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BOC-N-metil-L-alanina, dall'aspetto quasi somigliante ad una polvere bianca, formula molecolare C9H17NO4, CAS 16948-16-6. Potrebbe anche avere altri potenziali valori applicativi. Ad esempio, nel campo della medicina, grazie alla sua struttura e proprietà uniche, può fungere da precursore o intermedio per alcuni farmaci, partecipando alla sintesi e alla modifica dei farmaci. Inoltre, in settori come l’agricoltura e l’alimentazione, può anche svolgere il suo ruolo unico e i suoi vantaggi. Come derivato aminoacidico viene commercializzato anche come integratore energetico. Gli aminoacidi e i loro derivati sono stati ampiamente studiati e hanno dimostrato di influenzare la secrezione di ormoni metabolici sintetici, l'apporto di carburante durante l'esercizio, le prestazioni mentali durante attività legate allo stress e di prevenire i danni muscolari causati dall'esercizio. Come uno di questi, è considerato una sostanza alimentare benefica che ha un effetto positivo sul miglioramento delle prestazioni fisiche e sulla promozione della salute fisica.
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Formula chimica |
C9H17NO4 |
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Messa esatta |
203 |
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Peso Molecolare |
203 |
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m/z |
203 (100.0%), 204 (9.7%) |
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Analisi elementare |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
BOC-N-metil-L-alanina, con le sue proprietà fisiche e chimiche uniche e le ampie prospettive di applicazione, ha mostrato un grande potenziale nei tensioattivi ecologici ed ecologici, nei nuovi agenti chelanti, nelle tecnologie di sintesi dei peptidi, nonché in campi quali la medicina, l'agricoltura e l'alimentazione. Con il continuo progresso della tecnologia e l'approfondimento della ricerca, si ritiene che il suo ambito di applicazione sarà ulteriormente ampliato e approfondito.
1. Intermedio verde ed ecologico di tensioattivi aminoacidi delicati
Nell'industria chimica, soprattutto nel campo dei tensioattivi, ha dimostrato il suo valore unico. Questa sostanza può essere utilizzata per sintetizzare tensioattivi aminoacidici delicati verdi ed ecologici. Rispetto ai tradizionali tensioattivi chimici organici, i tensioattivi sintetizzati ottengono risultati uguali o addirittura migliori in termini di capacità di pulizia, emulsionamento e penetrazione. Allo stesso tempo, questo tensioattivo non inquina l'ambiente, ha eccellenti capacità tonificanti e idratanti della pelle, è innocuo per la salute umana ed è particolarmente adatto ai neonati e alla pelle sensibile. Questa caratteristica ecologica ed efficiente gli conferisce ampie prospettive di applicazione in prodotti chimici quotidiani, detergenti, prodotti per la cura della pelle e altri campi.
2. Produzione del nuovo agente chelante acido metilglicina diacetico (MGDA)
Può anche essere utilizzato per produrre un nuovo agente chelante, il acido metilglicina diacetico (MGDA). L'MGDA, in quanto ingrediente detergente ad alte-prestazioni e rispettoso dell'ambiente, può sostituire gli agenti chelanti del fosforo nei detergenti tradizionali. L'MGDA può degradarsi naturalmente nell'acqua, evitando l'impatto negativo dei fosfati tradizionali sull'ambiente e potenziali danni alla salute umana. Questa caratteristica fa sì che il prodotto abbia un importante valore applicativo nel campo della detergenza ecologica.
3. Come integratore di aminoacidi
Come derivato aminoacidico viene commercializzato anche come integratore energetico. Gli aminoacidi e i loro derivati sono stati ampiamente studiati e hanno dimostrato di influenzare la secrezione di ormoni metabolici sintetici, l'apporto di carburante durante l'esercizio, le prestazioni mentali durante attività legate allo stress e di prevenire i danni muscolari causati dall'esercizio. Come uno di questi, è considerato una sostanza alimentare benefica che ha un effetto positivo sul miglioramento delle prestazioni fisiche e sulla promozione della salute fisica.
4. Applicazione nella tecnologia di sintesi peptidica
Anche nella tecnologia di sintesi dei peptidi svolge un ruolo importante. Dopo lo sviluppo di successo della sintesi peptidica in fase solida- (SPPS) da parte di MERRIFIELD nel 1963, questo metodo è diventato una tecnica comunemente utilizzata nella sintesi di peptidi e proteine attraverso il miglioramento e il perfezionamento continui.BOC-N-metil-L-alanina, come uno degli amminoacidi protettivi, può proteggere efficacemente il gruppo carbossilico dell'amminoacido terminale nella catena peptidica, evitando reazioni collaterali non necessarie durante il processo di sintesi. Questa strategia protettiva può migliorare significativamente l’efficienza e l’accuratezza della sintesi peptidica, fornendo un forte supporto alla ricerca e alla produzione di farmaci peptidici.
5. Altre potenziali applicazioni
Oltre alle principali applicazioni sopra menzionate, potrebbero esserci anche altri potenziali valori applicativi. Ad esempio, nel campo della medicina, grazie alla sua struttura e proprietà uniche, può fungere da precursore o intermedio per alcuni farmaci, partecipando alla sintesi e alla modifica dei farmaci. Inoltre, in settori come l’agricoltura e l’alimentazione, può anche svolgere il suo ruolo unico e i suoi vantaggi.
Gli esempi di applicazione specifici di BOC-N-metil-L-alaina nel campo dell'industria chimica quotidiana si riflettono principalmente nei seguenti aspetti:
Sintesi di tensioattivi aminoacidici blandi
Può essere utilizzato per sintetizzare tensioattivi aminoacidici delicati verdi ed ecologici. Rispetto ai tradizionali tensioattivi chimici organici, i tensioattivi sintetizzati non solo ottengono lo stesso effetto, ma hanno anche forti capacità di pulizia, emulsionamento e penetrazione, non inquinano l'ambiente e hanno eccellenti capacità tonificanti e idratanti della pelle. Sono innocui per la salute umana e possono essere applicati su neonati, bambini piccoli e pelle sensibile. Questo tensioattivo ha una vasta gamma di applicazioni nei prodotti chimici quotidiani come prodotti per la pulizia, prodotti per la cura della pelle, shampoo, gel doccia, ecc.
Produzione di un nuovo agente chelante, l'acido metil glicina diacetico (MGDA)
Può anche essere utilizzato per produrre un nuovo agente chelante, il acido metilglicina diacetico (MGDA). MGDA può sostituire gli agenti chelanti del fosforo nei nuovi detersivi ad alte-prestazioni ed ecocompatibili e può degradarsi naturalmente in acqua, evitando l'impatto negativo dei fosfati tradizionali sull'ambiente, il che è vantaggioso per la protezione delle risorse idriche e dell'ambiente ecologico. Perciò,BOC-N-metil-L-alaninasvolge anche un ruolo importante nei detersivi, nei detergenti e in altri prodotti rispettosi dell'ambiente.
Applicazione in altri prodotti chimici quotidiani
Oltre ai due principali esempi di applicazione sopra menzionati, può essere utilizzato anche nella formulazione di altri prodotti chimici quotidiani, come prodotti per la cura personale, prodotti per l'igiene orale, ecc. In questi prodotti può fungere da ingrediente funzionale o ingrediente ausiliario, svolgendo un ruolo specifico. Tuttavia, la situazione applicativa specifica e il meccanismo d'azione possono variare a seconda del prodotto ed è necessario fare riferimento alla formula e alle istruzioni del prodotto specifico.
La sintesi diBOC-N-metil-L-alaninasi basa principalmente sulla reazione di protezione e sulla reazione di metilazione degli aminoacidi. Innanzitutto, il gruppo amminico della L-alanina viene protetto dal tert-butossicarbonile (BOC), seguito dalla reazione di metilazione e infine il prodotto target viene ottenuto tramite idrolisi e altri passaggi.
Passaggi sperimentali
Materie prime: L-alanina, di tert butil dicarbonato (Boc2O), iodometano (CH3I), idrossido di potassio (KOH), tetraidrofurano (THF), tetrabutilammonio bisolfato (TBSA), dimetil solfato (Me2SO4), ecc.
Attrezzatura: bottiglia di reazione, agitatore, bagnomaria a temperatura costante, imbuto separatore, evaporatore rotante, ecc.
(1) Sciogliere la L-alanina (5 g, 26,4 mmol) in tetraidrofurano (THF, 80 mL) in un pallone di reazione e posizionarlo in un bagnomaria a temperatura costante a 0 gradi.
(2) Aggiungere idrossido di potassio finemente polverizzato (KOH, 10,4 g, 187 mmol) in lotti e mescolare fino a completa dissoluzione.
(3) Aggiungere lentamente dicarbonato di terz-butil (Boc2O) goccia a goccia mentre si agita, mantenendo la temperatura di reazione a circa 0 gradi.
(4) Dopo il gocciolamento, continuare ad agitare la soluzione di reazione a 0 gradi per 30 minuti.
(5) Successivamente aggiungere 50 ml di acqua e agitare a temperatura ambiente per 5 ore.
Diluire la soluzione di reazione ottenuta nella fase precedente con etere (100 mL) e separare lo strato d'acqua.
Lavare lo strato organico con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (NaHCO3, 2 x 40 mL) per rimuovere l'acido residuo.
Asciugare lo strato organico lavato con solfato di sodio anidro (Na2SO4), filtrarlo e concentrarlo a secchezza utilizzando un evaporatore rotante.
Sciogliere il tetraidrofurano (THF) nel concentrato ottenuto e metterlo in un bagnomaria a temperatura costante a 0 gradi.
Aggiungere bisolfato di tetrabutilammonio (TBSA, 0,5 g, 10% in peso) come catalizzatore di trasferimento di fase.
Aggiungere lentamente una soluzione mista di iodometano (CH3I) e dimetilsolfato (Me2SO4) mescolando e mantenendo la temperatura di reazione intorno a 0 gradi.
Dopo il gocciolamento, continuare ad agitare la soluzione di reazione a 0 gradi per 30 minuti.
(1)
Dopo aver agitato a temperatura ambiente per 5 ore, aggiungere una soluzione acquosa di idrossido di ammonio al 20% (20 mL) per neutralizzare l'acido in eccesso.
(2)
Diluire nuovamente la soluzione di reazione con etere (100 mL) e separare lo strato d'acqua.
(3)
Lo strato organico è stato acidificato con una soluzione 1 M di idrogeno solfato di potassio (KHSO4) a pH pari a 1 ed estratto con acetato di etile (2 × 200 mL).
(4)
Unire gli strati organici, essiccare con solfato di sodio anidro (Na2SO4), filtrare e concentrare fino a secchezza utilizzando un evaporatore rotante.
Attraverso le fasi sperimentali di cui sopra e le corrispondenti equazioni chimiche, possiamo comprendere chiaramente il metodo di sintesi del prodotto in laboratorio. Questo metodo si basa sulla reazione di protezione e sulla reazione di metilazione degli amminoacidi e, attraverso un funzionamento e un controllo precisi, è possibile ottenere prodotti target di elevata purezza. Nel funzionamento pratico, è necessario prestare attenzione alla selezione e al controllo delle condizioni di reazione per garantire l'efficienza e la sicurezza della reazione.
BOC-N-metil-L-alaina, nome inglese boc-N-metil-L-alanina, numero CAS 16948-16-6, formula molecolare C9H17NO4, peso molecolare 203,2356, è un intermedio chimico comunemente usato. Inoltre, la BOC-N-metil-L-alanina può essere utilizzata non solo per la sintesi proteica, ma anche come esaltatore di sapidità, conservante e conservante nell'industria alimentare, come materia prima farmaceutica nell'industria farmaceutica e come tensioattivo delicato nell'industria chimica quotidiana. Attualmente, i metodi di produzione della BOC-N-metil-L-alanina includono principalmente la sintesi chimica, l'estrazione per idrolisi, la conversione enzimatica e la fermentazione microbica. La qualità della BOC-N-metil-L-alanina prodotta mediante il metodo di sintesi chimica è scarsa e il processo di produzione è soggetto a inquinamento ambientale; Il metodo di estrazione per idrolisi ha un processo di produzione complesso e non è adatto alla produzione su larga scala e industriale.
BOC-N-metil-L-alanina può essere utilizzata come intermedio per la sintesi di tensioattivi aminoacidi delicati rispettosi dell'ambiente. Rispetto ai tradizionali tensioattivi chimici organici, i tensioattivi sintetizzati non solo ottengono lo stesso effetto, ma hanno anche forti capacità di pulizia, emulsionamento e penetrazione, non inquinano l'ambiente e hanno eccellenti capacità tonificanti e idratanti della pelle. Sono adatti per neonati, bambini piccoli e pelli sensibili per la salute umana. BOC-N-metil-L-alanina può essere utilizzata per produrre un nuovo agente chelante, l'acido metilglicina diacetico (MGDA), che può sostituire l'agente chelante contenente fosforo nei nuovi detergenti ecologici ad alte-prestazioni. Può degradarsi naturalmente in acqua, evitando l'impatto negativo dei fosfati tradizionali sull'ambiente ed evitando danni alla salute umana e all'ambiente. La BOC-N-metil-L-alanina può essere utilizzata anche per sintetizzare le poliestereammidi, un nuovo polimero biodegradabile che può essere utilizzato per produrre vari materiali con proprietà personalizzate. BOC-N-metil-L-alanina può essere utilizzata anche come catalizzatore per catalizzare le reazioni di condensazione aldolica e il catalizzatore può essere riutilizzato più di 5 volte.
canale di distribuzione
Agenti e distributori
Oltre ad acquistare direttamente tramite fornitori o piattaforme di e-commerce, i clienti possono anche ottenere prodotti tramite agenti e distributori. Questi agenti e distributori in genere hanno stabilito rapporti di cooperazione con più fornitori, offrendo ai clienti una gamma più ampia di scelte di prodotti e soluzioni di approvvigionamento più flessibili.
Vantaggi degli agenti:
Ricchezza del prodotto
Gli agenti solitamente rappresentano prodotti di più fornitori, offrendo ai clienti una gamma di scelte più completa.
Sconti sui prezzi
A causa dell'elevato volume di acquisti, gli agenti spesso ricevono prezzi più vantaggiosi, fornendo così ai clienti preventivi più competitivi.
Servizio professionale
Gli agenti dispongono di un team di vendita professionale e di un team di supporto tecnico, in grado di fornire ai clienti servizi e supporto completi.
Suggerimenti per la scelta di un agente:
Revisione della qualifica
Quando selezioni un agente, esamina attentamente le sue qualifiche e la sua reputazione per assicurarti che abbia qualifiche commerciali legali e una buona reputazione sul mercato.
Confronto dei prodotti
Confronta prezzi, specifiche, purezza e altre informazioni fornite da diversi agenti per scegliere il prodotto con il miglior rapporto costo-efficace.
Assistenza al servizio
Comprendere il servizio di supporto fornito dagli agenti, inclusi supporto tecnico, logistica e distribuzione, servizio post-vendita, ecc.
La BOC-N-metil-L-alanina rappresenta uno strumento fondamentale nella chimica dei peptidi, colmando il divario tra flessibilità sintetica e funzionalità biologica. Il suo ruolo nel migliorare la stabilità dei peptidi, nel modulare l’attività e nel consentire il controllo stereochimico ne sottolinea l’importanza nella scoperta di farmaci e nella scienza dei materiali. Sebbene permangano sfide in termini di sintesi e costi, la ricerca in corso sulla chimica verde, sull’ingegneria avanzata e sulle applicazioni terapeutiche promette di espandere la sua utilità nei prossimi decenni.
Con l'aumento della domanda di peptidi-ingegnerizzati con precisione, BOC-N-metil-L-alanina continuerà a essere in prima linea nell'innovazione, guidando scoperte nel campo della medicina, della biotecnologia e non solo.
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