Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di boc-d-leucina monoidrato cas 16937-99-8 in Cina. Benvenuti nel commercio all'ingrosso di alta qualità boc-d-leucina monoidrato cas 16937-99-8 in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
BOC-D-Leucina monoidratoappare come una polvere solida da bianca a quasi bianca. Questo colore puro e la delicata forma della polvere lo rendono facile da maneggiare e misurare nelle operazioni sperimentali e nella produzione industriale. La solubilità è bassa nell'acido acetico (insolubile), ma leggermente migliore nel dimetilsolfossido (DMSO) e nel metanolo (leggermente solubile). Ha mostrato ampie prospettive di applicazione in vari campi come la sintesi di farmaci, la biochimica, la sintesi chimica, la scienza dei materiali, l'integrazione energetica e il miglioramento delle prestazioni mentali. Con il continuo sviluppo della moderna medicina medica, il campo di applicazione clinica dell'aminoacido chirale non naturale BOC-D-leucina sta diventando sempre più ampio.
Poiché BOC-D-leucina è un amminoacido idrofobo con una catena lineare che occupa un ampio spazio molecolare, può controllare efficacemente la conformazione molecolare dei polipeptidi nella biosintesi dei polipeptidi, aumentare la stabilità molecolare dei polipeptidi degradati dagli enzimi e mantenere il valore di utilizzo effettivo della proteina originale. Pertanto, la BOC-D-leucina è ampiamente sviluppata in biologia, chimica e medicina. BOC-D-Leucina può essere utilizzata come potenziatore nutrizionale, additivo per mangimi animali e come intermedio per la medicina sintetica. È un precursore sintetico per la sintesi di farmaci anti-AIDS, inibitori del virus dell'epatite, ecc.
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Formula chimica |
C11H23NO5 |
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Messa esatta |
249 |
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Peso Molecolare |
249 |
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m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-Leucina monoidrato, come importante amminoacido chirale non naturale, ha mostrato ampie prospettive di applicazione nella medicina moderna, nella biochimica e nella sintesi dei farmaci.
1.Sintesi di farmaci e applicazioni farmaceutiche
Precursore sintetico:
È un importante precursore per la sintesi di una varietà di farmaci, come i farmaci anti-AIDS e gli inibitori del virus dell'epatite. La sua struttura molecolare e la sua chiralità uniche lo rendono un componente indispensabile nella sintesi dei farmaci.
Effetto antibatterico:
La ricerca ha dimostrato che ha un certo effetto antibatterico, soprattutto in termini di inibizione automatica dello Streptococcus lactis.
Questa caratteristica gli fa avere un potenziale valore applicativo in campo farmaceutico, soprattutto nello sviluppo di nuovi farmaci antibatterici.
Effetto antiepilettico:
BOC-D-Leucina mostra forti effetti antiepilettici. B, come derivato della BOC-D-leucina, è di grande importanza nella ricerca e nello sviluppo di farmaci antiepilettici.
2.Ricerca biochimica
Controllo della biosintesi dei peptidi:
Appartiene agli aminoacidi idrofobici e ha una catena lineare che occupa un ampio spazio molecolare. Questa caratteristica gli consente di controllare efficacemente la conformazione delle molecole peptidiche nella biosintesi dei peptidi, aumentare la stabilità molecolare della degradazione dei peptidi da parte degli enzimi e mantenere il valore di utilizzo effettivo nella proteina originale.
Fortificanti nutrizionali e additivi per mangimi animali:
possono essere utilizzati come fortificanti nutrizionali e additivi per mangimi animali, fornendo la necessaria integrazione di aminoacidi per gli organismi, promuovendo la crescita e lo sviluppo.
3. Altre applicazioni
Integratori energetici:
Studi in vitro hanno dimostrato che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi sono stati commercializzati come integratori energetici. Come derivato degli aminoacidi, può anche avere effetti simili di integrazione energetica e un potenziale valore applicativo nel migliorare le prestazioni fisiche, aumentare la forza fisica e altri aspetti.
Integratori energetici:
Studi in vitro hanno dimostrato che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi sono stati commercializzati come integratori energetici. Come derivato degli aminoacidi, può anche avere effetti simili di integrazione energetica e un potenziale valore applicativo nel migliorare le prestazioni fisiche, aumentare la forza fisica e altri aspetti.
Biocatalizzatore:
BOC-D-Leucina monoidratopuò anche essere utilizzato come catalizzatore per reazioni asimmetriche e può migliorare efficacemente la sua efficienza catalitica come ligando per catalizzatori di enzimi chimici nelle reazioni di riduzione dell'ammonificazione asimmetriche. Questo effetto catalitico è di grande importanza nella biosintesi e nella preparazione dei farmaci e può influenzare indirettamente i processi biologici legati agli stati psicologici.
Sonde biochimiche e ricerca sui meccanismi molecolari
Sonde per lo studio dei meccanismi di riconoscimento chirale delle proteasi
Questo reagente contiene un gruppo amminico bloccato Boc-, un gruppo carbossilico libero e un'impalcatura chirale stabile di BOC-D-leucina, che funge da sonda standard per confrontare la stereoselettività delle idrolasi. Negli esperimenti, viene prima attivato e coniugato a trasportatori o corte catene peptidiche per costruire substrati artificiali contenenti D-Leu, che vengono testati in parallelo con substrati omologhi di L-leucina. Questa configurazione viene applicata per rilevare la capacità idrolitica di aminopeptidasi, carbossipeptidasi, metalloproteinasi della matrice e proteasi lisosomiali verso i legami peptidici formati con gli amminoacidi D-.
Le proteasi native generalmente mostrano una preferenza per i substrati L-configurati. La proprietà di resistenza agli enzimi-dei legami peptidici che incorporano D-Leu consente la misurazione quantitativa diretta della soglia di riconoscimento chirale degli enzimi e chiarisce le regole di restrizione spaziale delle tasche stereochimiche all'interno dei centri attivi degli enzimi. Beneficiando dell'elevata purezza cristallografica della sua forma monoidrata, i test di attività enzimatica sono esenti da interferenze dovute a impurità estranee dell'acqua. La sua rotazione ottica stabile elimina la distorsione dei dati causata dalla racemizzazione chirale. BOC-D-La leucina è ampiamente utilizzata per risolvere la struttura delle tasche di legame del substrato-nelle proteasi e per schermare gli inibitori enzimatici selettivi.
Strumenti di ricerca per il trasporto degli amminoacidi e i meccanismi di interazione dei recettori
Agisce come una sonda chirale specifica nei sistemi di screening in vitro per il trasporto transmembrana cellulare e i recettori degli aminoacidi. La rimozione del gruppo protettivo Boc produce D-leucina libera, che può essere etichettata o assemblata in sonde competitive. Confrontando le disparità di legame tra L-Leu e D-Leu rispetto ai trasportatori di amminoacidi neutri e ai recettori di rilevamento della leucina-, i ricercatori possono scoprire i percorsi regolatori che regolano l'assorbimento cellulare degli amminoacidi a catena ramificata-con configurazioni distinte.
La condensazione del prodotto genera peptidi sonda di penetrazione cellulare, che vengono utilizzati per tracciare i segnali metabolici degli aminoacidi intracellulari, esplorare gli effetti di attivazione differenziale del percorso mTOR innescato dalla D/L-leucina e chiarire i meccanismi molecolari attraverso i quali gli amminoacidi a catena ramificata-modulano la proliferazione cellulare e l'autofagia.
L'impatto sullo stato psicologico
BOC-D-Leucina, come amminoacido essenziale, svolge un importante ruolo fisiologico nel corpo umano. Studi recenti hanno dimostrato che la BOC-D-leucina e i suoi derivati possono avere determinati effetti sugli stati psicologici, in particolare influenzando i neurotrasmettitori e il sistema nervoso regolatore.
1. Regolazione dei neurotrasmettitori:
BOC-D-La leucina è uno dei precursori importanti per la sintesi dei neurotrasmettitori. I neurotrasmettitori svolgono un ruolo nella trasmissione delle informazioni nel sistema nervoso e hanno un impatto significativo sugli stati psicologici e sulle emozioni. Ad esempio, i neurotrasmettitori come la dopamina, la norepinefrina e la serotonina sono strettamente correlati alla regolazione delle emozioni, alla funzione cognitiva e ai meccanismi di ricompensa. Un apporto adeguato di BOC-D-leucina può aiutare a mantenere la normale sintesi e il rilascio di questi neurotrasmettitori, migliorando così il benessere psicologico-.
2. Metabolismo energetico e risposta allo stress:
BOC-D-Leucina monoidratoè coinvolto anche nel metabolismo energetico e nei processi di risposta allo stress. Sotto stress, il corpo umano richiede più energia per far fronte alle sfide esterne e la BOC-D-leucina può fornire l'energia necessaria promuovendo la sintesi e il catabolismo delle proteine. Inoltre, la BOC-D-leucina può regolare la secrezione degli ormoni dello stress come il cortisolo e l'adrenalina, che hanno importanti effetti sugli stati psicologici e sulle emozioni.
3. Protezione delle funzioni cerebrali:
BOC-D-Leucina ha anche un effetto protettivo sulla funzione cerebrale. La ricerca ha dimostrato che la BOC-D-leucina può ridurre lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie nel cervello, proteggendo così i neuroni dai danni. Questo effetto protettivo può aiutare a mantenere la normale funzione cerebrale e lo stato psicologico.
Esempi specifici di miglioramento della prestazione psicologica
Anche se ci sono pochi esempi specifici mirati direttamente al miglioramento delle prestazioni psicologiche, possiamo cercare alcune prove indirette da ricerche pertinenti.
1. Effetto antidepressivo:
Gli studi hanno dimostrato che la carenza di BOC-D-leucina può migliorare il comportamento depressivo indotto dallo stress cronico di costrizione nei topi. Questa scoperta suggerisce che la BOC-D-leucina e i suoi derivati possono avere effetti antidepressivi. Sebbene questo studio si sia concentrato sulla stessa BOC-D-leucina, considerando che BOC-D-leucina è un derivato della leucina e ha proprietà biochimiche simili, si può dedurre che BOC-D-leucina possa anche avere effetti antidepressivi simili. Tuttavia, questa speculazione richiede un’ulteriore verifica sperimentale.
2. Migliorare la funzione cognitiva:
Un altro studio suggerisce che l'integrazione di BOC-D-leucina può migliorare la funzione cognitiva negli anziani. Questa scoperta suggerisce che la BOC-D-leucina e i suoi derivati possono avere un impatto positivo sulla funzione cerebrale e sullo stato psicologico. Sebbene questo studio si sia concentrato anche sulla BOC-D-leucina stessa, la BOC-D-leucina, come derivato della BOC-D-leucina, può avere effetti simili di miglioramento della funzione cognitiva in condizioni appropriate. Tuttavia, questa speculazione richiede anche un’ulteriore verifica sperimentale.
3. Alleviare l'ansia e lo stress:
Alcuni studi suggeriscono che gli aminoacidi e i derivati degli aminoacidi possono avere un ruolo nel ridurre l’ansia e lo stress. Sebbene questi studi non abbiano preso di mira direttamente BOC-D-leucina, considerando la somiglianza biochimica tra gli amminoacidi, possiamo ipotizzare che BOC-D-leucina possa anche avere effetti anti-ansia e stress simili. Tuttavia, questa speculazione richiede anche un’ulteriore verifica sperimentale.
BOC-D-Leucina monoidrato, come amminoacido chirale non naturale, ha ampie prospettive di applicazione nella chimica e biochimica moderne. Lo studio dei suoi metodi di sintesi non è solo di grande importanza per comprendere il meccanismo di sintesi degli aminoacidi, ma fornisce anche un'importante base materiale per lo sviluppo di farmaci e la ricerca biochimica.
Metodi di sintesi di laboratorio
Metodo 1: conversione basata su N-(tert butossicarbonil)-L-leucina
Preparazione della materia prima
Materie prime: N - (terz butossicarbonile) - L-leucina (5,50 g, 23,54 mmol), toluene (2,93 ml) e MIBK (37,4 ml).
Attrezzatura: pallone con agitatore.
Passi di sintesi
Passaggio 1: aggiungere N - (terzbutossicarbonile) - L-leucina, toluene e MIBK in una beuta con un agitatore.
Passaggio 2: riscaldare la miscela a 93 gradi mescolando.
Passaggio 3: raffreddare la soluzione torbida a temperatura ambiente entro 3,5 ore e continuare ad agitare durante la notte.
Passaggio 4: raffreddare l'impasto liquido a 0 gradi C e mescolare a questa temperatura per 85 minuti.
Passaggio 5: separare i cristalli su un filtro di vetro e lavare con MIBK (2x10 ml).
Passaggio 6: asciugare sotto vuoto a 40 gradi C per ottenere BOC-D-leucina solido bianco.
Resa e purezza
Resa: 5,61 g (48,8%).
Purezza: non specificata, ma in base alle condizioni sperimentali e alla successiva elaborazione, si prevede che si ottengano prodotti di elevata-purezza.
Metodo 2: Nuovo percorso di preparazione chimica
Preparazione della materia prima
Materie prime: fenilossazolidinone, bromoacetato, carbonato di cesio, alcool crotonico, reagente al litio, trimetilclorosilano, acido cloridrico, ecc.
Reagenti e attrezzature: preparare i reagenti e le apparecchiature sperimentali corrispondenti in base alle esigenze di reazione.
Passi di sintesi
Passaggio 1: il fenilossazolidinone reagisce con il bromoacetato in presenza di carbonato di cesio in un solvente organico per ottenere il composto a.
Passaggio 2: il composto a viene idrolizzato in condizioni alcaline per ottenere il composto (r) -2- (2-oxo).
Passaggio 3: esterificare il composto ottenuto nel passaggio 2 con alcol croton per formare il composto b.
Passaggio 4: sotto l'azione del reagente litio, il composto b deidrogena e subisce un riarrangiamento di Clarisson, generando il composto c.
Passaggio 5: il composto c viene dissociato dal trimetilclorosilano per ottenere il composto d.
Passaggio 6: il composto d viene idrolizzato mediante acido cloridrico per ottenere il composto e.
Passaggio 7: il composto e viene sottoposto simultaneamente a idrogenazione catalitica e protezione boc per ottenere BOC-D-leucina.
Resa e purezza
Rendimento: secondo quanto descritto nell'articolo di riferimento 2, il rendimento totale ammonta fino al 40%.
Purezza: la BOC-D-leucina ad elevata purezza può essere ottenuta attraverso opportune fasi di separazione e purificazione.
Sono stati introdotti due metodi di sintesi di laboratorio per BOC-D-leucina, inclusa la conversione basata su N - (tert butossicarbonile) - L-leucina e nuovi percorsi di preparazione chimica. Questi due metodi hanno ciascuno le proprie caratteristiche e i metodi adatti possono essere selezionati in base alle condizioni e alle esigenze sperimentali.
I. Cronologia della ricerca fondamentale precedente
La leucina fu isolata e identificata per la prima volta nel 1820 e il monomero chirale innaturale D-leucina fu successivamente ottenuto tramite risoluzione chirale. Nel 1957, Carpino ha inventato il gruppo protettivo Boc, pioniere della tecnologia di capping selettivo delle ammine che è diventata uno strumento essenziale per la sintesi dei peptidi. Dopo che nel 1963 è emersa la sintesi peptidica in fase-solida, vari amminoacidi chirali protetti da Boc-sono stati prodotti in massa-per l'assemblaggio della catena polipeptidica.
II. Formazione e standardizzazione del suo cristallo monoidrato
Dalla metà-alla-fine degli anni '60, i ricercatori hanno effettuato l'amminoacilazione della D-leucina con di-tert-butil dicarbonato. Durante la ricristallizzazione a bassa-temperatura della soluzione acquosa grezza, una molecola d'acqua è stata incorporata stabilmente nel reticolo cristallino per produrre cristalli di leucina BOC-D-.
Rispetto alla sua controparte anidra, questa forma cristallina mostra un'igroscopicità più debole e una rotazione ottica più stabile ed è diventata rapidamente una materia prima standard da laboratorio. Entro la fine del 20° secolo sono stati calibrati parametri completi di controllo di qualità, è stato assegnato un numero di registro CAS univoco, è stata realizzata una produzione di massa industriale standardizzata e il composto è stato ampiamente applicato nella preparazione di polipeptidi resistenti all'enzima-e sonde chirali biochimiche.
Domande frequenti
Perché il gruppo protettivo "BOC" deve avere "ortogonalità" e "selettività" nella sintesi della catena peptidica complessa?
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Perché la sintesi di peptidi lunghi richiede il collegamento passo passo e sequenziale di diversi amminoacidi. La rimozione di BOC (tert-butossicarbonile) richiede condizioni di acido forte (come acido trifluoroacetico/TFA), mentre i gruppi protettivi come Fmoc richiedono condizioni di base debole (come piperidina). I due non interferiscono tra loro, ottenendo "ortogonalità", consentendo la rimozione selettiva di specifici gruppi protettivi e un controllo preciso delle fasi di sintesi.
Perché viene utilizzata deliberatamente la leucina di "tipo D-" (destrimano-) al posto della leucina naturale di "tipo L-"?
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Dopo aver introdotto gli amminoacidi di tipo D- nella catena peptidica, possono resistere alla degradazione da parte della maggior parte degli enzimi proteolitici, migliorando così in modo significativo la stabilità metabolica dei peptidi sintetizzati. Può anche indurre la generazione di strutture secondarie specifiche (come l'angolo beta), alterando così l'attività biologica e le proprietà fisiche dei peptidi, che è una strategia chiave per la progettazione di molecole farmacologiche "simili a peptidi".
Quale impatto pratico ha la morfologia cristallina del "monoidrato" sul suo funzionamento nella sintesi in fase solida-?
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La presenza di acqua cristallina significa che è necessario tenere in considerazione ulteriori considerazioni nel calcolo del peso molecolare, altrimenti ciò porterà ad un'alimentazione imprecisa e influenzerà la resa della sintesi. Gli idrati possono perdere o assorbire acqua in specifiche condizioni di conservazione, portando a cambiamenti nelle proprietà fisiche come il punto di fusione e la solubilità, influenzando così il loro tasso di dissoluzione e l'efficienza di accoppiamento nella sintesi in fase solida- ad alta precisione.
Perché l'introduzione della D-leucina è un fattore di progettazione chiave nella sintesi di alcuni peptidi speciali, come i peptidi antimicrobici e i peptidi tossici?
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L'introduzione di amminoacidi di tipo D- può alterare la conformazione tridimensionale dei peptidi, non solo migliorandone la stabilità, ma anche dotandoli potenzialmente di nuove attività biologiche. Ad esempio, alcuni peptidi antimicrobici contenenti D-leucina possono mantenere o addirittura aumentare il loro potere distruttivo sulle membrane batteriche, ma la loro tossicità per le cellule dei mammiferi è ridotta, ottenendo un'ottimizzazione selettiva.
In chimica farmaceutica, oltre a essere utilizzato per prolungare l'emivita-dei farmaci peptidici, quali inaspettate applicazioni "non peptidiche" può portare?
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Può essere utilizzato come blocco sintetico per ligandi chirali o adiuvanti chirali. Ad esempio, viene utilizzato per costruire ligandi o catalizzatori chirali di fosfina che possono indurre efficacemente centri chirali nella sintesi asimmetrica e vengono utilizzati per sintetizzare varie molecole di farmaci chirali non peptidici.
Etichetta sexy: boc-d-leucina monoidrato cas 16937-99-8, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita