Acido acetoidrossamico CAS 546-88-3

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Acido acetoidrossamico, polvere cristallina bianca o cristallina (rosso arancio per il grado di additivo per mangimi); Formula molecolare C5H10N2O, CAS 80-73-9, quasi inodore, dal sapore leggermente amaro. Se esposto alla luce, cambia colore e assorbe facilmente l'umidità. Questo prodotto è facilmente solubile in acqua ed etanolo anidro e la soluzione acquosa presenta una reazione acida. Questo prodotto è noto anche come acido etossixam, che viene utilizzato come inibitore dell'ureasi microbica ruminale nell'industria dei mangimi e come additivo per mangimi per ruminanti. Inoltre, è anche un inibitore competitivo dell'ureasi in medicina, commercializzato come Junshitong. Nell'industria metallurgica viene utilizzato come agente chelante ed estraente per estrarre e identificare gli ioni metallici.

Acido acetilidrossamico(AHA) è un composto organico con una struttura chimica unica e il suo gruppo funzionale - CONHOH gli conferisce un'ampia gamma di attività biologiche e proprietà chimiche. Dai trattamenti innovativi nel campo farmaceutico al miglioramento dell’efficienza nella produzione agricola, dall’estrazione di precisione nell’industria metallurgica alle scoperte nella tecnologia di protezione ambientale, stanno guidando lo sviluppo coordinato di molteplici industrie con il loro ruolo insostituibile.

Campo medico: svolta dalla dissoluzione dei calcoli al trattamento antibatterico

 

1. Trattamento preciso dei calcoli e delle infezioni del tratto urinario
È un farmaco rappresentativo degli inibitori competitivi dell'ureasi e il suo meccanismo d'azione è quello di formare chelati con atomi di nichel nell'ureasi, inattivando l'enzima e bloccando il processo di decomposizione dell'urea in ammoniaca e anidride carbonica. Questa caratteristica lo rende un farmaco fondamentale per il trattamento dei calcoli infettivi delle vie urinarie:

Dissoluzione e prevenzione dei calcoli: nelle infezioni del tratto urinario, i batteri produttori di ureasi (come Proteus mirabilis) scompongono l'urea per produrre ammoniaca, portando ad un aumento del pH delle urine e alla formazione di calcoli di fosfato di magnesio ammonio e apatite di carbonato. L'acido acetilidrossamico inibisce l'attività dell'ureasi, ripristina il normale pH delle urine e gradualmente dissolve, riduce o addirittura fa scomparire i calcoli formati.

 

Clinical data shows that after medication, the urine ammonia concentration of patients decreases by 60% -80%, the urine pH value returns from alkaline (>7,5) a neutro (6,0-7,0), e il tasso di recidiva dei calcoli diminuisce di oltre il 50%.

Effetto sinergico antibatterico: può penetrare nelle membrane cellulari batteriche, interferire con il metabolismo dei nucleotidi, bloccare la biosintesi dell'acido desossiribonucleico (DNA) e ha attività antibatterica diretta contro i batteri produttori di ureasi come Klebsiella e Pseudomonas aeruginosa. Se utilizzato in combinazione con antibiotici come la levofloxacina, può abbreviare il ciclo di trattamento di 3-5 giorni e aumentare il tasso di eliminazione batterica fino a oltre il 95%.

 

Indicazioni cliniche:
Calcoli infettivi del tratto urinario: come farmaco di prima linea, è usato per trattare i calcoli di fosfato di ammonio e magnesio (calcoli di guano) causati da batteri che producono ureasi, particolarmente adatto per pazienti con calcoli di diametro<1.5cm and no severe urinary tract obstruction.
Infezione cronica del tratto urinario: per le infezioni ricorrenti del tratto urinario, l'inibizione dell'attività dell'ureasi batterica può ridurre la produzione di ammoniaca, alleviare i sintomi di irritazione della vescica (come minzione frequente, urgenza e dolore) e ridurre il tasso di recidiva dell'infezione.
Infezioni a lungo termine correlate al catetere-: per i pazienti con cateteri permanenti o fistole vescicali, la formazione di biofilm sulla superficie del catetere può essere ridotta, il rischio di attacco di calcoli può essere ridotto e la durata del catetere può essere estesa di 2-3 volte.

 

2. Esplorazione di trattamenti per malattie speciali
Encefalopatia epatica: nei pazienti affetti da cirrosi, l'ammoniaca prodotta dalla degradazione delle proteine ​​da parte dei batteri intestinali è un fattore chiave nell'indurre l'encefalopatia epatica. Inibendo l'attività dell'ureasi intestinale e riducendo l'assorbimento dell'ammoniaca, la concentrazione di ammoniaca nel sangue è diminuita del 40% -60%, migliorando significativamente la funzione cognitiva e i sintomi neurologici del paziente.
Terapia adiuvante tumorale: la ricerca ha scoperto che può inibire l'attività dell'ureasi nelle cellule tumorali, bloccare l'alcalinizzazione mediata dall'ammoniaca del microambiente tumorale, migliorare la sensibilità ai farmaci chemioterapici (come il cisplatino) e fornire nuove strategie per il trattamento completo dei tumori.

Zootecnia: miglioramento rivoluzionario nella nutrizione dei ruminanti

 

1. Principali applicazioni degli inibitori dell'ureasi microbica ruminale
Gli animali ruminanti (come mucche e pecore) hanno un gran numero di microrganismi produttori di ureasi nel loro rumine, che possono decomporre l'urea o le proteine ​​presenti nel mangime in ammoniaca per la sintesi delle proteine ​​microbiche. Tuttavia, quando il tasso di produzione di ammoniaca supera la capacità di utilizzo microbico, può portare a:
Avvelenamento da ammoniaca: un’elevata concentrazione di ammoniaca nel sangue può causare mancanza di respiro, tremori muscolari e persino la morte.
Rifiuti proteici: circa il 30% dell'azoto alimentare viene escreto sotto forma di ammoniaca, riducendo l'efficienza di utilizzo delle proteine.
Essendo un efficiente inibitore dell'ureasi, può legarsi specificamente al centro attivo dell'ureasi, riducendo l'attività enzimatica dell'80% -90%, quindi:

 

Ottimizzare l'ambiente dell'ammoniaca nel rumine: mantenere la concentrazione di ammoniaca entro l'intervallo ottimale per la sintesi proteica microbica (5-10 mg/dL) per aumentare la produzione di proteine ​​microbiche del 20% -30%.
Migliorare l'efficienza del mangime: aggiungere 0,5-1,0 g/giornoacido acetoidrossamicol'alimentazione delle mucche da latte può aumentare l'utilizzo delle proteine ​​grezze del 15%-20%, ridurre le emissioni di azoto urinario del 40%-50% e ridurre l'inquinamento ambientale.
Migliorare la salute degli animali: ridurre la concentrazione di ammoniaca nel sangue può ridurre lo stress da ammoniaca, migliorare l’immunità, ridurre il tasso di incidenza della mastite bovina del 30% e ridurre il tasso di diarrea dei vitelli del 25%.

 

2. Piano di ottimizzazione per la moderna produzione lattiero-casearia
With the popularization of high-yield dairy cows (daily milk production>35 kg), la loro richiesta di proteine ​​alimentari è aumentata in modo significativo. L'applicazione può raggiungere:
Regolazione nutrizionale precisa: regolare la quantità di acido acetildrossamico aggiunto (0,8-1,2 g/giorno) in base al contenuto di proteine ​​grezze della dieta (come 16% -18% CP), riducendo l'intervallo di fluttuazione della concentrazione di ammoniaca nel rumine a ± 1 mg/dl e stabilizzando la sintesi proteica microbica.

 

Miglioramento dei benefici economici: con un aumento del 5%-10% dei costi dietetici, l’aumento dell’efficienza nell’utilizzo delle proteine ​​(sintetizzando 10-15 g di proteine ​​microbiche per chilogrammo di sostanza secca) può aumentare il pagamento annuale del latte di ciascuna mucca da latte di 2.000-3.000 yuan.
Benefici ambientali significativi: riducendo le emissioni di azoto urinario è possibile abbassare la concentrazione di ammoniaca negli allevamenti del 30%-50%, migliorando il benessere degli animali e la qualità dell’ambiente circostante.

Acido acetoidrossamicovia di sintesi:

1. Sintesi e applicazione degli inibitori dell'ureasi microbica ruminale:

Metodo di sintesi: Equazione chimica

ONH₃CI+CH₃COOCH₂CH₃CH₃CONHOH

I passaggi sono:

Aggiungere al reattore quantità equimolari di idrossilammina cloridrato e acetato di etile;

Sotto agitazione continua, aggiungere 0,09 moli di acido cloridrico concentrato, quindi aggiungere goccia a goccia l'acido cloridrico concentrato, regolando accuratamente il pH della soluzione di reazione a 6,0;

⑶ Lasciare che la soluzione di reazione continui ad agitare a temperatura ambiente per 2 ore fino al completamento della reazione;

L'aggiunta di acetone alla soluzione di reazione può accelerare la velocità di cristallizzazione dell'acido acetiloximico e migliorarne la purezza;

(5) Cottura a vapore rotativa, cottura a vapore fino a asciugatura

Raccogli i cristalli essiccati

2. Processo di preparazione dell'acido acetilossimico:

Metodo di sintesi: Equazione chimica

NH₂OH·HCl+CH₃COOCH₃-- CH₃CONHOH+CH₃OH+HCl

I passaggi sono i seguenti: innanzitutto, mescolare idrossilammina cloridrato e acetato di metile in un rapporto in peso di 1:1,1 e posizionarli in un recipiente di reazione, richiedendo la chiusura. Dopo il contenimento, aggiungere idrossido di sodio solido come catalizzatore per neutralizzare l'acido cloridrico introdotto dall'idrossilammina cloridrato. La quantità di idrossido di sodio solido aggiunto è pari al 90% della quantità di acido cloridrico introdotta dall'idrossilammina cloridrato. Successivamente, nel recipiente di reazione, aggiungere metanolo dello stesso volume dell'acetato di metile con una concentrazione dell'80% come solvente; La reazione può avvenire controllando la temperatura di reazione a 30 gradi e la pressione a 0,05 MPa.

3. Ricerca sulla sintesi dell'acido acetossissamico:

Fase: Aggiungere metanolo, acqua e idrossilammina cloridrato in una bottiglia a quattro colli, quindi aggiungere soluzioni di acetato di etile e idrossido di sodio, controllare la temperatura per reagire completamente, aggiungere acido cloridrico concentrato per far precipitare il cloruro di sodio dal sistema, concentrare sotto vuoto la miscela di reazione, estrarre con acetato di etile bollente, aggiungere alcune gocce di acetone alla soluzione di estrazione, convertire l'idrossilammina cloridrato parzialmente reagito in acetone ossima, concentrare la soluzione di estrazione, raffreddare le acque madri, e filtrare tramite aspirazione. Il cristallo è stato essiccato sotto vuoto a 65 gradi per 4 ore per ottenere il prodotto finito.

4. Sintesi diAcido acetoidrossamicoe determinazione delle costanti di stabilità dei suoi complessi con Pu (IV), NP (IV)

Passaggio: innanzitutto sintetizzare l'idrossammato di sodio in due passaggi, seguiti da acidificazione e ricristallizzazione per la purificazione.

(1) La preparazione dell'idrossimato di sodio è stata effettuata aggiungendo 15 ml di acqua distillata e 12 ml di etanolo in un pallone a fondo tondo da 250 ml. Sotto agitazione, sono stati aggiunti in lotti 0,1 moli secchi (7 g) di idrossilammina cloridrato per dissolverlo completamente. Una volta completata la soluzione, rimuovere il bagno di ghiaccio e aggiungere goccia a goccia 0,1 mol di acetato di etile sotto agitazione continua per miscelare accuratamente. La soluzione è stata agitata a temperatura ambiente per 1-2 ore e poi aggiunta ad un bagno di ghiaccio per il raffreddamento.

(2) Preparazione e purificazione dell'acido etilidrossiammico: sotto agitazione continua, aggiungere lentamente acido cloridrico concentrato e regolare al pH finale=6 (la soluzione diventa torbida al punto finale, a causa della precipitazione di NaCl dall'etanolo). Centrifugare il vapore a 50 gradi, evaporare fino alla comparsa di un sedimento viscoso giallo, interrompere l'evaporazione, aggiungere 100 ml di etanolo anidro, mescolare bene e continuare a evaporare fino a quasi essiccazione.

Sciogliere due volte i cristalli nel pallone con 200 ml di acetato di etile bollente, versare la soluzione e aggiungere alcune gocce di acetone analiticamente puro alla soluzione calda sotto agitazione per convertire l'idrossilammina cloridrato non reagito in acetossima (l'acetossima ha un'elevata solubilità nell'acetato di etile freddo e non precipita durante il processo di cristallizzazione dell'acido idrossamico e rimane nella soluzione). La soluzione disciolta viene riscaldata, bollita e concentrata fino alla comparsa di torbidità, quindi raffreddata liberamente a temperatura ambiente prima di essere messa nel congelatore durante la notte.

Filtrare per ottenere cristalli trasparenti. Lavare con acetato di etile freddo. La resa è del 60% e la purezza è superiore al 97%.

Analisi dello stato della produzione e delle imprese di acido acetossissamico in Cina:
Ci sono più di 10 imprese impegnate nell'industria dell'acido acetiloxime in Cina, con una distribuzione relativamente dispersa. Dalle statistiche esistenti sulle imprese, si può vedere che le imprese di acido acetiloximico sono per lo più distribuite nelle zone costiere, nelle regioni centrali e nelle regioni sud-occidentali, e ci sono anche imprese sparse.

In termini di province specifiche, Guangdong, Yunnan, Jiangsu e altre province occupano una posizione vantaggiosa.
Con il surriscaldarsi del mercato dell'acido acetiloxime, sempre più imprese si uniscono alla concorrenza di mercato e anche la distribuzione delle imprese sarà diversificata, ma le caratteristiche di distribuzione di cui sopra non cambieranno.

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