5-Clorovaleril cloruro(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) è un composto organico che contiene acido carbossilico e gruppi alogeni nella sua struttura. Questo composto può essere sintetizzato con vari metodi. Alcuni di questi metodi sono descritti di seguito:
1. Clorurazione dell'acido pentacloroacetico:
L'acido pentacloroacetico viene preparato aggiungendo acido cloridrico in eccesso a temperatura ambiente. È possibile eseguire i seguenti passaggi:
(1.) Preparare i reagenti:
Acido pentacloroacetico, ossicloruro di fosforo, acqua deionizzata o essiccante
(2.) Preparare la miscela di reazione:
In un flacone di reazione a secco, aggiungere acido pentacloroacetico e ossicloruro di fosforo all'acqua deionizzata o a un essiccante, mescolando e raffreddando il materiale di reazione al di sotto del 0 grado .
(3.) Aggiungi 5-clorovaleril cloruro:
Aggiungere lentamente {{0}} cloruro di clorovalerile alla miscela di reazione mantenendo la temperatura al di sotto di 0 gradi. Dopo che l'aggiunta è completa, la miscela di reazione diventa bianco lattiginoso.
(4.) Per ulteriori reazioni:
Mantenere la miscela di reazione al di sotto di 0 gradi e continuare ad agitare per 30 minuti, quindi aggiungere una certa quantità di acqua deionizzata o essiccante per far diventare la miscela di reazione giallo pallido.
(5.) Prodotto isolato:
La miscela di reazione è stata sottoposta a distillazione sotto vuoto per separare il prodotto, momento in cui è stato inizialmente ottenuto il prodotto 5-clorovaleril cloruro.
(6.) Prodotto purificato:
Il prodotto di {{0}}clorovaleril cloruro ottenuto sopra può essere purificato mediante ricristallizzazione in dimetil carbonato al di sotto di 0 gradi, e quindi puro 5-clorovaleril cloruro può essere ottenuto mediante filtrazione ed essiccamento.
Va notato che nelle fasi del metodo di clorurazione, i reagenti e la miscela di reazione devono essere mantenuti in condizioni asciutte ea bassa temperatura per garantire il successo della reazione e la purificazione del prodotto. Inoltre, l'ossicloruro di fosforo durante la reazione deve essere maneggiato con estrema cura per evitare pericolose reazioni chimiche.
2. Acido carbossilico e alogenazione dell'acido 5-cloropentanoico:
L'acido 5-cloropentanoico reagisce con il tricloruro dell'acido fosforoso per produrre il 5-cloruro dell'acido cloropentanoico. Viene quindi fatto reagire con mercaptoetanolo per formare un mercaptoestere, che può quindi essere trasformato in un aloacido. Acido carbossilico e reazioni di alogenazione e loro passaggi dettagliati.
(1.) Reazione dell'acido carbossilico di 5-clorovaleril cloruro
Innanzitutto, la reazione dell'acido carbossilico del 5-clorovaleril cloruro richiede l'uso di acetone-HCl.
Passaggio 1: aggiungere separatamente 5-clorovaleril cloruro e acetone a due palloni a fondo tondo asciutti.
Passaggio 2: Il gas di acido cloridrico è stato pompato in uno dei palloni a fondo tondo e fatto reagire a temperatura ambiente per 2 ore.
Passaggio 3: trasferire la miscela di reazione in un imbuto separatore ed estrarre il prodotto con etere
Passaggio 4: aggiungere una soluzione di acido cloridrico diluito, acqua e NaOH concentrato uno per uno, e infine lo strato etereo viene essiccato con acido solforico di sodio anidro e quindi distillato per ottenere il prodotto finale 5-clorovaleril cloruro.
(2.) Reazione di alogenazione di 5-clorovaleril cloruro
L'alogenazione del 5-clorovaleril cloruro viene effettuata dal cloruro di fosforo.
Fase 1: Metti 5-clorovaleril cloruro e cloruro di fosforo nel pallone di reazione e inserisci la bacchetta di vetro per mescolare.
Passaggio 2: aggiungere N,N-dietilformammide (DMF) in base al peso del cloruro di fosforo e continuare a mescolare e agitare.
Passaggio 3: continuare ad aggiungere N, N-dietilformammide, mescolare e controllare la temperatura in modo che non superi i 35 gradi.
Passaggio 4: Dopo aver completato la reazione, diluire il prodotto con acqua.
Passaggio 5: è stata aggiunta una piccola quantità di idrossido di sodio e la fase organica superiore è stata estratta con etere.
Passaggio 6: essiccare lo strato etereo con acido solforico sodico anidro ed eseguire la distillazione per ottenere il prodotto finale 5-clorovaleril cloruro.
Riassumere:
Quanto sopra sono i passaggi dell'acido carbossilico e la reazione di alogenazione del 5-clorovaleril cloruro. Queste reazioni sono metodi comunemente usati in chimica organica. Attraverso queste reazioni è possibile sintetizzare una serie di composti organici, fornendo importanti mezzi e metodi per la ricerca di chimica organica.
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3. Carbonilazione e alogenazione dell'acetone:
Innanzitutto, dobbiamo capire il processo di carbonilazione dell'acetone. Questo processo viene utilizzato per convertire il doppio legame carbonio-carbonio nel mezzo dell'acetone in un gruppo carbonilico, pertanto, durante la carbonilazione, la struttura molecolare dell'acetone cambia. L'equazione di reazione di questo processo è la seguente:
CH3COCH3più h2O più Hpiù→ CAP3COCH2OH2 più
In termini semplici, quando l'acetone è esposto a condizioni acide, perde uno ione idrossile e lo sostituisce con uno ione idrogeno. Di conseguenza, il grado di carbonilazione dell'acetone aumenterà.
Ora possiamo iniziare a esplorare la reazione di 5-clorovaleril cloruro e acetone. Questo processo può essere suddiviso in due fasi: la prima fase è la carbonilazione dell'acetone e la seconda fase è l'alogenazione del 5-clorovaleril cloruro. Di seguito è riportata una descrizione dei passaggi dettagliati.
Il primo passo: carbonilazione dell'acetone:
Faremo questo passaggio in condizioni acide, aggiungendo un alcol come catalizzatore. Può essere usata qualsiasi soluzione acida diluita, come acido solforico o cloridrico. Procedi come segue:
1. Mescolare acetone, acido cloridrico e metanolo. Generalmente viene utilizzato un rapporto 1:1:1, ma può essere ridimensionato secondo necessità.
2. Riscaldare la miscela alla temperatura di reazione (generalmente circa 80-100 gradi ) e aggiungere un po' di catalizzatore di acido solforico alla miscela per accelerare la velocità di reazione.
3. Dopo che la reazione è stata effettuata per un certo periodo di tempo, diluiremo la miscela con acqua per purificare il prodotto di reazione.
4. Utilizzare un imbuto separatore per separare l'acqua ei composti organici.
Attraverso questo passaggio, possiamo convertire il legame C=C in acetone in un gruppo carbonilico, producendo così CH3COCH2OH2 più, il composto omocarbonilico dell'acetone. Questo è molto importante per le risposte successive.
La seconda fase: alogenazione di 5-clorovaleril cloruro:
Questo passaggio consiste nell'introdurre il 5-clorovaleril cloruro nel sistema di reazione e reagire con il composto ad alto contenuto carbonilico dell'acetone. Procedi come segue:
1. Mescolare il composto ad alto contenuto carbonilico di acetone e 5-clorovaleril cloruro. Generalmente, per la miscelazione vengono utilizzate 4,5 moli di acetone e 1 mole di 5-clorovaleril cloruro, ma il rapporto specifico può essere regolato secondo necessità.
2. Aggiungere il catalizzatore di carbonato di sodio e miscelare i reagenti.
3. La miscela viene quindi riscaldata alla temperatura di reazione (tipicamente circa 80-110 gradi ).
4. Durante la reazione, i reagenti saranno alogenati attraverso una reazione catalizzata da acido, e in questo momento si formerà il prodotto finale: 5-cloro-3-ossopentanoil cloruro.
5. Infine, diluiamo il composto risultante con acqua e separiamo l'acqua dal composto organico mediante separazione.
Il 5-cloro-3-oxopentanoil cloruro è un composto intermedio che può essere utilizzato per sintetizzare altri composti organici. L'equazione di reazione dell'intero processo di reazione è la seguente:
CH3COCH2OH2 piùpiù c5H9ClO più Na2CO3 → C7H10ClO2più CO2più h2O più NaCl
Questa equazione di reazione copre l'intero processo di carbonilazione dell'acetone e di alogenazione del 5-clorovaleril cloruro per ottenere il prodotto finale.
4. Alogenazione del 5-cloropentanolo:
Il 5-cloropentanolo è stato convertito in 5-cloropentene con cloruro di tionile. Questo materiale può quindi essere convertito in 5-clorovaleralil cloruro mediante reazione con tricloruro di acido fosforoso seguita dall'aggiunta di diclorometano e dietil tetraacetato per generare l'acido 5-clorovalerico aloacido. Innanzitutto, dobbiamo preparare le necessità di laboratorio, tra cui:
1. Reattore o pallone a fondo tondo (100 mL);
2. Cloridrato di sodio (NaCl) e acido cloridrico (HCl);
3. 5-cloropentanolo e cloruro ferrico anidro (FeCl3);
4. Ossido di alluminio (Al2O3) e tetracloruro di carbonio (CCl4);
5. Solventi eterei, bagno d'acqua e bagno di ghiaccio.
Successivamente, iniziamo la fase di alogenazione del 5-cloropentanolo:
Passaggio 1: aggiungi 5-cloropentanolo (1.0 mL, 10 mmol) in un pallone a fondo tondo asciutto;
Passaggio 2: aggiungere acido cloridrico (2 mL, rapporto molare 1:1) in un pallone a fondo tondo, scaldarlo a temperatura ambiente per 15 minuti;
Passaggio 3: aggiungere una soluzione di NaCl al 30% (2 mL) al reagente, metterla a bagnomaria per riscaldarla;
Passaggio 4: dopo aver completato il riscaldamento e l'agitazione, utilizzare un imbuto separatore per separare lo strato acquoso e lo strato organico e raccogliere lo strato organico in un pallone a fondo tondo pulito;
Passaggio 5: aggiungere cloruro ferrico anidro (5 g) e allumina (5 g) a un pallone a fondo tondo e agitare a temperatura ambiente per 30 minuti;
Passaggio 6: aggiungere tetracloruro di carbonio (10 mL) per l'estrazione, mettere un imbuto separatore sul tappo di legno, separare lo strato organico e lo strato acquoso e raccogliere lo strato organico in un pallone a fondo tondo pulito;
Passaggio 7: utilizzare una soluzione concentrata di acido cloridrico per acidificare lo strato organico;
Fase 8: Sciogliere la materia organica in un solvente etereo, filtrare ed essiccare;
Passaggio 9: utilizzare un evaporatore rotante per rimuovere il solvente per ottenere 5-clorovaleril cloruro, un prodotto alogenato di 5-cloropentanolo.
In generale, questa reazione è relativamente stabile e sicura e il prodotto atteso può essere ottenuto nell'esperimento. Quando si eseguono reazioni di alogenazione, è necessario prestare particolare attenzione per evitare il contatto degli occhi e della pelle con gli alogenuri e deve essere fornita una buona ventilazione. Se nella reazione si verifica una reazione chimica anomala, interrompere immediatamente la reazione e adottare le misure di sicurezza appropriate.
5. Reazione di alogenazione dell'acido bromobutirrico:
La reazione di alogenazione di 5-clorovaleril cloruro e acido bromobutirrico è una comune reazione di sintesi organica e i gruppi funzionali reattivi nelle loro strutture chimiche possono essere utilizzati per reazioni di sostituzione per ottenere nuovi composti organici.
Le fasi di reazione sono le seguenti:
(1.) Preparazione dei reagenti: in primo luogo, è necessario preparare i reagenti di 5-clorovaleril cloruro e acido bromobutirrico. Il 5-clorovaleril cloruro può essere preparato mediante clorurazione di 5-acido clorovalerico e cloruro di tionile. L'acido bromobutirrico può essere preparato mediante reazione di sostituzione di butanolo e bromo.
(2.) Preparazione della soluzione di reazione: sciogliere il 5-clorovaleril cloruro e l'acido bromobutirrico preparati in un solvente organico secco, come diclorometano o benzene, rispettivamente.
(3.) Aggiungi catalizzatore: aggiungi una quantità appropriata di catalizzatore, generalmente usa idrossido di sodio o cloruro ferrico, ecc.
(4.) Processo di reazione: aggiungere lentamente i due liquidi di reazione goccia a goccia nel reattore e riscaldare la reazione. Il tempo di reazione è di diverse ore e la temperatura di reazione è generalmente controllata al di sotto del punto di ebollizione del reagente.
(5.) Trattamento al termine della reazione: dopo la reazione, trattare la sostanza di reazione con acqua fredda o soluzione di acido cloridrico per rimuovere il residuo di reazione e il catalizzatore. Il prodotto alogenato risultante è stato separato mediante estrazione e separazione, condensato e filtrato per ottenere un prodotto puro.
Il meccanismo della reazione è il seguente: in primo luogo, il catalizzatore acidifica ulteriormente il gruppo carbossilico dell'acido bromobutirrico, facilitandone così la sostituzione. In secondo luogo, il gruppo cloroalchilico nel 5-clorovaleril cloruro subisce una reazione di sostituzione con il gruppo carbossilico nell'acido bromobutirrico per produrre un prodotto alogenato. Infine, la soluzione è stata filtrata per ottenere il prodotto alogenato puro.
Quanto sopra sono diversi metodi sintetici principali, ognuno dei quali può ottenere 5-clorovaleril cloruro. La scelta del metodo sintetico dipende anche dalla disponibilità di reagenti, costi, attrezzature e prodotti chimici disponibili in laboratorio.