Polvere di progesterone CAS 57-83-0

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22 ottobre 2024

Polvere di progesterone, una polvere cristallina bianca, solubile in alcool, acetone e diossano, leggermente solubile in olio vegetale, insolubile in acqua. Conosciuto anche come progesterone o progesterone, è il principale progesterone biologicamente attivo secreto dalle ovaie, con la formula chimica C21H30O2. Prima dell'ovulazione, la quantità giornaliera di progesterone prodotta è di 2-3 mg, principalmente dalle ovaie.

Dopo l'ovulazione, la quantità sale a 20-30 mg al giorno, per la maggior parte secreta dal corpo luteo delle ovaie. Il progesterone può proteggere l’endometrio delle donne. Durante la gravidanza, il progesterone può fornire supporto e garanzia per la crescita e lo sviluppo precoce del feto e può anche avere un certo effetto calmante sull'utero. Inoltre, la relazione tra progesterone ed estrogeni è inseparabile ed entrambi sono ormoni femminili piuttosto importanti. La funzione principale degli estrogeni è quella di promuovere lo sviluppo e la maturazione dei caratteri sessuali secondari nelle donne, mentre il progesterone promuove ulteriormente lo sviluppo e la maturazione dei caratteri sessuali secondari sulla base dell'azione degli estrogeni, e c'è un effetto sinergico tra i due.

Polvere di progesteroneè un ormone steroideo estrogeno con molteplici usi chimici.
1. Preparati farmaceutici:
Il progesterone, come composto di farmaci, viene utilizzato per vari scopi nella pratica clinica. Ad esempio, viene utilizzato come terapia alternativa per integrare o regolare la mancanza di livelli di progesterone nel corpo delle donne. Inoltre, il progesterone viene utilizzato anche per trattare l’infertilità, promuovere la gravidanza e nella tecnologia di riproduzione assistita.

2. Pillole contraccettive:
Il progesterone è utilizzato come principio attivo nelle pillole contraccettive. Quando il progesterone viene fornito alle donne sotto forma di farmaco, può inibire l’ovulazione e alterare l’endometrio, riducendo così la probabilità di gravidanza.
3. Cosmetici e prodotti per la cura della pelle:
Il progesterone è ampiamente utilizzato in alcuni cosmetici e prodotti per la cura della pelle. Si ritiene che abbia effetti idratanti, antiossidanti e anti-invecchiamento sulla pelle. Pertanto, alcuni prodotti per la cura della pelle possono aggiungere progesterone per migliorare la qualità della pelle e ridurre la comparsa delle rughe.
4. Chimica analitica:
Il progesterone viene utilizzato anche come sostanza standard per la chimica analitica e i test antidroga. Può essere utilizzato come materiale di riferimento per verificare l'accuratezza dello strumento e viene utilizzato in tecniche come la spettrometria di massa e la cromatografia liquida ad alte-prestazioni (HPLC).

Metodo 1

A. Preparazione dei composti eterificati:

In una bottiglia a tre colli da 1000 ml, aggiungere 100 g di 4AD, 200 ml di etanolo, 80 ml di trietil ortoformiato e 2 g di acido p-toluensolfonico. Agitare a 20-25 gradi per 12-16 ore e rilevare il punto finale della reazione mediante TLC. Una volta completata la reazione, aggiungere 3 ml di piridina, agitare per 20-25 minuti per neutralizzare l'acido. Quindi, raffreddare il sistema a -5-0 gradi, agitare per la cristallizzazione per 2-3 ore, filtrare, lavare con una piccola quantità di etanolo, unire la soluzione di lavaggio e filtrare, recuperare il solvente e mescolare con il prodotto grezzo; Il panello di filtrazione è stato essiccato al di sotto di 70 gradi per ottenere 101,6 g di sostanza eterificata, con un contenuto HPLC del 99,2% e una resa in peso del 101,6%.

B. Preparazione dei composti nitro:

Aggiungere 100 g di sostanza eterificata, 400 ml di nitroetano e 5 ml di etilendiammina in una bottiglia a tre colli da 1000 ml, agitare a 85-90 gradi per 6-8 ore e rilevare il punto finale della reazione mediante TLC. Una volta completata la reazione, ridurre la pressione e concentrare per recuperare il nitrometano per il riutilizzo. Aggiungere 800 ml di alcol alla notte residua di cui sopra, scaldare per dissolverlo, aggiungere 5 g di carbone attivo, decolorare a riflusso per 1-1,5 ore, filtrare a caldo, immergere il panello di filtrazione con circa 80 ml di alcol, unire il filtrato e la soluzione di lavaggio, concentrare a pressione atmosferica per recuperare circa l'85% di alcol, quindi aggiungere 500 ml di acqua pura, continuare a far uscire circa 150 ml di solvente contenente il 50-60% di etanolo, quindi raffreddare il sistema a 5-10 gradi, agitare per la cristallizzazione per 2-3 ore e filtrare. Il panello di filtrazione è stato lavato con una piccola quantità di soluzione di etanolo al 50% ed essiccato sotto i 70 gradi per ottenere 104,6 g di nitro composti, con un contenuto HPLC del 99,2% e una resa totale del 104,6% in peso.

C. Preparazione diPolvere di progesterone:

In una bottiglia a tre colli da 1000 ml, aggiungere 100 g di composti nitro e 500 ml di etanolo. Mescolare a temperatura ambiente e aggiungere 60 g di polvere di zinco. Aumentare lentamente la temperatura a 60-65 gradi, quindi aggiungere goccia a goccia 240 ml di soluzione di acido cloridrico al 30% per circa 1,5-2 ore. Una volta completata la caduta, reagire con l'isolante per 4-5 ore. Una volta completata la reazione, ridurre la distillazione a pressione per recuperare circa il 90-95% di etanolo. Quindi, aggiungere 600 ml di acqua di rubinetto, raffreddare a 10-15 gradi, mescolare per la cristallizzazione per 2-3 ore, filtrare e lavare con acqua fino alla neutralità. Asciugare il panello di filtrazione a una temperatura inferiore a 70 gradi per ottenere progesterone grezzo. Sciogliere il prodotto grezzo del progesterone in 600 ml di alcol, aggiungere 5 g di carbone attivo, riscaldare e mettere a riflusso per 1-1,5 ore, filtrare a caldo, lavare il panello di filtraggio con 100 ml di alcol, unire la soluzione di lavaggio e filtrare, concentrare e recuperare circa il 90% di alcol a pressione atmosferica, quindi raffreddare a -5-0 gradi, congelare e cristallizzare per 2-3 ore, filtrare, lavare il panello di filtraggio con una piccola quantità di alcol, ed essiccare sotto i 70 gradi per ottenere 84,2 g di progesterone, con un punto di fusione di 129,5-130,5 gradi, un contenuto HPLC del 99,7% e una resa dell'84,2%. Utilizzare solvente per il recupero delle acque madri e prodotto grezzo.

Metodo 2:

S1: Synthesis of Compound 2, 100g of Compound 1 (a derivative of 4AD), tetramethylpiperidine oxide, dissolved in 3V dichloromethane in a 2L single necked bottle, stirred, added with an aqueous solution of sodium bromide and sodium bicarbonate, and then added with a solution of 10V sodium hypochlorite. Stir at 25 ℃ for 16-20 hours, TLC detected that the raw material reaction is complete. Separate the solution, extract twice with 300mL of dichloromethane, merge the organic phases, wash once with water, concentrate to dryness, and entrain twice with methanol, Add 10V methanol again, concentrate to a volume of 3-5 V, stir, add 7V of water dropwise, filter, and dry at 50 ° C to obtain 90g of compound 2, HPLC>98;

S2: Sintesi del composto 3: Sotto protezione di azoto: 1- (1-piperidinil) cicloesene (autoprodotto) è stato aggiunto con 2 V di acetonitrile, riscaldato a 65-68 gradi per la dissoluzione, quindi è stato aggiunto il composto 2, agitato fino a dissoluzione, raffreddato a 42 gradi, agitato per 10-16 ore, raffreddato a -20 gradi (nel frigorifero da laboratorio), cristallizzato per 2 ore, filtrato e poi sbattuto una volta con acetonitrile freddo da 2 V a -5 gradi -0 gradi, agitato per 2 ore, filtrato ed essiccato naturalmente per ottenere 108 g di composto 3;

S3: sintesi del progesterone. Sotto protezione di azoto, aggiungere 5 g di cloruro rameoso e 500 ml di DMF in una bottiglia a tre colli, riscaldare a 65 gradi C per la dissoluzione, agitare per 1 ora e mettere da parte. Sotto protezione di azoto, aggiungere il composto 3 e diclorometano alla bottiglia a tre colli, mescolare per la dissoluzione e raffreddare a -20 gradi C. Versare la soluzione DMF preparata di cloruro rameoso, passare attraverso l'aria e mantenere la stabilità a 5-8 gradi C. Mescolare per 16-24 ore e la TLC rileva che il restante 1% della materia prima è inferiore. Abbassare la temperatura a 0-5 gradi Celsius, aggiungere 200 ml di diluito al 10% soluzione di acido solforico, agitare per 30 minuti, aggiungere 300 ml di diclorometano e 300 ml di acqua, agitare per 15 minuti e separare la soluzione. Estrarre una volta la fase acquosa con 200 ml di diclorometano, unire il diclorometano e concentrarlo a circa 1 volume del sistema. Sostituirlo due volte con metanolo (200 ml), concentrare a circa 1,5 volume del sistema, quindi aggiungere 5 V di acqua goccia a goccia a temperatura ambiente. Congelare per 1-2 ore in frigorifero, filtrare, sciacquare con una soluzione fredda di metanolo e cuocere in forno a 55 gradi, ottenere 85 g di progesterone grezzo;

S4: Rimozione delle impurità e purificazione diPolvere di progesterone: In un pallone di reazione, aggiungere diclorometano, progesterone grezzo, aggiungere ipoclorito di sodio 5 V, agitare finché il composto 2 non viene rilevato mediante HPLC. Il composto 3 è inferiore allo 0,1%, separare la soluzione, estrarre due volte con diclorometano (100 * 2), lavare una volta con 200 ml di tiosolfato di sodio al 10%, lavare una volta con acqua salata satura, aggiungere carbone attivo, aumentare la temperatura a 35 gradi C, agitare per la decolorazione per 1 ora e filtrare il sistema in un'area pulita per la reazione e la concentrazione. Nella fase successiva, utilizzare metanolo due volte, ogni volta utilizzando circa 2 V di metanolo. controllare la temperatura a 50 gradi, concentrare fino a uno stato viscoso, ridurre la temperatura e cristallizzare per 1 ora, filtrare, lavare il pannello del filtro con una piccola quantità di metanolo, scolare, lavare con acqua, scolare, asciugare il pannello del filtro a 50-60 gradi per 12 ore, prelevare campioni per il test, caricare dopo aver superato il test e la resa è dell'80%.

1. Disagio neurologico: alcune donne possono avvertire vertigini, mal di testa o emicrania dopo aver assunto questa sostanza, causata dall'aggiustamento dei livelli ormonali nel corpo da parte del farmaco.
2. Cambiamenti al seno: può causare cambiamenti nel tessuto mammario, con conseguente dolorabilità, dolorabilità o gonfiore del seno. Questo disagio è solitamente più pronunciato nelle prime fasi dell’uso della droga.
3. Reazioni gastrointestinali: può causare una certa irritazione al tratto gastrointestinale, portando a sintomi quali nausea, vomito, dolore addominale, diarrea, ecc. Il grado di queste reazioni varia da persona a persona e alcuni pazienti con scarsa funzionalità gastrointestinale possono presentare sintomi più gravi.
4. Fluttuazioni emotive: a causa dell'impatto di questa sostanza sul sistema endocrino, alcune persone possono sperimentare fluttuazioni emotive come ansia, depressione e altri cambiamenti negli stati emotivi.
5. Cambiamenti di peso e liquidi: l'uso a lungo termine può portare ad aumento o perdita di peso, nonché gonfiore e altri sintomi.
6. Sistema riproduttivo anormale: può causare sintomi come sanguinamento da rottura, spotting vaginale o sanguinamento vaginale irregolare. Inoltre, può anche causare cambiamenti nelle caratteristiche delle secrezioni cervicali e aumentare il rischio di infezioni fungine vaginali.
7. Reazioni allergiche: alcuni pazienti possono manifestare reazioni allergiche alla sostanza, manifestate come eruzione cutanea, prurito, orticaria e altri sintomi. Reazioni allergiche gravi possono richiedere cure mediche immediate.
8. Danno epatico e renale: richiede metabolismo ed escrezione attraverso il fegato e i reni. Pertanto, un uso prolungato-a lungo termine o eccessivo può causare determinati danni al fegato e ai reni. Si raccomanda ai pazienti di controllare regolarmente la funzionalità epatica e renale durante l'assunzionepolvere di progesterone.
9. Altri effetti collaterali: può anche causare effetti collaterali come febbre, insonnia e cambiamenti nel desiderio sessuale. Inoltre, per le donne incinte, l’uso di grandi quantità di progesterone all’inizio della gravidanza può aumentare il rischio di deformità fetali nella colonna vertebrale, nell’ano, negli arti e in altre aree.

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