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Piridina liquida (azabenzene) è un liquido volatile incolore o leggermente giallo con un forte odore pungente. La sua formula chimica è C₅H₅N. È un importante composto eterociclico contenente un atomo di azoto e appartiene a una struttura ad anello aromatico a sei-membri, simile all'anello benzenico ma con un gruppo CH sostituito dall'azoto. È allo stato liquido a temperatura ambiente e ha un punto di ebollizione di 115,2 gradi. È solubile in acqua e in vari solventi organici (come etanolo, etere). A causa della sua alcalinità (pKa ≈ 5,2), può partecipare alle reazioni acido-base e alla chimica di coordinazione. Si tenga tuttavia presente che la tossicità e l'inalazione o il contatto possono provocare irritazioni alle vie respiratorie e alla pelle. Durante il funzionamento è necessaria una protezione per la ventilazione. Anche la sua infiammabilità (punto di infiammabilità 20 gradi) deve essere tenuta lontana da fonti di fuoco.
È ampiamente utilizzato nella produzione industriale e nella ricerca di laboratorio, principalmente come solvente, catalizzatore o intermedio di reazione. Nel campo della medicina, è una materia prima fondamentale per la sintesi di farmaci (come antistaminici, vitamina B₃); in chimica agraria viene utilizzato per produrre erbicidi e pesticidi. Inoltre, viene utilizzato anche per produrre coloranti, additivi per gomma e additivi alimentari (come l'acido nicotinico).
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Formula chimica |
C5H5N |
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Messa esatta |
79 |
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Peso Molecolare |
79 |
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m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
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Analisi elementare |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
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Liquido di piridinaè un composto aromatico eterociclico a sei membri formato sostituendo un gruppo CH nell'anello benzenico con un atomo di azoto. È un liquido trasparente incolore o leggermente giallo a temperatura e pressione ambiente, con un forte odore pungente ed è facilmente solubile in acqua e in vari solventi organici come alcoli, eteri e benzene. Dalla sua prima separazione dal frazionamento dell'olio osseo a metà del XIX secolo, la piridina si è evoluta da una semplice base organica a un "mattone universale" che abbraccia molteplici campi come la medicina, i pesticidi, i prodotti chimici, i materiali e la protezione ambientale. Con oltre 200 prodotti derivati a valle, è una materia prima chiave insostituibile nella catena dell'industria della chimica fine.
1. Industria dei pesticidi - il più grande mercato di consumo per la piridina
Quasi il 50% della produzione viene utilizzata per la produzione e la sintesi di pesticidi e dei loro intermedi. È il precursore principale per la sintesi dei pesticidi ad anello piridinico (circa 70 tipi) e può essere considerata la "molecola dell'anima" dell'industria dei pesticidi.
1.1. Nel campo degli erbicidi
È una materia prima chiave per gli erbicidi a base di piridina. Paraquat e Diquat sono entrambi sintetizzati dalla piridina come materiale di partenza. L'importante intermedio del Diquat, 2-cloro-5-clorometilpiridina.
Può essere sviluppato dalla società americana Raleigh attraverso il metodo di sintesi del ciclopentadiene-propanale ed è adatto alla produzione industriale su larga-scala. Inoltre, il 3,5,6-tricloropiridina-2-fenolo e il suo sale sodico sono intermedi sintetici degli erbicidi clorpirifos, metil clorpirifos e clorexidina; La 2-cloro-5-clorometilpiridina è un importante intermedio per gli insetticidi neonicotinoidi imidacloprid e imidacloprid. Negli ultimi anni sono emersi anche nuovi erbicidi contenenti gruppi piridinici, come Epyrifenacil, Halauxifen methyl, Florpyrauxifen bezyl, ecc., che hanno completato la registrazione dei principi attivi in Cina.
1.2. Campo dei pesticidi
Si tratta di una materia prima indispensabile per la più grande categoria di pesticidi del mondo, - insetticidi neonicotinoidi, tra cui Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor e Sulfoxaflor. Inoltre, gli insetticidi organofosfati come clorpirifos, benzoilurea, flupyradifurone, bisamide clorfenapyr e bromocianamide, così come altri insetticidi come pimetrozina, propiconazolo e propiconazolo, utilizzano tutti la piridina o i suoi derivati come intermedi chiave. Secondo le statistiche, negli ultimi anni sono stati ben 14 gli insetticidi contenenti gruppi piridinici che hanno ottenuto nomi generici ISO.
Tra questi, il numero di materie prime registrate per Chlorfenapyr in Cina ha raggiunto 49, e il numero di materie prime registrate per Chlorfenapyr ha raggiunto 12. La performance del mercato è estremamente forte.
1.3. Campo fungicida
Anche nel campo dei fungicidi brilla brillantemente, coprendo molteplici importanti categorie: metossi acrilato propiconazolo; Inibitori della succinato deidrogenasi (SDHI) come imidacloprid, flupyraclostrobin, cicloeximide, flupyraclostrobin, piraclostrobin, fluazinam e piraclostrobin; E negli ultimi anni sono state ottenute 10 nuove varietà di nomi generici ISO, tra cui propiconazolo, propiconazolo, difluoropiridinio, piridinio, cloropiridinio, trifluoropiridinio, ampicillina, tetrazolio, flupirazolo e piridinio.
Questi fungicidi contenenti strutture piridiniche sono diventati strumenti importanti per garantire la resa e la qualità delle colture grazie alla loro elevata efficienza, elevata selettività e bassa tossicità e sicurezza.
Vale la pena notare che, sebbene i tradizionali pesticidi altamente tossici come il paraquat e il clorpirifos vengano gradualmente eliminati dalla produzione sul campo, la posizione della piridina nello sviluppo di una nuova generazione di pesticidi rispettosi dell’ambiente, efficienti e a bassa tossicità è diventata ancora più importante. La sintesi di nuovi principi attivi pesticidi utilizzando composti alogenati piridinici come precursori è diventata una direzione popolare nella ricerca e nello sviluppo globale di pesticidi.
2. L'industria farmaceutica - la forza principale che salva vite umane
Circa il 23% della produzione viene utilizzata come intermedi farmaceutici, che rappresentano le "molecole fondamentali" per la sintesi dei farmaci clinici di uso comune. Secondo le statistiche, esistono oltre 7000 molecole farmaceutiche contenenti anelli piridinici, che coprono quasi tutti i campi terapeutici come antibiotici, farmaci cardiovascolari, farmaci per l'apparato digerente, vitamine e farmaci anti-tumorali.
2.1. Vitamine e farmaci nutrizionali
È la materia prima fondamentale per la sintesi della vitamina B3 (niacina, niacinamide) e della vitamina B6 (piridossina).
La niacina e la nicotinamide non sono solo importanti integratori nutrizionali di per sé, ma sono anche ampiamente utilizzati come additivi nell'industria dei mangimi. La niacinamide (nicotinamide) è un ingrediente di punta nei prodotti per la cura della pelle, utilizzato per sbiancare e anti-invecchiamento.
2.2. Farmaci antinfettivi
Ha partecipato alla sintesi di vari farmaci antinfettivi: l'isoniazide è un farmaco antitubercolare di prima linea-; La Niketamide è un classico stimolante respiratorio; La piridostigmina è usata per trattare la miastenia grave.
Inoltre,liquido piridinicoviene utilizzato anche come modificatore della catena laterale per la sintesi degli antibiotici penicillina e cefalosporina, potenziando lo spettro antibatterico degli antibiotici.
2.3. Farmaci per l'apparato cardiovascolare e digestivo
L'amlodipina è un classico bloccante dei canali del calcio utilizzato per abbassare la pressione sanguigna; La nifedipina ha anche un anello piridinico come struttura centrale. Gli inibitori della pompa protonica come l'omeprazolo e il lansoprazolo sono usati per trattare le malattie legate all'acidità di stomaco e la loro sintesi si basa anche sugli intermedi della piridina. L'esomeprazolo contiene anche una struttura piridinica.
2.4. Farmaci antitumorali
I farmaci antitumorali a base di piridina sono stati un argomento di ricerca molto discusso negli ultimi anni. La tacrina è il primo inibitore dell'acetilcolinesterasi approvato dalla FDA per il trattamento del morbo di Alzheimer e ha anche un potenziale anti-tumorale. Imatinib è un rivoluzionario inibitore della chinasi usato per trattare la leucemia mieloide cronica e la sua molecola contiene un anello piridinico. Inoltre, i composti eterociclici pirazolo-piridina hanno mostrato buoni effetti terapeutici nella prevenzione e nel trattamento dei tumori e sono stati sintetizzati migliaia di derivati.
2.5 La "cassetta degli attrezzi universale" in chimica farmaceutica
Il motivo per cui la piridina è considerata uno "strumento comune" dai chimici medicinali è dovuto ai suoi molteplici vantaggi: gli elettroni solitari sull'atomo di azoto possono formare legami idrogeno con i recettori dei farmaci, migliorando le proprietà farmacocinetiche; Le posizioni C2 e C4 sono soggette a reazioni di sostituzione nucleofila, facilitando le modifiche chimiche; L'introduzione dell'anello piridinico può migliorare la stabilità metabolica, aumentare la permeabilità cellulare e migliorare l'efficacia del farmaco. La ricerca ha dimostrato che la sostituzione dell'anello benzenico con un anello piridinico in un composto può aumentare l'attività biologica di oltre 500 volte.
Aumenta la permeabilità cellulare di oltre 190 volte e migliora l'affinità di legame con le proteine di oltre 35 volte. Questi dati dimostrano pienamente che l'anello piridinico è un "super modulo" per l'ottimizzazione delle molecole dei farmaci.
3. Solventi organici e mezzi di reazione chimica
È un eccellente solvente non protonico ad alta polarità con solubilità e reattività uniche.
3.1. Solventi speciali
Può dissolvere composti organici e sali inorganici difficili da sciogliere nei normali solventi ed è adatto a varie reazioni di sintesi organica come sostituzione nucleofila, idrogenazione catalitica, diazotazione, acilazione, ecc.
Viene anche utilizzato come fase mobile per l'analisi cromatografica. Nella reazione di ossidazione del permanganato, la piridina è stabile agli ossidanti e non viene ossidata dall'acido nitrico, dall'ossido di cromo, dal permanganato di potassio, ecc., rendendola un solvente ideale per tali reazioni.
3.2. Leganti acidi e catalizzatori alcalini
La sua alcalinità (anche se più debole delle ammine grasse, più forte del pirrolo) lo rende un eccellente legante degli acidi. Nella sintesi organica di reazioni che producono acidi come l'acilazione e la solfonazione, la piridina può neutralizzare l'acido generato, promuovere la reazione diretta e migliorare significativamente la resa del prodotto.
Questa caratteristica è ampiamente utilizzata nella sintesi di prodotti farmaceutici, pesticidi e coloranti. Inoltre, può anche formare composti con acidi di Lewis come il trifluoruro di boro, ampliando la sua gamma di applicazioni catalitiche.
4. Industria dei coloranti e dei pigmenti
La piridina è un importante precursore per la sintesi dei coloranti piridina, compresi coloranti diretti, coloranti acidi, ecc. Viene utilizzato per la tintura di tessuti e pelle e può migliorare significativamente la solidità del colore e la solubilità dei coloranti. I prodotti rappresentativi includono: serie N-etilpiridone, BB a base blu, RR a base blu, S-RB blu disperso, IBL grigio ridotto solubile, IBC blu ridotto solubile, ecc. Viene utilizzato anche per sintetizzare disperdenti di pigmenti per migliorare la stabilità della dispersione dei pigmenti nei mezzi.
Preparazione diliquido piridinico:
L'azabenzene e i suoi derivati possono anche essere sintetizzati con una varietà di metodi, di cui il metodo più utilizzato è la sintesi dell'azabenzene Hanqi, che utilizza due molecole - I composti carbonilici, come l'acetoacetato di etile, vengono condensati con una molecola di acetaldeide, il prodotto viene quindi condensato con una molecola di acetoacetato di etile e ammoniaca per formare composti diidropiridinici e quindi deidrogenato con un ossidante (come l'acido nitroso) e idrolizzato fino alla decarbossilazione per ottenere derivati dell'azabenzene.
Proprietà chimiche
La piridina e i suoi derivati sono più stabili del benzene e la loro reattività è simile al nitrobenzene. Le tipiche reazioni di sostituzione elettrofila aromatica si verificano nelle posizioni 3 e 5, ma la reattività è inferiore a quella del benzene e non è facile che si verifichino nitrazione, alogenazione, solfonazione e altre reazioni. È un'ammina terziaria debole, che può formare sali insolubili con vari acidi (acido picrico o acido perclorico, ecc.) in soluzione etanolica. Utilizzato nell'industria contiene circa l'1% di 2-metilpiridina, quindi può essere separato dai suoi omologhi sfruttando la differenza nelle proprietà di formazione del sale. La piridina può anche formare complessi cristallini con vari ioni metallici. È più facile da ridurre rispetto al benzene, come l'esaidropiridina (o piperidina) sotto l'azione del sodio metallico e dell'etanolo. La piridina reagisce con il perossido di idrogeno e viene facilmente ossidata in piridina N-ossido.
Reazione di sostituzione elettrofila:
L'azabenzene è un eterociclo "carente di π" e la densità della nuvola di elettroni sull'anello è inferiore a quella del benzene, quindi anche la sua attività di reazione di sostituzione elettrofila è inferiore a quella del benzene, che è equivalente al nitrobenzene. A causa della passivazione degli atomi di azoto sull'anello, le condizioni per la reazione di sostituzione elettrofila sono relativamente dure e la resa è bassa. I sostituenti entrano principalmente in 3( ) Bit.
Rispetto al benzene, la reazione di sostituzione elettrofila dell'anello azabenzenico diventa più difficile e il sostituente entra principalmente in 3( ). Questo effetto può essere spiegato dalla relativa stabilità dell'intermedio.
A causa dell'esistenza dell'atomo di azoto assorbente, gli ioni positivi dell'intermedio non sono stabili quanto il corrispondente intermedio sostituito dal benzene, quindi la reazione di sostituzione elettrofila dell'azabenzene è più difficile di quella del benzene. Confrontando la posizione dell'attacco del reagente elettrofilo, possiamo vedere che quando si attacca 2( ) Bits e 4( ) Esiste una formula limite di risonanza per l'intermedio formato quando la carica positiva si trova sull'atomo di azoto con maggiore elettronegatività. Questa formula limite è estremamente instabile e 3( ) Non esiste una formula limite così estremamente instabile per l'intermedio sostituito dalla posizione, e l'intermedio è più stabile dell'intermedio che attacca le posizioni 2 e 4. Pertanto, i sostituenti in posizione 3 sono facili da formare.
Reazione di sostituzione nucleofila:
A causa dell'assorbimento degli elettroni degli atomi di azoto sull'anello dell'azabenzene, la densità della nuvola elettronica degli atomi di carbonio sull'anello diminuisce, specialmente nelle posizioni 2 e 4, quindi la reazione di sostituzione nucleofila sull'anello è facile da verificare e la reazione di sostituzione avviene principalmente nelle posizioni 2 e 4. La reazione dell'azabenzene con l'ammino di sodio per produrre 2-amminopiridina è chiamata reazione dell'azinibabina. Se è stata occupata la posizione 2, la reazione avviene nella posizione 4 per ottenere 4-amminopiridina, ma la resa è bassa.
Se la reazione di sostituzione nucleofila Bit o The è facile da verificare quando è presente un buon gruppo uscente (come alogeno, nitro) nel. Ad esempio, può subire una reazione di sostituzione nucleofila con ammoniaca (o ammina), ossido alchilico, acqua e altri reagenti nucleofili deboli.
Reazione di sostituzione nucleofila:
A causa dell'assorbimento degli elettroni degli atomi di azoto sull'anello piridinico, la densità della nuvola elettronica degli atomi di carbonio sull'anello diminuisce, specialmente nelle posizioni 2 e 4, quindi la reazione di sostituzione nucleofila sull'anello è facile che si verifichi e la reazione di sostituzione avviene principalmente nelle posizioni 2 e 4.
La reazione dell'azabenzene con l'amino sodio per produrre 2-amminopiridina è chiamata reazione dell'azinibabina. Se è stata occupata la posizione 2, la reazione avviene nella posizione 4 per ottenere 4-amminopiridina, ma la resa è bassa. Se la reazione di sostituzione nucleofila Bit o The è facile da verificare quando è presente un buon gruppo uscente (come alogeno, nitro) nel.
Ad esempio, può subire una reazione di sostituzione nucleofila con ammoniaca (o ammina), ossido alchilico, acqua e altri reagenti nucleofili deboli.
Reazione redox:
Poiché la densità della nube elettronica sull'anello azabenzenico è bassa, generalmente non è facile ossidarsi. Soprattutto in condizioni acide, ha una carica positiva sull'atomo di azoto dopo la salificazione e l'effetto di induzione dell'assorbimento di elettroni viene rafforzato, il che riduce la densità della nuvola di elettroni sull'anello e aumenta la stabilità dell'ossidante. Quando l'anello dell'azabenzene ha catene laterali, avviene l'ossidazione delle catene laterali. Può subire una reazione di ossidazione simile all'ammina terziaria in condizioni di ossidazione speciali per formare N-ossido. Ad esempio, l'azabenzene N-ossido può essere ottenuto quando l'azabenzene reagisce con il perossiacido o il perossido di idrogeno.
Nell'ossido di azabenzene N-, la coppia di elettroni non consumati sull'atomo di ossigeno può avere la coniugazione p-π con il grande legame π aromatico, che fa aumentare la densità della nuvola di elettroni sull'anello Bitsum La reazione di sostituzione elettrofila dell'anello di azabenzene è facile che si verifichi a causa del notevole aumento di posizione. Dopo la formazione dell'azabenzene N-ossido, l'atomo di azoto ha una carica positiva e l'effetto di induzione dell'assorbimento di elettroni aumenta, così che la densità della nube elettronica in posizione 4 diminuisce, quindi la reazione di sostituzione elettrofila avviene principalmente in 4( ) On. Allo stesso tempo, gli ossidi di azabenzene N- sono anche soggetti a reazioni di sostituzione nucleofila.
Contrariamente alla reazione di ossidazione, l'anello azabenzenico è più facile da subire una riduzione di idrogenazione rispetto all'anello benzenico, che può essere ridotto mediante idrogenazione catalitica e reagenti chimici.
Il prodotto di riduzione diliquido piridinicoè l'esaidropiridina (piperidina), che ha la proprietà dell'ammina secondaria, è più alcalina dell'azabenzene (pKa=11.2) e il punto di ebollizione è di 106 gradi. Molti prodotti naturali hanno questo sistema ad anelli e sono basi organiche comunemente usate.
L'azabenzene e i suoi derivati sono più stabili del benzene e la loro reattività è simile al nitrobenzene. Le tipiche reazioni di sostituzione elettrofila dei composti aromatici si verificano nelle posizioni 3 e 5, ma la loro reattività è inferiore a quella del benzene e sono generalmente meno inclini a reazioni come nitrazione, alogenazione e solfonazione. È un'ammina terziaria debole che può formare sali insolubili con vari acidi (come acido picrico o acido perclorico) in soluzione etanolica. Viene utilizzata nell'industria e contiene circa l'1% di 2-metilpiridina, quindi può essere separata dai suoi omologhi sfruttando le differenze nelle proprietà di formazione del sale. Può anche formare complessi cristallini con vari ioni metallici.
È più facile da ridurre rispetto al benzene, come ad esempio in esaidropiridina (o piperidina) sotto l'azione del sodio metallico e dell'etanolo. Reagisce con il perossido di idrogeno e viene facilmente ossidato in piridina N-ossidata.
Aromaticità
La struttura della piridina è molto simile al benzene. I moderni metodi fisici hanno misurato che la lunghezza del legame carbonio-carbonio nelle molecole di piridina è 139 pm, che è compresa tra il legame singolo C-N (147 pm) e il doppio legame C=N (128 pm). Inoltre, anche i valori della lunghezza del legame del suo legame carbonio-carbonio e del legame carbonio-azoto sono simili, con un angolo di legame di circa 120 gradi. Ciò indica che il grado medio di legame sull'anello piridinico è elevato, ma non completo come quello del benzene.
Gli atomi di carbonio e azoto sull'anello piridinico si sovrappongono tra loro in orbitali ibridati sp2 per formare un legame sigma, formando un anello planare a sei membri. Ogni atomo ha un orbitale ap perpendicolare al piano dell'anello, con un elettrone in ciascun orbitale p. Questi orbitali p si sovrappongono lateralmente per formare un grande legame π chiuso, con 6 elettroni π, seguendo la regola 4n+2, simile a un anello benzenico.
Pertanto, la piridina ha un certo grado di aromaticità. C'è un altro orbitale ibrido sp2 sull'atomo di azoto che non partecipa al legame ed è occupato da una coppia di elettroni a coppia solitaria, rendendo la piridina alcalina. L'elettronegatività dell'atomo di azoto sull'anello piridinico è relativamente elevata, il che ha un impatto significativo sulla distribuzione della densità della nuvola di elettroni sull'anello, causando lo spostamento della nuvola di elettroni π verso l'atomo di azoto.
La densità della nuvola di elettroni attorno all'atomo di azoto è elevata, mentre la densità della nuvola di elettroni in altre parti dell'anello diminuisce, specialmente nelle posizioni adiacenti e para, che è significativamente ridotta. Quindi la piridina ha un'aromaticità inferiore rispetto al benzene.
Nelle molecole di piridina, il ruolo dell'atomo di azoto è simile a quello del gruppo nitro nel nitrobenzene, provocando una diminuzione della densità della nuvola elettronica nelle posizioni orto e para rispetto all'anello benzenico, mentre la posizione meta è simile all'anello benzenico. Di conseguenza, la densità della nube elettronica dell'atomo di carbonio sull'anello è molto inferiore a quella del benzene. Pertanto, gli eterocicli aromatici come la piridina sono anche noti come eterocicli "π - carenti". Questo tipo di anello eterociclico è chimicamente più incline alle reazioni di sostituzione elettrofila, alle reazioni di sostituzione nucleofila, alle reazioni di ossidazione e alle reazioni di riduzione.
Alcalino e Salato
Le coppie di elettroni non condivisi sull'atomo di azoto della piridina possono accettare protoni e mostrare alcalinità. Il pKa dell'acido coniugato della piridina (piridina che accetta un protone sull'atomo di N) è 5,25, che è più acido dell'ammoniaca (pKa 9,24) e delle ammine grasse (pKa 10-11) (più piccolo è il pKa, più forte è l'acidità). Il motivo è che le coppie di elettroni non condivisi sull'atomo di azoto nella piridina si trovano negli orbitali ibridi sp2, che hanno più componenti orbitali s rispetto agli orbitali ibridi sp3 e sono più vicini al nucleo atomico. Gli elettroni sono fortemente legati al nucleo e hanno una minore tendenza a donare elettroni, rendendo difficile il legame con i protoni e meno alcalini. Tuttavia, rispetto alle ammine aromatiche come l'anilina con un pKa di 4,6, la piridina è leggermente più alcalina.
La piridina può formare sali stabili con acidi forti e alcuni sali cristallini possono essere utilizzati per lavori di separazione, identificazione e raffinazione. L'alcalinità della piridina viene utilizzata come catalizzatore e agente di deacidificazione in molte reazioni chimiche. A causa della sua buona solubilità in acqua e solventi organici, il suo effetto catalitico è spesso fuori dalla portata di alcune basi inorganiche.
La piridina può formare sali non solo con acidi forti, ma anche con acidi di Lewis.
Inoltre possiede anche alcune proprietà delle ammine terziarie, che possono reagire con idrocarburi alogenati per formare sali di ammonio quaternario o con alogenuri acilici per formare sali.
Domande frequenti
La piridina è tossica per l'uomo?
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Dalle segnalazioni di casi sugli esseri umani e dagli studi sugli animali, riteniamo che la preoccupazione per la salute più importante per gli esseri umani esposti alla piridina saràdanni al fegato. Altri problemi di salute per gli esseri umani possono essere effetti neurologici, effetti renali e irritazione della pelle e degli occhi.
Cosa succede se sentiamo l'odore della piridina?
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Respirare la piridina puòirritare il naso e la gola provocando tosse e respiro sibilante. La piridina può causare nausea, vomito, diarrea e dolore addominale. La piridina può causare mal di testa, affaticamento, vertigini, stordimento, confusione e persino coma e morte.
Quali farmaci contengono piridina?
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È stato segnalato che i farmaci a base di piridina- hanno diverse caratteristiche biologiche, che includono il loro uso come farmaci antitubercolari (isoniazide), antitumorali (abiraterone), antimalarici (enpirolina), stimolanti respiratori (niketamide), miastenia grave (piridostigmina).
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