4-clorobenzil mercaptanoè un composto organico con la formula molecolare C7H6ClS, CAS 6258-66-8. I cristalli a basso punto di fusione hanno un odore pungente unico, causato dalla presenza di gruppi tiolici. Può dissolversi in acqua per formare una soluzione da giallo chiaro a giallo. Tuttavia, ha anche proprietà leggermente solubili in etanolo ed etere. Il suo alto punto di ebollizione rende difficile l'evaporazione a temperatura ambiente. Tuttavia, in condizioni di temperatura elevata, può evaporare gradualmente. La viscosità è relativamente bassa, con un indice di viscosità di circa 16,7, indicando che il composto ha una variazione di viscosità relativamente piccola durante i cambiamenti di temperatura, il che è vantaggioso per la sua applicazione industriale. Ha un ampio valore applicativo in molti campi. Grazie alla sua struttura chimica e alle sue proprietà uniche, svolge un ruolo importante nella sintesi di intermedi, antibiotici, pesticidi, coloranti, analisi chimiche, ricerca di laboratorio e altri campi.
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Formula chimica |
C7H7ClS |
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Messa esatta |
158 |
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Peso Molecolare |
159 |
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m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 53,00; H, 4,45; CI, 22,35; S, 20.21 |
4-clorobenzil mercaptanoha una vasta gamma di usi nella sintesi di intermedi. Queste applicazioni coprono molteplici campi come antibiotici, pesticidi, coloranti, intermedi farmaceutici, materiali polimerici, tensioattivi e spezie. Comprendere questi usi aiuterà a sfruttare meglio il valore potenziale e le prospettive di applicazione del 4 clorobenzil mercaptano.
1. Sintesi degli antibiotici aminoglicosidici: il 4-clorobenziltiolo è un importante intermedio nella sintesi degli antibiotici aminoglicosidici, come streptomicina, gentamicina, ecc. Questi antibiotici sono utilizzati principalmente per trattare le infezioni batteriche e hanno effetti antibatterici ad ampio spettro. Utilizzando il 4-clorobenziltiolo come intermedio, questi antibiotici possono essere sintetizzati più convenientemente, migliorando l'efficienza produttiva e riducendo i costi.
2. Sintesi di erbicidi: il 4-clorobenziltiolo può essere utilizzato anche per sintetizzare erbicidi. Gli erbicidi sono pesticidi utilizzati per controllare la crescita delle erbe infestanti e svolgono un ruolo importante nella produzione agricola. Utilizzando il 4 clorobenzil mercaptano come intermedio è possibile sintetizzare in modo più efficiente gli erbicidi e dotarli di nuove proprietà e caratteristiche.
3. Sintesi di insetticidi: il 4-clorobenziltiolo può essere utilizzato anche per sintetizzare insetticidi. Gli insetticidi vengono utilizzati principalmente per controllare malattie e parassiti e svolgono un ruolo importante nella protezione delle colture e delle foreste. Utilizzando il 4 clorobenzil mercaptano come intermedio, è possibile sintetizzare nuovi insetticidi per migliorare la loro efficacia di controllo contro parassiti specifici.
4. Sintesi di coloranti azoici: il 4-clorobenziltiolo è comunemente utilizzato nell'industria dei coloranti per sintetizzare coloranti azoici. I coloranti azoici sono un tipo importante di colorante, ampiamente utilizzato in campi come la stampa e la tintura tessile, i rivestimenti, ecc. Utilizzando il 4-clorobenziltiolo come intermedio, i coloranti azoici possono essere sintetizzati più convenientemente e dotati di nuovi colori e proprietà.
5. Sintesi di intermedi farmaceutici: il 4-clorobenziltiolo può essere utilizzato anche per sintetizzare vari intermedi farmaceutici. Questi intermedi possono essere utilizzati per un'ulteriore sintesi di farmaci, alcaloidi e altri composti. Utilizzando il 4-clorobenziltiolo come intermedio, questi intermedi farmaceutici possono essere sintetizzati in modo più efficiente, fornendo supporto alla ricerca e alla produzione di farmaci.
6. Sintesi di materiali polimerici: il 4 clorobenzil mercaptano può essere utilizzato anche per sintetizzare materiali polimerici. I materiali polimerici sono un'importante classe di materiali ampiamente utilizzati in campi quali l'ingegneria chimica, l'industria leggera e il tessile. Utilizzando il 4 clorobenzil mercaptano come intermedio, è possibile sintetizzare nuovi materiali polimerici dotati di nuove proprietà e caratteristiche.
7. Sintesi di tensioattivi: il 4-clorobenziltiolo può essere utilizzato anche per sintetizzare tensioattivi. I tensioattivi sono una classe di composti con attività superficiale, ampiamente utilizzati in campi come quello dei lavaggi e dei cosmetici. Utilizzando 4 clorobenzil mercaptano come intermedio, è più conveniente sintetizzare i tensioattivi, migliorare l'attività superficiale e l'effetto applicativo del prodotto.
8. Sintesi delle spezie:4-clorobenzil mercaptanopuò essere utilizzato anche per sintetizzare le spezie. Le spezie sono un tipo di composto in grado di produrre fragranze e sono ampiamente utilizzate in settori quali prodotti chimici quotidiani e alimenti. Utilizzando il 4 clorobenzil mercaptano come intermedio, è possibile sintetizzare nuove spezie a cui vengono date nuove fragranze e proprietà.
Equazione chimica:
Reazione del fenolo con cloruro di zolfo:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
In questa reazione, il fenolo subisce una reazione di sostituzione con cloruro di zolfo sotto l'azione dell'idrossido di sodio, risultando nell'intermedio di diclorofenolo pentasolfuro e cloruro di sodio. L'intermedio del diclorofenolo pentasolfuro viene ulteriormente convertito in 4 clorobenzil mercaptano attraverso successive fasi di reazione.
Reazione di sintesi del clorobenzil mercaptano:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
In questa reazione, l'intermedio del diclorofenolo pentasolfuro subisce una reazione di idrolisi sotto l'azione dell'idrossido di sodio, rimuovendo due atomi di zolfo per generare 4 clorobenzil mercaptano. Genera contemporaneamente cloruro di sodio e acqua.
Il metodo per sintetizzare4-clorobenzil mercaptanoin laboratorio è possibile utilizzare i seguenti passaggi:
1. Preparare reagenti e attrezzature: preparare le materie prime e i reagenti necessari, inclusi fenolo, cloruro di zolfo, idrossido di sodio, cloroformio, agitatore magnetico, termometro, imbuto gocciolante, pallone a fondo tondo, ecc.
2. Sciogliere il fenolo: sciogliere il fenolo in cloroformio per formare una soluzione di fenolo in cloroformio.
3. Aggiungere idrossido di sodio: aggiungere idrossido di sodio a una soluzione di cloroformio di fenolo e mescolare uniformemente.
4. Aggiunta goccia a goccia di cloruro di zolfo: aggiungere lentamente cloruro di zolfo a una soluzione di cloroformio di fenolo e controllare la temperatura di reazione tra 50 e 60 gradi.
5. Agitazione della reazione: dopo aver aggiunto goccia a goccia cloruro di zolfo, continuare ad agitare per circa 2 ore per consentire alla reazione di procedere completamente.
6. Separazione tramite filtro: filtrare la soluzione di reazione, rimuovere le sostanze insolubili e raccogliere il filtrato.
7. Lavaggio con acqua: lavare i residui del filtro con una quantità adeguata di acqua per rimuovere il fenolo non reagito.
8. Essiccazione: unire il filtrato e la soluzione di lavaggio ed essiccare con solfato di sodio anidro.
9. Distillazione: distillare il filtrato essiccato per rimuovere il cloroformio e altri componenti volatili.
10. Raffinazione: sciogliere il prodotto distillato in etanolo, aggiungere una soluzione di idrossido di sodio, scaldare e rifluire per circa 1 ora per purificare ulteriormente il prodotto.
11. Filtrazione di raffreddamento: dopo il raffreddamento, filtrare per rimuovere le sostanze insolubili.
12. Asciugatura: lavare i residui del filtro con una quantità adeguata di acqua per rimuovere il fenolo non reagito.
13. Purificazione: combinare il filtrato e la soluzione di lavaggio, essiccare con solfato di sodio anidro e ottenere il 4 clorobenzil mercaptano grezzo.
14. Cristallizzazione e separazione: il prodotto grezzo viene cristallizzato e separato per ottenere cristalli di 4 clorobenzil mercaptano di elevata purezza-.
Tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo, i chimici iniziarono a tentare la sintesi del 4-clorofenilmercaptano. Il metodo iniziale si basava principalmente sulla reazione del cloruro di cloroidrazina con composti contenenti zolfo. Il clorobenzoil cloruro, come un comune idrocarburo aromatico clorurato, ha una certa reattività con l'atomo di cloro sul suo anello benzenico, che può subire reazioni di sostituzione con nucleofili.
Gli scienziati hanno tentato di utilizzare solfuri inorganici come solfuro di sodio e solfuro di sodio per reagire con il cloruro di 2-clorofenilidrazina, sperando di ottenere 4-clorofenilidrazina mercaptano. Tuttavia, a causa della difficoltà nel controllare le condizioni di reazione, nel prodotto vengono spesso prodotti vari sottoprodotti, con conseguente bassa resa e purezza. Per migliorare la resa di sintesi e la purezza dei 4-clorobenzeni, i chimici hanno condotto ricerche approfondite e ottimizzato le condizioni di reazione.
Hanno scoperto che fattori come la temperatura di reazione, il tempo di reazione, la selezione del solvente e il rapporto delle materie prime hanno un impatto significativo sui risultati della reazione. Ad esempio, a temperature più basse, la velocità di reazione è più lenta, ma il numero di reazioni collaterali è inferiore; A temperature elevate la velocità di reazione accelera, ma aumenta di conseguenza anche il numero di reazioni collaterali.
Attraverso un'ampia esplorazione sperimentale, gli scienziati hanno gradualmente trovato le condizioni di reazione ottimali. Ad esempio, facendo reagire il 2-clorobenzoil cloruro con tiosolfato di sodio in un solvente appropriato e quindi trattando con acido, la resa e la purezza del 4-clorofenilmercaptano possono essere effettivamente migliorate.
L'identificazione accurata della struttura del 4-clorofenilmercaptano diventa cruciale dopo la sua riuscita sintesi. All'inizio del 20° secolo, con lo sviluppo di tecniche di analisi spettroscopiche come la spettroscopia infrarossa (IR), la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS), i chimici furono in grado di determinare con maggiore precisione la struttura dei composti organici.
Attraverso l'analisi spettroscopica a infrarossi, è possibile determinare che i gruppi funzionali presenti nel composto, come i picchi di vibrazione di stiramento dei gruppi tiolici, hanno un assorbimento caratteristico nello spettro infrarosso.
La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare può fornire informazioni ambientali chimiche sugli atomi di idrogeno e carbonio nelle molecole, deducendo così la struttura delle molecole. L'analisi della spettrometria di massa può determinare la massa molecolare relativa e le informazioni sugli ioni frammento delle molecole, verificandone ulteriormente la struttura. Dopo aver determinato la struttura del 4-clorofeniltiolo, i chimici hanno condotto ricerche approfondite sulle sue proprietà fisiche e chimiche. La ricerca ha scoperto che il 4-clorofenilmercaptano è un cristallo a basso punto di fusione con un odore pungente. Il suo punto di fusione è 19-20 gradi C, la densità relativa è 1,202 g/mL (a 25 gradi C), il punto di ebollizione è 125 gradi C (35 mmHg) e il punto di infiammabilità è 76 gradi C. Queste proprietà fisiche forniscono riferimenti importanti per la conservazione, il trasporto e l'uso del 4-clorofenil mercaptano.
Inoltre, i chimici hanno studiato la solubilità, la stabilità e altre proprietà dei 4-clorobenzeni e hanno scoperto che hanno una buona solubilità in alcuni solventi organici, ma sono soggetti a decomposizione in condizioni di luce e alta temperatura.
reazione avversa
Il 4-clorobenzil mercaptano (numero CAS 6258-66-8) è un composto organico contenente zolfo con la formula molecolare C ₇ H ₇ ClS. Si presenta come un liquido o solido da bianco a giallo pallido a temperatura ambiente e ha un forte odore pungente. Gli atomi di cloro e i gruppi tiolici (-SH) contenuti nella sua struttura chimica gli conferiscono una reattività unica, ma allo stesso tempo può anche scatenare una serie di reazioni avverse.
Meccanismo di tossicità e via di contatto
Meccanismo di tossicità
La tossicità del 4-clorobenzil mercaptano deriva principalmente da due parti chiave della sua struttura chimica:
Atomo di cloro (Cl): gli idrocarburi aromatici clorurati possono generare intermedi attivi (come i clorochinoni) attraverso il metabolismo, innescando reazioni di stress ossidativo e danneggiando le membrane cellulari, le proteine e il DNA.
Gruppo tiolico (- SH): i gruppi tiolici hanno un'elevata reattività e possono legarsi agli ioni metallici (come rame e ferro), interferendo con l'attività enzimatica; Allo stesso tempo, è possibile interrompere la funzione cellulare modificando covalentemente i residui di cisteina nelle proteine.
Percorso di contatto
Inalazione: La sua volatilità può portare alla presenza di vapore nell'aria, soprattutto in ambienti ad alta temperatura o scarsamente ventilati dove la concentrazione aumenta. L'inalazione può irritare direttamente la mucosa respiratoria.
Contatto con la pelle: particelle liquide o solide possono essere assorbite attraverso la pelle, soprattutto su pelle danneggiata, causando tossicità locale o sistemica.
Contatto con gli occhi: Spruzzi diretti negli occhi possono causare gravi irritazioni e persino danni alla cornea.
Ingestione accidentale: sebbene non sia una via comune, l'ingestione accidentale può causare reazioni gastrointestinali e tossicità sistemica.
Meccanismo di tossicità e via di contatto
Meccanismo di tossicità
La tossicità del 4-clorobenzil mercaptano deriva principalmente da due parti chiave della sua struttura chimica:
Atomo di cloro (Cl): gli idrocarburi aromatici clorurati possono generare intermedi attivi (come i clorochinoni) attraverso il metabolismo, innescando reazioni di stress ossidativo e danneggiando le membrane cellulari, le proteine e il DNA.
Gruppo tiolico (- SH): i gruppi tiolici hanno un'elevata reattività e possono legarsi agli ioni metallici (come rame e ferro), interferendo con l'attività enzimatica; Allo stesso tempo, è possibile interrompere la funzione cellulare modificando covalentemente i residui di cisteina nelle proteine.
Percorso di contatto
Inalazione: La sua volatilità può portare alla presenza di vapore nell'aria, soprattutto in ambienti ad alta temperatura o scarsamente ventilati dove la concentrazione aumenta. L'inalazione può irritare direttamente la mucosa respiratoria.
Contatto con la pelle: particelle liquide o solide possono essere assorbite attraverso la pelle, soprattutto su pelle danneggiata, causando tossicità locale o sistemica.
Contatto con gli occhi: Spruzzi diretti negli occhi possono causare gravi irritazioni e persino danni alla cornea.
Ingestione accidentale: sebbene non sia una via comune, l'ingestione accidentale può causare reazioni gastrointestinali e tossicità sistemica.
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