Benzobarbitale(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/API-researching-only/benzobarbital-Cas-744-80-9.html), noto anche come 5,5-difenil-2,4-isoglutarimidepirrolidina-2,6-dione o pentafenilbarbital, è un farmaco utilizzato nel trattamento dell'ansia e Medicinali per i disturbi del sonno. È un tipo di barbiturici che possono essere sintetizzati con vari metodi. Tutte le vie sintetiche del Benzobarbital sono esaminate di seguito.
1. Metodo di sintesi del perossido di stirene
La sintesi del perossido di stirene è uno dei metodi di sintesi tradizionali per la preparazione del benzobarbital. Di seguito i passaggi specifici:
1.1. Materiali e condizioni di reazione
Le principali materie prime di reazione del metodo di sintesi del perossido di stirene di Benzobarbital includono stirene, dimetil malonato, perossido di idrogeno e acido cloridrico, ecc. I requisiti specifici sono i seguenti:
(1) Stirene: il requisito di purezza è elevato e generalmente viene selezionato lo stirene di livello industriale con una frazione di massa superiore al 95 percento.
(2) Dimetil malonato: il requisito di purezza è relativamente elevato e viene generalmente selezionato dimetil malonato di grado industriale con una frazione di massa superiore al 98 percento.
(3) Perossido di idrogeno: generalmente viene utilizzata una soluzione di perossido di idrogeno al 30%.
(4) Acido cloridrico: generalmente viene utilizzata una soluzione di acido cloridrico con una concentrazione del 37%.
(5) Solvente: Il solvente necessario nella reazione è l'etere anidro.
(6) Temperatura: La temperatura di reazione è di 0-5 gradi .
1.2. Fasi di sintesi e meccanismo di reazione
La sintesi del perossido di stirene del benzobarbital comporta una reazione in tre fasi, come segue:
Il primo passo: la preparazione del feniletil malonato: lo stirene e il dimetil malonato reagiscono sotto la catalisi dell'acido cloridrico per generare il feniletil malonato.
La seconda fase: la preparazione del fenilbenzo epossicarbossilato: il feniletil malonato reagisce con il perossido di idrogeno in condizioni alcaline e si verifica l'ossidazione di Baeyer-Villiger per generare fenilbenzo epossicarbossilato.
La terza fase: la preparazione del Benzobarbital: il fenilbenzo epossicarbossilato e l'acetilacetone reagiscono in presenza di acido cloridrico e si verifica una reazione di addizione per generare il Benzobarbital.
2. Metodo di condensazione della bisammide:
Il metodo di condensazione della bisammide del benzobarbital è un metodo di preparazione importante e il benzobarbital può essere preparato attraverso la reazione dell'acido benzoico e il processo di reazione prevede più fasi. Presenta i vantaggi della semplicità e dell'alto rendimento.
Materiali e condizioni di reazione:
I principali materiali di reazione del metodo di condensazione della bisamide di Benzobarbital includono acido benzoico e dimetilpropionammide. I requisiti specifici sono i seguenti:
(1.) Acido benzoico: il requisito di purezza è elevato e generalmente viene selezionato acido benzoico di livello industriale con una frazione di massa superiore al 98 percento.
(2.) Dimetilpropionammide: il requisito di purezza è relativamente elevato e generalmente viene selezionata la dimetilpropionammide di livello industriale con una frazione di massa superiore al 99 percento.
(3.) Solvente: il solvente richiesto nella reazione è etanolo o isopropanolo.
(4.) Temperatura: la temperatura di reazione è di 60-80 gradi .
Fasi di sintesi e meccanismo di reazione:
Il metodo di condensazione della bisamide del benzobarbital prevede una reazione in tre fasi, come segue:
Il primo passo: reazione di disidratazione dell'acido benzoico: l'acido benzoico e il catalizzatore effettuano la reazione di disidratazione, generano benzimide.
Il secondo passaggio: la reazione di addizione di benzimide: la reazione di addizione di benzimide e dimetilpropionammide in presenza di carbonato di sodio genera N-(2,3-dimetil-5- fenilpirazol-4-one) benzamide.
La terza fase: la reazione di ciclizzazione dell'N-(2,3-dimetil-5-fenilpirazol-4-one) benzammide: N-(2,3-dimetil-5- fenilpiridina ossazol-4-one) benzammide e acetilacetone subiscono una reazione di chiusura dell'anello in presenza di idrossido di sodio per generare Benzobarbital.
Note di risposta
1. Durante il processo di reazione, è necessario mantenere la temperatura di reazione ed eseguire operazioni sicure per evitare danni al corpo umano.
2. Questo metodo è adatto per la sintesi di laboratorio su piccola scala, ma è usato raramente nell'industria perché la purezza del prodotto di reazione non è elevata.
Il metodo di condensazione della bisammide del benzobarbital è un metodo di preparazione importante e il metodo di sintesi include reazioni in tre fasi: prima la reazione di acilazione dell'acido benzoico e quindi una reazione di addizione elettrofila per generare N-(2,3-dimetil - 5-fenilpirazol-4-one) benzamide, e infine ottenere Benzobarbital attraverso la reazione di condensazione della bisamide. Durante la reazione, è necessario mantenere la temperatura di reazione ed eseguire un funzionamento sicuro. Questo metodo è adatto per la sintesi di laboratorio su piccola scala.
3. Metodo di condensazione dell'isglutarimide:
Il metodo di condensazione isoglutarimide di Benzobarbital è un metodo di preparazione comunemente usato. Il benzobarbital può essere preparato attraverso la reazione di acido benzoico e isoglutarimide. Questo metodo presenta i vantaggi di condizioni di reazione blande, funzionamento semplice e tempi di reazione brevi.
Materiali e condizioni di reazione:
Il metodo di condensazione dell'isoglutarimide del benzobarbitale viene fatto reagire principalmente con acido benzoico e isoglutarimide. I requisiti specifici sono i seguenti:
1. Acido benzoico: il requisito di purezza è elevato e viene generalmente utilizzato acido benzoico di livello industriale con una frazione di massa superiore al 98 percento.
2. Isglutarimide: il requisito di purezza è relativamente elevato e generalmente viene selezionata isoglutarimide di grado industriale con una frazione di massa superiore al 99 percento.
3. Solvente: il solvente necessario nella reazione è etanolo o isopropanolo.
4. Temperatura: la temperatura di reazione è di 60-80 gradi .
Fasi di sintesi e meccanismo di reazione:
Il metodo di condensazione dell'isoglutarimide del benzobarbital prevede una reazione in tre fasi, come segue:
Il primo passo: reazione di disidratazione dell'acido benzoico: l'acido benzoico e il catalizzatore effettuano la reazione di disidratazione per generare benzimide.
La seconda fase: la reazione di condensazione di benzimide e isoglutarimide: la reazione di condensazione di benzimide e isoglutarimide in presenza di idrossido di sodio produce 2-fenil-5 -(2-pentile)-1 ,3,4-tiadiazolo-2,6-dione-7-metilestere dell'acido carbossilico.
La terza fase: esterificazione del 2-fenile-5-(2-pentile)-1,3,4-tiadiazolo-2,6- estere metilico dell'acido dione-7-carbossilico: 2-fenil - metil 5-(2-pentile)-1,3,4-tiadiazolo{{16} },6-dione-7-carbossilato subisce una reazione di esterificazione con glicole etilenico in presenza di un catalizzatore per generare Benzobarbital.
Note sulla reazione:
1. Durante il processo di reazione, è necessario mantenere la temperatura di reazione ed eseguire operazioni sicure per evitare danni al corpo umano.
2. Questo metodo è adatto per la sintesi di laboratorio su piccola scala, ma è usato raramente nell'industria perché la purezza del prodotto di reazione non è elevata.
Il metodo di condensazione isoglutarimide di Benzobarbital è un metodo di preparazione comunemente usato. Il metodo di sintesi include reazioni in tre fasi: prima viene eseguita la reazione di acilazione dell'acido benzoico, quindi viene eseguita la reazione di condensazione dell'isoglutarimide per ottenere 2-fenil -5- (2- pentile )-1,3,4-tiadiazolo-2,6-dione-7-acido carbossilico metil estere, e infine ottenere Benzobarbital attraverso l'esterificazione. Durante la reazione, è necessario mantenere la temperatura di reazione ed eseguire un funzionamento sicuro. Questo metodo è adatto per la sintesi di laboratorio su piccola scala.
4. Metodo di sintesi ossidativa:
La sintesi ossidativa è un nuovo metodo per la preparazione del benzobarbital, che ha una maggiore selettività e resa rispetto ai metodi tradizionali. Di seguito i passaggi specifici:
Il primo passaggio: l'acetil ossido di alluminio e il fenil fenil p-idrossibenzoato vengono miscelati e fatti reagire in cloruro di metile e si verifica una reazione di ossidazione sotto fotocatalisi per generare acido 2-fenil-3,5-diidrossibenzoico fenile estere.
La seconda fase: il suddetto prodotto e l'acetilacetone subiscono una reazione di addizione nucleofila aromatica in presenza di idrossido di potassio alcalino per generare Benzobarbital.
Il benzobarbital (5,5-dimetil-1,3-diazabarbital) è un farmaco ampiamente utilizzato nella ricerca medica e biochimica, ed è spesso utilizzato nel trattamento di sedazione, insonnia, convulsioni e altri sintomi . Inoltre, ha anche effetti anticonvulsivanti e analgesici. Allo stato attuale, i metodi di sintesi del benzobarbital includono principalmente diversi modi come il metodo di condensazione e il metodo di sintesi dell'ossidazione. Tra questi, il metodo di sintesi per ossidazione del benzobarbital presenta i vantaggi di bassa temperatura di reazione, funzionamento semplice e resa elevata ed è ampiamente utilizzato nella produzione industriale. Il metodo di sintesi dell'ossidazione del benzobarbital è una sorta di metodo di preparazione comunemente usato e questo metodo sintetico include una reazione in quattro fasi: prima eseguire la reazione di accoppiamento dell'anilina catalizzata da urea e acido solforico, quindi eseguire la reazione di sostituzione di N-fenil-idrochinone e sulfossido, quindi eseguire la reazione di ossidazione dell'N-(2,4-diosso-5-metil)-fenil-idrochinone e infine passare attraverso l'N-(2,4-diosso{{ 16}}metil)-fenil - La riduzione del p-benzochinone dà il benzobarbitale. La manipolazione sicura è richiesta nella reazione. Questo metodo è adatto per la sintesi industriale su larga scala.
In sintesi, il benzobarbital può essere preparato con vari metodi come la sintesi del perossido di stirene, la condensazione della bisammide, la condensazione dell'isoglutarimide e la sintesi dell'ossidazione. Tra questi, il metodo di condensazione dell'isoglutarimide è il metodo di preparazione più comunemente utilizzato, mentre il metodo di sintesi per ossidazione è un nuovo metodo per preparare il benzobarbital.