Diurone, noto anche come n- (3,4-diclorofenil) -n ', n'-dimetilea, è un potente erbicida appartenente alla classe di ureas sostituiti. Il suo numero CAS è 330-54-1 e il suo numero EINEC è 206-354-4. Ha una formula molecolare di C9H10CL2N2O e un peso molecolare di 233,09 g/mol (o 236,09 g/mol secondo alcune fonti). Questo composto chimico è comunemente utilizzato in contesti agricoli e orticoli per gestire varie erbe infestanti e parassiti, grazie ai suoi meccanismi di azione sistemica e di contatto. Di solito esiste come solido cristallino bianco o giallo chiaro con un punto di fusione che va da circa 125-127 gradi. Presenta solubilità relativamente bassa in acqua ma è solubile in solventi organici come etanolo e diclorometano.

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Formula chimica |
C9H10CL2N2O |
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Messa esatta |
232.02 |
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Peso molecolare |
233.09 |
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m/z |
232.02 (100.0%), 234.01 (63.9%), 236.01 (10.2%), 233.02 (9.7%), 235.02 (6.2%) |
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Analisi elementare |
C, 46.38; H, 4.32; Cl, 30.42; N, 12.02; O, 6.86 |

Applicazioni coltivate
Diuroneè applicato in varie colture, tra cui ma non limitato a:
Riso, cotone, soia, pomodori, tabacco, fragole, canna da zucchero, uva, frutteti, piantagioni di gomma, giardini da tè e campi di gelso. Controlla effettivamente erbe annuali come Barnyardgrass, Crabgrass e Foxtail, nonché alcune erbacce di foglia larga come Amaranto e il giacinto d'acqua.
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Modalità di azione
- Azione sistemica e di contatto: Un erbicida urea sostituito che presenta un'attività sistemica e di contatto. Viene assorbito dalle radici e dalle foglie delle piante, con assorbimento primario attraverso le radici. Una volta assorbito, viene traslocato in tutta la pianta, inibendo la fotosintesi.
- Inibizione della fotosintesi: Inibisce la reazione di collina nella fotosintesi, portando alla perdita di clorofilla e al successivo ingiallimento delle foglie. Ciò alla fine si traduce nella morte dell'erba a causa della fame.
Istruzioni
- Applicazione di pre-emergenza: La pre-emergenza spesso applicata, prima che i semi di erbaccia germinano, per prevenire l'infestazione di infestanti. Può essere applicato sulla superficie del suolo o incorporato nel terreno.
- Applicazione post-emergenza: In alcuni casi, può anche essere usato post-emergenza, prendendo di mira le giovani piantine di erbe infestanti. Tuttavia, la sua efficacia come erbicida post-emergenza può essere limitata rispetto alle applicazioni di pre-emergenza.
Dosaggio e tempistica
- Dosaggio: Il dosaggio raccomandato varia a seconda delle condizioni colture, delle infestanti e del suolo. È essenziale seguire le istruzioni del produttore e le linee guida agricole locali per un dosaggio preciso.
- Tempismo: L'applicazione di temporizzazione ottimale è fondamentale per un controllo delle infestanti efficace. Viene in genere applicato prima che i semi delle infestanti germinino, garantendo il massimo contatto con il suolo e riducendo il rischio di lesioni alle colture.
Efficacia e durata
- Efficacia: Fornisce un controllo delle infestanti efficaci se usato come diretto, riducendo la concorrenza per nutrienti, acqua e luce dalle erbacce.
- Durata: La durata del controllo delle infestanti può variare a seconda delle condizioni ambientali e delle specie di infestanti. In generale, fornisce un controllo duraturo, riducendo la necessità di frequenti riapplicazioni.
Considerazioni ambientali
- Bassa solubilità in acqua: Ha una bassa solubilità in acqua (42 ppm a 25 gradi), che riduce il rischio di contaminazione delle acque sotterranee. Tuttavia, è importante usarlo in modo responsabile per ridurre al minimo l'impatto ambientale.
- Stabilità: È stabile in condizioni normali ma può decomporsi a calore elevato, rilasciando fumi tossici. Pertanto, la conservazione e la maneggevolezza adeguate sono cruciali.
Precauzioni di sicurezza
- Protezione personale: Quando lo maneggiano, è essenziale indossare indumenti protettivi, tra cui guanti, respiratore e protezione degli occhi. Evita di inalare polvere o entrare a diretta contatto con la sostanza chimica.
- Misure di emergenza: In caso di contatto con la pelle o gli occhi, lavare immediatamente l'area interessata con sapone e sciacquare gli occhi con abbondanti quantità di acqua. Se ingerito, consultare immediatamente cure mediche e non indurre vomito senza consulenza medica.
Stato normativo
È soggetto a vari regolamenti a livello globale, con limiti di residui massimi (MRL) fissati per cibo e acqua per garantire la sicurezza dei consumatori. Gli utenti devono rispettare le leggi e i regolamenti locali in merito all'uso e allo smaltimento.

La sintesi diDiurone, un erbicida fenilulea, prevede una serie di reazioni chimiche a partire da precursori specifici. Ecco una panoramica dettagliata del metodo di sintesi, attingendo da fonti autorevoli:
Materie prime
1
2
3
Passaggi di sintesi
- Questo intermedio viene tipicamente preparato mediante clorare la cloronitrobenzene con gas cloro in presenza di un catalizzatore come cloruro di ferro anidro (III) (FECL3).
- La reazione viene effettuata a un intervallo di temperatura di 100-110 gradi per 8-9 ore.
- Il gruppo nitro in 3,4-dicloronitrobenzene è ridotto a un gruppo di ammina, producendo 3,4-dicloroanilina.
- Questa riduzione può essere ottenuta utilizzando vari metodi, tra cui la riduzione con polvere di ferro e acido cloridrico in una soluzione acquosa di elettroliti.
- La reazione viene in genere effettuata a un intervallo di temperatura di 95-100 gradi per 3 ore.
- La 3,4-dicloroanilina viene reagito con il fosgene in presenza di un solvente come toluene per formare 3,4-diclorofenil isocianato.
- La reazione viene eseguita a una temperatura controllata, in genere a partire da 0 gradi e aumentando gradualmente a 65-75 gradi per 1-2 ore.
- Il 3,4-diclorofenil isocianato viene quindi reagito con dimetilammina in un solvente come toluene per formare il diurone.
- La reazione viene in genere effettuata a un intervallo di temperatura di 45-70 gradi per 2 ore, con il pH regolato a 8-9 usando dimetilammina.
- Il prodotto risultante viene filtrato, lavato ed essiccato per ottenere diurone puro.
Metodi di sintesi alternativi
Esistono anche metodi di sintesi alternativi, incluso l'uso di trifosgene (un'alternativa più sicura al fosgene) nella preparazione di 3,4-diclorofenil isocianato. Questi metodi offrono i vantaggi di una migliore sicurezza e profili ambientali.
Considerazioni sulla sicurezza
◆ Equipaggiamento di protezione personale (DPI): quando si maneggiano le materie prime e gli intermedi coinvolti nella sintesi, è essenziale indossare DPI appropriati, tra cui guanti resistenti al chimica, indumenti protettivi e un respiratore.
◆ Impatto ambientale: si dovrebbe prestare particolare attenzione per ridurre al minimo gli impatti ambientali, poiché alcune delle materie prime e degli intermedi utilizzati nella sintesi sono pericolosi.
◆ Gestione dei rifiuti: è necessario seguire le pratiche di gestione dei rifiuti adeguate per garantire lo smaltimento sicuro di eventuali rifiuti pericolosi generati durante il processo di sintesi.
In sintesi, la sintesi prevede un processo a più fasi a partire da 3,4-dicloroanilina e procedere attraverso la preparazione di intermedi e la reazione finale con dimetilammina. Il processo richiede un'attenta controllo delle condizioni di reazione e l'adesione alle normative sulla sicurezza e sull'ambiente.
Profilo di tossicità e impatti ecologici
● Tossicità acuta
Il diurone presenta una moderata tossicità acuta per i mammiferi, con un LD50 orale (dose letale 50%) di circa 3400 mg/kg nei ratti. Tuttavia, alte concentrazioni di diurone possono causare irritazione agli occhi e alle mucose. Negli organismi acquatici, la tossicità di Diuron varia a seconda della fase delle specie e della vita. Ad esempio, studi hanno dimostrato che il diurone può indurre stress ossidativo e inibire la fotosintesi nelle alghe, portando a una ridotta crescita e riproduzione. Allo stesso modo, è stato scoperto che Diuron provoca anomalie dello sviluppo e mortalità nei pesci e negli invertebrati a concentrazioni che superano le loro soglie di tolleranza.
● Tossicità cronica e cancerogenicità
L'esposizione cronica al diurone a basse concentrazioni può avere effetti subletali sugli organismi non bersaglio, comprese le interruzioni della funzione endocrina, la compromissione del sistema immunitario e la tossicità riproduttiva. Negli studi di laboratorio, il diurone ha dimostrato di promuovere lo sviluppo del cancro alla vescica nei roditori quando somministrato a dosi elevate per periodi prolungati. Sebbene la rilevanza di questi risultati per la salute umana rimanga incerta, sottolineano la necessità di cautela nell'uso e nella gestione del diurone.
● Impatti ecologici
L'uso diffuso del diurone ha sollevato preoccupazioni per quanto riguarda i suoi impatti ecologici, in particolare su specie vegetali non bersaglio e organismi benefici come impollinatori e microrganismi del suolo. L'inibizione della fotosintesi di Diuron può portare al declino delle specie vegetali sensibili, alterando la composizione della comunità vegetale e la biodiversità. Inoltre, la tossicità di Diuron per i microrganismi del suolo può interrompere il ciclo dei nutrienti e la fertilità del suolo, con potenziali effetti a cascata sul funzionamento dell'ecosistema.
Direzioni di ricerca future
La ricerca futura sul diuron dovrebbe concentrarsi su diverse aree chiave, tra cui il suo destino ambientale a lungo termine e il trasporto, interazioni con altri pesticidi e contaminanti e potenziali effetti sulla salute umana. Inoltre, lo sviluppo di nuove tecnologie di degradazione, come il biorisanamento e i processi avanzati di ossidazione, potrebbe fornire mezzi efficaci per rimuovere i residui di diurone da terreni contaminati e corpi idrici. Infine, l'integrazione del diurone in discussioni più ampie sull'agricoltura sostenibile e sulla gestione dei pesticidi sarà cruciale per affrontare le complesse sfide poste dal suo uso nei moderni sistemi agricoli.
Diuron è stato un prezioso erbicida nel controllo delle infestanti agricoli e non agricoli per molti decenni. Le sue proprietà chimiche, le modalità di azione e l'attività di spettro ampio lo hanno reso una scelta popolare per i coltivatori. Tuttavia, la sua persistenza ambientale e i potenziali effetti avversi sugli organismi non bersaglio hanno sollevato preoccupazioni sul suo uso a lungo termine. Sono state implementate misure normative internazionali e nazionali per gestire l'uso del diurone e mitigare i suoi rischi. Per garantire una gestione sostenibile delle infestanti in futuro, è essenziale continuare a ricercare erbicidi alternativi e promuovere pratiche di gestione delle infestanti integrate che riducono la dipendenza dalle singole strategie di erbicidi e proteggono l'ambiente e la salute umana.
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