3-Nitrobenzonitrile, è un composto organico con CAS 619-24-9 e formula molecolare C7H4N2O2. È un solido da incolore a giallo chiaro. Nella molecola sono presenti un gruppo nitro (NO2) e un gruppo nitrile (CN), entrambi i quali influenzano le sue proprietà chimiche. La presenza di gruppi nitro gli conferisce una notevole acidità, mentre i gruppi nitrilici gli conferiscono un certo grado di nucleofilicità. In determinate condizioni specifiche, può apparire leggermente giallo o marrone chiaro. La densità è solitamente leggermente maggiore di 1 e i valori specifici possono variare leggermente a causa dei cambiamenti di temperatura e pressione. Tuttavia, in normali condizioni di laboratorio, la sua densità può essere considerata pari a circa 1,2 g/cm³. Può essere solubile nella maggior parte dei solventi organici, come acetone, cloroformio e acetato di etile. Tuttavia, la sua solubilità in acqua è relativamente bassa, il che lo rende meno biologicamente attivo in acqua. È un composto con proprietà chimiche speciali. Può servire come importante intermedio nella sintesi organica, nonché come ingrediente attivo in applicazioni pratiche come farmaci e pesticidi. A causa della presenza di molteplici gruppi funzionali reattivi nella sua struttura molecolare, può subire varie reazioni chimiche. Ad esempio, l'acidità dei gruppi nitro permette loro di reagire con le basi per formare sali; I gruppi nitrilici consentono loro di subire reazioni di addizione nucleofila con reagenti nucleofili; Inoltre, può anche ridurre i gruppi nitro in gruppi amminici attraverso una reazione di riduzione. Queste proprietà chimiche rendono la sostanza ampiamente applicabile nella sintesi organica.
(Collegamento al prodotto:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Metodo 1: La diazotazione della clorazione è un metodo comunemente utilizzato per sintetizzare il 3-nitrobenzoitrile.
Passaggio 1: reazione di diazotazione
Aggiungere acido cloridrico concentrato e nitrito di sodio a una soluzione acquosa di cloruro di sodio per preparare una soluzione di acido cloridrico di nitrito. Questa soluzione reagisce con composti organici (come il benzonitrile) a basse temperature per formare sali di diazonio. La struttura dei sali di diazonio è determinata dalla concentrazione della soluzione di acido cloridrico nitrito utilizzata e dalla temperatura di reazione.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Passaggio 2: reazione di accoppiamento
Nella soluzione di reazione, vengono aggiunti composti organici (come il benzonitrile) che subiscono reazioni di accoppiamento con sali di diazonio per generare il composto target 3-nitrobenzone itrile. Questa reazione viene effettuata a basse temperature per prevenire la decomposizione dei sali di diazonio.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrile+NaCl+H2O
Appunti:
1. Il metodo di clorurazione diazotazione richiede condizioni di reazione rigorose, che devono essere eseguite a basse temperature, e il valore del pH della soluzione di reazione deve essere controllato durante il processo di reazione. Se il valore del pH è troppo elevato, può portare alla decomposizione dei sali di diazonio, influenzando la generazione di composti bersaglio.
2. Durante il processo di reazione è necessaria una grande quantità di reagenti e solventi, pertanto sono necessari un trattamento efficace dei rifiuti e il recupero dei solventi per ridurre i costi di produzione e l'inquinamento ambientale.
3. Nel processo di sintesi è necessario utilizzare reagenti chimici corrosivi, quindi è necessario utilizzare apparecchiature resistenti alla corrosione e adottare le necessarie misure di sicurezza.
4. Dopo la generazione del composto target, sono necessari purificazione e raffinazione per rimuovere le impurità e migliorare la qualità del prodotto. I metodi di purificazione comunemente usati includono cristallizzazione, estrazione, distillazione, ecc.
La reazione di nitrificazione è una reazione organica che avviene in condizioni acide come acido solforico concentrato o acido nitrico concentrato. Durante la reazione, l'acido reagisce con un agente nitrante per nitrare gli atomi di idrogeno o i gruppi idrossido nelle molecole organiche in gruppi nitro. Quando si sintetizza il 3-nitrobenzoitrile, l'acido nitrico concentrato viene solitamente utilizzato come agente nitrante.
L'equazione di reazione tra benzonitrile e acido nitrico concentrato:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
L'equazione di reazione tra benzonitrile e acido solforico concentrato:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Passaggi della reazione:
1. Preparare le materie prime
Innanzitutto è necessario preparare come materie prime il benzonitrile e l'acido nitrico concentrato. Il benzonitrile può essere preparato facendo reagire il cloruro di benzoile con acqua ammoniacale. L'acido nitrico concentrato è un acido forte con forti proprietà ossidanti e corrosive e richiede particolare attenzione nella manipolazione.
2. Materie prime miste
Mescolare benzonitrile e acido nitrico concentrato in una certa proporzione. Normalmente la quantità di acido nitrico concentrato è circa 1,5 volte quella del benzonitrile. Durante la miscelazione è necessario aggiungere lentamente l'acido nitrico concentrato al benzonitrile e agitare continuamente per evitare situazioni pericolose come surriscaldamento locale o esplosione.
3. Reazione di riscaldamento
Riscalda la soluzione miscelata a una certa temperatura (solitamente tra 60-80 gradi) per consentire l'inizio della reazione di nitrificazione. Durante il processo di riscaldamento è necessaria un'agitazione continua per favorire la reazione. Allo stesso tempo, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura per evitare il verificarsi di reazioni collaterali causate da una temperatura eccessiva.
4. Cristallizzazione di raffreddamento
Una volta completata la reazione, raffreddare la soluzione a temperatura ambiente e consentire al 3-nitrobenzoitrile di cristallizzare e precipitare. Durante il processo di cristallizzazione, è necessario mantenere l'agitazione per evitare la formazione di aggregati o precipitazioni di cristalli.
5. Separazione del filtro
Filtra e separa la soluzione cristallizzata per ottenere cristalli di 3-nitrobenzanitrile grezzi. Durante il filtraggio è necessario utilizzare attrezzature come un imbuto Buchner e una bottiglia di aspirazione e prestare attenzione al mantenimento dell'igiene e della sicurezza durante il funzionamento.
6. Purificazione e purificazione
Per ottenere 3-nitrobenzoitrile di elevata purezza, è necessario purificare il prodotto grezzo. La purificazione viene solitamente effettuata utilizzando metodi come la ricristallizzazione o la cromatografia su colonna. La ricristallizzazione è il processo di dissoluzione del prodotto grezzo in un solvente appropriato e quindi di precipitazione del cristallo mediante evaporazione del solvente o aggiunta di altri solventi. La cromatografia su colonna è un metodo di separazione che utilizza la differenza nei coefficienti di distribuzione tra le fasi fisse e mobili di diverse sostanze. Dopo la purificazione, è possibile ottenere 3-nitrobenzoitrile di elevata purezza.
La sintesi del 3-nitrobenzoitrile utilizzando il metodo di ossidazione del benzonitrile è un metodo di sintesi comunemente utilizzato. Il metodo di ossidazione è un metodo per ossidare i gruppi funzionali nei composti organici introducendo ossidanti. L'acido nitrico è comunemente usato come ossidante nella sintesi del 3-nitrobenzoitrile. L'acido nitrico è un acido forte con forti proprietà ossidanti e corrosive e richiede particolare attenzione nella manipolazione.
L'equazione di reazione tra benzonitrile e acido nitrico:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
In questa reazione, l'acido nitrico agisce come ossidante per ossidare il benzonitrile in 3-nitrobenzoitrile. Allo stesso tempo, l'acqua è stata generata come sottoprodotto. Questa reazione è una tipica reazione di ossidazione e la purezza e la resa del prodotto possono essere migliorate controllando le condizioni di reazione.
Fasi di reazione
1. Preparare le materie prime
Innanzitutto è necessario preparare il benzonitrile e l'acido nitrico come materie prime. Il benzonitrile può essere preparato facendo reagire il cloruro di benzoile con acqua ammoniacale. L'acido nitrico è un acido forte con forti proprietà ossidanti e corrosive e richiede particolare attenzione nella manipolazione.
2. Materie prime miste
Mescolare insieme benzonitrile e acido nitrico in una certa proporzione. Normalmente la quantità di acido nitrico utilizzata è circa 1,5 volte quella del benzonitrile. Durante la miscelazione è necessario aggiungere lentamente l'acido nitrico al benzonitrile e agitare continuamente per evitare situazioni pericolose come surriscaldamento locale o esplosione.
3. Reazione di riscaldamento
Riscalda la soluzione miscelata a una certa temperatura (solitamente tra 60-80 gradi) per consentire l'inizio della reazione di ossidazione. Durante il processo di riscaldamento è necessaria un'agitazione continua per favorire la reazione. Allo stesso tempo, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura per evitare il verificarsi di reazioni collaterali causate da una temperatura eccessiva.
4. Cristallizzazione di raffreddamento
Una volta completata la reazione, raffreddare la soluzione a temperatura ambiente e consentire al 3-nitrobenzoitrile di cristallizzare e precipitare. Durante il processo di cristallizzazione, è necessario mantenere l'agitazione per evitare la formazione di aggregati o precipitazioni di cristalli.
5. Separazione del filtro
Filtra e separa la soluzione cristallizzata per ottenere cristalli di 3-nitrobenzanitrile grezzi. Durante il filtraggio è necessario utilizzare attrezzature come un imbuto Buchner e una bottiglia di aspirazione e prestare attenzione al mantenimento dell'igiene e della sicurezza durante il funzionamento.
6. Purificazione e purificazione
Per ottenere 3-nitrobenzoitrile di elevata purezza, è necessario purificare il prodotto grezzo. La purificazione viene solitamente effettuata utilizzando metodi come la ricristallizzazione o la cromatografia su colonna. La ricristallizzazione è il processo di dissoluzione del prodotto grezzo in un solvente appropriato e quindi di precipitazione del cristallo mediante evaporazione del solvente o aggiunta di altri solventi. La cromatografia su colonna è un metodo di separazione che utilizza la differenza nei coefficienti di distribuzione tra le fasi fisse e mobili di diverse sostanze. Dopo la purificazione, è possibile ottenere 3-nitrobenzoitrile di elevata purezza.