2-amminoacetofenone CAS 551-93-9
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2-amminoacetofenone CAS 551-93-9

2-amminoacetofenone CAS 551-93-9

Codice prodotto: BM-2-1-552
Numero CAS: 551-93-9
Formula molecolare: C8H9NO
Peso molecolare: 135,16
Numero EINECS: 209-002-8
N. MDL: MFCD00007717
Codice HS: 29223990
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercato principale: USA, Australia, Brasile, Giappone, Germania, Indonesia, Regno Unito, Nuova Zelanda, Canada ecc.
Produttore: BLOOM TECH Fabbrica di Changzhou
Servizio tecnologico: Dipartimento R&S-4

 

2-amminoacetofenoneè un composto organico con una struttura chimica e proprietà uniche, costituito da un anello benzenico, un gruppo amminico (- NH ₂) e un gruppo acetile (- COCH ∝). L'anello benzenico è una struttura ciclica con sei atomi di carbonio, dotata di aromaticità. La distribuzione delle nuvole di elettroni su di esso conferisce all'anello benzenico particolare stabilità e reattività. L'aspetto solitamente appare come cristalli dal giallo al marrone o liquidi oleosi, solubili in solventi organici come etanolo, etere, cloroformio, ecc., leggermente solubili in acqua (solubilità di circa 0,5 g/100 ml, 20 gradi C), ma possono formare sali con acidi e dissolversi in acqua, solubili in acido cloridrico diluito o acido solforico per formare sali. Utilizzato per attività biologica, come intermedio nella sintesi organica e anche per scienze e rilevamenti ambientali.

Produnct Introduction

Ulteriori informazioni sul composto chimico:

Formula chimica

C8H9NO

Messa esatta

135.07

Peso Molecolare

135.17

m/z

135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%)

Analisi elementare

C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84

Punto di fusione

20 gradi

Punto di ebollizione

85-90 gradi 0,5 mm Hg(lett.)

Densità

1.112 g/mL a 25 gradi (lett.)

Condizioni di conservazione

2-8 gradi

 

2-Aminoacetophenone CAS 551-93-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Applications

2-amminoacetofenone, in quanto importante composto organico, ha dimostrato un valore applicativo unico in molteplici campi. Di seguito verranno approfonditi i suoi usi in medicina, sintesi chimica, test biologici, fragranze e cosmetici, agricoltura, scienze ambientali e altri aspetti:

Applicazione nel campo della medicina

Marcatori diagnostici di malattia
 

È un importante biomarcatore respiratorio per l'infezione da Pseudomonas aeruginosa. Nei pazienti affetti da fibrosi cistica (FC), l'infezione polmonare da Pseudomonas aeruginosa è estremamente comune e questo composto può essere espirato dai pazienti infetti da questo batterio. Rilevando la concentrazione di 2-Aminoacetofenone nel respiro esalato dei pazienti, può aiutare nella diagnosi dell'infezione da Pseudomonas aeruginosa. Questo metodo presenta vantaggi significativi come la non invasività, la velocità e l'elevata sensibilità, che possono ottenere una diagnosi precoce, aiutare ad adottare misure terapeutiche tempestive e migliorare la prognosi del paziente. Rispetto ai metodi diagnostici tradizionali come la coltura batterica, il metodo di rilevamento basato sul 2-Aminoacetofenone è facile da utilizzare e non richiede un'elaborazione complessa dei campioni, riducendo notevolmente i tempi diagnostici. Inoltre, questo metodo non è invasivo per il corpo del paziente e ha una buona riproducibilità, particolarmente adatto per i pazienti che necessitano di un monitoraggio a lungo termine delle loro condizioni, come i pazienti con fibrosi cistica. Può cogliere tempestivamente i cambiamenti nello stato dell’infezione e adattare i piani di trattamento.

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Marcatori diagnostici di malattia

 

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Negli ultimi anni, la ricerca ha scoperto che il suo contenuto può cambiare nei campioni biologici di pazienti con malattie metaboliche. Ad esempio, nei pazienti con malattie metaboliche come diabete e obesità, le loro vie metaboliche possono essere disturbate, con conseguente sintesi, decomposizione o escrezione anomala di 2-amminoacetofenone, modificandone così la concentrazione nel sangue, nelle urine e in altri campioni biologici. Monitorando i livelli di 2-amminoacetofenone in questi campioni, si prevede di fornire nuovi indicatori per la diagnosi precoce, la valutazione della malattia e il monitoraggio del trattamento delle malattie metaboliche. Nel campo delle malattie immunitarie, il 2-amminoacetofenone ha mostrato anche un potenziale come biomarcatore. Le malattie autoimmuni come l’artrite reumatoide e il lupus eritematoso sistemico comportano nella loro patogenesi un’attivazione anormale del sistema immunitario. La ricerca ha dimostrato che il 2-amminoacetofenone può essere coinvolto nella trasduzione del segnale o nei processi metabolici delle cellule immunitarie e il suo contenuto può cambiare durante l'insorgenza e lo sviluppo di malattie. Rilevare il livello di questo composto nel corpo del paziente può aiutare ad acquisire una comprensione più profonda della patogenesi delle malattie immunitarie e fornire nuove idee per la diagnosi e il trattamento delle malattie.

Intermedi della sintesi dei farmaci
 

È un intermedio chiave per la sintesi di vari antibiotici aminoglicosidici. Nel processo di sintesi degli antibiotici aminoglicosidici, i gruppi funzionali attivi come i gruppi amminici e carbonilici del 2-Aminoacetofenone possono partecipare a varie reazioni chimiche. Ad esempio, mediante reazione di acilazione, è possibile introdurre specifici gruppi acilici sul suo gruppo amminico per costruire uno scheletro molecolare antibiotico con attività antibatterica. Ulteriori modifiche e ottimizzazioni strutturali possono potenziare l'effetto inibitorio degli antibiotici sulle pareti cellulari batteriche o sulla sintesi proteica, migliorare l'efficacia antibatterica, espandere lo spettro antibatterico e conferire loro una buona attività antibatterica contro più ceppi resistenti ai farmaci-. Oltre agli antibiotici aminoglicosidici, il 2-amminoacetofenone può essere utilizzato anche per sintetizzare altri tipi di antibiotici, come gli antibiotici beta lattamici. Nella sintesi degli antibiotici -lattamici, può fungere da precursore della catena laterale e reagire con l'anello -lattamico per formare composti con attività antibatterica. Questa strategia sintetica fornisce abbondanti mezzi chimici per lo sviluppo di nuovi antibiotici, che aiutano ad affrontare il problema sempre più serio della resistenza batterica.

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Intermedi della sintesi dei farmaci

 

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Può fungere da composto guida per lo sviluppo di farmaci anti-tumorali. La sua struttura chimica unica gli conferisce una certa attività biologica e i ricercatori possono modificare e ottimizzare la sua struttura in base a ciò. Ad esempio, introducendo diversi sostituenti sul suo anello benzenico, la distribuzione della nuvola elettronica e la configurazione spaziale della molecola possono essere alterate, influenzando così la sua capacità di legame con i bersagli delle cellule tumorali. Alcuni modificati2-amminoacetofenonei derivati ​​possono agire specificamente sulle vie di segnalazione delle cellule tumorali, interferire con i processi di proliferazione, differenziazione e apoptosi delle cellule tumorali e inibire la crescita e le metastasi del tumore. Inoltre, i derivati ​​del 2-amminoacetofenone possono essere utilizzati anche in combinazione con altri farmaci anti-tumorali per esercitare effetti antitumorali sinergici. Combinandoli con farmaci chemioterapici, farmaci terapeutici mirati, ecc., è possibile potenziare l'effetto letale dei farmaci sulle cellule tumorali, ridurre il dosaggio dei farmaci, ridurre al minimo gli effetti collaterali tossici e migliorare la tolleranza del paziente e la qualità della vita.

Intermedi della sintesi dei farmaci
 

Il 2-amminoacetofenone ha anche alcune applicazioni nella sintesi di farmaci cardiovascolari. Ad esempio, può partecipare alla sintesi di farmaci con effetti antipertensivi e antiaritmici. Progettando e modificando la sua struttura molecolare, è possibile regolare l'affinità tra i farmaci e i recettori correlati al sistema cardiovascolare, migliorare le proprietà farmacocinetiche dei farmaci e aumentare l'efficacia e la sicurezza dei farmaci.. 2-L'amminoacetofenone può essere utilizzato anche come intermedio sintetico per il trattamento delle malattie neurologiche. Quando si sintetizzano farmaci come antiepilettici, antidepressivi e farmaci contro il morbo di Parkinson, la loro attività chimica viene utilizzata per costruire strutture molecolari con attività biologica specifica, regolando il rilascio, l'assorbimento e il metabolismo dei neurotrasmettitori, esercitando così effetti terapeutici sulle malattie neurologiche.

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Applicazione nel campo delle spezie e dei cosmetici

Applicazione nel campo delle spezie
 

Ha un aroma speciale, complesso e unico, con una certa quantità di fruttato, floreale e una leggera fragranza dolce simile alla mandorla. Questo aroma misto gli consente di aggiungere un'esperienza olfattiva ricca e delicata al prodotto nella formula delle spezie e, se combinato con altri ingredienti speziati, può creare una fragranza stratificata e attraente. Nella formulazione del profumo, il 2-Aminoacetofenone può essere utilizzato come importante ingrediente della fragranza. Può essere combinato con altre fragranze floreali come rose, gelsomino, ecc. per esaltare la dolcezza e il calore dell'aroma floreale, rendendo le note floreali più ricche e durature; Se abbinato a spezie fruttate come agrumi e pesca, può esaltare la freschezza e la naturalezza dell'aroma fruttato, rendendo le note fruttate più vibranti; La miscelazione con fragranze legnose come legno di sandalo e cedro può aumentare la morbidezza e la profondità dell'aroma legnoso, creando un'atmosfera profumata più stabile ed elegante. Grazie alla sua struttura chimica unica, il 2-amminoacetofenone può essere utilizzato come intermedio chiave nella sintesi di essenze complesse.

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Applicazione nel campo delle spezie

 

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Nell'industria delle essenze, attraverso la modifica e la trasformazione della sua struttura molecolare, come l'introduzione di diversi gruppi funzionali o reazioni chimiche con altri composti, si possono sintetizzare molecole di essenza con caratteristiche aromatiche e persistenza specifiche. Queste molecole di essenza possono essere utilizzate in vari prodotti profumati, come profumi, fragranze spray, deodoranti per ambienti, ecc., per soddisfare le esigenze di fragranze dei diversi consumatori. Nei prodotti a base di cioccolato può aggiungere un aroma di nocciola simile alle mandorle, rendendo il sapore del cioccolato più ricco e morbido; Nelle bevande aromatizzate alla frutta, può esaltare l'aroma dolce della frutta, migliorare il gusto e il fascino della bevanda. Con la ricerca da parte dei consumatori di sapori alimentari diversificati,2-amminoacetofenonefornisce una nuova opzione di sapore per l'industria alimentare. Può aiutare i produttori alimentari a sviluppare prodotti innovativi e differenziati che soddisfino le preferenze di diversi gruppi di consumatori per sapori speciali e ad ampliare la gamma di prodotti nel mercato alimentare.

Applicazione nel campo dei cosmetici
 

Nei cosmetici, il 2-Aminoacetofenone viene spesso utilizzato come ingrediente aromatizzante per conferire un aroma gradevole al prodotto. Nei prodotti per la cura della pelle come creme per il viso, lozioni, essenze, ecc., l'aggiunta di una quantità adeguata di 2-amminoacetofenone può conferire ai consumatori un gradevole senso dell'olfatto e migliorare l'esperienza d'uso del prodotto. Il suo aroma unico può essere emesso al momento dell'applicazione del prodotto, consentendo ai consumatori di godere dell'aroma lenitivo e rilassante mentre utilizzano prodotti per la cura della pelle, migliorando la preferenza e la fedeltà dei consumatori al prodotto. Diverse marche e tipi di cosmetici possono creare caratteristiche aromatiche personalizzate aggiungendo ingredienti profumati come il 2-amminoacetofenone. I prodotti per la cura della pelle di fascia alta possono concentrarsi sulla creazione di aromi eleganti e nobili per riflettere la qualità e il posizionamento del prodotto; I cosmetici rivolti ai consumatori giovani possono scegliere fragranze più fresche e vivaci per attirare il gruppo di clienti target. Questo design personalizzato dell'aroma aiuta il prodotto a distinguersi nella concorrenza del mercato e a formare un'immagine di marca unica.

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Applicazione nel campo dei cosmetici

 

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Durante l'uso di cosmetici come rossetti, ombretti e fondotinta liquidi, i consumatori prestano attenzione anche al loro odore. L'aggiunta di 2-Aminoacetofenone può migliorare l'odore dei prodotti cosmetici, mascherare eventuali odori sgradevoli delle materie prime e rendere il prodotto più confortevole e piacevole da usare. Ad esempio, l'aggiunta di una quantità adeguata di 2-amminoacetofenone ad alcuni rossetti può farli emettere una leggera fragranza e migliorare l'esperienza di trucco dell'utente. L'aroma unico può diventare un punto di vendita per i prodotti per il trucco e attirare l'attenzione dei consumatori. Quando i consumatori scelgono tra numerosi prodotti per il trucco, spesso i prodotti con fragranze piacevoli hanno maggiori probabilità di suscitare il loro interesse. L'aroma conferito dal 2-Aminoacetofenone ai prodotti cosmetici può aumentarne il valore aggiunto e renderli più competitivi sul mercato.

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Principali metodi di sintesi
 
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Metodo di riduzione del 2'-Nitroacetofenone

Principio: ridurre il gruppo nitro (-NO₂) nel 2'-nitroacetofenone in un gruppo amminico (-NH₂).

Condizioni: vengono utilizzati agenti riducenti comunemente utilizzati come polvere di ferro/acido cloridrico, idrogenazione catalitica (H₂/Pd-C) o boroidruro (NaBH₄).

Caratteristiche: ampiamente utilizzato in applicazioni industriali, con materie prime facilmente disponibili, ma le condizioni di riduzione devono essere controllate per evitare una riduzione eccessiva o reazioni collaterali.

Reazione dell'anidride isatoica con reagenti organometallici

Principio: far reagire l'anidride isatoica con reagenti organometallici come CH₃Li per formare un intermedio, che viene poi idrolizzato per ottenere il prodotto desiderato.

Condizioni: la reazione viene condotta a bassa temperatura (-78 gradi) e in un ambiente anidro e privo di ossigeno. Le fasi della reazione comprendono il raffreddamento, l'aggiunta graduale dei reagenti e l'agitazione della reazione.

Caratteristiche: rendimento elevato, ma le condizioni operative sono impegnative, adatte per la preparazione di laboratorio su piccola-scala.

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Metodo di reazione delepine

Principio: utilizzare 2'-bromoacetofenone ed esametilentetrammina come materie prime e, attraverso l'idrolisi dell'intermedio del sale di ammonio quaternario, ottenere il prodotto.

Condizioni: La reazione viene condotta in etere etilico, agitata a temperatura ambiente per 12 ore, quindi filtrata, lavata ed essiccata. Si fa poi rifluire con una soluzione etanolica al 30% di acido cloridrico per 3 ore.

Caratteristiche: passaggi multipli, ma le materie prime sono relativamente facili da ottenere, adatte alla sintesi di derivati ​​strutturali specifici.

Metodo di ossidazione elettrochimica

Principio: In un'atmosfera di ossigeno, utilizzando n-Bu₄NI come catalizzatore di ossidazione-riduzione, attraverso l'ossidazione elettrochimica del legame C(sp³)-H del 2'-amminofenilacetone, si formano derivati ​​dell'indaco (Isatin).

Condizioni: condotto a temperatura ambiente, utilizzando un elettrodo di platino e un solvente metanolo.

Caratteristiche: ecologico ed ecologico, ma il prodotto è un derivato e richiede un'ulteriore conversione per ottenere il composto desiderato.

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Condizioni chiave della reazione e ottimizzazione

 

 

Controllo della temperatura:Per il metodo dell'anidride isatoica è necessaria una bassa temperatura (-78 gradi) per evitare reazioni collaterali; per il metodo elettrochimico viene condotta a temperatura ambiente per ridurre il consumo energetico.

Selezione del solvente:Scegli solventi polari o non-polari in base al tipo di reazione, come etere etilico, cloroformio, metanolo e così via.

Catalizzatori e reagenti:I metodi di riduzione utilizzano comunemente polvere di ferro, Pd-C o NaBH₄; i metodi elettrochimici si basano sul catalizzatore n-Bu₄NI.

Passaggi post-del trattamento:Includere quenching, estrazione, essiccazione, concentrazione e purificazione (come distillazione sotto vuoto o cromatografia su colonna).

Aree applicative e domanda di mercato

 

 

Intermedio farmaceutico:Utilizzato per sintetizzare antidepressivi, farmaci antipsicotici e agenti neuroprotettivi (come i modulatori del recettore AMPA).

Aromi e coloranti:Come precursori per sintetizzare aromi o coloranti, conferendo ai prodotti fragranze o colori specifici.

Reagenti di ricerca:Nella ricerca neurobiologica, utilizzato come farmaco strumento per esplorare le funzioni dei recettori del glutammato e i meccanismi di plasticità neurale.

Tendenza del mercato:Con il progresso della ricerca e dello sviluppo di farmaci per i disturbi neurologici e mentali, la domanda del mercato è in costante aumento e vi è una domanda crescente di prodotti ad alta-purezza (maggiore o uguale al 99%).

Precauzioni per la sicurezza e la tutela dell'ambiente

 

 

Tossicità delle materie prime:Materie prime come il 2'-nitroacetofenone e i bromuri sono tossici; le operazioni dovrebbero essere condotte sotto una cappa aspirante.

Smaltimento dei rifiuti:Il liquido di scarto generato dalla reazione-deve essere classificato, raccolto e gestito in conformità con le specifiche relative alle sostanze chimiche pericolose.

Chimica verde:Nuovi metodi come i metodi elettrochimici soddisfano i requisiti di sviluppo sostenibile, riducendo l’uso di solventi organici e le emissioni di rifiuti.

 

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