Periodinano, noto anche come ossidante Dess-Martin o DMP, è un agente ossidante comunemente usato, lieve e altamente selettivo. La sua formula chimica è C13H13IO8 e il suo punto di fusione varia da 130-133 grado.
Una delle principali applicazioni è nell'ossidazione degli alcoli. In particolare, viene spesso usato per ossidare gli alcoli primari in aldeidi e alcoli secondari ai chetoni. I vantaggi dell'utilizzo di questo reagente includono condizioni di reazione lievi, velocità di reazione moderata, bassi requisiti di dosaggio e semplice post-elaborazione.
Oltre all'ossidazione degli alcoli, può anche essere usato come ossidante per convertire gli idrossiclorini in cloro - - diones e tetraketoni. Ciò dimostra la sua versatilità come agente ossidante in una vasta gamma di trasformazioni chimiche.
Tuttavia, è importante notare che è sensibile alla luce e all'umidità. Pertanto, dovrebbe essere conservato in un contenitore sigillato, lontano dalla luce, a una temperatura di 2-8 per garantirne la stabilità e l'efficacia.
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Formula chimica |
C13H13IO8 |
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Messa esatta |
423.97 |
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Peso molecolare |
424.14 |
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m/z |
423.97 (100.0%), 424.97 (14.1%), 425.97 (1.6%) |
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Analisi elementare |
C, 36.81; H, 3.09; I, 29.92; O, 30.18 |
| Punto di fusione | 130-133 grado (lit.) |
| Punto di ebollizione | 40 gradi |
| Densità | 1,369 g\/ml a 25 gradi |
| Punto d'infiammabilità | >221 gradi f |
| Condizioni di stoccaggio | -20 grado |
| Solubilità | Facilmente solubile in cloroformio, acetone, acetonitrile e cloruro di metilene. Leggermente solubile in etere ed esano. |
| Modulo | Liquido incolore a giallo chiaro |
| Sensibilità | Sensibile alla luce |
| Stabilità | Fotosensibile |
Preparazione del reagente
Passaggio 1
Aggiungi 73 0 ml di 0. 73m acido solforico a un pallone pulito 2L e aggiungi attentamente 85,2 g di acido O-iodobenzoico [CAS: 88-67-5] mentre si agita; Pur mantenendo una agitazione vigorosa e mantenendo la temperatura inferiore a 55 gradi, aggiungere con cura aggiungi 76 grammi di bromato di potassio. Dopo il completamento dell'aggiunta, consentire di salire a 65 gradi e mescolare per 3,6 ore. Raffreddare a 0 gradi, filtro e lavaggio con 1000 ml di acqua deionizzata, quindi con etanolo 50 ml × 2 e asciutto per ottenere 89 g di composto 1 (93%).
Nota:
Gestire con cura per prevenire l'esplosione. Secondo le raccomandazioni della letteratura, il lavaggio con etanolo può sopprimere le esplosioni e rimuovere il bromato e altre impurità il più possibile per ridurre il rischio di possibili esplosioni.
Passaggio 2
In un pallone a fondo rotondo 1L, aggiungi 4 0 0 ml di anidride acetica e 0,5 g di acido p-toluenesolfonico contenente un'acqua di cristallo. Quindi 100 g di composto 2 sono stati attentamente aggiunti in agitazione. Inserire il tubo di asciugatura, aumentare la temperatura a 80 gradi e mescolare per 2 ore. Raffreddare a 0 gradi, filtro e lavaggio con etere anidro 50 ml × 5 volte per ottenere un solido cristallino bianco, vale a dire il reagente di iperiodina Dess-Martin 138 g (91%).
Precauzioni:
La filtrazione e il lavaggio devono essere eseguiti rapidamente e preferibilmente con protezione del gas inerte. Dess-MartinperiodinanoL'elevato reagente di iodio verrà idrolizzato quando lasciato in aria umida.
applicazioni
Reazione di ossidazione
Ossidante per la materia organica per convertire una certa materia organica in chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e altri composti. Ad esempio, può ossidare gli alcoli primari in aldeidi o chetoni e riducendo gli agenti e i composti nitro in acidi carbossilici.
Reazione di deidrogenazione
Reazione di deidrogenazione per deidrogenare alcuni composti contenenti idrogeno per formare doppi legami o composti ciclici. Ad esempio, può disidrogenare alcoli o chetoni a aldeidi, imine o composti ciclici.
Reazione di sintesi
Alcune reazioni di sintesi, come la sintesi di reazioni di condensazione dell'aldeide, la sintesi di chetoni aromatici, ecc. Può catalizzare la trasformazione della materia organica in condizioni di reazione appropriate e promuovere reazioni chimiche.
Laboratorio di sintesi organica
Esperimenti di sintesi organica per reazioni di ossidazione, reazioni di deidrogenazione e altre reazioni sintetiche. Può aiutare i chimici sintetici a convertire alcuni composti organici in composti target per raggiungere scopi sintetici specifici.
Chimica medicinale
Nella ricerca sulla chimica medicinale, può essere utilizzato per sintetizzare intermedi o moduli strutturali di farmaci, realizzando così la progettazione e lo sviluppo di nuovi farmaci. Può introdurre specifici gruppi funzionali o cambiare la struttura molecolare in molecole di farmaci sintetici per migliorare l'attività del farmaco o migliorare le sue proprietà.
Produzione chimica
Usato in alcune industrie chimiche. Ad esempio, nel processo di produzione industriale di alcune reazioni di sintesi organica, può essere utilizzato come catalizzatore o ossidante per promuovere le reazioni chimiche e migliorare la resa e la qualità del prodotto.
Va notato che quando si usano Dess MartinperiodinanoReagente, le procedure operative sicure devono essere seguite rigorosamente e le condizioni di reazione devono essere controllate per garantire la sicurezza e l'efficienza del processo di produzione di laboratorio o industriale.
Precauzioni per l'uso
Dosaggio ragionevole:Seleziona il dosaggio appropriato di esso in base ai requisiti di reazione specifici e alla progettazione sperimentale. Un uso eccessivo può comportare un aumento dei sottoprodotti di reazione o effetti avversi, mentre piccole quantità possono causare risultati inefficaci.
Ambiente operativo:Quando lo si gestisce, assicurarsi che l'ambiente sperimentale sia secco, ben ventilato e lontano da fonti di fuoco e sostanze infiammabili. Se la reazione deve essere riscaldata, è necessario utilizzare apparecchiature di riscaldamento adeguate e dovrebbe essere prestata attenzione al controllo della temperatura e del tempo di riscaldamento.
Misure protettive:Quando lo si utilizza, dovrebbero essere prese misure di protezione individuale appropriate, come indossare indumenti protettivi chimici, occhiali, guanti protettivi, ecc. Equipaggiamento protettivo come occhiali di sicurezza, maschere e indumenti protettivi dovrebbero essere utilizzati quando si maneggiano grandi quantità.
Evita le miscele:Durante l'esperimento, si dovrebbe fare attenzione per evitare la reazione o la miscelazione con altre sostanze per evitare la produzione di sostanze infiammabili o tossiche.
Smaltimento dei rifiuti:Dopo aver utilizzato l'IT, i rifiuti dovrebbero essere eliminati in conformità con i requisiti di smaltimento dei rifiuti pericolosi per evitare l'inquinamento o il danno all'ambiente.
Negli ultimi anni, i composti di iodio ipervalenti organici sono stati ampiamente utilizzati nella moderna sintesi organica come nuovi reagenti per la sintesi organica che sono facili da preparare, hanno prestazioni lievi, alta selettività e sono rispettosi dell'ambiente. Il composto di iodio ipervalente Dess-Martin (DMP) è uno dei reagenti più studiati e ampiamente usati. Dess-Martinperiodinano[noto anche come reagente di iodio ad alto contenuto di Dess-Martin] è un reagente ossidante comunemente usato, lieve e selettivo. Viene spesso usato per ossidare gli alcoli primari in aldeidi e alcoli secondari ai chetoni. I suoi vantaggi sono lievi condizioni di reazione, velocità moderata, basso dosaggio e semplice post-elaborazione.
effetto collaterale
Periodinanoè un'importante classe di composti organici, in genere riferiti a reagenti ad alto contenuto di iodio come iodobenzene diacetato (PIDA), (diacetossyiodide) benzene (DIB) e 2- acido iodoylbenzoico (IBX). Questi composti hanno una vasta gamma di applicazioni nella sintesi organica, nello sviluppo dei farmaci e in altri campi a causa delle loro proprietà ossidative uniche. Tuttavia, con la continua espansione della sua applicazione, i potenziali effetti collaterali del periodinano hanno gradualmente ricevuto attenzione. Quella che segue è una spiegazione dettagliata dei suoi effetti collaterali:
Analisi degli effetti collaterali
Irritazione della pelle e della mucosa
Il periodinano è irritante per la pelle e l'esposizione a lungo termine o ad alta concentrazione può causare sintomi come arrossamento, gonfiore, prurito e vesciche. Questo effetto stimolante può essere correlato alle proprietà ossidative del periodinano, che può danneggiare lo strato lipidico sulla superficie della pelle, portando a una funzione di barriera cutanea compromessa. I vapori o la polvere periodici possono causare irritazione a mucose come gli occhi e il naso, che portano a sintomi come lacrima, tosse e mal di gola. Questo effetto stimolante può causare congestione mucosa, edema e persino infiammazione.
Irritazione respiratoria e lesione
L'inalazione di vapori periodici o polvere può causare irritazione al tratto respiratorio, portando a sintomi come tosse, mal di gola e difficoltà a respirare. L'esposizione a lungo termine all'ambiente periodico può portare a infiammazione respiratoria cronica e persino innescare malattie respiratorie come l'asma. L'inalazione di alte concentrazioni di vapore di periodinano può causare danni polmonari, come edema polmonare, emorragia polmonare, ecc. Questo tipo di lesione può causare insufficienza respiratoria e persino la vita in pericolo.
Disagio gastrointestinale
L'ingestione di periodine o esposizione prolungata ai suoi vapori può causare irritazione al tratto gastrointestinale, portando a sintomi come nausea, vomito, dolore addominale e diarrea. Questo effetto stimolante può causare congestione, edema e persino ulcerazione della mucosa gastrointestinale. Gli esperimenti su animali hanno dimostrato che l'assunzione di periodine ad alto dosaggio a lungo termine può avere effetti tossici sul fegato, portando a una funzione epatica anormale. Questa tossicità epatica può manifestarsi come sintomi come livelli elevati di transaminasi e ittero e nei casi gravi possono portare a insufficienza epatica.
Neurotossicità
L'esposizione ad alta dose al periodinano può causare sintomi neurologici acuti come vertigini, mal di testa e confusione. Questi sintomi possono essere correlati agli effetti tossici diretti del periodinano sul sistema nervoso. L'esposizione a lungo termine al periodinano può avere effetti cronici sul sistema nervoso, come una ridotta coordinamento motorio e l'apprendimento compromesso e le capacità di memoria. Questo effetto può essere correlato all'accumulo di periodinano nel corpo, portando a una graduale compromissione della funzione neurologica.
Tossicità riproduttiva e dello sviluppo
Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che il periodinano ad alte dosi può influire sulla funzione riproduttiva degli animali maschi, come la riduzione della conta degli spermatozoi e la ridotta motilità degli spermatozoi. Questo impatto può portare a una diminuzione della fertilità e persino dell'infertilità. L'esposizione al perinano durante la gravidanza può avere effetti negativi sullo sviluppo fetale, come la perdita di peso e le deformità scheletriche. Questa tossicità dello sviluppo può portare a risultati avversi della gravidanza come aborto spontaneo e nascita prematura.
Carcinogenicità e genotossicità
Attualmente vi sono controversie sulla cancerogenicità del periodinano. Alcuni studi suggeriscono che il periodinano può essere cancerogeno, in particolare sotto un'esposizione a lungo termine a lungo termine. Tuttavia, a causa della mancanza di prove di ricerca umana conclusiva, il suo rischio cancerogeno necessita ancora di ulteriori valutazioni. Esperimenti in vitro hanno dimostrato che il periodinano può avere genotossicità e può indurre danni al DNA e aberrazioni cromosomiche. Questa genotossicità può aumentare il rischio di malattie genetiche come il cancro.
Rischio di popolazione speciale
Le donne in gravidanza e in allattamento possono avere una maggiore sensibilità al periodinano. L'esposizione a lungo o alte dosi alla periodine può avere effetti avversi su feti o neonati. Pertanto, si raccomanda che le donne in gravidanza e in allattamento evitino il contatto con il periodinano. I sistemi metabolici e immunitari dei bambini non sono ancora completamente sviluppati e la loro tolleranza al periodinale può essere bassa. L'esposizione a lungo termine al periodinano può avere effetti negativi sulla crescita e lo sviluppo dei bambini.
Rischio di popolazione speciale
Pertanto, dovrebbe essere esercitata cautela quando si utilizzano prodotti per bambini e alimenti contenenti periodinani. La funzione epatica e renale degli anziani può diminuire e la loro capacità di metabolismo e escrezione delle periodine può essere indebolita. L'esposizione a lungo termine al periodine può portare al suo accumulo nel corpo, aumentando il rischio di effetti collaterali. Pertanto, gli anziani dovrebbero prestare attenzione al controllo del dosaggio quando si usano il periodinano.
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