Dimetilcarbamoil cloruro(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), formula chimica C3H6ClNO, CAS 79-44-7. A temperatura normale, è un liquido da incolore a leggermente giallo ed è un liquido non volatile. La forma comune è un liquido trasparente incolore. Il suo aspetto può essere paragonato ai comuni composti organoclorurati. A causa della sua forte natura pungente, l'odore di DMF-Cl è spesso descritto come pungente o pungente. Quasi insolubile in acqua, reagisce con l'acqua formando acido dimetilcarbamico. Tuttavia, ha una buona solubilità in molti solventi organici, come etere, cloroformio, metanolo, etanolo, ecc. Questa solubilità rende il DMF-Cl un'ampia gamma di applicazioni nella sintesi organica e nelle reazioni chimiche. Non evapora facilmente a temperatura ambiente e può essere conservato e maneggiato in forma liquida. È importante notare che, a causa del suo odore pungente e della sua natura corrosiva, è necessario adottare adeguate misure di sicurezza durante l'utilizzo e la manipolazione. Può essere utilizzato come intermedio sintetico di coloranti e pigmenti e può ottenere coloranti carbaammidici con diversi colori, ampiamente utilizzati nei tessuti, nella pelle, negli inchiostri e nelle materie plastiche e in altri campi. È anche comunemente usato nell'analisi chimica per migliorare la sensibilità di rilevamento dei composti target nell'analisi cromatografica.
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Il metodo di sintesi di laboratorio del cloruro di dimetilcarbamoile (dimetilcarbamoil cloruro, noto anche come DMF-Cl) utilizza solitamente dimetilformammide (DMF) e cloruro di tionile (SOCl2) o fosgene (COCl2).
Metodo 1: reazione di dimetilformammide e cloruro di tionile
fare un passo:
1. Preparare un ambiente anidro: preparare un ambiente anidro in un'atmosfera secca e inerte, come azoto o solvente secco. Assicurarsi che tutti gli strumenti, i contenitori e i reagenti siano asciutti.
2. Preparazione del reagente: miscelare dimetilformammide (DMF) e cloruro di tionile (SOCl2) in base al rapporto molare. Tipicamente, viene utilizzato 1 DMF equimolare a 2 SOCl2 equimolare.
3. Reazione: Aggiungere lentamente la miscela preparata in un solvente anidro raffreddato (come cloruro di metilene o benzene). La miscela di reazione viene agitata e la temperatura della reazione viene controllata, solitamente al di sotto della temperatura ambiente. Man mano che la reazione procede, osserverai l'evoluzione del gas (SO2) e la soluzione di reazione che diventa torbida.
4. Termine della reazione: Il tempo di reazione varia a seconda delle condizioni sperimentali, generalmente diverse ore. La reazione era quasi completa quando la miscela di reazione torbida divenne gradualmente limpida.
5. Separazione del prodotto: dopo che la reazione è stata completata, il prodotto target dimetilcarbamoil cloruro viene separato mediante distillazione o filtrazione. Spesso è necessario rimuovere il solvente e purificare il prodotto.
La formula di reazione chimica della reazione tra dimetilformammide e cloruro di tionile:
(CH3)2NC(O)H più SOCl2→ (CH3)2NCOCl più SO2più HCl
Metodo 2: reazione di dimetilammina e fosgene
fare un passo:
1. Misure di sicurezza: poiché il fosgene è altamente tossico, deve essere utilizzato in condizioni di sicurezza rigorose. Prima di eseguire questa reazione, assicurarsi di aver preso adeguate precauzioni di sicurezza ed eseguire l'esperimento in un ambiente ben ventilato.
2. Preparare un ambiente anidro: preparare un ambiente anidro in un'atmosfera inerte secca, come azoto o solvente secco. Assicurarsi che tutti gli strumenti, i contenitori e i reagenti siano asciutti.
3. Preparazione del reagente: miscelare dimetilammina (CH3)2NH) e fosgene (COCl2) secondo il rapporto molare. Solitamente si utilizza 1 equimole di Dimetilammina corrispondente ad 1 equimole di Fosgene.
4. Reazione: aggiungere lentamente la miscela preparata di dimetilammina e fosgene in un solvente anidro raffreddato (come diclorometano o benzene). Lo sviluppo di gas (HCl) si verifica durante la reazione e la miscela di reazione diventa torbida.
5. Termine della reazione: Il tempo di reazione varia a seconda delle condizioni sperimentali, generalmente diverse ore. La reazione era quasi completa quando la miscela di reazione divenne gradualmente limpida.
6. Separazione del prodotto: dopo che la reazione è stata completata, il prodotto target dimetilcarbamoil cloruro viene separato mediante distillazione o filtrazione. Spesso è necessario rimuovere il solvente e purificare il prodotto.
La formula di reazione chimica della reazione tra dimetilammina e fosgene:
(CH3)2NH più COCl2→ (CH3)2NCOCl più 2HCl
Storia della scoperta del cloruro di dimetilcarbamoile:
La prima scoperta del cloruro di dimetilcarbamoile può essere fatta risalire all'inizio del XX secolo. Secondo i documenti della letteratura, nel 1906, il chimico tedesco Kurt H. Meyer sintetizzò per la prima volta il cloruro di dimetilcarbamoile. Meyer ha realizzato il composto nel suo laboratorio facendo reagire dimetilammina con cloruro di tionile. Lo chiamò Dimetilcarbonil cloruro e descrisse in dettaglio il metodo di sintesi e alcune proprietà fisiche.
Con l'istituzione del metodo di sintesi del cloruro di dimetilcarbamoile, i ricercatori hanno iniziato a esplorarne le proprietà chimiche e i campi di applicazione. In studi precedenti, si è scoperto che il cloruro di dimetilcarbamoile poteva essere idrolizzato da agenti alcalini come l'idrossido di sodio per generare dimetilcarbammato.
Negli anni '20, il cloruro di dimetilcarbamoile iniziò ad essere utilizzato per sintetizzare molti tipi di composti. Gli studi hanno dimostrato che il dimetilcarbamoil cloruro reagisce con i composti amminici per formare composti ammidici, che forniscono un modo per la sintesi di un gran numero di composti amminici. Inoltre, il cloruro di dimetilcarbamoile può essere utilizzato anche come agente clorurante per reagire con determinati alcoli per formare composti di esteri.
Con la ricerca approfondita sul cloruro di dimetilcarbamoile, le persone hanno gradualmente scoperto la sua ampia applicazione nei campi della sintesi organica e della medicina. Il dimetilcarbamoil cloruro può essere utilizzato come importante reagente in una varietà di reazioni sintetiche, come reazioni di carbamoilazione, reazioni di sostituzione, reazioni di condensazione, ecc. Allo stesso tempo, è anche un importante intermedio nella sintesi di molti farmaci.
Ad esempio, il cloruro di dimetilcarbamoile può essere utilizzato nella sintesi di antibiotici, pesticidi, coloranti e sostanze profumate, ecc. Nel campo della medicina, il cloruro di dimetilcarbamoile può essere utilizzato per preparare farmaci antiepilettici, farmaci antineoplastici, farmaci antidepressivi, ecc. Inoltre, il cloruro di dimetilcarbamoile può essere utilizzato anche nella sintesi di resine poliuretaniche, additivi tessili, ecc.
La scoperta e l'applicazione del dimetilcarbamoil cloruro hanno apportato grandi benefici ai ricercatori nei campi della chimica sintetica organica e della chimica medicinale. Lo studio della sua struttura e delle proprietà di reazione ha promosso lo sviluppo del campo della chimica organica e ha fornito una base importante per lo sviluppo di nuovi farmaci e nuovi materiali.
Per riassumere, il cloruro di dimetilcarbamoile fu sintetizzato per la prima volta dal chimico tedesco Kurt H. Meyer all'inizio del XX secolo. Successivamente, le persone hanno scoperto gradualmente le sue importanti applicazioni nei campi della sintesi organica e della medicina. Ad oggi, la ricerca sul Dimethylcarbamoylchloride è ancora in corso, al fine di ricercare nuovi metodi di sintesi e campi di applicazione.