Acido naftaleneacetico(NAA) è un regolatore della crescita delle piante ad ampio spettro, che può promuovere la divisione cellulare e l'espansione, indurre la formazione di radici avventizie, aumentare l'allegagione dei frutti, prevenire la caduta dei frutti e modificare il rapporto tra fiori femminili e maschili. Entra nella pianta e viene trasportato all'intera pianta insieme al flusso di nutrienti. L'acido naftalene acetico è indicato per colture cerealicole e arboree da frutto: se applicato a colture cerealicole può aumentare l'accestimento, la spiga e il peso per mille chicchi; se applicato agli alberi da frutto, può favorire la fioritura, prevenire la caduta dei frutti e ottenere l'effetto di accelerare la maturazione e aumentare la produzione. L'applicazione dell'acido naftaleneacetico nelle colture, negli alberi da frutto, negli ortaggi e nelle piante orticole ha un relativo successo e la ricerca sul suo meccanismo e sui suoi effetti è relativamente completa e vi sono numerosi rapporti di letteratura pertinenti.
Ambito di applicazione L'acido naftaleneacetico viene utilizzato nelle colture di cereali per aumentare l'accestimento, il tasso di spiga e il peso di mille chicchi; L'acido naftalenacetico viene utilizzato nel cotone per ridurre la perdita di gemme, aumentare il peso delle pesche e migliorare la qualità. L'acido naftaleneacetico viene utilizzato per gli alberi da frutto per promuovere la fioritura, prevenire la caduta dei frutti, accelerare la maturazione e aumentare la produzione. L'acido naftaleneacetico viene utilizzato per frutta e verdura per evitare la caduta dei fiori e la formazione di frutti senza semi; l'acido naftaleneacetico viene utilizzato per tagliare i rami per favorire il radicamento, ecc.
L'acido naftalenacetico si degrada lentamente sotto la luce visibile e il tasso di degradazione della luce ultravioletta con una lunghezza d'onda dominante di 254 nm è significativamente maggiore di quello di una lunghezza d'onda dominante di 365 nm. Anatasio TiO2la polvere ha un buon effetto catalitico sulla fotodegradazione dell'acido naftalenacetico. Sotto la radiazione ultravioletta a 254 nm, l'emivita della fotolisi si è ridotta da 60 minuti a 39 minuti. La fotodegradazione dell'acido naftaleneacetico è facile da procedere in presenza di ossigeno e questa reazione è una reazione cinetica di primo ordine all'NAA. La sua fotodegradazione si manifesta principalmente come decarbossilazione ossidativa, l'-H sull'anello aromatico viene sostituito da -OH, quindi l'anello naftalenico viene rotto e ossidato ad acido ftalico e suoi derivati.
Esistono molti modi per sintetizzare 1-l'acido naftalenacetico, i seguenti sono alcuni metodi comuni:
1. Metodo del composto diazoico: i passaggi di questo metodo sono stati descritti nella domanda precedente.
Passaggio 1: preparazione dell'acido barbiturico da nitronaftalene e acetone.
Passaggio 2: far reagire l'aldeide barbiturica con il diazometano per ottenere l'acido 1-naftilmetilbarbiturico.
Passaggio 3: 1-naftilmetilbarbiturina viene fatta reagire con idrossido di sodio per ottenere 1-acido naftilacetico.
Passaggio 4: trattare l'acido 1-naftoico con ioduro di etile in metanolo per ottenere l'acido 1-naftilacetico.
2. Metodo fenolico: preparare il resorcinolo con fenolo e formaldeide, quindi far reagire il resorcinolo con la naftaleneacetaldeide per ottenere l'acido 1-naftaleneacetico.
Passaggio 1: far reagire il fenolo e la formaldeide in condizioni acide per ottenere il resorcinolo (2-idrossifenilfenolo).
Fase 2: Il resorcinolo e la naftalene acetaldeide reagiscono in condizioni alcaline per generare 1-naftil-2-(2-idrossifenil)etene (1-naftil-2-({{6} }idrossifenil)etene).
Fase 3: La reazione di 1-naftil-2-(2-idrossifenil)etilene con idrossido di sodio dà 1-acido naftilacetico.
La formula chimica è la seguente:
Passaggio 1: fenolo più formaldeide → resorcina
Passaggio 2: resorcinolo più naftaleneacetaldeide → 1-naftil-2-(2-idrossifenil)etene
Passaggio 3: 1-naftil-2-(2-idrossifenil)etene più NaOH → 1-acido naftilacetico
3. Metodo della reazione di sostituzione del gruppo arilico: i passaggi di questo metodo sono stati descritti nella domanda precedente.
Le fasi di sintesi del metodo di reazione di sostituzione del gruppo aromatico dell'acido 1-naftalene acetico sono le seguenti:
Passaggio 1: far reagire l'acido benzoico e il naftalene in presenza di acido solforico per generare acido naftilbenzoico.
Passaggio 2: far reagire l'acido naftilbenzoico con l'acido bromoacetico in presenza di idrossido di sodio per generare acido 1-naftilacetico.
La formula chimica è la seguente:
Passaggio 1: acido benzoico più naftalene più H2COSÌ4→ Acido naftilbenzoico
Passaggio 2: acido naftilbenzoico più BrCH2COOH più NaOH → 1-acido naftilacetico
4. Metodo catalitico con anidride carbonica: utilizzare stirene e CO2reagire in presenza di un catalizzatore per ottenere 1-acido naftalenacetico.
Passaggio 1: far reagire lo stirene e l'anidride carbonica sotto la luce per generare carbossilato.
Fase 2: Idrolizza il carbossilato in condizioni basiche per generare acido 1-naftaleneacetico.
La formula chimica è la seguente:
Passaggio 1: stirene più CO2più Luce → Carbossilato
Passaggio 2: carbossilato più NaOH → 1-acido naftilacetico
5. Metodo di fotoossidazione: utilizzare naftalene e acido etilenico per reagire alla luce per ottenere acido 1-naftilacetico.
Passaggio 1: esporre il naftalene, l'etanolo e l'aria ai raggi ultravioletti per la fotoossidazione per generare acido 1-naftilacetico.
La formula chimica è la seguente:
Naftalene etanolo più O2più luce → 1-acido naftilacetico
Va notato che questo metodo non richiede condizioni di reazione e reagenti speciali e l'operazione è semplice, ma il tempo di reazione è lungo e la purezza del prodotto è bassa. Inoltre, questo metodo è applicabile solo ai composti contenenti gruppi idrossilici aromatici come il naftalene etanolo e non è applicabile ad altri composti. Diversi metodi di sintesi hanno diversi vantaggi e svantaggi e il metodo appropriato dovrebbe essere selezionato per la sintesi in base alle effettive esigenze.