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Polvere di acido ferulico, con nome chimico acido 3-metossi-4-idrossicinnamico e formula chimica C10H10O4, CAS 1135-24-6, è uno dei derivati dell'acido cinnamico. Polvere gialla, solubile in acqua calda, etanolo, acetato di etile, leggermente solubile in etere di petrolio, benzene. Ha un alto contenuto di Ferula, Angelica, Ligusticum chuanxiong, Cimicifuga, Semen Ziziphi spinosae e altre medicine tradizionali cinesi ed è uno degli ingredienti efficaci di queste medicine tradizionali cinesi. Ha isomeri cis e trans, entrambi solidi di colore giallo chiaro.
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Formula chimica |
C10H10O4 |
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Messa esatta |
194.06 |
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Peso Molecolare |
194.19 |
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m/z |
194.06 (100.0%), 195.06 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 61.85; H, 5.19; O, 32.96 |
L’insufficienza d’organo indotta dalle radiazioni è in gran parte causata dal danno ossidativo cronico. I danni da radiazioni al corpo possono essere suddivisi in danni diretti e danni indiretti. Il danno diretto, cioè le radiazioni provocano direttamente la rottura di alcune molecole sensibili nelle cellule; Il danno indiretto è causato dalla radiolisi dell'acqua, che porta all'aumento delle specie reattive dell'ossigeno intracellulare e quindi alla modifica della struttura subcellulare. Pertanto, gli antiossidanti sono ampiamente utilizzati nel trattamento delle lesioni da radiazioni.
Per proteggere le cellule dai danni delle specie reattive dell'ossigeno (ROS), è necessario mantenere il pool di tioli endogeni omeostatici, in particolare il contenuto di glutatione (GSH) e nicotinammide adenina dinucleotide fosfato (NADPH).
Il glutatione fornisce l'equivalente di riduzione per la conversione del perossido di idrogeno e del perossido lipidico in acqua e alcol lipidico e protegge il gruppo proteico sulfidrilico dal danno ossidativo. La reazione di limitazione della velocità della biosintesi del glutatione è catalizzata dalla glutammato cisteina ligasi (GCL), che è composta da una subunità catalitica (GCLC) e una subunità regolatoria (GCLM). La nicotinammide adenina dinucleotide fosfato è un importante antiossidante nei tessuti, che può mantenere il potenziale redox delle cellule riducendo l'equivalente di riduzione della glutatione reduttasi e della tioredossina.
Polvere di acido ferulico, come componente fenolico della pianta, ha una forte attività antiossidante e ha un grande ruolo nel promuovere la salute umana. L'acido ferulico può aumentare significativamente il contenuto di glutatione e nicotinamide adenina dinucleotide fosfato nelle cellule irradiate e ha un effetto protettivo sulle cellule endoteliali irradiate. L'eme ossigenasi è un enzima antiossidante, che può convertire l'eme in biliverdina e infine in bilirubina antiossidante. L'acido ferulico può regolare bene l'espressione di questo enzima, svolgendo così un ruolo protettivo nella radioprotezione.
2. Funzione antiossidante
Il metabolismo è una caratteristica della vita. Allo stesso tempo, la vita viene sempre attaccata da sostanze attive dell’ossigeno (molecole o radicali liberi che sono più attivi dell’ossigeno molecolare convertito direttamente o indirettamente dall’ossigeno molecolare) e da radicali liberi (chiamati anche radicali liberi, che si riferiscono ad atomi, cluster atomici o molecole in stati speciali con elettroni spaiati nell’orbita esterna). Entrambe queste sostanze possono partecipare direttamente alla formazione di tumori o indurre la generazione di agenti cancerogeni. La chiave per prevenire e curare le malattie correlate è modificare il DNA della vita, attivare i proto oncogeni e quindi promuovere l'organismo a produrre cellule tumorali per ridurre il danno antiossidante.
Alcuni studi hanno dimostrato che l’acido ferulico può uccidere abilmente i radicali liberi e ripristinare le normali funzioni vitali. L'acido ferulico può inibire gli enzimi che producono i radicali liberi nella vita. Su questa base può anche aumentare gli enzimi che eliminano i radicali liberi. Allo stesso tempo, l'acido ferulico può migliorare notevolmente le attività dell'enzima anabolico e della glicazione del glutine sulfotransferasi e controllare la proporzione della tirosinasi attiva. La ricerca mostra che l'acido ferulico ha un significativo effetto antiossidante e ha un buon effetto di eliminazione del perossido di ammoniaca, dei radicali liberi superossido, dei radicali liberi idrossilici, del perossinitro, ecc.
3. Funzioni antibatteriche e anti-virus
Dallo studio è emerso che dopo che i macrofagi dei topi testati erano stati infettati dal virus dell'influenza, il controllo in bianco è stato impostato senza trattamento e il gruppo testato è stato trattato con acido ferulico e acido isoferulico. Secondo l'analisi dei risultati, la produzione di interferone nel gruppo testato è diminuita rapidamente. Negli ultimi anni ci sono state molte segnalazioni sulla significativa inibizione dell’acido ferulico sul virus del raffreddore (IV), sul virus respiratorio sinciziale (RSV) e sull’HIV. La relazione tra acido ferulico e proteine infiammatorie è stata studiata nella stessa linea cellulare. Di conseguenza, l’acido ferulico può ridurre drasticamente la produzione di questa proteina.
Tra questi, l'acido ferulico ha un effetto inibitorio sull'HIV, il che rende possibile che l'acido ferulico diventi un futuro agente chemioterapico. Si ipotizza che il meccanismo di inibizione dell'acido ferulico sui virus sia legato alla sua capacità di ridurre l'attività della xantina ossidasi. Questo perché questo tipo di enzima può generalmente causare infiammazioni. Si ipotizza che la funzione antibatterica dell'acido ferulico sia dovuta principalmente alla sua forte inibizione sulla N-acetiltransferasi nei batteri.
Metodi di sintesi
Estrazione diretta dalle piante
Polvere di acido ferulicopuò essere ottenuto dalle piante in tre modi: in primo luogo, dalla combinazione di acido ferulico e alcune piccole molecole, in secondo luogo, dalle pareti cellulari delle piante e, in terzo luogo, attraverso la coltura dei tessuti. Nelle piante, l'acido ferulico è solitamente reticolato-con polisaccaridi e lignina attraverso legami esterei o autoesterificazione o eterificazione per formare acido ferulico. Generalmente, i legami esterei vengono rotti mediante metodo alcalino e metodo enzimatico per rilasciare acido ferulico, quindi per l'estrazione viene utilizzato il solvente appropriato.
L'acido ferulico dalla parete cellulare può essere rilasciato quando si utilizza idrossido di sodio al 4% per reagire a temperatura ambiente per 24 ore in condizioni di azoto. Studi recenti hanno dimostrato che la maggior parte dell'acido ferulico presente nella crusca di frumento può essere rilasciata in breve tempo aumentando la temperatura di estrazione e aggiungendo idonei agenti protettivi. Una bassa concentrazione di soluzione di idrossido di sodio può rilasciare la maggior parte dell'acido ferulico dalla crusca di frumento ad una temperatura di estrazione adeguata. L'aggiunta di solfito di sodio nel processo di estrazione può aumentare il tasso di recupero dell'acido ferulico. A causa della complessa composizione del liquore alcalino, in particolare del materiale pigmentato, attualmente il metodo di separazione dell'acido ferulico nel liquore alcalino è principalmente il metodo di adsorbimento con carbone attivo. L'orizanolo contiene l'unità strutturale dell'acido ferulico, che esiste sotto forma di estere ed è facile da decomporre. Pertanto, l'orizanolo può essere idrolizzato dagli alcali e quindi acidificato per preparare l'acido ferulico. L'idrolisi reattiva dell'orizanolo per preparare l'acido ferulico è facile da eseguire e la resa arriva fino all'85,7%. Il sottoprodotto-è l'alcol al napalm. Inoltre, l'orizanolo ha un'ampia fonte, una grande produzione e un prezzo moderato.
L'esterasi dell'acido ferulico è un enzima che può liberare l'acido ferulico dal metil ferulato, dal ferulato oligosaccaridico e dall'acido ferulico polisaccaridico. Funghi, batteri e lieviti possono secernere ferulasi esterasi. La preparazione enzimatica mista contenente ferulasi e arabinoxilanasi è stata preparata mediante fermentazione sommersa con Aspergillus niger come ceppo. Il preparato enzimatico misto è stato utilizzato per agire sulla crusca di frumento amidacea. Si è riscontrato che il tasso di degradazione della crusca di frumento dopo tre tempi di degradazione era del 55,46%.
L'uso della coltura di tessuti vegetali è un modo importante per ottenere acido ferulico. Alcuni studi hanno dimostrato che la coltura dei tessuti di alcune piante può produrre derivati dell'acido ferulico con resa elevata. Ad esempio, il ferulato di glucosio solubile in acqua e il ferulato di saccarosio possono essere ottenuti mediante coltura in sospensione cellulare di barbabietola da zucchero e mais, con un contenuto fino a 20,0 μ Mol/g di callo (peso secco). Nell'estratto diretto il contenuto di acido ferulico è relativamente basso e necessita di ulteriore purificazione.
Metodo di sintesi chimica
La sintesi chimica dell'acido ferulico utilizza la vanillina come materia prima di base e le principali reazioni organiche sono la reazione di Wittig Horner e la reazione di Kneoevenagel.
La reazione Wittig Horner dell'acetato di trietil fosfito e dell'acetil vanillina avviene in un sistema basico forte e l'acido ferulico si ottiene mediante acidificazione con acido cloridrico concentrato. Questo metodo deve proteggere in anticipo l'idrossile fenolico, altrimenti, a causa dell'esistenza di una base forte, la generazione di fenolato di sodio inibirà la reazione tra il gruppo carbonilico e l'anione di carbonio ed è facile generare impurità attraverso reazioni collaterali.
Una piccola quantità di base organica viene aggiunta nel solvente piridina come catalizzatore, la vanillina e l'acido malonico subiscono la reazione Kneoevenagel per generare acido ferulico e i catalizzatori includono piperidina e anilina. Tuttavia, il tempo di reazione è lungo, fino a tre settimane, e si ottiene la miscela di acido trans e cis ferulico.
La biosintesi consiste nell'utilizzare diversi microrganismi per convertire il precursore dell'acido ferulico in acido ferulico, come l'eugenolo cinnamato estratto dall'olio di chiodi di garofano in acido ferulico. La biosintesi è un metodo di sintesi pulito ed efficace, ma non esiste ancora un metodo di produzione di massa.
Metodo di separazione e purificazione
Al momento non esistono molti metodi per purificare l’acido ferulico. Comprende principalmente il metodo di estrazione con solvente e il metodo di adsorbimento.
Il solvente comunemente usato per estrarre l'acido ferulico comprende principalmente etanolo, acetato di etile, ecc. Il principio è quello di estrarre l'acido ferulico dalla soluzione di estrazione con un solvente con elevata solubilità dell'acido ferulico, quindi rimuovere il solvente mediante distillazione sotto vuoto per ottenere il prodotto finito di acido ferulico. Il processo è semplice, ma la resa è bassa e il consumo di energia è elevato. È il metodo più comunemente utilizzato per purificare l'acido ferulico.
L'adsorbimento è un metodo di purificazione che attualmente è stato studiato più frequentemente. Il principio è quello di aggiungere materiali di adsorbimento per adsorbire e arricchire l'acido ferulico in soluzione, quindi utilizzare l'eluente per eluire l'acido ferulico adsorbito. Sono stati sottoposti a screening il carbone attivo, la resina reticolata di polistirene-, il PVPP e altri mezzi di adsorbimento. Lo studio ha dimostrato che il carbone attivo era il miglior mezzo di adsorbimento per l'acido ferulico grazie alla sua elevata capacità di adsorbimento (22 g per 100 g), all'assenza di combinazione di molecole di monosaccaridi, alla facile eluizione e ad altri vantaggi. Una volta completato l'adsorbimento del carbone attivo, l'acido ferulico adsorbito può essere lavato via con etanolo. Inoltre il carbone attivo è anche un ottimo materiale adsorbente. Dopo che la soluzione di estrazione è stata adsorbita dal carbone attivo, quando il carbone attivo raggiunge la saturazione di adsorbimento, l'acido ferulico relativamente puro può essere ottenuto dalla soluzione di estrazione attraverso l'eluizione.
Qualità e analisi
Cromatografia liquida ad alte prestazioni:
Il contenuto diPolvere di acido ferulicoè stato determinato mediante HPLC. Il metodo è semplice, rapido, accurato e preciso. Secondo la letteratura, la fase mobile adotta principalmente un sistema acido, che comprende principalmente il sistema di acido fosforico e acqua con metanolo, il sistema di acido acetico glaciale con acqua e metanolo, il sistema di acido acetico glaciale con metanolo e acetonitrile, ecc. La quantità di metanolo può essere opportunamente regolata nel test. Il contenuto di acido ferulico nel liquido orale composto di ginkgo è stato determinato mediante HPLC. La fase mobile era metanolo: acido acetico glaciale all'1% (45:55), la lunghezza d'onda di rilevamento era di 320 nm, la velocità di flusso era di 1,0 ml/min e la temperatura della colonna era di 25 gradi. L'apporto di ossigeno dell'acido ferulico è 0,176-0,88 μ. La linearità è buona entro l'intervallog.
Metodo di scansione dello strato sottile:
La scansione dello strato sottile è anche uno dei metodi comunemente utilizzati per determinare il contenuto di acido ferulico. Questo metodo è rapido, ma la sua sensibilità non è l'ideale. Come agente di sviluppo è stato utilizzato il cloroformio dell'acido acetico glaciale benzenico (6:0,5:3,5) e per la scansione a dente di sega è stata utilizzata la riflessione a lunghezza d'onda singola. La lunghezza d'onda di scansione era di 325 nm. Buona stabilità.
Metodo dello spettrofotometro su strato sottile
La determinazione qualitativa dell'acido ferulico estratto dalla crusca di segale, un sottoprodotto agricolo-, è stata effettuata mediante spettrofotometro con cromatografia su strato sottile. Lo sviluppatore era diclorometano: acetonitrile: acido formico=75:25:10; I risultati hanno mostrato che, sebbene il metodo spettrofotometrico fosse facilmente disturbato da altri componenti, l'errore relativo dell'HPLC era di circa il 7% e la riproducibilità era buona.
Elettroforesi capillare ad alte prestazioni:
L'elettroforesi di zona capillare è la modalità di separazione più utilizzata dell'elettroforesi capillare. È caratterizzato da un consumo di campione semplice, efficiente, veloce, ridotto e da un funzionamento automatico. Il contenuto di acido ferulico nelle preparazioni di angelica è stato rilevato mediante capillari cavi di silice fusa e si è riscontrato che μ può essere rilevato quantitativamente nell'intervallo di g/mL, con buona ripetibilità.
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