4-Amminobenzonitrileè un intermedio comunemente usato nella sintesi organica e può essere utilizzato anche nella sintesi di materiali e fragranze a cristalli liquidi. I suoi metodi sintetici comuni includono:
1. Sintesi mediante metodo di ammonolisi: il 4-clorobenzonitrile viene idrolizzato a temperatura ambiente per generare 4-amminobenzonitrile utilizzando acqua di ammoniaca in etanolo per catalizzare.
Le fasi operative sono le seguenti:
(1) Pesare il 4-clorobenzonitrile (10 g) in una provetta per il punto di fusione e aggiungere ammoniaca (30 mL) ed etanolo (100 mL).
(2) Mescolare la miscela, aggiungere idrossido di sodio (NaOH) (5 g) e far reagire a temperatura ambiente per 24 ore.
(3) Dopo la reazione, regolare il valore del pH su neutro con acido cloridrico (HCl) per formare un precipitato.
(4) Filtrare il precipitato e lavare con acqua per raccogliere il prodotto solido.
(5) Lavare il prodotto solido con cloroformio (CHCl3), filtrare e raccogliere la fase organica.
(6) Essiccare la fase organica con acido solforico sodico anidro (Na2COSÌ4) e filtro.
(7) Rimuovere il solvente della fase organica con un evaporatore rotante e raccogliere 4-amminobenzonitrile.
L'4-amminobenzonitrile finalmente ottenuto può essere ulteriormente utilizzato nella sintesi di altri composti organici o nella ricerca sui farmaci.
2. Sintesi con il metodo del cianuro: reagire 4-clorobenzonitrile con cianuro di potassio per generare 4-cianobenzonitrile, quindi idrolizzarlo con acqua ammoniacale per ottenere 4-amminobenzonitrile. Procedi come segue:
(1) Sciogliere 4-amminobenzene in acido cloridrico anidro e raffreddare a 0 grado .
(2) Aggiungere lentamente acido nitrico concentrato, la temperatura di reazione non supera i 5 gradi, fino alla completa nitrificazione.
(3) Aggiungere il reagente all'acqua ghiacciata, filtrare e lavare con acqua per ottenere il prodotto nitrato, cioè il nitrobenzene.
(4) Far reagire il nitrobenzene e l'acido cianidrico in etanolo, aggiungere acido solforico e riscaldare a 60-70 gradi per 4-5 ore.
(5) Dopo la reazione, raffreddare a temperatura ambiente, aggiungere una grande quantità di acqua, filtrare e lavare il prodotto con acqua.
(6) Sciogliere il prodotto in una soluzione alcalina satura di cloruro di sodio, distillare ed essiccare dopo l'estrazione per ottenere il prodotto target 4-aminobenzonitrile.
Precauzioni:
Prestare attenzione alla sicurezza durante il processo operativo e i reagenti chimici sono pericolosi.
La temperatura e il tempo di reazione devono essere ben controllati per evitare reazioni secondarie e ridurre la resa.
Il prodotto deve essere completamente lavato ed estratto per garantire un prodotto puro.
3. Sintesi mediante metodo di amminazione: l'4-amminobenzonitrile viene prodotto facendo reagire il 4-clorobenzonitrile con l'etilendiammina ad alta temperatura. Procedi come segue:
(1) Aggiungere 4-nitrobenzonitrile all'acqua ammoniacale, portare all'ebollizione e far reagire per 2 ore.
(2) Il precipitato risultante è stato filtrato e lavato con acqua per ottenere 4-amminobenzonitrile.
(3) Sciogliere 4-amminobenzonitrile in acido solforico concentrato, riscaldare a 80 gradi e reagire per 2 ore.
(4) Raffreddare la soluzione di reazione, aggiungere una soluzione satura di idrossido di sodio e neutralizzare la soluzione di reazione con carbonato di sodio per renderla debolmente acida.
(5) Estrarre il prodotto di reazione con cloroformio, ripetere 3 volte e combinare le fasi organiche.
(6) La fase organica è stata lavata con soluzione satura di cloruro di sodio ed essiccata su solfato di sodio anidro.
(7) Usando etere di petrolio come solvente, ricristallizzare il prodotto per ottenere il prodotto puro di 4-aminobenzonitrile.
4. Sintesi della reazione di sostituzione in posizione orto: attraverso una reazione di sostituzione in posizione orto, un gruppo amminico viene introdotto nella posizione orto del 4-nitrobenzonitrile e viene generato 4-amminobenzonitrile dopo il trattamento di riduzione. Procedi come segue:
(1) Mettere 4-amminobenzonitrile insieme a composti aldeidici e catalizzatori acidi in un recipiente di reazione, scaldarlo alla temperatura di reazione (solitamente 100-150 grado ) e agitare durante la reazione.
(2) Dopo un periodo di reazione, interrompere il riscaldamento e lasciare raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente.
(3) Aggiungere carbone attivo nella soluzione di reazione, agitare per un certo periodo di tempo e filtrare per rimuovere il carbone attivo.
(4) Purificare il prodotto di reazione mediante lavaggio e cristallizzazione per ottenere il prodotto orto-sostituito desiderato.
Precauzioni:
Prestare attenzione alla sicurezza durante il processo di reazione e i reagenti chimici sono pericolosi.
La temperatura e il tempo di reazione devono essere ben controllati per evitare reazioni secondarie e ridurre la resa.
Il prodotto deve essere completamente lavato ed estratto per garantire un prodotto puro.
L'aggiunta di carbone attivo nella fase 3 può rimuovere le impurità di colore nella reazione e migliorare la purezza del prodotto.
5. Sintesi della reazione di amminazione aromatica: il 4-fenilacetofenone viene prodotto facendo reagire acetofenone e anilina sotto catalisi del rame, quindi subisce riduzione dell'idrogeno, ammidazione e idrolisi per ottenere 4-amminobenzonitrile. Procedi come segue:
(1) Aggiungere 4-nitrobenzonitrile e agente riducente all'acqua di ammoniaca e far reagire a temperatura ambiente per 2-3 ore.
(2) Aggiungere acido cloridrico alla soluzione di reazione e regolare il valore del pH a circa 3.
(3) Estrarre il prodotto di reazione con cloroformio, ripetere 3 volte e combinare le fasi organiche.
(4) La fase organica è stata lavata con soluzione satura di cloruro di sodio ed essiccata su solfato di sodio anidro.
(5) Usando etere di petrolio come solvente, ricristallizzare il prodotto per ottenere il prodotto puro di 4-aminobenzonitrile.
Precauzioni:
Prestare attenzione alla sicurezza durante il processo di reazione e i reagenti chimici sono pericolosi.
La temperatura e il tempo di reazione devono essere ben controllati per evitare reazioni secondarie e ridurre la resa.
Il prodotto deve essere completamente lavato ed estratto per garantire un prodotto puro.
La regolazione del pH nel passaggio 2 può migliorare la resa della reazione.
La ricristallizzazione nella fase 5 può migliorare la purezza del prodotto.
6. Sintesi mediante reazione di riduzione della nitrazione: 4-l'amminobenzonitrile è ottenuto mediante reazione di riduzione della nitrosazione del p-nitrobenzonitrile. Procedi come segue:
(1) Aggiungere benzaldeide, acido nitrico e acido solforico nel recipiente di reazione e controllare la temperatura di reazione a 0-5 gradi per la reazione di nitrazione.
(2) Aggiungere la fonte di gas idrogeno e il catalizzatore di platino nero per eseguire la reazione di riduzione. La temperatura di reazione è stata controllata a temperatura ambiente e il tempo di reazione è stato di 1 ora.
(3) Aggiungere acqua ammoniacale alla soluzione di reazione e regolare il valore del pH a circa 8.
(4) Estrarre il prodotto di reazione con cloroformio, ripetere 3 volte e combinare le fasi organiche.
(5) La fase organica è stata lavata con una soluzione satura di cloruro di sodio ed essiccata su solfato di sodio anidro.
(6) Usando etere di petrolio come solvente, ricristallizzare il prodotto per ottenere il prodotto puro di 4-aminobenzonitrile.
Precauzioni:
Prestare attenzione alla sicurezza durante il processo di reazione e i reagenti chimici sono pericolosi.
La temperatura e il tempo di reazione devono essere ben controllati per evitare reazioni secondarie e ridurre la resa.
Il prodotto deve essere completamente lavato ed estratto per garantire un prodotto puro.
La regolazione del pH nel passaggio 3 può migliorare la resa della reazione.
La ricristallizzazione nella fase 6 può migliorare la purezza del prodotto.
I metodi di sintesi sopra menzionati hanno i loro vantaggi e svantaggi e un metodo appropriato può essere selezionato per la sintesi in base alle effettive esigenze.