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D-Ornitina monocloridrato, Conosciuta anche come D-ornitina cloridrato, è un'importante sostanza chimica. La formula molecolare C5H13ClN2O2 è solitamente un solido polveroso bianco o biancastro senza odore speciale. Le sue particelle sono delicate e uniformi, facili da sciogliere e disperdere. È leggermente solubile in acqua, il che significa che in condizioni di temperatura e concentrazione adeguate può formare una soluzione stabile con le molecole d'acqua.
Inoltre, può anche essere solubile in alcuni solventi organici, come etanolo, metanolo, ecc., ma la sua solubilità può variare a causa di fattori quali il tipo di solvente e la temperatura. L'ornitina viene utilizzata per migliorare le prestazioni atletiche, ridurre l'avvelenamento da glutammina nel trattamento delle malattie del fegato (encefalopatia epatica) dovute a patologie cerebrali e viene utilizzata per la guarigione delle ferite. Nel campo della biochimica ha anche un certo valore applicativo. Può essere utilizzato come materia prima o additivo per biocatalizzatori per favorire il progresso delle reazioni biocatalitiche. Inoltre, può essere utilizzato anche per preparare altri derivati di amminoacidi o materiali di sintesi organica.
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C.F |
C5H13ClN2O2 |
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E.M |
168 |
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M.W |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (5.4%), 171 (1.7%) |
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E.A |
C, 35,62; H, 7,77; Cl, 21.02; N, 16,61; Oh, 18.98 |
D-Ornitina monocloridrato, in quanto importante sostanza chimica, ha dimostrato il suo valore applicativo unico in molteplici campi.
1. Miglioramento delle prestazioni atletiche: un'applicazione significativa in campo medico è quella di contribuire a migliorare le prestazioni atletiche. Promuove la sintesi muscolare e il metabolismo attraverso attività biologiche specifiche, migliora la forza e la resistenza muscolare e consente agli atleti di ottenere risultati migliori nelle competizioni.
2. Cura delle malattie del fegato: ha un effetto significativo anche nel trattamento delle malattie del fegato. Può alleviare efficacemente i sintomi dei pazienti con encefalopatia epatica, migliorare la funzionalità epatica e migliorare la loro qualità di vita. Inoltre, può anche ridurre il rischio di avvelenamento da glutammina e svolgere un importante ruolo ausiliario nel trattamento delle malattie del fegato.
3. Promuovere la guarigione delle ferite:D-Ornitina monocloridratoha anche l'effetto di favorire la guarigione delle ferite. Può accelerare la rigenerazione e la riparazione del tessuto della ferita, ridurre il rischio di infezione e migliorare la velocità e la qualità della guarigione della ferita. Questa caratteristica lo ha reso ampiamente utilizzato in campo medico.
4. In quanto intermedio farmaceutico, è anche un tipo importante di intermedio farmaceutico. Può essere utilizzato per preparare vari farmaci, come farmaci antivirali, farmaci anti-tumorali, ecc. Questi farmaci svolgono un ruolo importante nel trattamento di varie malattie, quindi le loro prospettive di applicazione nel campo della medicina sono molto ampie.
1. Integratori nutrizionali: hanno anche un certo valore applicativo nel campo dell'integrazione nutrizionale. Può essere aggiunto come integratore alimentare al cibo per migliorarne il valore nutrizionale. Grazie alla sua facile solubilità e dispersione, può essere facilmente aggiunto a vari alimenti, come bevande, prodotti sanitari, ecc.
2. Promuovere la secrezione dell'ormone della crescita: strettamente correlato alla secrezione dell'ormone della crescita. Può stimolare la secrezione di insulina, favorendo così la secrezione dell'ormone della crescita, che aiuta il corpo a diventare snello e più energico. Questa caratteristica lo ha reso ampiamente utilizzato nei campi del fitness e della bellezza.
1. Additivi alimentari: possono essere utilizzati anche come additivi alimentari. Può migliorare la qualità e il gusto del cibo e aumentarne il valore nutrizionale. Grazie alla sua caratteristica di non avere odore particolare e di facile dissoluzione, può essere facilmente aggiunto a vari alimenti, come prodotti a base di carne, latticini, ecc.
2. Campo biochimico: ha anche un certo valore applicativo nel campo dell'ingegneria biochimica. Può essere utilizzato come materia prima o additivo per biocatalizzatori per favorire il progresso delle reazioni biocatalitiche.
Inoltre, può essere utilizzato anche per preparare altri derivati di amminoacidi o materiali di sintesi organica.
3. Settore industriale: anche l'applicazione nel settore industriale si sta gradualmente espandendo. Grazie alle sue proprietà chimiche e fisiche uniche, può essere utilizzato come catalizzatore o stabilizzatore per alcune reazioni chimiche. Inoltre, può essere utilizzato anche per preparare alcuni materiali o prodotti industriali speciali.
D-Ornitina monocloridrato, come amminoacido non naturale, ha un'ampia gamma di applicazioni nella sintesi di farmaci peptidici, intermedi farmaceutici e sintesi di pesticidi.
La preparazione della D-ornitina cloridrato con il metodo dell'enzima chimico dell'arginina si ottiene attraverso la reazione di idrolisi racemizzazione dell'arginina in condizioni alcaline.
Attraverso due fasi di reazione di racemizzazione chimica e conversione biologica, combinate con la tecnologia di conversione degli enzimi biologici, la L-arginina può essere convertita in modo efficiente in un prodotto.
Questo metodo presenta i vantaggi di un funzionamento semplice e di un rendimento elevato. Fornito un forte supporto tecnico per la produzione industriale di questo prodotto.
Reazione di racemizzazione chimica:
C6H14N4O2 + NaOH + H2O → C5H12N2O2 + NaCl
C5H12N2O2 + HCl → C5H13ClN2O2
Biotrasformazione:
C5H12N2O2+Lisina decarbossilasi → C5H13ClN2O2+C4H12N2
C5H13ClN2O2 + HCl → C5H13ClN2O2
Fasi di preparazione
1. Preparazione della DL ornitina mediante reazione chimica di racemizzazione
Materie prime: L-Arginina, salicilaldeide, soluzione NaOH, acido cloridrico concentrato (HCl).
Catalizzatore: La salicilaldeide funge da catalizzatore racemico.
(1) Aggiungere 200 mmol di L-arginina e 20 mmol di salicilaldeide come catalizzatori in un pallone da 500 ml.
(2) Aggiungere 200 ml di soluzione di idrossido di sodio con una concentrazione di 1 mol/L e controllare il valore del pH del sistema di reazione a circa 9,0.
(3) In condizioni di riflusso, riscaldare a 48-50 gradi e reagire per 3 ore.
(1) Al termine della reazione, aggiungere 20 ml di acido cloridrico concentrato per neutralizzare fino a quando diventa debolmente acido (pH=7.0).
(2) Aggiungere 2 g di carbone attivo per il trattamento di decolorazione e agitare per 20 minuti.
(1) Dopo la filtrazione, continuare a concentrare la soluzione di decolorazione fino a completa essiccazione per ottenere il prodotto grezzo di ornitina DL.
(2) Aggiungere il prodotto grezzo a 50 ml di soluzione di etanolo anidro e mescolare per scioglierlo per 1 ora.
(3) Filtrare il sale inorganico cloruro di sodio, quindi introdurre il gas HCl nel filtrato e utilizzare una soluzione satura di etanolo HCl per cristallizzare DL ornitina cloridrato nel filtrato.
(4) Congelare la soluzione per una notte in frigorifero, filtrare e asciugare sotto vuoto per ottenere cristalli di cloridrato di ornitina DL.
2. Biotrasformazione e separazione e purificazione dei prodotti della separazione
(1) Preparare 1000 ml (pH 6,0) di soluzione di ornitina DL dal cloridrato di ornitina DL ottenuto attraverso la reazione di racemizzazione.
(2) Aggiungere 10 g di cellule batteriche umide Hafnia alvei AS 1.1009, controllare la temperatura del sistema di trasformazione a 37 gradi, valore di pH iniziale di 8,0, concentrazione di Tween-80 di 0,5 g/L e reagire per 16 ore nella condizione di concentrazione di cellule batteriche di 1,0 g/100 ml.
(1) Dopo la centrifugazione, rimuovere le cellule batteriche e concentrare la soluzione di trasformazione a 200 ml.
(2) Aggiungere 2 g di carbone attivo per il trattamento di decolorazione e agitare per 20 minuti.
(1) Continuare a concentrare la soluzione decolorante a 100 ml, quindi aggiungere 200 ml di soluzione satura di HCl e etanolo e mescolare uniformemente.
(2) Raffreddare e cristallizzare, filtrare e asciugare sotto vuoto per ottenere cristalli di D-ornitina cloridrato.
L-ornitina cloridrato si riferisce generalmente alla L-carnitina, un derivato delle vitamine del gruppo B, che viene utilizzato principalmente nella pratica clinica come coadiuvante nel trattamento dell'asma bronchiale, delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari, ecc. Inoltre, ha anche alcuni effetti terapeutici sull'iperbilirubinemia e sulla malattia di Wilson.
1. Asma bronchiale:
La L-carnitina è coinvolta nel metabolismo energetico e nel metabolismo dei grassi nel corpo umano e può anche promuovere la fosforilazione ossidativa, migliorando così l'attività cellulare. Se il paziente soffre di asma bronchiale, il farmaco può essere utilizzato sotto la guida di un medico per migliorare la funzionalità polmonare e alleviare i sintomi delle difficoltà respiratorie.
2. Malattie cardiovascolari e cerebrovascolari:
A causa della capacità della L-carnitina di regolare la funzione mitocondriale e del fatto che il cuore e il cervello si trovano in aree con abbondanti mitocondri nel corpo, una carenza di L-carnitina può facilmente scatenare una serie di disturbi cardiaci e neurologici. Se il trattamento di intervento non viene eseguito in tempo, può aumentare la probabilità di aterosclerosi, ipertensione e altre condizioni. In questo momento, il farmaco può essere assunto sotto la guida di un medico per proteggere il sistema cardiovascolare e prevenire l'insorgenza dell'arteriosclerosi.
3. Iperbilirubinemia:
L'iperbilirubinemia è solitamente causata da un danno epatico, come l'epatite virale, una malattia epatica alcolica, ecc., che può portare a una diminuzione della capacità del fegato di assorbire e legare la bilirubina, aumentando così il livello di bilirubina nel sangue. Essendo uno dei coenzimi importanti per la sintesi dell'urobilinogeno, la L-carnitina ha l'effetto di aiutare il fegato a ridurre i livelli sierici di bilirubina non coniugata. Pertanto, in caso di iperbilirubinemia, il farmaco può essere utilizzato anche per il trattamento secondo il consiglio del medico.
4. Malattia di Wilson:
La malattia di Wilson è un disturbo del metabolismo del rame che provoca il deposito di una grande quantità di rame nei reni, nei muscoli scheletrici e nei tessuti del fegato, con un impatto sulla salute generale. Essendo una sostanza contenente ferro, la levocarnitina si combina con gli ioni rame nel corpo per formare chelati, che vengono poi escreti con le feci, contribuendo ad alleviare la gravità della condizione.
I. Prima scoperta dell'ornitina (fine XIX secolo)
Nel 1877, il chimico tedesco Jaffé isolò per primo un amminoacido non-proteico dall'idrolizzato di urina di uccelli nutriti con acido benzoico e lo chiamò Ornitina, gettando le basi per la ricerca successiva. A quel tempo si sapeva che esisteva solo nei metaboliti biologici; la sua configurazione stereoisomerica non era stata distinta, né era stata preparata la sua forma di sale cloridrato.
II. Chiarimento sulla L-ornitina e sulle vie metaboliche (dall'inizio alla metà del XX secolo)
Dal 1904 al 1932 gli scienziati hanno gradualmente confermato che nell'organismo è presente prevalentemente ornitina naturaleL-configurazione. Si è scoperto che partecipa al ciclo dell'urea e agisce come un intermedio chiave per la disintossicazione dall'ammoniaca nel fegato. Nel frattempo, la L-ornitina monocloridrato è diventata una forma comunemente utilizzata nella ricerca biochimica grazie alla sua eccellente stabilità e alla facile cristallizzazione. Al contrario, la D-ornitina ha ricevuto per molto tempo poca attenzione a causa della sua abbondanza naturale estremamente bassa.
III. Risoluzione e svolta sintetica della D-ornitina (dalla metà-alla-fine del XX secolo)
Dal 1950 al 1970, con l'incremento della ricerca sulla stereochimica degli amminoacidi, i ricercatori hanno utilizzato la DL-ornitina come materia prima. La D-ornitina ad elevata purezza è stata ottenuta per la prima volta tramite risoluzione chimica (ad esempio, cristallizzazione frazionata di sali tartrati) o risoluzione enzimatica (ad esempio, idrolisi dell'arginasi), che è stata poi fatta reagire con acido cloridrico per sintetizzare il prodotto. Dopo gli anni '80, la sintesi chemio-enzimatica (ad esempio, la racemizzazione della L-arginina combinata con la risoluzione enzimatica) ha migliorato notevolmente la resa e ha promosso la produzione su larga-scala.
IV. Espansione e commercializzazione delle applicazioni (dalla fine del XX secolo ad oggi)
Dagli anni '90, beneficiando della sua configurazione stereochimica unica, il prodotto ha dimostrato un grande valore nei campi dello sviluppo di farmaci anti-tumorali, della sintesi di ligandi chirali, delle sonde biochimiche e di altre aree di ricerca. Ha gradualmente raggiunto la produzione commerciale ed è diventato un importante intermediario nell'industria farmaceutica e della chimica fine.
Il prodotto è un notevole derivato di aminoacidi con diverse applicazioni nel campo della salute, della nutrizione e dell'industria. Il suo ruolo nel metabolismo dell’azoto, nelle prestazioni atletiche e nella guarigione delle ferite ne sottolinea il significato biologico, mentre il suo utilizzo nei cosmetici e nelle biotecnologie ne evidenzia il potenziale commerciale. Poiché la ricerca continua a scoprire nuovi meccanismi e bersagli terapeutici, è pronta a diventare una componente ancora più integrale del benessere moderno e dell’innovazione industriale. Con i continui progressi nella produzione sostenibile e nella profilazione della sicurezza, questo composto è destinato a svolgere un ruolo fondamentale nel plasmare il futuro della salute metabolica e oltre.
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