Acido chelidamico, comunemente noto come acido chelidonico o acido jervaico, è un composto acido derivato dalla pianta chelidonium majus L. Possiede proprietà antimicrobiche, antimicrobiche, anti - infiammatorie e depressivi del sistema nervoso centrale. Mostra effetti infiammatori anti - inibendo potenzialmente nf - κB e caspase - 1 in HMC - 1 celle, portando a una riduzione della produzione di IL-6. Ciò indica il suo potenziale nel trattamento delle malattie allergiche e di altre condizioni infiammatorie. È un potente inibitore del glutammato decarbossilasi (GAD), un enzima che catalizza la decarbossilazione dell'acido L -glutammico per formare acido -aminobutirrico (GABA). Il suo valore Ki per l'inibizione GAD è di 1,2 μm, suggerendo una forte affinità per l'enzima. Sebbene non sia esplicitamente dichiarato nei riferimenti, la sua attività antimicrobica è probabilmente dovuta alla sua capacità di interrompere i processi cellulari o l'integrità della membrana nei microrganismi. Questo potenziale lo rende un candidato per agenti antibatterici o antifungini. Agisce come depressivo del sistema nervoso centrale, sebbene il meccanismo d'azione specifico non sia dettagliato. Questa proprietà può contribuire ai suoi effetti sedativi e al potenziale uso nel trattamento dell'ansia o dell'insonnia.
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Formula chimica |
C7H5NO5 |
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Messa esatta |
183.02 |
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Peso molecolare |
183.12 |
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m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Applicazioni in medicina
Anti - agente infiammatorio
È stato scoperto che mostra proprietà infiammatorie anti -. Initando NF - κB e caspase-1, riduce la produzione di citochine infiammatorie come IL-6, rendendolo un potenziale candidato per il trattamento delle malattie infiammatorie come allergie, artrite reumatoide e asma.
Agente neuroprotettivo
Come inibitore del glutammato decarbossilasi (GAD), riduce i livelli del neurotrasmettitore GABA (- acido aminobutirrico). Questa modulazione dei livelli di neurotrasmettitore può essere utile nel trattamento di alcuni disturbi neurologici come l'epilessia e l'ansia. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno i suoi effetti sul sistema nervoso.
Agente antimicrobico
Possiede proprietà antimicrobiche, sebbene il suo esatto meccanismo d'azione non sia completamente compreso. Può interrompere i processi cellulari o l'integrità della membrana nei batteri e nei funghi, rendendolo un potenziale candidato per agenti antibatterici o antifungini.
Agente analgesico
Le proprietà analgesiche lievi suggeriscono il suo potenziale uso nel trattamento delle condizioni di dolore da lieve a moderata. Tuttavia, sono necessari ulteriori studi clinici per convalidare l'efficacia e la sicurezza.
Ricerca sul cancro
Sebbene ancora nelle fasi preliminari, ha mostrato alcuni risultati promettenti nella ricerca sul cancro. Potrebbe avere il potenziale per inibire la crescita e la diffusione delle cellule tumorali, ma sono necessari più studi di profondità - per confermare questi risultati.
Applicazioni topiche
Può anche essere utile nelle applicazioni topiche per il trattamento delle condizioni della pelle come acne, psoriasi ed eczema a causa delle sue proprietà infiammatorie e antimicrobiche anti -. Tuttavia, sono necessari studi clinici per valutare la sua sicurezza e l'efficacia per questi usi.
È importante notare che mentreAcido chelidamicoMostra promesse in queste applicazioni medicinali, è ancora nelle prime fasi di ricerca e sviluppo. Sono necessari ulteriori studi clinici per comprendere appieno la sua efficacia, sicurezza e meccanismo d'azione nel trattamento di varie malattie.
Applicazioni in cosmetico
Proprietà antiossidanti: Sebbene non esplicitamente dichiarati per questo, gli antiossidanti sono comunemente usati nei cosmetici per proteggere le cellule della pelle dai danni causati dai radicali liberi. La sua potenziale bioattività potrebbe indicare effetti protettivi simili.
Anti - Effetti infiammatori: Data la sua presenza nelle piante conosciute per le loro proprietà medicinali, può avere effetti infiammatori anti - che potrebbero essere utili per calmare la pelle irritata o infiammata.
Agente idratante: Sebbene non menzionati direttamente, i composti con proprietà chimiche simili e pesi molecolari sono spesso usati come agenti idratanti nei cosmetici. La sua natura idrofila suggerisce che potrebbe potenzialmente funzionare in questo ruolo.
Metodi di preparazione
- Naturalmente trovato nella pianta Chelidonium Majus L., comunemente noto come Grande Celandine.
- Il materiale vegetale può essere estratto utilizzando solventi adeguati, come etanolo o metanolo, per ottenere un estratto contenente e altri composti.
- L'estratto grezzo ottenuto dal materiale vegetale può essere ulteriormente elaborato per isolare e purificareAcido chelidamico.
- Tecniche come la cromatografia (ad esempio, liquido - cromatografia liquida, cromatografia a colonna) possono essere impiegate per separarla da altri componenti nell'estratto.
- I metodi di cristallizzazione o ricristallizzazione possono anche essere usati per purificarlo e ottenerlo in una forma più concentrata.
- Sebbene sia in genere ottenuto dalla sua fonte naturale, la sintesi chimica può essere possibile in determinate condizioni.
- La via di sintesi implicherebbe probabilmente reazioni di chimica organica per costruire la struttura molecolare desiderata.
- Tuttavia, non sono ampiamente riportati metodi di sintesi specifici e richiederebbero ricerche e sperimentazioni dettagliate.
- L'esatto metodo di produzione può variare a seconda del materiale di origine, delle attrezzature disponibili e del livello di purezza desiderato.
- L'estrazione dalla fonte naturale è l'approccio più comune a causa della presenza in alcune piante.
- Se è necessaria la sintesi chimica, probabilmente implicherebbe reazioni di chimica organica complesse e potrebbe non essere economicamente fattibile per la produzione in scala -.
Precauzioni
Equipaggiamento di protezione personale (DPI):
Indossare abiti da laboratorio e guanti usa e getta mentre si maneggiano il composto.
Evita l'inalazione, l'ingestione o il contatto diretto con la pelle e gli occhi.
Archiviazione e maneggevolezza:
Conservare in un luogo fresco e asciutto, protetto dalla luce. Evita il congelamento ripetuto - Cicli di scongelamento.
Assicurarsi che il prodotto sia nella parte inferiore del contenitore prima di dissolverlo centrifugandolo brevemente.
Usa negli esperimenti:
Usa il composto solo per scopi di ricerca e non sull'uomo.
Sciogliere la polvere e, se possibile, usarla lo stesso giorno. Se si conserva per un uso successivo, conservare la soluzione in fiale sigillate a -20 gradi per un massimo di due settimane.
Lasciare equilibrarsi al prodotto a temperatura ambiente per almeno 1 ora prima dell'uso.
Disposizione:
Seguire le normative locali per lo smaltimento sicuro di qualsiasi composto inutilizzato o scaduto. Non smaltirlo nelle fogne o nell'ambiente naturale.
Misure di sicurezza generali:
Tenere il composto lontano dal calore, dalle fiamme aperte e da altre fonti di accensione.
Evita di mescolarlo con sostanze incompatibili, come ossidanti o alcali, che possono causare reazioni pericolose.
Assicurati che l'area di lavoro sia ben ventilata - per impedire l'accumulo di fumi o vapori.
In caso di fuoriuscita o esposizione:
In caso di fuoriuscita accidentale o contatto con la pelle o gli occhi, sciacquare immediatamente con molta acqua e cercare assistenza medica.
Ricorda di seguire tutte le linee guida e i regolamenti di sicurezza specifici per il laboratorio o l'istituzione di ricerca.
In - dissezione di profondità della struttura molecolare
Acido chelidamico(La formula chimica C₇H₅no₅, nota anche come 4 - idrosspiridina-2,6-dicarbossilica) ha una struttura molecolare costituita da un anello di piridina-oxime e due gruppi di acido carbossilico. La sua esclusiva distribuzione di elettroni e configurazione spaziale lo conferiscono un'eccellente capacità di coordinamento e reattività, rendendola una molecola chiave che collega chimica, materiali e campi biomedici. Di seguito fornisce una dissezione profonda da quattro dimensioni: struttura molecolare, gruppi funzionali, effetti elettronici e configurazione spaziale.
Struttura centrale: sistema coniugato di anello di piridinone
Il nucleo molecolare dell'acido chelidamico è un anello di 1,4 - dihydro - 4-oxo-piridina (c₅h₄no), che consiste in cinque atomi di carbonio, un atomo di azoto e un ossigeno atom. Tra questi, l'atomo di azoto (N) è nella prima posizione e l'atomo di ossigeno (O) è collegato al 4 ° atomo di carbonio sotto forma di un gruppo carbonile (C=O), che forma un sistema π-elettrone coniugato. Questa struttura ha le seguenti caratteristiche:
L'aromaticità trattenuta
Sebbene l'anello di piridinone si discosti dalla completa aromaticità a causa della presenza di un carbonio saturo (in posizione 1), il suo sistema coniugato può ancora disperdere la nuvola di elettroni, dando la stabilità della molecola simile a quella dei composti aromatici. Ad esempio, il suo indice di rifrazione molare misurato è 37,95, indicando un alto grado di delocalizzazione elettronica.
Siti di reattività
L'atomo di idrogeno alla posizione 1 (C - H) è significativamente migliorato in acidità a causa dell'elettrone - Effetto di ritiro del gruppo carbonile adiacente (PKA ≈ 4,5). Perde prontamente un protone in un ambiente alcalino per formare uno ione negativo, partecipando così a reazioni nucleofile o interazioni di coordinamento.
Gruppi funzionali: il doppio ruolo dei gruppi di acido carbossilico
Il gruppo di acido chelidamico è collegato a un gruppo di acido carbossilico (- COOH) nelle posizioni 2 e 6 dell'anello piridinone. Questi due gruppi non sono solo la chiave per la funzionalizzazione della molecola, ma influenzano anche le proprietà generali attraverso effetti elettronici e ostacolo sterico.
Effetto elettronico
L'elettrone - prelievo dell'effetto del gruppo carbossilico (- I Effect) riduce la densità elettronica dell'anello piridinone, migliorando ulteriormente l'acidità del legame CH 1 -. Allo stesso tempo, l'atomo di ossigeno (O) del gruppo carbossilico trasporta coppie solitarie di elettroni, che possono fungere da donatore di legame idrogeno o atomo di coordinamento, partecipando a interazioni intermolecolari o coordinamento del metallo.
Ostacolo sterico spaziale
I due gruppi carbossilici si trovano nella posizione di paragrafo dell'anello piridinone (relazione 1,4), formando una certa separazione spaziale, riducendo la repulsione elettrostatica tra di loro, permettendo alla molecola di formare una struttura a strati stabile nel cristallo attraverso i legami idrogeno (come O - H ⋯ O). Ad esempio, l'analisi di diffrazione del raggio di Crystal X - - mostra che ci sono n - h ⋯ o e o - H ⋯ O Reti di legame idrogeno nel suo cristallo, migliorando la stabilità dello stacking molecolare.
Effetto elettronico: sinergia del legame idrogeno e capacità di coordinamento
La distribuzione elettronica dell'acido chelidamico lo rende un eccellente donatore di legame idrogeno e ligando metallico.
Rete di legame idrogeno:I tre gruppi di donatori di idrogeno (1 - posizione C - H e due acido carbossilico o - H) nella molecola e nei sei gruppi di recettori dell'idrogeno (carbonile O, acido carbossilico O) possono formare un sistema di legame idrogeno complesso. A stato solido, questo sistema presenta una struttura di rete tridimensionale, mentre nella soluzione influisce sulla solubilità e la selettività di reazione della molecola. Ad esempio, in una soluzione acquosa, l'acido chelidamico può combinarsi con molecole d'acqua attraverso legami idrogeno, formando uno strato di solvatazione stabile, regolando così la sua reattività.
Coordinazione del metallo:L'atomo di ossigeno del gruppo di acido carbossilico e l'atomo di azoto dell'anello di piridinone possono essere sia come atomi di coordinazione sia come complessi stabili con ioni metallici (come Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺). Questa modalità di coordinamento ha le seguenti caratteristiche:
COORDINAZIONE MULTENITO: una singola molecola di acido chelidamico può fornire simultaneamente atomi di coordinazione 3-4 (come due acido carbossilico O, un piridinone N e un acido carbossilico O), formando un anello di coordinazione pentagonale o esagonale, migliorando la stabilità del complesso.
Diversità di configurazione geometrica: a seconda del numero di coordinamento dei requisiti di ioni metallici e spaziali, l'acido chelidamico può formare complessi mononucleari, dinucleari o polinucleari. Ad esempio, quando si coordina con Cu²⁺, spesso forma una configurazione quadrilaterale planare, mentre quando si coordina con Ni²⁺, può presentare una configurazione ottaedrica.
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Configurazione spaziale: flessibilità molecolare e adattamento funzionale
Sebbene il quadro molecolare dell'acido chelidamico abbia una certa rigidità, la disposizione spaziale dei suoi gruppi funzionali consente comunque di determinati aggiustamenti conformazionali per adattarsi a diversi requisiti funzionali.
Libertà di rotazione dei gruppi carbossilici:I due gruppi carbossilici sono collegati all'anello piridinone attraverso un singolo legame e possono ruotare all'interno di un certo intervallo (con una barriera rotazionale di circa 10-15 kcal/mol), regolando così la distribuzione della carica sulla superficie molecolare e sul modello di legame idrogeno. Questa flessibilità gli consente di legarsi a diverse forme di ioni metallici o molecole biologiche.
Fenomeno dell'isomerizzazione:In condizioni specifiche (come ambienti acidi o di base), l'acido chelidamico può sottoporsi all'isomerizzazione, formando un sistema di equilibrio di acido 4-idrossipiridina-2,6-dicarbossilico e acido 4-ossopiridina-2,6-dicarbossilico. Questa isomerizzazione non solo influisce sulla struttura elettronica della molecola, ma cambia anche la sua capacità di coordinamento e la sua reattività. Ad esempio, in condizioni alcaline, la forma 4-idrossi è più stabile e il grado di deprotonazione del gruppo carbossilico è più elevato, migliorando così la sua capacità di coordinamento dei metalli.
Etichetta sexy: Acido chelidamico CAS 138-60-3, fornitori, produttori, fabbrica, Wholesale, acquisto, prezzo, massa, in vendita