utilizzata per l'estrazione, la purificazione e altre operazioni.
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Formula chimica |
C3H3NS |
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Messa esatta |
85 |
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Peso Molecolare |
85 |
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m/z |
85 (100.0%), 87 (4.5%), 86 (3.2%) |
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Analisi elementare |
C, 42.33; H, 3.55; N, 16.45; S, 37.66 |
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Essendo un importante reagente di sintesi organica, ha un'ampia gamma di applicazioni nella sintesi di farmaci, nella produzione di coloranti, nella produzione di promotori di gomma e negli agenti coloranti delle pellicole. I suoi derivati come il sulfatiazolo e la vitamina B1 sono componenti importanti nei prodotti farmaceutici e nelle sostanze fisiologicamente attive. In termini di sintesi, i metodi tradizionali di sintesi tiazolica adottano principalmente un metodo di sintesi multi-fase, che raggiunge la sintesi attraverso la conversione tra gruppi funzionali. Tuttavia, con lo sviluppo della chimica verde, i ricercatori hanno iniziato a esplorare l'uso di metodi di sintesi in un unico passaggio per i composti tiazilici per migliorare l'efficienza della sintesi e ridurre l'inquinamento ambientale.
Tiazolodi per sé non ha un uso diretto, ma i suoi derivati sono ampiamente utilizzati nella produzione di prodotti farmaceutici (solfatiazolo), prodotti in gomma (acceleratori di vulcanizzazione della gomma M e Z) e materiali polimerici sintetici resistenti alle alte-temperature (polibenzotiazolo).
Ricerca e applicazione nel campo della medicina
I composti tiazlici hanno mostrato un grande valore di sviluppo come farmaci e molti di essi sono stati utilizzati nel trattamento clinico di varie malattie, svolgendo un ruolo importante nel garantire la salute umana. Esistono numerosi lavori di ricerca farmaceutica attivi relativi ai composti tiazilici, che hanno mostrato ampie prospettive di applicazione in campi quali antibatterico, antifungino, antitubercolosi, antitumorale, antivirale, ant-infiammatorio e analgesico, ipoglicemizzante, antiepilettico, antiparassitario e antiossidante.
1) Farmaci antibatterici:
I composti tiazilici sono uno dei farmaci antinfettivi più utilizzati nella pratica clinica e nella pratica clinica sono stati utilizzati un gran numero di farmaci, come gli antibiotici sintetici (chinoloni, sulfamidici, ecc.) e gli antibiotici (penicilline, cefalosporine, macrolidi, ecc.). Tuttavia, negli ultimi anni, la resistenza ai farmaci è diventata un problema globale, con la frequente comparsa di ceppi resistenti ai farmaci-e una maggiore resistenza dei patogeni. Ad esempio, l’epidemia di “superbatteri” e di “Escherichia coli mortale” nel 2010 ha comportato una bassa efficacia dei farmaci esistenti, portando a un aumento dei tassi di mortalità per infezioni batteriche e ponendo una seria minaccia per la salute umana.
C'è un urgente bisogno di sviluppare nuove strutture di farmaci antibatterici. Un gran numero di letteratura mostra che i composti azolici, come il triazolo, l’imidazolo, il carbazolo più ampiamente studiati e l’azolo facilmente sintetizzabile e altamente attivo, hanno un grande potenziale di sviluppo nel campo degli agenti antibatterici. Il tiazle, come isomero elettronico di triazolo, imidazolo, imidazolo, ecc., è diventato un nuovo membro nella ricerca e nello sviluppo di farmaci antibatterici ed è anche uno dei campi più attivi. In particolare, il 2-amminotiazolo, come isomero elettronico di altri gruppi attivi, può migliorare la liposolubilità e le proprietà farmacocinetiche.
Finora nella pratica clinica sono stati utilizzati numerosi farmaci antibatterici contenenti anelli tiazolici, come Cefdinir, Ceftibuten, Cefuroxime, sale Monozoxime, ecc., che hanno buoni effetti inibitori sui batteri Gram positivi, soprattutto sui batteri Gram negativi. Svolge un ruolo importante nel trattamento delle infezioni batteriche.
L’uso diffuso di antibiotici tiazolici ha portato a frequenti fenomeni di resistenza ai patogeni e vi è un urgente bisogno di sviluppare nuovi composti tiazilici strutturali. Dodici derivati tiazolici contenenti strutture adamantaniche mostrano una forte attività inibitoria contro batteri Gram positivi, batteri Gram negativi e funghi.
Soprattutto la sua capacità di inibire ceppi batterici come micrococco, Staphylococcus aureus e Salmonella è superiore ai farmaci di prima linea-come streptomicina e ampicillina. I composti tiazolinici sono molto apprezzati per il loro ampio spettro antibatterico e l'eccellente attività contro i batteri Gram-positivi, e le loro relative modifiche strutturali hanno ricevuto attenzione. Le tiazoline modificate con clorotiazolo mostrano una moderata attività inibitoria contro Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus ed Escherichia coli resistenti alla meticillina, mentre la loro attività contro Staphylococcus aureus è paragonabile a quella del farmaco clinico ampicillina.
Le infezioni fungine sono una malattia clinica comune e sono molti i farmaci antifungini attualmente utilizzati nella pratica clinica. Tuttavia, i farmaci antifungini azolici come imidazolo: tioconazolo, ossiconazolo, sulconazolo, triazolo: fluconazolo, itraconazolo, terconazolo, ecc. sono farmaci di prima linea ampiamente utilizzati per il trattamento delle infezioni fungine nella pratica clinica e sono anche una delle aree con il maggior numero di risultati di ricerca e sviluppo nel campo dei farmaci antifungini. Negli ultimi anni, vi è stato un crescente lavoro di ricerca e sviluppo sui composti tiazolici come farmaci antifungini.
3) Composti tiazilici antitubercolari:
La tubercolosi è una malattia infettiva ad alta mortalità causata dal Mycobacterium tuberculosis. Esistono dozzine di farmaci antitubercolari utilizzati clinicamente, come la rifampicina, che hanno un'elevata attività battericida. Tuttavia, con la frequente comparsa di ceppi resistenti ai farmaci-e di reazioni avverse ai farmaci clinici, come reazioni gastrointestinali e danni al fegato, l'efficacia dei farmaci antitubercolari esistenti è diminuita e i loro effetti collaterali tossici sono stati significativi, limitandone l'applicazione clinica.
Pertanto, è necessario sviluppare nuovi tipi di farmaci antitubercolari. Nuovi composti eterociclici aromatici contenenti azoto-, rappresentati dai composti tiazilici, sono stati ampiamente e approfonditamente studiati contro il Mycobacterium tuberculosis. I composti azolici come tiazolo, triazolo e diazolo hanno coefficienti di liposolubilità simili alla parete cellulare del Mycobacterium tuberculosis, che possono interferire con la formazione della parete cellulare e inibire la crescita batterica. Triazolo tiolo tiazle 24 ha un'eccellente capacità antitubercolare, con un valore MIC di 8 g/mL.
4) Composti tiazilici antitumorali:
Il cancro è diventato una delle minacce più gravi per la salute umana e lo sviluppo di farmaci anti-tumorali ha ricevuto ampia attenzione.
Diventando uno dei campi più ampiamente studiati nel mondo della medicina. Sebbene esistano diversi farmaci anti-cancro utilizzati nella pratica clinica, la frequenza e la diversità dei tumori, nonché l'elevata tossicità e la bassa selettività dei farmaci anti-cancro, rendono i farmaci clinici esistenti lontani dal soddisfare la domanda di farmaci. Lo sviluppo di nuovi farmaci anti-cancro è ancora una questione urgente e importante per i chimici farmaceutici. I composti dello zolazolo sono una delle direzioni importanti nello sviluppo di farmaci antitumorali. Vari composti tiazolici come Pamicogrel (27, Pamicogrel) e Tiazofurine (28, Tiazofurine) sono stati utilizzati con successo nella pratica clinica e svolgono un ruolo importante nel trattamento del cancro.
Negli ultimi anni, la ricerca e lo sviluppo di farmaci antitumorali a base di tiazoli comprende principalmente tre aspetti:
In primo luogo, miriamo a modificare la struttura dei farmaci anti-cancro esistenti al fine di ottenere farmaci con bassi effetti collaterali e migliori effetti anti-cancro;
In secondo luogo, utilizzando la tecnologia informatica e i principi di splicing per sviluppare nuove strutture di composti di tiofene, introducendo altri consorzi di farmaci da assemblare in nuove strutture di composti anti-cancro, con la speranza di scoprire composti guida attivi e aprire nuove strade per lo sviluppo di farmaci anti-cancro;
Il terzo metodo consiste nell'utilizzare gli eteroatomi di ammino zolfo nell'anello tiazolico, nonché la struttura aromatica ricca di elettroni e la coordinazione metallica, per formare un complesso integrato, al fine di ottenere farmaci supramolecolari con effetti anti-cancro ideali.
5) Antiviraletiazolocomposti: Le infezioni virali come l'epatite virale B, l'AIDS e la SARS sono malattie infettive che colpiscono gravemente la salute umana. A causa del meccanismo d’azione estremamente complesso tra virus e cellule ospiti, la maggior parte dei farmaci antivirali esercita la propria efficacia provocando tossicità sia alle cellule ospiti che alle cellule normali del corpo umano.
Negli ultimi anni si sono verificati focolai di vari nuovi virus come il virus dell’influenza aviaria, il virus della polmonite atipica, nonché la nuova variante del virus della gonorrea (H041) apparso in Giappone nel 2011 e il nuovo virus Bunia apparso in Cina.
Hanno posto grandi sfide ai farmaci antivirali esistenti e lo sviluppo di nuovi farmaci antivirali è urgente. Negli ultimi anni i composti azolici hanno ottenuto molti risultati importanti nel campo della terapia antivirale, in particolare il farmaco anti HIV Ritonavir (44, Ritonavir). Pertanto, i composti tiazlici sono diventati uno dei punti caldi nel campo dei farmaci antivirali e la costruzione di nuove strutture di farmaci antivirali con anelli tiazlici è diventata un metodo importante per lo sviluppo di farmaci antivirali.
6) Composti tiazilici antinfiammatori e analgesici: l'infiammazione è un meccanismo di difesa del corpo, spesso manifestato clinicamente come arrossamento, gonfiore e dolore.
I farmaci utilizzati per il trattamento precoce dell'infiammazione sono antibiotici corticosteroidi, ma l'uso a lungo termine-di questi antibiotici può portare alla dipendenza dell'organismo e può facilmente causare un declino della funzione della corteccia surrenale. Pertanto, i farmaci antinfiammatori non steroidei-con migliori effetti ant-infiammatori sono diventati il fulcro della ricerca e dello sviluppo nel campo dei farmaci ant-infiammatori e hanno ottenuto risultati gratificanti in termini di effetti ant-infiammatori, antipiretici e analgesici.
In particolare, i composti antinfiammatori non steroidei tiazlici hanno attirato un'attenzione diffusa e hanno spinto molti ricercatori scientifici a dedicarsi alla ricerca e allo sviluppo di farmaci antinfiammatori e analgesici tiazlici.
La ricerca e lo sviluppo di composti tiazolici come farmaci ant-infiammatori e analgesici comprende principalmente due aspetti: uno è la modifica dei farmaci antinfiammatori e analgesici clinici esistenti con anelli tiazolici, come i farmaci antinfiammatori e analgesici azolici meloxicam e Sudoxicam (49 Sudoxicam) ottenuti modificando piroxicam, che presentano i vantaggi di elevata efficacia e bassa tossicità; Il secondo approccio consiste nell'introdurre altri gruppi funzionali anti-infiammatori e analgesici incentrati sul tiazolo per costruire nuove strutture di farmaci anti-infiammatori e analgesici, come i farmaci clinici Fanetizole (50) e Fentiazac (51).
7) Composti tiazilici ipoglicemizzanti:
Con il miglioramento del tenore di vita, il tasso di incidenza dell'obesità diventa sempre più elevato e i pazienti diabetici tendono ad essere più giovani, il che ha attirato grande attenzione. Molti lavori correlati sono dedicati alla ricerca e allo sviluppo di farmaci ipoglicemizzanti. I farmaci ipoglicemizzanti esistenti comprendono principalmente sulfaniluree, biguanidi, fenilalanina, tiazolidinedioni, ecc.
Tra questi, i farmaci tiazolidinedioni, come sensibilizzatori dell’insulina, sono uno dei farmaci ipoglicemizzanti più utilizzati nella pratica clinica, con vantaggi quali buona efficacia, elevata biodisponibilità e interazioni farmacologiche minime.
Il successo dei farmaci ipoglicemizzanti tiazolidinedioni ha incoraggiato gli scienziati a ricercare e sviluppare farmaci ipoglicemizzanti tiazoli più efficaci. Esistono numerosi lavori in letteratura correlati, molti dei quali mirano principalmente agli enzimi catalitici che influenzano il metabolismo dei carboidrati e costruiscono nuovi composti ipoglicemizzanti tiazilici con eccellente affinità centrati attorno all'anello tiazilico.
8) Farmaci antiepilettici:
TiazoloI composti sono attualmente utilizzati clinicamente per trattare l'epilessia, come l'etilsuccinimide e la fenitoina sodica.
Tuttavia, presentano gli svantaggi di un’efficacia poco chiara e di un’elevata neurotossicità, che ne limita l’uso clinico. Negli ultimi anni, i farmaci antiepilettici a base di azoli hanno attirato l’attenzione diffusa grazie alla loro superiore liposolubilità, buone proprietà farmacocinetiche e minimi effetti collaterali tossici. I composti antiepilettici a base di tiazile sono diventati un importante passo avanti nella ricerca e nello sviluppo di farmaci antiepilettici.
9) Composti tiazilici antiparassitari:
Parassiti come Plasmodium, Toxoplasma gondii, Schistosoma, ecc. rappresentano una seria minaccia per la salute umana e la produzione di bestiame e pollame.
Le malattie parassitarie umane e animali che ne derivano costituiscono una classe di malattie ampiamente distribuita, diversificata e gravemente dannosa in tutto il mondo. Presenta un’ampia gamma di fonti infettive e diverse vie di trasmissione e la popolazione suscettibile è costituita principalmente da anziani e bambini, il che comporta molte difficoltà nello sviluppo di farmaci antiparassitari. E poiché l’abuso dei farmaci antiparassitari esistenti porta ad un aumento della resistenza ai parassiti, c’è un urgente bisogno di sviluppare nuovi farmaci antiparassitari. I farmaci antiparassitari tiazolici come il nilidazolo e il metronidazolo svolgono un ruolo importante nella pratica clinica e il successo dei farmaci antiparassitari tiazilici ha incoraggiato molti scienziati a sviluppare nuovi composti antiparassitari tiazilici.
Applicazione e ricerca nel campo dei pesticidi
I composti tiazilici, come pesticidi, sono stati ampiamente utilizzati in campo agricolo grazie alla loro eccellente attività erbicida, all'efficiente regolazione della crescita delle piante e agli effetti battericidi e insetticidi a bassa tossicità. Hanno dato un contributo eccezionale alla promozione dello sviluppo della zootecnia e della silvicoltura e alla garanzia dei raccolti. Pertanto, la ricerca e lo sviluppo di pesticidi tiazilici hanno ricevuto un'attenzione diffusa e sono stati sviluppati molti pesticidi efficienti, a bassa tossicità ed economici, come i fungicidi Thifluzamide (76, Thifluzamide), Ethaboxam (77, Ethaboxam), Metthiophanate (78, Methanovax) e l'erbicida Chlorpyriprole (79, Mefenacet).
Applicazioni e ricerca nel campo dei materiali
L'anello tiazlico è una struttura eterociclica aromatica a cinque membri contenente eteroatomi di amminozolfo ricchi di elettroni e sistemi coniugati, che mostra forti proprietà di trasferimento elettronico intramolecolare. Questa struttura consente ai composti tiazilici di mostrare molte proprietà uniche e ha ampie applicazioni potenziali nel campo dei materiali. Al momento, la ricerca sui composti tiazolici come materiali organici emergenti ha coinvolto molteplici campi come coloranti, materiali resistenti alla corrosione-, materiali ottici non lineari, materiali optoelettronici, ecc.
Coloranti biologici
La colorazione biologica è un tipo di colorante selettivo per sostanze speciali nelle cellule, come acidi nucleici, proteine, lipidi, ecc. È ampiamente utilizzata nei campi della biologia e della medicina, spesso utilizzata per etichettare strutture speciali come fibre muscolari e organelli, ed è uno degli strumenti di base per la ricerca biologica e medica.Tiazoli, come coloranti biologici, sono ampiamente utilizzati nel campo delle scienze della vita a causa della loro forte affinità con gli acidi nucleici e delle forti proprietà di fluorescenza quando incorporati negli acidi nucleici. Soprattutto negli ultimi anni, i composti tiazilici hanno attirato molta attenzione nel campo degli agenti di colorazione del DNA a causa della loro bassa fluorescenza interna, della buona stabilità chimica e dell’elevato coefficiente di estinzione molare.
Domande frequenti
A cosa serve il tiazolo?
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Gli analoghi dei tiazoli sono utilizzati in una varietà di settori farmaceutici e di altro tipo. Da essi vengono dimostrate attività biologiche quali proprietà antibatteriche, antiossidanti, analgesiche, ant-infiammatorie e antitumorali.
Quali farmaci sono a base di tiazolo?
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1-3 Diversi farmaci e molecole naturali attive come epotiloni (farmaci antitumorali), vitamina tiamina, dasatinib (usato per il trattamento della leucemia), sulfatiazolo (farmaco antimicrobico), cefdaloxime (antibiotico cefalosporinico), Sodelglitazar e tiazofurina (farmaco antineoplastico) hanno una porzione tiazolica.
Il tiazolo è un prodotto naturale?
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I complessi antibiotici naturali contenenti azoto eterociclo tiazolo sono metaboliti secondari prodotti dagli attinomiceti, batteri sporulanti miceliali Gram-positivi, in gran parte del genere Streptomyces.
Di quale vitamina fa parte il tiazolo?
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Il tiazolo, un eterociclo unico contenente atomi di zolfo e azoto, occupa un posto importante nella chimica medicinale. È un'impalcatura essenziale presente in molti composti naturali (vitamina B1-tiamina) e sintetici importanti dal punto di vista medicinale.
Che odore ha il tiazolo?
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Il tiazolo (/ˈθaɪ. əzoʊl/), o 1,3-tiazolo, è un composto eterociclico a 5 membri che contiene sia zolfo che azoto. Il termine 'tiazolo' si riferisce anche ad una vasta famiglia di derivati. Il tiazolo stesso è un liquido giallo pallido con un odore simile alla piridina e la formula molecolare C3H3NS.
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