Dopamina pura（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, il nome chimico è 3-idrossitiramina. La sua formula molecolare è C8H11NO2 e la sua massa molecolare relativa è 153,18 g/mol. È un importante neurotrasmettitore che trasmette segnali tra i neuroni e regola l'attività nel cervello e nel sistema nervoso centrale. Inoltre, l'3-idrossitiramina è anche coinvolta in molti altri processi fisiologici, come il controllo del sistema cardiovascolare, la risposta del sistema digestivo, il sistema immunitario e la funzione retinica, ecc. La polvere di dopamina viene prodotta nel nostro laboratorio e la dopamina pura è in vendita presso lo stesso tempo.
1. Metodo di sintesi dell'albero enzimatico:
Al momento, la sintesi di 3-idrossitiramina mediante il metodo di sintesi dell'albero enzimatico è relativamente comune, il che presenta i vantaggi della protezione ambientale, dell'elevata precisione e dell'alto rendimento. Il metodo consiste nell'utilizzare la tirosinasi per eseguire la reazione di innesto all'acido fenilpropionico e quindi ridurre la tirosina della materia prima aggiunta nel processo di innesto a 3-idrossitiramina attraverso la catalisi della reduttasi. Il riutilizzo degli enzimi migliora notevolmente la resa e massimizza i benefici economici.
La sintesi dendritica enzimatica è un metodo di sintesi basato su reazione catalizzata da enzimi che consente trasformazioni chimiche altamente efficienti in condizioni miti. Questo metodo converte in sequenza i substrati in prodotti attraverso reazioni catalizzate da enzimi, che presenta i vantaggi della protezione ambientale e dell'elevata efficienza. Nel processo di preparazione dell'3-idrossitiramina, il metodo può essere utilizzato per realizzare una sintesi ad alta efficienza a un costo inferiore.
I passaggi del metodo di sintesi dell'albero enzimatico sono i seguenti:
(1) Preparare il substrato: L-tirosina e tirosinasi possono essere selezionate come substrato.
(2) Mescolare il substrato con la tirosinasi. La tirosinasi è un enzima dipendente dagli ioni di rame che può catalizzare la conversione della L-tirosina in DOPA, che è il composto precursore dell'3-idrossitiramina. La formula di reazione catalizzata dalla tirpsinasi è la seguente:
(3) Continuare ad aggiungere acido L-ascorbico. L'acido L-ascorbico è un donatore di elettroni che può aiutare a ridurre il substrato della tirosinasi, promuovendo così la produzione di DOPA. La reazione qui è la seguente:
(4) Aggiungere NADH ridotto e L-tirosina. Il NADH può essere utilizzato come donatore di elettroni per aiutare la reazione e ad esso verrà aggiunta anche L-tirosina. La reazione qui è la seguente:
(5) Riscaldare la miscela. La soluzione di reazione è stata riscaldata a 37 gradi per favorire la reazione. Durante il processo di reazione, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e ai tempi.
(6) Preparazione del prodotto puro. Dopo la reazione, il prodotto viene identificato e purificato mediante spettrofotometria ultravioletta e cromatografia liquida ad alta prestazione per ottenere 3-idrossitiramina ad alta purezza.
Come metodo sintetico basato su reazioni catalizzate da enzimi, la sintesi dendritica enzimatica presenta i seguenti vantaggi e svantaggi:
vantaggio:
(1) L'utilizzo di enzimi naturali come catalizzatori non richiede l'uso di solventi organici nel processo di reazione, il che riduce la generazione di rifiuti e offre una buona protezione ambientale.
(2) Le condizioni di reazione sono blande, non richiedono un ambiente ad alta pressione e ad alta temperatura e sono rispettose dell'ambiente.
(3) Ampia selezione di substrati e catalizzatori può essere applicata alla sintesi di varie sostanze chimiche.
discordanza:
(1) Alcuni enzimi hanno una bassa efficienza catalitica e devono essere migliorati per ottenere rese di reazione più elevate.
(2) Il tempo di reazione è generalmente lungo e ci vuole molto tempo per ottenere il prodotto target.
(3) Alcuni enzimi possono essere inibiti o inattivati, influenzando la reazione.
2. Metodo di sintesi dell'ammoniaca Abderhalden:
Il metodo di sintesi dell'ammoniaca Abderhalden è un nuovo metodo di sintesi dell'3-idrossitiramina, caratterizzato nella sintesi dell'3-idrossitiramina dalla reazione di riduzione dei gruppi amminici metallici in assenza di solvente e catalizzatore. Questo metodo è ancora in fase di ricerca, ma ha le caratteristiche di semplicità, alto rendimento e facilità d'uso e si prevede che diventerà uno dei principali metodi sintetici in futuro.
Il metodo di sintesi dell'ammoniaca Abderhalden è un metodo per sintetizzare l'3-idrossitiramina attraverso reazioni in più fasi utilizzando piperonal e formaldeide come materie prime. La chiave di questo metodo è la conversione del Piperonal in 3,4-dimetossifeniletilamina (DMPEA), seguita dall'ammoniaca per ottenere 3-Idrossitiramina. I vantaggi di questa reazione sono che le materie prime sono prontamente disponibili, l'operazione è semplice e la resa è elevata, ma ci sono anche alcuni svantaggi allo stesso tempo, come lunghi tempi di reazione e complicate vie di sintesi.
Il metodo di sintesi dell'ammoniaca Abderhalden per sintetizzare l'3-idrossitiramina si suddivide principalmente nelle seguenti fasi:
(1) Utilizzando Piperonal come materia prima, è stata eseguita una reazione in più fasi per sintetizzare DMPEA
Il piperonal subisce prima la reazione della base di Schiff con l'etilendiammina per formare un intermedio, quindi subisce reazioni di riduzione e decarbossilazione per ottenere DMPEA.
(2) Convertire il DMPEA ottenuto in 3,4-dimetossifeniletanolo (DMPE) attraverso una reazione di ossidazione.
DMPEA subisce una reazione di ossidazione in presenza di NaOH per generare DMPE.
(3) Utilizzando DMPE come materia prima, condurre la reazione di condensazione con formaldeide in presenza di idrossido di sodio.
Il DMPE ottenuto nella reazione di cui sopra viene condensato con formaldeide per ottenere 3,4-dimetossifenil-2-metil-2-propenale (DMPA).
(4) Il 3,4-dimetossifenil-2-metil-2-propanolo (DMP) è stato ottenuto attraverso la reazione di riduzione del DMPA.
La reazione di riduzione del DMPA richiede l'uso di idrogeno e carbonio di platino come catalizzatore e viene condotta in condizioni di riscaldamento. Giù
(5) Utilizzando DMP come materia prima, l'3-idrossitiramina è stata sintetizzata mediante reazione di ammoniaca.
In presenza di NH3, il DMP subisce reazioni di riduzione carbossimetilica ed epossidazione per ottenere 3-idrossitiramina.
Il metodo di sintesi dell'ammoniaca Abderhalden presenta i seguenti vantaggi e svantaggi:
vantaggio:
(1) Le materie prime sono facili da ottenere, l'operazione è semplice e la resa è elevata.
(2) L'intermedio DMPEA può essere utilizzato nella sintesi di altri composti e ha un certo valore applicativo.
(3) La reazione di ammoniaca non ha bisogno di utilizzare troppi reagenti, il che è rispettoso dell'ambiente.
discordanza:
(1) Il tempo di reazione è relativamente lungo, di solito diversi giorni o addirittura settimane.
(2) Il percorso sintetico è relativamente complesso e richiede reazioni in più fasi.
(3) Alcuni passaggi richiedono l'uso di reagenti e catalizzatori tossici e i requisiti operativi sono relativamente elevati.
3. Metodo di sintesi Baeyer-Drewson:
La sintesi di Baeyer-Drewson è anche nota come sintesi piperina dell'3-idrossitiramina. In questo metodo, in primo luogo, la reazione base di Schiff viene eseguita con resorcinolo e acqua ammoniacale per ottenere triidroindolina, quindi viene utilizzato un agente disidratante, anidride maleica, per provocare una reazione lattamica per generare indoltrichetone. Infine, l'3-idrossitiramina si ottiene attraverso passaggi quali la diazotizzazione, la nitrazione e la riduzione dell'idrogenazione. Il metodo è complicato da utilizzare, ma ha un alto rendimento e ha un certo valore di ricerca.
Il metodo di sintesi Baeyer-Drewson si suddivide principalmente nelle seguenti fasi:
(1) Utilizzando -feniletilammina come materia prima, eseguire la reazione di ossidazione per ottenere 3,4-diidrossifeniletilammina (DHPA).
-feniletilamina reagisce con il perossido di idrogeno sotto la catalisi del perclorato di potassio o carbonato di potassio per generare DHPA. Questa reazione di ossidazione deve essere eseguita a temperatura ambiente e il tempo di reazione è relativamente breve.
(2) Usando DHPA come materia prima, si acetalizza con aldeidi per ottenere 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina.
DHPA può subire una reazione di acetalizzazione con formaldeide o altre aldeidi per ottenere 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina.
Questa reazione acetalica deve essere effettuata in condizioni neutre o alcaline, solitamente utilizzando idrossido di sodio o idrossido di potassio come catalizzatore e procedendo sotto riscaldamento.
(3) Usando 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina come materia prima, subisce una reazione di amminazione con urea o ammine per ottenere 3-idrossitiramina.
La 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina può essere amminata con urea o altre ammine per produrre 3-idrossitiramina.
Questa reazione di amminazione deve essere effettuata in condizioni basiche, solitamente utilizzando idrossido di sodio o altri reagenti basici come catalizzatore, ed eseguita in condizioni di riscaldamento.
La sintesi di Baeyer-Drewson deve soddisfare le seguenti condizioni:
(1) La purezza e la qualità delle materie prime devono soddisfare determinati requisiti per garantire la stabilità della reazione e le buone proprietà del prodotto.
(2) Ogni passaggio deve essere eseguito secondo una determinata procedura, tempo e temperatura per garantire l'efficienza della reazione e la resa del prodotto.
(3) Nella reazione è necessario utilizzare alcuni catalizzatori e solventi tossici, l'operazione deve essere molto attenta ed è richiesto anche un corretto smaltimento dei rifiuti.
Il meccanismo di reazione del metodo di sintesi Baeyer-Drewson è relativamente semplice e coinvolge principalmente passaggi come ossidazione, acetalizzazione e amminazione. In questo meccanismo di reazione, la -feniletilammina subisce prima una reazione di ossidazione per ottenere DHPA. Successivamente, DHPA subisce una reazione di acetalizzazione con aldeidi per ottenere 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina. La 3,4-diidrossi- -metilfenetilammina viene amminata con urea o ammine per ottenere 3-idrossitiramina.
La sintesi di Baeyer-Drewson presenta i seguenti vantaggi e svantaggi:
vantaggio:
(1) Le materie prime sono facilmente disponibili, l'operazione è semplice, il tempo di reazione è breve e la resa è elevata.
(2) Più intermedi possono essere utilizzati nella sintesi di altri composti e hanno un certo valore applicativo.
(3) I solventi ei catalizzatori presenti nella reazione hanno un minore impatto sull'ambiente.
discordanza:
(1) La reazione acetalica richiede l'uso di determinati reagenti aldeidici, che non sono sicuri da utilizzare.
(2) Alcuni passaggi richiedono l'uso di catalizzatori e solventi tossici, che richiedono requisiti operativi elevati.
(3) Alcuni sottoprodotti possono essere prodotti durante il processo di preparazione.
Insomma:
Il metodo di sintesi Baeyer-Drewson è un metodo per sintetizzare l'3-idrossitiramina da -feniletilamina attraverso reazioni di ossidazione, acetalizzazione e amminazione. Questo metodo presenta alcuni vantaggi e svantaggi e deve essere selezionato in base alla situazione specifica nell'applicazione pratica.
Per riassumere, attualmente ci sono molti metodi sintetici tra cui scegliere per l'3-idrossitiramina, come la sintesi dendritica enzimatica, la sintesi dell'ammoniaca di Abderhalden e la sintesi di Baeyer-Drewson, ecc. Diversi metodi di sintesi presentano differenze in termini di resa, condizioni di processo , e facilità d'uso, e il metodo più adatto dovrebbe essere selezionato in base alla situazione reale.