Metilergometrina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) è un alcaloide dell'ammonio quaternario con una struttura chimica di C15H23NO2 e CAS 113-42-8. Ha attività ottica e sia il corpo mancino che quello destrorso hanno attività biologica, con il corpo mancino che ha un'attività più forte. Presente principalmente nelle piante della segale cornuta come segale, orzo, grano, nonché in altre colture di cereali ed erbe. Nel loietto, il contenuto di metilergometrina è relativamente elevato, ma il suo contenuto specifico varia a seconda del tipo di pianta, delle condizioni di crescita e dei metodi di lavorazione. Ha varie attività biologiche. Può inibire la crescita e la diffusione delle cellule tumorali e può essere utilizzato per il trattamento e la prevenzione del cancro. Inoltre, la metilergometrina ha anche effetti antinfiammatori, anti immunitari e antiossidanti, che possono essere utilizzati per trattare malattie infiammatorie, malattie autoimmuni e malattie legate allo stress ossidativo. Nella pratica clinica, viene utilizzato principalmente per trattare sintomi dolorosi come emicrania, dolori mestruali e dismenorrea, nonché per migliorare i sintomi di malattie infiammatorie croniche, malattie autoimmuni e malattie legate allo stress ossidativo. Può essere utilizzato anche per trattare i tumori, in combinazione con altri farmaci antitumorali, per migliorare l’efficacia del trattamento e prolungare la sopravvivenza.
Il metodo di fermentazione biologica della metilergosteina utilizza generalmente l'acido ergico come materia prima e produce metilergosteina attraverso la fermentazione microbica.
Metodo di fermentazione per produrre acido ergico:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + energia
Preparazione della metilergosterina attraverso la reazione di metilazione:
CH2OHCHOHCOH + CH3I → CH3(CHOH)COOH +CH3OH+CIAO
Produzione della fermentazione dell'acido della segale cornuta:
1. Utilizzando il grano e altre colture di grano come materie prime principali, il mosto si ottiene dopo pretrattamenti quali frantumazione, liquefazione e saccarificazione.
2. Aggiungere i batteri della segale cornuta in coltura al mosto e far fermentare in condizioni adeguate come temperatura e valore del pH.
3. Dopo la fermentazione, il corpo batterico viene filtrato per ottenere un brodo di fermentazione contenente acido lisergico.
Preparazione della metilergometrina:
1. Aggiungere una quantità adeguata di solvente come etanolo o isopropanolo al brodo di fermentazione per sciogliere l'acido lisergico e aggiungere una quantità adeguata di reagenti acidi come acido solforico o idrossido di sodio cloridrato per regolare il valore del pH sull'acidità.
2. Aggiungere una quantità adeguata di nitrito di sodio alla soluzione acida e reagire ad una certa temperatura per un certo tempo per provocare la reazione di diazotazione tra acido lisergico e nitrito di sodio, generando sali di diazonio.
3. Trattare il sale di diazonio con una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio, regolare il valore del pH su neutro e ottenere l'ergometrina.
4. In condizioni alcaline, una quantità appropriata di reagente di metilazione (come dimetilsolfato o iodometano) viene aggiunta all'ergometrina per provocare una reazione di metilazione dell'ergometrina, generando metilergometrina.
Il metodo semisintetico della metilergometrina consiste nel preparare la metilergometrina dall'aspirina attraverso idrolisi, eterificazione, riduzione e altre reazioni.
Idrolisi dell'aspirina:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Preparazione dell'aspirina metil etere:
C7H6O2+C3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Preparazione della metilergometrina:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NO2+C3OH
Idrolisi dell'aspirina:
1. Aggiungere una quantità adeguata di acqua e acido solforico cloridrico diluito nel recipiente di reazione, mescolare e aggiungere aspirina e riscaldare fino a una determinata temperatura;
2. Aggiungere goccia a goccia una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio per idrolizzare completamente l'aspirina;
3. Raffreddare a temperatura ambiente, filtrare i sedimenti, lavare con acqua fino alla neutralità e ottenere il prodotto di idrolisi.
Preparazione dell'aspirina metil etere:
1. Aggiungere una quantità adeguata di etanolo e acido solforico concentrato nel recipiente di reazione, mescolare e aggiungere il prodotto dell'idrolisi;
2. Calore e riflusso per un certo periodo di tempo per completare la reazione tra il prodotto di idrolisi e l'etanolo;
3. Distillare e recuperare l'etanolo, lavare con acqua fino alla neutralità e ottenere il prodotto grezzo;
4. Distillare in una torre di distillazione per ottenere l'etere metilico dell'aspirina raffinata.
Preparazione della metilergometrina:
1. Aggiungere una quantità adeguata di acqua, idrogeno gassoso e catalizzatore al recipiente di reazione;
2. Aggiungere l'aspirina metil etere e riscaldare fino a una certa temperatura;
3. Aggiungere goccia a goccia una quantità adeguata di soluzione di formaldeide per provocare una reazione di riduzione tra l'aspirina metil etere e la formaldeide;
4. Filtrare e lavare con acqua fino alla neutralità per ottenere l'alcaloide metilico grezzo della segale cornuta;
5. Distillare in una torre di distillazione per ottenere metilergometrina ad elevata purezza.
Il metodo di sintesi totale della metilergometrina utilizza solitamente l'acetofenone come materia prima e subisce una serie di reazioni per ottenere la metilergometrina.
Solfonazione dell'acetofenone:
C6H5COCH3 + H2COSÌ4 → C6H5CH2COSÌ3H + H2O
Preparazione della metilergometrina:
C6H5CH2COSÌ3H + HCHO + NaOH → C8H9NO2+NaHSO4 + H2O
Solfonazione dell'acetofenone:
1. Aggiungere una quantità adeguata di acetofenone e acido solforico concentrato nel recipiente di reazione e riscaldare fino a una determinata temperatura;
2. Aggiungere goccia a goccia una quantità adeguata di acqua per completare la reazione di solfonazione dell'acetofenone;
3. Raffreddare a temperatura ambiente, filtrare il precipitato, lavare con acqua fino alla neutralità e ottenere acido 2-acetofenone solfonico.
Preparazione della metilergometrina:
1. Aggiungere una quantità adeguata di acqua, 2-acido acetofenone solfonico, formaldeide e catalizzatore nel recipiente di reazione;
2. Calore e riflusso per un certo periodo di tempo per provocare la reazione tra l'acido 2-feniletilchetone solfonico e la formaldeide;
3. Aggiungere una quantità adeguata di soluzione alcalina per rendere neutra la soluzione di reazione e filtrare il precipitato;
4. Lavare il precipitato con acqua, quindi ricristallizzare con etanolo per ottenere il prodotto grezzo di metilergometrina;
5. Distillare in una torre di distillazione per ottenere metilergometrina ad elevata purezza.
Va notato che i reagenti e le apparecchiature utilizzate in questo metodo sono apparecchiature e reagenti di laboratorio comunemente utilizzati e il processo operativo è relativamente semplice. La metilergometrina ottenuta con questo metodo è un prodotto grezzo che richiede un'ulteriore lavorazione come cristallizzazione e separazione per ottenere un prodotto di purezza più elevata. Allo stesso tempo, sono necessari anche test e controlli rigorosi dei reagenti chimici e delle apparecchiature per garantire la qualità e la sicurezza del prodotto.