1-nonanolo CAS 143-08-8

1-nonanolo, una sostanza chimica, ha la formula molecolare di C9H20O. Liquido viscoso incolore a giallo chiaro con leggera fragranza di rosa. Leggermente solubile in acqua, solubile in etanolo ed etere e miscibile in alcol, etere e cloroformio. Solubile in 3 volumi di etanolo e olio, valore acido del 60%<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

1-nonanolo, il nome chimico è 1-nonanolo e la sua formula molecolare è C ₉ H ₂ ₀ ₀ O. È un monoidrato saturo a catena dritta. Di solito appare come un liquido trasparente incolore con un odore speciale, insolubile in acqua, ma solubile in vari solventi organici come etanolo, etere, ecc. . 1- Nonnolo esiste in alcuni oli essenziali vegetali in natura e può anche essere preparato in grandi quantità attraverso metodi di sintesi chimica. Grazie alla sua struttura e proprietà chimiche uniche, 1-nonanolo ha una vasta gamma di applicazioni in più campi e svolge un ruolo importante nel promuovere lo sviluppo di settori correlati.

Usa nel campo della spezia ed essenza

 

1-nonanolo ha una fragranza unica. La sua fragranza è leggera e morbida, con deboli aromi floreali e fruttati. Questa caratteristica dell'aroma lo rende una delle importanti materie prime nel settore delle spezie. Nella fabbricazione del profumo, 1-nonnol può essere utilizzato come componente della nota più alta o della nota centrale per aggiungere al profumo livelli di fragranze fresche ed eleganti. In termini di essenza cosmetica, il 1-nonanolo è comunemente usato in crema per il viso, lozione, shampoo e altri prodotti. Può dare ai cosmetici un aroma piacevole e migliorare l'esperienza utente del prodotto. Rispetto ad alcune spezie forti, l'aroma lieve di 1-nonanolo è più adatto per l'uso nei cosmetici quotidiani e non fornisce agli utenti un'esperienza olfattiva eccessivamente stimolante. Allo stesso tempo, la sua buona stabilità e volatilità possono garantire la persistenza e il rilascio uniforme della fragranza nei cosmetici durante lo stoccaggio e l'uso. I fissativi del sapore svolgono un ruolo vitale in sostanza, che può estendere il tempo di ritenzione delle fragranze delle spezie e rendere l'aroma più resistente e stabile. A causa della presenza di gruppi idrossilici nella sua struttura molecolare, il 1-nonanolo ha una certa polarità e idrofilia e può formare legami idrogeno e interagire con altri componenti nella fragranza, rallentando così il tasso di volatilizzazione della fragranza. Quando si prepara l'essenza, aggiungi una corretta quantità di 1-nonanolo come fissativo, che può mantenere l'aroma dell'essenza stabile per lungo tempo e non facile da perdere.

Applicazione nel campo industriale

 

Nell'industria dei rivestimenti e dell'inchiostro, la selezione di solventi è cruciale per le prestazioni e la qualità dei prodotti . 1- Il nonnolo ha una buona solubilità e può dissolvere varie resine, pigmenti e additivi. È uno dei solventi comunemente usati in rivestimenti e inchiostri. Può regolare la viscosità di rivestimenti e inchiostri, rendendoli una buona fluidità e prestazioni di rivestimento, che è conveniente per le operazioni di costruzione. Nel frattempo, il 1-nonanolo ha una volatilità moderata e può gradualmente evaporare durante il processo di essiccazione di rivestimenti e inchiostri, con conseguente superficie uniforme e liscia del rivestimento. Nel campo della pulizia industriale, 1-nonanolo può essere usato come uno degli ingredienti efficaci negli agenti di pulizia. Può sciogliere le macchie di olio, la polvere e altre impurità e ha una buona capacità di pulizia . 1- Nonnolo può anche partecipare a varie reazioni chimiche come intermedio nella produzione chimica. Ad esempio, può essere utilizzato per preparare 1 non-nonanal attraverso la reazione di ossidazione . 1- Nonanal è un'importante materia prima chimica organica che può essere utilizzata per la sintesi di fragranze, intermediati farmaceutici e altri prodotti. Inoltre, il 1-nonanolo può anche sottoporsi a reazioni di esterificazione con acidi per produrre vari composti di estere di acido non anoico, che hanno ampie applicazioni in settori come materie plastiche, gomma e rivestimenti.

Metodo di preparazione di1-nonanolo:

1. Esistono molti metodi di produzione nell'industria. Il propilene viene polimerizzato in presenza di acido fosforico o fluoruro di boro per ottenere nonne e il nonnolo è ottenuto mediante idratazione di nonne. L'isobutene nella frazione butano-butene è dimerizzato per ottenere diisobutilene e ocne misto, quindi carbonilato per ottenere alcool nonl e alcool nonl misto. L'etil nonnoato e il metallo di sodio sono stati ridotti in soluzione di etanolo per ottenere nonnolo.

2. L'alcool nonl può essere ottenuto dalla seguente reazione tra bromuro di eptano e ossido di etilene.

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4. Tabacco: FC, 40.

5. Metodo di preparazione: in primo luogo, utilizzare chip di magnesio da 24,5 g (1mol), 179 g (1.0mol) 1-bromoeptano e 300 ml dibutil etere ① per preparare il reagente Grignard secondo il metodo convenzionale. Raffreddare a 0 gradi, mescolare violentemente, passare nell'ossido di etilene filtrato (2), mantenere la temperatura del sistema di reazione a circa 0 gradi e reagire per 1 ora dopo aver attraversato. Successivamente, la temperatura è stata aumentata a 40 gradi per una reazione per 1 ora. Scaldare la reazione nel bagno d'acqua per 2h. Dopo il raffreddamento, il reagente viene versato in acqua ghiacciata e acidificato con acido solforico diluito per sciogliere l'idrossido di magnesio generato. L'ammonio è trattato con il metodo di trattamento 1-esanolo sopra e il distillato di 95 ~ 100 gradi /1.6kPa viene raccolto per ottenere 95 g di1-nonanolo(1), con una resa del 69%.

Nota: ① Il metodo di purificazione dell'etere dibutilico è il seguente: lavarlo con soluzione di idrossido di sodio e acqua a sua volta, asciugarlo con cloruro di calcio anidro e quindi frazionare per raccogliere la frazione a 140 ~ 142 gradi.

Idroformilazione di ocne
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Vantaggi chiave:

Alta selettività: Modern catalysts achieve >Resa del 90% dell'alcool lineare.

Scalabilità: Adatto per la produzione di grandi volumi.

Idrogenazione dell'acido non anoico
Un approccio alternativo idrogena l'acido non aanoico (acido pelargonico), un acido grasso presente in natura che si trova negli oli del pelargonium. Questo metodo è meno comune a causa del costo più elevato dell'acido nonnoico ma può ottenere trazione con progressi nelle rotte biologiche.

Sintesi a base biologica
Le ricerche emergenti esplorano la produzione microbica o enzimatica di 1-nonanolo da risorse rinnovabili. Ad esempio, ingegnerizzatoEscherichia coliÈ stato riportato che i ceppi producono nonnolo attraverso percorsi di biosintesi degli acidi grassi, sebbene la scalabilità e il rapporto costo-efficacia rimangono sfide.

Purificazione e controllo di qualità

Post-sintesi, 1-nonanolo viene purificato tramite distillazione, adsorbimento o cristallizzazione per rimuovere impurità come catalizzatori residui, materiali di partenza non reagiti o isomeri. Il controllo di qualità impiega la spettroscopia di gascromatografia (GC) e risonanza magnetica nucleare (NMR) per garantire la conformità agli standard del settore (EG, ASTM D1353).

Struttura molecolare e isomerismo

Il 1-nonanolo esiste come alcool a catena dritta, con il gruppo idrossilico al carbonio terminale (C1). La sua struttura lineare impartisce proprietà fisiche distinte rispetto agli isomeri ramificati (ad es. 2-nonanolo).

Proprietà fisiche

Punto di ebollizione: 214–215 gradi (a 760 mmHg).

Punto di fusione: -7 gradi.

Densità: 0,824 g/cm³ (a 20 gradi).

Solubilità: Leggermente solubile in acqua (0,3 g/100 ml a 20 gradi) ma miscibili con solventi organici come etanolo, etere e cloroformio.

Odore: Mite, grasso o floreale, caratteristico di alcoli grassi superiori.

Reattività chimica

Il gruppo idrossilico di 1-nonanolo consente diverse reazioni:

Esterificazione: Reagisce con gli acidi carbossilici per formare esteri, utilizzati in fragranze e plastificanti.

Ossidazione: Converti in acido non aanoico o aldeidi (ad es. Nonanal) in condizioni ossidative.

Solfatazione: Reagisce con l'acido solforico per produrre alchil solfati, comuni nei detergenti.

Tossicità e biodegradabilità

Il 1-non-nonanolo è classificato come un composto a bassa tossicità, con valori orali LD50 in ratti superiori a 5 g/kg. Tuttavia, la sua biodegradabilità limitata in ambienti acquatici solleva preoccupazioni ecologiche. Gli studi indicano che il 1-nonanolo può persistere in sedimenti o suolo, influenzando potenzialmente gli organismi acquatici.

Iniziative di sostenibilità

L'industria sta adottando i principi di chimica verde per ridurre l'impatto ambientale di 1 nonanolo:

Edificie a base biologica: Utilizzo di risorse rinnovabili (ad es. Oli vegetali) anziché petrolchimici per l'idroformilazione.

Riciclaggio del catalizzatore: Sviluppo di catalizzatori eterogenei per semplificare la separazione e il riutilizzo.

Minimizzazione dei rifiuti: Ottimizzazione delle condizioni di reazione per ridurre i sottoprodotti e il consumo di energia.

Conformità normativa

La produzione e l'uso di 1 nonanolo aderiscono a regolamenti come Reach (UE), TSCA (US) e il sistema armonizzato a livello globale (GHS). I limiti di esposizione professionale (OELS) sono impostati per proteggere i lavoratori dalle irritazioni respiratorie o cutanee, con concentrazioni nell'aria raccomandate al di sotto di 10 ppm.

Bio-sintesi e biotecnologia

Produzione microbica: Lievito ingegneristico o batteri per produrre 1-nonanolo da zuccheri o biomassa lignocellulosica.

Catalisi enzimatica: Usando lipasi o deidrogenasi per sintetizzare 1-non-nonanolo o i suoi derivati ​​in condizioni lievi.

Materiali avanzati

Nanocompositi: Integrazione di polimeri a base di nonanolo con nanoparticelle (ad es. Grafene, silice) per migliorare le proprietà meccaniche o termiche.

Sistemi di autoassemblaggio: Esplorare il ruolo di 1-nonanolo nella formazione di strutture supramolecolari per la consegna o i sensori dei farmaci.

Agricoltura sostenibile

Bioherbicidi: Sviluppo di formulazioni a base di nonanolo per l'agricoltura biologica, riducendo la dipendenza dai pesticidi sintetici.

Feromoni di insetti: Sintetizzazione dei derivati ​​a 1 nonanolo come interruttori di accoppiamento per la gestione dei parassiti.

Chimica verde

Catalizzatori alternativi: Sostituzione di metalli nobili con metalli abbondanti di terra (EG, ferro, cobalto) nelle reazioni di idroformilazione.

Economia circolare: Progettazione di processi di riciclaggio per prodotti contenenti a 1 nonanolo (ad es. Detersivi, materie plastiche) per chiudere i loop di materiale.

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