Polvere di benzoato di benzileè un composto organico con CAS 120-51-4 e formula molecolare C14H12O2. È un liquido oleoso incolore con un gradevole odore aromatico ed è insolubile in acqua. Leggermente solubile in acrilobenzofurano. Sciogliere in olio, etanolo ed etere. Ha un leggero aroma di mandorla e un gusto speziato. È sintetizzato da benzoato di sodio e cloruro di benzile come materie prime. Viene utilizzato principalmente come solvente di muschio artificiale, vanillina e altre essenze, fissativo di essenze floreali e fragranza di miscelazione di ylang e altre essenze. Clinicamente utilizzato per scabbia, pidocchi del corpo, pidocchi, pidocchi pubici, ecc. È un conservante ad ampio spettro che può uccidere o inibire efficacemente la crescita e la riproduzione di batteri, funghi e altri microrganismi, prevenendo il deterioramento del farmaco. Questa sostanza può migliorare la capacità fagocitaria dei macrofagi, accelerare la rimozione del tessuto necrotico e la formazione di nuovo tessuto di granulazione, favorendo così la guarigione delle ferite. Può essere utilizzato come solvente, diluente e plastificante per coloranti e pigmenti. Può fornire una buona solubilità e stabilità, aiutando coloranti e pigmenti in rivestimenti, inchiostri, plastica e altri settori. È anche un plastificante comunemente usato che può essere utilizzato nel processo di produzione del cloruro di polivinile (PVC) e di altre materie plastiche per migliorarne la flessibilità, la plasticità e la durata.
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Formula chimica |
C14H12O2 |
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Messa esatta |
212 |
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Peso Molecolare |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
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Punto di fusione 17-20 gradi C (acceso), punto di ebollizione 323-324 gradi C (acceso), densità 1,118 g/ml a 20 gradi C (acceso), pressione di vapore 1 mm Hg (125 grado C), indice di rifrazione N20/D 1,568 (acceso), FEMA 2138|Benzyl benzoato, Punto di infiammabilità: 298 gradi f, Condizioni di conservazione: 2-8 gradi C, Miscibile con etanolo, alcool, cloroformio, etere, oli, Forma: liquido, Trasparente incolore, Praticamente insolubile, Merck 14,1127, Numero JECFA24, BRN 2049280, Stabilità, Le sostanze da evitare includono agenti ossidanti forti. Combustibile., InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Metodo di sintesi:
1. Attualmente, il benzil benzoato viene prodotto mediante scambio di alcol nell'industria dei profumi. Lo scambio di alcol viene effettuato tramite benzoato di etile e alcol benzilico.
2. Il prodotto è ottenuto mediante transesterificazione dell'etil benzoato con alcool benzilico, lavaggio con acqua, stratificazione, essiccazione e distillazione. Oppure per condensazione della benzaldeide.
Metodo di raffinazione: spesso contiene impurità come acido libero e alcol. Durante la raffinazione viene lavato con bicarbonato di sodio o carbonato di sodio, essiccato con carbonato di potassio anidro o solfato di sodio e quindi distillato.
3. La formula della reazione del processo è:
Aggiungere idrossido di sodio e acqua nel pallone a tre colli, sciogliere e aggiungere acido benzoico. Dopo aver riscaldato e sciolto, aggiungerePolvere di benzoato di benzilee reflusso a 106 gradi per 4 ore. Leggermente fresco, separare lo strato di estere, lavare con acqua, alcali e quindi distillare a pressione ridotta per ottenere il prodotto finito.
4. Utilizzando l'ossido di magnesio come catalizzatore, l'alcol benzilico e il metil benzoato sono stati transesterificati a circa 200 gradi.
Sintesi industriale:
Il benzoato di benzile esiste naturalmente nel balsamo del Perù, nella tuberosa, nel balsamo del garofano e della curcuma e viene solitamente prodotto mediante sintesi chimica nell'industria.
Aggiungere 7 g (0,07 mo1) di alcol benzilico in un pallone a fondo rotondo da 100 ml, aggiungere 0,3 g (0,013 mo1) di sodio metallico entro 30 minuti, scaldarlo e scioglierlo, raffreddarlo a temperatura ambiente, quindi aggiungerlo lentamente in un pallone a tre colli da 250 ml contenente 45,4 g (0,43 mo1) di benzaldeide. La miscela viene riscaldata per reazione e raffreddata con acqua in modo che la temperatura non superi i 50-60 gradi. Dopo circa 30 minuti, quando la temperatura ha smesso di salire, la reazione è stata proseguita per 1H mediante riscaldamento a bagnomaria. Dopo che la reazione fu raffreddata, furono usati 40 mi. Lavare due volte con acqua. L'olio ottenuto è stato sottoposto a distillazione sotto vuoto. L'alcol benzilico, la benzaldeide non reagita e una piccola quantità di acqua sono stati prima distillati e poi la frazione di 184-185 gradi (2KPa) è stata raccolta per ottenere circa 40 g di prodotto.
2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5
L'alcol benzilico e l'etil benzoato vengono transesterificati in presenza di carbonato di sodio. Dopo la reazione, l'etanolo viene rimosso mediante distillazione atmosferica, quindi l'alcol benzilico viene rimosso mediante distillazione sotto vuoto. Dopo il raffreddamento, il prodotto viene lavato con acqua, stratificato, essiccato e infine distillato a pressione ridotta.
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CA3CH2OH
È formato dalla coesterificazione termica del benzoato di sodio e del cloruro di benzoile in presenza di trietilammina.
Sotto condizione di agitazione e raffreddamento, sciogliere il sodio nell'alcol benzilico, quindi aggiungere lentamente la benzaldeide, riscaldare a bagnomaria per 1 ~ 2 ore al termine dell'azione, separare lo strato di olio separato, lavarlo e frazionarlo.
L'alcol benzilico è esterificato con acido benzoico.
Si ottiene per distillazione frazionata del metil (etil) benzoato dopo transesterificazione con alcol benzilico utilizzando carbonato di sodio come catalizzatore.
L'alcol benzilico di sodio viene riscaldato per reagire con la benzaldeide, oppure il benzoato di sodio viene fatto reagire con cloruro di benzile. Nell'industria dei profumi, per la transesterificazione vengono utilizzati anche l'etil benzoato e l'alcol benzilico.
1. Applicazione di essenze e spezie
La polvere di benzoato di benzile è ampiamente utilizzata nell'industria delle essenze e dei profumi ed è un'importante materia prima per la produzione di varie essenze.
Fissativo del sapore:
il benzil benzoato può essere utilizzato come solvente per muschio e fissativo per essenza, che può stabilizzare e migliorare l'aroma di altre spezie, rendendo l'aroma più duraturo. Nella celluloide può essere utilizzato anche come sostituto della canfora.
Essenza commestibile:
il benzil benzoato può essere utilizzato per preparare essenze di frutta come fragole, ananas e ciliegia, nonché essenze alcoliche, aggiungendo aroma e gusto attraenti al cibo.
Essenza chimica quotidiana:
Anche il benzil benzoato svolge un ruolo importante nell'essenza chimica quotidiana e viene utilizzato per preparare l'essenza chimica quotidiana di gelsomino, mughetto, ylang ylang, gardenia, tuberosa, lillà e altri tipi di fragranze. Inoltre, è ampiamente utilizzato come riempitivo, agente aromatizzante e diluente per molte fragranze sintetiche ad alta viscosità.
2. Applicazioni mediche e sanitarie
Il benzoato di benzile è anche ampiamente utilizzato nei campi della medicina e della salute, principalmente per il trattamento delle malattie della pelle e per prevenire le punture di parassiti.
Trattare la scabbia:
Il benzoato di benzile ha l'effetto di uccidere acari e parassiti e può essere usato per trattare malattie della pelle come la scabbia. Applicando un unguento o una soluzione di benzil benzoato, gli acari sulla pelle possono essere rimossi efficacemente, riducendo il prurito e l'infiammazione.
Alleviare i pidocchi pubici:
Il benzoato di benzile può anche essere usato per alleviare i sintomi dell'infezione da pidocchi pubici. I pidocchi pubici sono parassiti che parassitano i capelli umani e possono causare forte prurito e disagio. L'uso del benzil benzoato può uccidere efficacemente i pidocchi pubici e alleviare il dolore dei pazienti.
Repellente per insetti:
Il benzoato di benzile può anche essere usato come repellente per insetti per prevenire morsi di pidocchi e altri insetti. Spruzzarlo sugli indumenti o sulla pelle può formare uno strato protettivo, impedendo agli insetti di avvicinarsi e mordere.
Il benzoato di benzile ha mostrato effetti significativi e ampie applicazioni in campo farmaceutico, soprattutto nel trattamento dermatologico. Il suo meccanismo di funzionamento si basa principalmente sui suoi effetti farmacologici come effetti antifungini, antibatterici, insetticidi e antinfiammatori.
1. Effetto antifungino
Una delle principali applicazioni del benzil benzoato in medicina è come farmaco antifungino. Il suo effetto antifungino si ottiene principalmente attraverso le seguenti vie:
(1) Inibizione della sintesi della parete cellulare fungina:
Può inibire la biosintesi dell'ergosterolo, il componente principale delle pareti cellulari dei funghi. L'ergosterolo è un componente importante della membrana cellulare dei funghi ed è fondamentale per la crescita e la riproduzione dei funghi. Inibendone la sintesi può interferire con il normale processo di crescita e riproduzione dei funghi.
(2) Distruzione delle membrane cellulari fungine:
Può anche legarsi ai composti steroidei sulle membrane delle cellule fungine, interferendo così con i loro processi metabolici.
Questo effetto legante può compromettere l’integrità e la funzione delle membrane delle cellule fungine, portando alla rottura della struttura e della funzione delle cellule fungine, con conseguente perdita dell’attività fungina.
(3) Influisce sul metabolismo ossidativo dei funghi:
Oltre a danneggiare direttamente la struttura delle cellule fungine, gli effetti antifungini possono essere ottenuti anche influenzando i processi del metabolismo ossidativo dei funghi. Interferendo con le normali vie metaboliche dei funghi, può inibirne la crescita e la riproduzione e persino portare alla morte dei funghi.
2. Effetto antibatterico
Il benzoato di benzile non solo ha effetti antifungini, ma ha anche effetti antibatterici ad ampio-spettro. Il suo meccanismo antibatterico comprende principalmente i seguenti aspetti:
(1) Uccidi i batteri:
Ha un forte effetto letale su vari batteri Gram positivi e Gram negativi. Ciò è principalmente attribuito alla sua capacità di distruggere la parete cellulare e la membrana dei batteri, rendendoli inattivi.
Allo stesso tempo, può anche inibire la riproduzione e la crescita dei batteri, prevenendo efficacemente le infezioni batteriche.
(2) Inibizione del metabolismo batterico:
Inibire la crescita e la riproduzione dei batteri interferendo con i loro processi metabolici, come la soppressione della catena respiratoria e del metabolismo energetico. Questa interferenza può impedire ai batteri di mantenere le normali funzioni fisiologiche, portando infine alla morte batterica.
3. Effetto insetticida
Mostra anche significativi effetti insetticidi in medicina, soprattutto nell'uccidere parassiti come gli acari della scabbia e i pidocchi pubici. Il meccanismo insetticida comprende principalmente i seguenti aspetti:
(1) Distruzione della struttura del parassita:
Il benzoato di benzile può distruggere la struttura superficiale dei parassiti, come lo strato corneo o il guscio esterno, facendoli perdere la barriera protettiva e rendendoli più vulnerabili agli attacchi ambientali esterni.
(2) Interferenza con il metabolismo dei parassiti:
Interferendo con i processi metabolici dei parassiti, come inibendo la loro respirazione e il metabolismo energetico, è possibile ridurre la sopravvivenza e la capacità riproduttiva dei parassiti. Questa interferenza può impedire ai parassiti di mantenere le normali funzioni fisiologiche, portandoli infine alla morte.
(3) Uccisione diretta dei parassiti:
Oltre a distruggere la struttura e il metabolismo dei parassiti, può anche ucciderli direttamente. Agendo sul sistema nervoso o riproduttivo dei parassiti, possono essere rapidamente uccisi, eliminando così il loro danno al corpo umano.
4. Effetto antinfiammatorio
Il benzoato di benzile mostra anche alcuni effetti ant-infiammatori nel trattamento delle malattie della pelle. Il suo meccanismo ant-infiammatorio comprende principalmente i seguenti aspetti:
(1) Inibizione del rilascio di mediatori dell'infiammazione:
Può inibire il rilascio di mediatori infiammatori come istamina e leucotrieni, riducendo così le reazioni infiammatorie cutanee. Questi mediatori dell’infiammazione svolgono un ruolo importante nella risposta infiammatoria della pelle e, inibendone il rilascio, possono alleviare efficacemente i sintomi dell’infiammazione cutanea.
(2) Promuovere il rinnovamento cellulare epidermico:
Ha inoltre la funzione di favorire il rinnovamento cellulare epidermico. Accelerando il metabolismo e il rinnovamento delle cellule epidermiche, può favorire la riparazione e la guarigione della pelle danneggiata, riducendo così l'infiammazione e i danni cutanei.
5. Applicazione clinica
L'applicazione clinica della polvere di benzoato di benzile in medicina è concentrata principalmente nel campo della dermatologia, utilizzata principalmente per trattare le seguenti malattie:
(1) Scabbia:
È uno dei farmaci efficaci per il trattamento della scabbia. Uccidendo gli acari della scabbia e alleviando l'infiammazione della pelle, i sintomi della scabbia possono essere rapidamente eliminati, riducendo il dolore dei pazienti.
(2) Infezione da pidocchi pubici:
Utilizzato anche per trattare l'infezione da pidocchi pubici. Uccidendo i pidocchi pubici e alleviando sintomi come il prurito della pelle, può aiutare i pazienti a recuperare la salute.
(3) Altre malattie della pelle:
Oltre alle infezioni da scabbia e pidocchi pubici, può essere utilizzato anche per trattare altre malattie della pelle come eczema, dermatiti, ecc. Attraverso i suoi effetti ant-infiammatori, antibatterici e insetticidi, può alleviare l'infiammazione della pelle e i sintomi dell'infezione, promuovere la riparazione e la guarigione della pelle.
Domande frequenti
Cosa fa il benzil benzoato alla tua pelle?
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Il benzil benzoato è generalmente considerato sicuro per l'uso se utilizzato a concentrazioni appropriate. È ben-tollerato dalla maggior parte delle persone, mapuò causare irritazioni cutanee o reazioni allergiche negli utenti sensibili. Un uso eccessivo o alte concentrazioni possono portare a tossicità, in particolare nei bambini.
Il benzil benzoato è tossico per l'uomo?
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Il benzoato di benzile può essere irritante per la pelle se usato come scabicida topico. Il sovradosaggio può provocare vesciche e orticaria o può verificarsi un'eruzione cutanea come reazione allergica. Come eccipiente in alcuni farmaci iniettabili sostitutivi del testosterone-, il benzil benzoato è stato segnalato come causa di anafilassi in un caso in Australia.
Il benzil benzoato è utile per le infezioni fungine?
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Oltre al suo ruolo nella gestione dei parassiti esterni, il benzil benzoato presenta anche proprietà antifungine.Viene utilizzato in creme e lozioni antifungine per combattere varie infezioni fungine della pelle.
Il benzil benzoato può eliminare i brufoli?
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Il perossido di benzoile è un acido organico ampiamente-utilizzato nei prodotti contro l'acne, come trattamenti localizzati, barre detergenti, lozioni e gel. Questo trattamento topico è stato utilizzato per oltre sessant'anni per curare l'acne eaiutare a prevenire nuove imperfezioni dell'acne.
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