Blu di tiazolileè un composto organico con una formula chimica di C16H14ClN5S e un peso molecolare di 353,84 g/mol. È noto anche come MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-difeniltetrazolio bromuro). Solido blu scuro. Solubile in acqua, metanolo, etanolo e dimetilsolfossido, insolubile in solventi apolari come n-eptano. Si decompone se esposto alla luce, quindi deve essere conservato in un luogo buio e asciutto.
Thiazolyl Blue è un composto tetrazolico con alcune proprietà chimiche speciali. Le seguenti sono le proprietà chimiche del Thiazolyl Blue:
1. Possono verificarsi reazioni redox: Thiazolyl Blue può essere convertito in altri composti in diverse condizioni redox. Ad esempio, può essere ridotto dagli enzimi nella catena respiratoria mitocondriale come accettori agendo come substrato con NADH per produrre un prodotto viola solubile in acqua.
2. Incline all'azione del catalizzatore: Thiazolyl Blue può essere utilizzato come catalizzatore per gli ioni di rame per catalizzare varie reazioni come l'ossidazione dell'ossido di ferro e dei composti aldeidici.
3. Può formare complessi con ioni metallici: zolfo, azoto e altri atomi in Thiazolyl Blue possono formare complessi con ioni metallici, come complessi di rame, influenzando così le sue proprietà di assorbimento e fluorescenza.
4. Può essere decolorato in condizioni fortemente alcaline: Thiazolyl Blue si decolora in condizioni fortemente alcaline e produce un prodotto incolore.
In sintesi, le proprietà chimiche del Thiazolyl Blue sono complesse e diverse e queste proprietà giocano un ruolo importante nei suoi campi di applicazione.
Le vie sintetiche di Thiazolyl Blue comprendono principalmente le seguenti tipologie:
1. Percorso Griess-Reagente:
Il percorso Griess-Reagent è uno dei primi metodi sintetici di Thiazolyl Blue e il suo percorso sintetico include i seguenti passaggi:
(1) reagire fenilsolfonil cloruro e 1,2-etilendiammina per ottenere N,N'-difenilsolfonil-1,2-etilendiammina;
(2) Far reagire N,N'-difenilsolfonil-1,2-etilendiammina e nitroanilina in condizioni alcaline per generare 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil tiazolina (TNBT);
(3) Riduzione del TNBT a 2,3-dimetil-5-metossicarbonil-4-feniltiazolina (MTT).
Tra questi, Griess-Reagent è una miscela utilizzata come agente riducente nel processo di reazione e la sua composizione comprende nitrito di sodio e acido solforico. La funzione di Griess-Reagent è quella di ridurre l'acido nitrobenzoico a nitrobenzofenone e favorire la formazione dell'intermedio MTT. Durante il processo di reazione, Griess-Reagent svolge anche un ruolo nella regolazione del valore del pH per mantenere il pH appropriato della reazione.
Va notato che le condizioni di reazione nel percorso Griess-Reagent devono essere attentamente controllate e parametri come la temperatura di reazione, il valore del pH e il tempo di reazione influenzeranno l'effetto della reazione e la purezza del prodotto. Inoltre, poiché Griess-Reagent contiene sostanze tossiche come il nitrito di sodio, durante il funzionamento devono essere seguite severe norme di sicurezza.
2. Rotta WST-1:
Il percorso WST-1 è uno dei metodi sintetici migliorati di Thiazolyl Blue, che comprende principalmente i seguenti passaggi:
(1) far reagire benzaldeide e tiourea in condizioni alcaline per ottenere N-benziltiourea (BSMT);
(2) Far reagire BSMT e nitrobenzene in condizioni basiche per generare 2-(4-metossicarbonilfenil)-4,5-dimetiltiazolina (WST-1).
3. Percorso MTS:
Il percorso MTS è un altro metodo sintetico migliorato di Thiazolyl Blue e il suo percorso sintetico include i seguenti passaggi:
(1) Reagire tiourea e benzaldeide in condizioni alcaline per generare N-benziltiourea (BSMT);
(2) Far reagire BSMT e anilina in condizioni alcaline per generare MTS.
4. Percorso MTT:
Il percorso MTT è uno dei metodi sintetici più semplici per Thiazolyl Blue, che comprende principalmente i seguenti passaggi:
(1) Far reagire nitrobenzene e 1,2-etilendiammina in condizioni alcaline per generare 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolina (TNBT);
(2) Riduzione del TNBT a 2,3-dimetil-5-metossicarbonil-4-feniltiazolina (MTT).
Per riassumere, le vie di sintesi di Thiazolyl Blue sono piuttosto diverse, tra cui la via Griess-Reagent e la via WST-1 sono metodi sintetici più comunemente usati, mentre la via MTS e la via MTT sono relativamente semplici.