9,10-Diidroantraceneè un composto chimico appartenente alla famiglia degli idrocarburi policiclici aromatici (PAH), caratterizzato dalla sua unica struttura ad anelli fusi. Questa entità molecolare è costituita da quattro anelli aromatici disposti in modo lineare, con le posizioni 9 e 10 saturate da due atomi di idrogeno, da cui il nome. Questa caratteristica strutturale lo distingue dagli altri derivati dell'antracene, che tipicamente hanno legami insaturi in queste posizioni.
Il composto presenta alcune proprietà fisiche e chimiche che lo rendono interessante per la ricerca scientifica e le applicazioni industriali. È tipicamente un solido a temperatura ambiente, con un punto di fusione che varia a seconda della sua purezza e forma cristallina. La natura aromatica dei suoi anelli consente varie reazioni chimiche, come sostituzioni, aggiunte e ossidazioni, rendendolo un elemento versatile nella chimica organica sintetica.
Nel campo della scienza dei materiali,9,10-diidroantracenee i suoi derivati hanno mostrato potenziale nello sviluppo di materiali luminescenti grazie alla loro capacità di emettere luce in determinate condizioni. Inoltre, la sua struttura imita alcune molecole biologiche, rendendolo uno strumento utile per studiare le interazioni molecolari e i processi biologici.
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| Formula chimica | C14H12 |
| Messa esatta | 180.09 |
| Peso Molecolare | 180.25 |
| m/z | 180.09 (100.0%), 181.10 (15.1%), 182.10 (1.1%) |
| Analisi elementare | C, 93.29; H, 6.71 |
- Studi sulle proprietà strutturali e fisiche: Possedendo una formula molecolare di C14H12 e un peso molecolare di 180,24/180,25. Le sue proprietà fisiche specifiche, come un punto di fusione di circa 111 gradi (o 104-107 gradi secondo alcune fonti) e un punto di ebollizione di 305 gradi, lo rendono oggetto di interesse per gli studi sugli idrocarburi aromatici. I ricercatori spesso ne studiano la struttura molecolare, i modelli di legame e le configurazioni elettroniche per ottenere informazioni dettagliate sul comportamento di composti simili.
- Meccanismi di reazione: Comprendere i meccanismi di reazione che lo coinvolgono può contribuire ai progressi della chimica organica. Gli studi sulla sua sintesi, decomposizione e reazione con altri composti possono fornire informazioni preziose per progettare nuovi percorsi sintetici e migliorare i processi chimici esistenti.
- Elettronica organica: Ricerche recenti hanno esplorato il potenziale e i suoi derivati nell'elettronica organica, in particolare nei materiali elettroluminescenti organici (EL) e nei diodi organici a emissione di luce (OLED). Le proprietà luminescenti di questi composti li rendono attraenti per applicazioni nelle tecnologie di visualizzazione e nei sistemi di illuminazione.
- Dispositivi luminescenti: È stato riportato che i derivati del diidroantracene mostrano proprietà luminescenti che possono essere adattate attraverso modifiche chimiche. Ciò li rende candidati promettenti per lo sviluppo di nuovi dispositivi luminescenti con efficienza e stabilità migliorate.
- Valutazione di impatto ambientale: Come per qualsiasi composto chimico, la valutazione dell'impatto ambientale è fondamentale. Gli studi sulla sua biodegradabilità, tossicità acquatica e persistenza nell'ambiente possono aiutare a determinare metodi di smaltimento appropriati e misure normative per ridurre al minimo il potenziale danno agli ecosistemi.
- Rilevamento e bonifica degli inquinanti: Data la sua struttura aromatica, può essere presente in alcuni flussi di rifiuti industriali o contaminanti ambientali. La ricerca sui suoi metodi di rilevamento e rimozione può contribuire allo sviluppo di strategie efficaci di controllo dell'inquinamento.
- Potenziali candidati ai farmaci: Sebbene le applicazioni dirette nel settore farmaceutico siano limitate, la sua somiglianza strutturale con alcuni composti bioattivi può ispirare la progettazione di nuovi farmaci candidati con le proprietà terapeutiche desiderate.
- Strumenti di ricerca biomedica: Le versioni modificate potrebbero servire come sonde fluorescenti o marcatori nella ricerca biomedica, aiutando nella visualizzazione e nello studio di processi e strutture biologici.
- Sintesi di molecole complesse: Serve come intermedio nella sintesi di molecole più complesse con gruppi funzionali e proprietà specifici. La sua reattività e stabilità lo rendono un punto di partenza adatto per la preparazione di una varietà di composti organici.
Informazioni sugli idrocarburi aromatici
Gli idrocarburi aromatici, detti anche areni, costituiscono una significativa classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di uno o più anelli aromatici nelle loro strutture molecolari. Questi anelli sono tipicamente anelli di carbonio a sei membri con una configurazione elettronica unica che include elettroni π delocalizzati, che contribuiscono alla loro stabilità e proprietà chimiche distinte.
Caratteristiche principali
Aromaticità: La caratteristica distintiva degli idrocarburi aromatici è la loro aromaticità, che deriva dalla disposizione ciclica e planare degli atomi di carbonio con alternanza di legami singoli e doppi. Questa configurazione consente la delocalizzazione degli elettroni π, creando una struttura di risonanza che stabilizza la molecola.
Struttura: L'idrocarburo aromatico più semplice è il benzene (C6H6), che funge da elemento fondamentale per i composti aromatici più complessi. Altri idrocarburi aromatici possono includere naftalene (C10H8), antracene (C14H10) e fenantrene (C14H10), che contengono anelli aromatici fusi.
Proprietà: Gli idrocarburi aromatici sono generalmente liquidi o solidi incolori, infiammabili con aromi caratteristici (da cui il nome). Sono relativamente stabili e resistenti alle reazioni chimiche in condizioni normali, ma possono subire reazioni di sostituzione, addizione e ossidazione in condizioni specifiche.
Evento: Naturalmente, gli idrocarburi aromatici si trovano nel catrame di carbone, nel petrolio e in alcuni oli essenziali. Vengono inoltre prodotti industrialmente attraverso vari processi di sintesi, come il cracking catalitico e il reforming degli idrocarburi.
Applicazioni: Grazie alle loro proprietà uniche, gli idrocarburi aromatici hanno una vasta gamma di applicazioni. Il benzene, ad esempio, è un precursore di numerose sostanze chimiche tra cui stirene, fenolo e nylon. La naftalene viene utilizzata nella produzione di anidride ftalica, che viene ulteriormente utilizzata nella produzione di materie plastiche e coloranti. Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono componenti dell'asfalto e del catrame di carbone e alcuni sono stati implicati nell'inquinamento ambientale e nei problemi sanitari.
Salute e sicurezza: Molti idrocarburi aromatici sono tossici e possono comportare rischi significativi per la salute, compresa la cancerogenicità. L'esposizione a questi composti, in particolare attraverso l'inalazione o l'ingestione, può portare a effetti negativi sulla salute. Pertanto, pratiche adeguate di manipolazione, stoccaggio e smaltimento sono fondamentali per ridurre al minimo i potenziali rischi.
Ricerca su9,10-diidroantracenesi è concentrato principalmente sulle sue proprietà citotossiche e sulle potenziali applicazioni in campo medico.
Un caso di ricerca degno di nota è lo studio della sua citotossicità contro le cellule tumorali umane. Nello specifico, i 9,10-diidrofenantreni, che condividono con esso somiglianze strutturali, sono stati isolati da varie fonti naturali e testati per i loro effetti antiproliferativi sulle cellule tumorali. Questi composti hanno dimostrato una significativa attività citotossica contro le cellule HepG2 arrestando il ciclo cellulare nella fase G2/M. Questo meccanismo d’azione suggerisce il loro potenziale utilizzo come agenti antitumorali.
In termini di prospettive future, esso e i composti correlati potrebbero aprire la strada a nuove strategie terapeutiche nel trattamento del cancro. Le loro proprietà citotossiche li rendono candidati interessanti per un ulteriore sviluppo come farmaci antitumorali. Inoltre, con la crescente enfasi sul riutilizzo dei farmaci, i ricercatori potrebbero esplorare la possibilità di riutilizzare i farmaci esistenti che contengono strutture 9,10-simili al diidroantracene per nuove applicazioni mediche.
Inoltre, con il progresso della comprensione dei meccanismi molecolari dell’invecchiamento e delle malattie croniche, esso e i suoi derivati potrebbero trovare applicazione anche nelle terapie antietà e nel trattamento di altre malattie. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche per chiarire completamente le attività biologiche e i meccanismi d’azione di questi composti, nonché per ottimizzare il loro potenziale terapeutico.
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