BOC-D-Leucina monoidratoappare come una polvere solida da bianca a quasi bianca. Questo colore puro e la delicata forma della polvere lo rendono facile da maneggiare e misurare nelle operazioni sperimentali e nella produzione industriale. La solubilità è bassa nell'acido acetico (insolubile), ma leggermente migliore nel dimetilsolfossido (DMSO) e nel metanolo (leggermente solubile). Ha mostrato ampie prospettive di applicazione in vari campi come la sintesi di farmaci, la biochimica, la sintesi chimica, la scienza dei materiali, l'integrazione energetica e il miglioramento delle prestazioni mentali. Con il continuo sviluppo della moderna medicina medica, il campo di applicazione clinica dell’aminoacido chirale non naturale BOC-D-leucina sta diventando sempre più ampio. Poiché BOC-D-leucina è un amminoacido idrofobo con una catena lineare che occupa un ampio spazio molecolare, può controllare efficacemente la conformazione molecolare dei polipeptidi nella biosintesi dei polipeptidi, aumentare la stabilità molecolare dei polipeptidi degradati dagli enzimi e mantenere l'efficacia valore di utilizzazione della proteina originale. Pertanto, è ampiamente sviluppato in biologia, chimica e medicina. Può essere utilizzato come potenziatore nutrizionale, additivo per mangimi animali e come intermedio per la medicina sintetica. È un precursore sintetico per la sintesi di farmaci anti-AIDS, inibitori del virus dell'epatite, ecc.
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Formula chimica |
C11H23NO5 |
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Messa esatta |
249 |
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Peso Molecolare |
249 |
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m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
Il BOC-D-leucina monoidrato, un importante amminoacido chirale non naturale, ha mostrato ampie prospettive di applicazione nella medicina moderna, nella biochimica e nella sintesi dei farmaci.
Precursore sintetico:
È un importante precursore per la sintesi di una varietà di farmaci, come i farmaci anti-AIDS e gli inibitori del virus dell'epatite. La sua struttura molecolare e la sua chiralità uniche lo rendono un componente indispensabile nella sintesi dei farmaci.
Effetto antibatterico:
La ricerca ha dimostrato che ha un certo effetto antibatterico, soprattutto in termini di inibizione automatica dello Streptococcus lactis. Questa caratteristica gli fa avere un potenziale valore applicativo in campo farmaceutico, soprattutto nello sviluppo di nuovi farmaci antibatterici.
Effetto antiepilettico:
La D-leucina, in quanto isomero non naturale della L-leucina, presenta forti effetti antiepilettici. B, come derivato della D-leucina, è di grande importanza nella ricerca e nello sviluppo di farmaci antiepilettici.
2. Ricerca biochimica
Controllo della biosintesi dei peptidi:
Appartiene agli aminoacidi idrofobici e ha una catena lineare che occupa un ampio spazio molecolare. Questa caratteristica gli consente di controllare efficacemente la conformazione delle molecole peptidiche nella biosintesi dei peptidi, aumentare la stabilità molecolare della degradazione dei peptidi da parte degli enzimi e mantenere il valore di utilizzo effettivo nella proteina originale.
Fortificanti nutrizionali e additivi per mangimi animali:
possono essere utilizzati come fortificanti nutrizionali e additivi per mangimi animali, fornendo la necessaria integrazione di aminoacidi per gli organismi, promuovendo la crescita e lo sviluppo.
Integratori energetici:
Studi in vitro hanno dimostrato che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi sono stati commercializzati come integratori energetici. Come derivato degli aminoacidi, può anche avere effetti simili di integrazione energetica e un potenziale valore applicativo nel migliorare le prestazioni fisiche, aumentare la forza fisica e altri aspetti.
Integratori energetici:
Studi in vitro hanno dimostrato che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi sono stati commercializzati come integratori energetici. Come derivato degli aminoacidi, può anche avere effetti simili di integrazione energetica e un potenziale valore applicativo nel migliorare le prestazioni fisiche, aumentare la forza fisica e altri aspetti.
BOC-D-Leu-OH idrato è la forma protetta da N-Boc della D-leucina (L330150), che è un isomero non naturale della L-leucina (L330110) e possiede proprietà biochimiche e valore applicativo unici.
L'impatto sullo stato psicologico
La leucina, come aminoacido essenziale, svolge un importante ruolo fisiologico nel corpo umano. Studi recenti hanno dimostrato che la leucina e i suoi derivati possono avere determinati effetti sugli stati psicologici, in particolare influenzando i neurotrasmettitori e il sistema nervoso regolatore.
1. Regolazione dei neurotrasmettitori:
La leucina è uno dei precursori importanti per la sintesi dei neurotrasmettitori. I neurotrasmettitori svolgono un ruolo nella trasmissione delle informazioni nel sistema nervoso e hanno un impatto significativo sugli stati psicologici e sulle emozioni. Ad esempio, i neurotrasmettitori come la dopamina, la norepinefrina e la serotonina sono strettamente correlati alla regolazione delle emozioni, alla funzione cognitiva e ai meccanismi di ricompensa. Un adeguato apporto di leucina può aiutare a mantenere la normale sintesi e il rilascio di questi neurotrasmettitori, migliorando così il benessere psicologico.
2. Metabolismo energetico e risposta allo stress:
La leucina è coinvolta anche nel metabolismo energetico e nei processi di risposta allo stress. Sotto stress, il corpo umano richiede più energia per far fronte alle sfide esterne e la leucina può fornire l’energia necessaria promuovendo la sintesi proteica e il catabolismo. Inoltre, la leucina può regolare la secrezione degli ormoni dello stress come il cortisolo e l’adrenalina, che hanno importanti effetti sugli stati psicologici e sulle emozioni.
3. Protezione delle funzioni cerebrali:
La leucina ha anche un effetto protettivo sulla funzione cerebrale. La ricerca ha dimostrato che la leucina può ridurre lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie nel cervello, proteggendo così i neuroni dai danni. Questo effetto protettivo può aiutare a mantenere la normale funzione cerebrale e lo stato psicologico.
Applicazioni in campi affini
Sebbene esista una ricerca limitata focalizzata direttamente sul miglioramento delle prestazioni psicologiche, possiamo dedurre indirettamente i suoi potenziali effetti psicologici dalle sue applicazioni in altri campi della biologia e della medicina.
1. Sintesi dei farmaci:
La BOC-D-leucina è un intermedio chiave per la sintesi di vari farmaci. Ad esempio, è una catena laterale chiave per la sintesi del farmaco antivirale Azanavir e un importante precursore del farmaco antitumorale BB-2516, del farmaco antinfiammatorio RO-31-9790 e altri. Questi farmaci possono svolgere un ruolo importante nel miglioramento degli stati psicologici e nel trattamento delle malattie correlate. Ad esempio, il farmaco antivirale azanavir può essere utilizzato per trattare l'AIDS, mentre il farmaco antinfiammatorio RO-31-9790 può aiutare ad alleviare il dolore e il disagio causati dalle malattie infiammatorie, migliorando così indirettamente lo stato psicologico dei pazienti.
2. Integratori nutrizionali:
Gli amminoacidi e i derivati degli amminoacidi sono stati commercializzati come integratori energetici. Possono influenzare la secrezione di ormoni metabolici sintetici, l’apporto di carburante durante l’esercizio fisico e le prestazioni mentali durante le attività legate allo stress. Anche la BOC-D-leucina, come derivato degli aminoacidi, può avere effetti simili di integrazione nutrizionale in condizioni appropriate. Fornendo un ulteriore apporto di aminoacidi, può aiutare a mantenere la normale funzione e lo stato psicologico del sistema nervoso.
3. Biocatalizzatore:
La BOC-D-leucina può anche essere utilizzata come catalizzatore per reazioni asimmetriche e può migliorare efficacemente la sua efficienza catalitica come ligando per catalizzatori di enzimi chimici nelle reazioni di riduzione dell'ammonificazione asimmetrica. Questo effetto catalitico è di grande importanza nella biosintesi e nella preparazione dei farmaci e può influenzare indirettamente i processi biologici legati agli stati psicologici.
Esempi specifici di miglioramento della prestazione psicologica
Sebbene esistano pochi esempi specifici mirati direttamente al miglioramento delle prestazioni psicologiche, possiamo cercare alcune prove indirette da ricerche pertinenti.
1. Effetto antidepressivo:
Gli studi hanno dimostrato che la carenza di leucina può migliorare il comportamento depressivo indotto dallo stress cronico nei topi. Questa scoperta suggerisce che la leucina e i suoi derivati possono avere effetti antidepressivi. Sebbene questo studio si sia concentrato sulla leucina stessa, considerando che la BOC-D-leucina è un derivato della leucina e ha proprietà biochimiche simili, si può dedurre che la BOC-D-leucina possa anche avere effetti antidepressivi simili. Tuttavia, questa speculazione richiede un’ulteriore verifica sperimentale.
2. Migliorare la funzione cognitiva:
Un altro studio suggerisce che l’integrazione di leucina può migliorare la funzione cognitiva negli anziani. Questa scoperta suggerisce che la leucina e i suoi derivati possono avere un impatto positivo sulla funzione cerebrale e sullo stato psicologico. Sebbene questo studio si sia concentrato anche sulla leucina stessa, la BOC-D-leucina, come derivato della leucina, può anche avere effetti simili di miglioramento della funzione cognitiva in condizioni appropriate. Tuttavia, questa speculazione richiede anche un’ulteriore verifica sperimentale.
3. Alleviare l'ansia e lo stress:
Alcuni studi suggeriscono che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi possono avere un ruolo nel ridurre l’ansia e lo stress. Sebbene questi studi non abbiano preso di mira direttamente la BOC-D-leucina, considerando la somiglianza biochimica tra gli amminoacidi, possiamo ipotizzare che la BOC-D-leucina possa anche avere effetti anti-ansia e stress simili. Tuttavia, questa speculazione richiede anche un’ulteriore verifica sperimentale.
BOC-D-Leucina monoidrato, come amminoacido chirale non naturale, ha ampie prospettive di applicazione nella chimica e biochimica moderne. Lo studio dei suoi metodi di sintesi non è solo di grande importanza per comprendere il meccanismo di sintesi degli amminoacidi, ma fornisce anche un'importante base materiale per lo sviluppo di farmaci e la ricerca biochimica.
Metodi di sintesi di laboratorio
Metodo 1: Conversione basata su N-(terzbutossicarbonil)-L-leucina
Preparazione della materia prima
Materie prime: N - (tert butossicarbonile) - L-leucina (5,50 g, 23,54 mmol), toluene (2,93 ml) e MIBK (37,4 ml).
Attrezzatura: pallone con agitatore.
Passi di sintesi
Passaggio 1: aggiungere N - (terz-butossicarbonile) - L-leucina, toluene e MIBK in un pallone con un agitatore.
Passaggio 2: riscaldare la miscela a 93 gradi mescolando.
Passaggio 3: raffreddare la soluzione torbida a temperatura ambiente entro 3,5 ore e continuare ad agitare durante la notte.
Passaggio 4: raffreddare l'impasto liquido a 0 gradi C e mescolare a questa temperatura per 85 minuti.
Passaggio 5: separare i cristalli su un filtro di vetro e lavare con MIBK (2x10 ml).
Fase 6: Asciugare sotto vuoto a 40 gradi C per ottenere BOC-D-Leucina solida bianca.
Resa e purezza
Resa: 5,61 g (48,8%).
Purezza: non specificata, ma in base alle condizioni sperimentali e alla successiva lavorazione, si prevede di ottenere prodotti di elevata purezza.
Metodo 2: Nuovo percorso di preparazione chimica
Preparazione della materia prima
Materie prime: fenilossazolidinone, bromoacetato, carbonato di cesio, alcool crotonico, reagente al litio, trimetilclorosilano, acido cloridrico, ecc.
Reagenti e attrezzature: preparare i reagenti e le apparecchiature sperimentali corrispondenti in base alle esigenze di reazione.
Passi di sintesi
Passaggio 1: il fenilossazolidinone reagisce con il bromoacetato in presenza di carbonato di cesio in un solvente organico per ottenere il composto a.
Passaggio 2: il composto a viene idrolizzato in condizioni alcaline per ottenere il composto (r) -2- (2-oxo).
Passaggio 3: esterificare il composto ottenuto nel passaggio 2 con alcol croton per formare il composto b.
Passaggio 4: sotto l'azione del reagente litio, il composto b deidrogena e subisce un riarrangiamento di Clarisson, generando il composto c.
Passaggio 5: il composto c viene dissociato dal trimetilclorosilano per ottenere il composto d.
Passaggio 6: il composto d viene idrolizzato mediante acido cloridrico per ottenere il composto e.
Passaggio 7: il composto e viene sottoposto simultaneamente a idrogenazione catalitica e protezione boc per ottenere BOC-D-leucina.
Resa e purezza
Rendimento: secondo quanto descritto nell'articolo di riferimento 2, il rendimento totale ammonta fino al 40%.
Purezza: la BOC-D-leucina ad elevata purezza può essere ottenuta attraverso adeguate fasi di separazione e purificazione.
Sono stati introdotti due metodi di sintesi di laboratorio per la BOC-D-leucina, inclusa la conversione basata su N - (tert butossicarbonil) - L-leucina e nuovi percorsi di preparazione chimica. Questi due metodi hanno ciascuno le proprie caratteristiche e i metodi adatti possono essere selezionati in base alle condizioni e alle esigenze sperimentali. Attraverso fasi di sintesi dettagliate ed equazioni chimiche, i lettori possono acquisire una comprensione più profonda del principio di sintesi e dei punti tecnici della BOC-D-leucina, fornendo riferimenti utili per ulteriori ricerche e applicazioni.
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