Scopolamina(Ioscina)(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), noto anche come scopolamina, è un composto alcaloide che appartiene al gruppo degli alcaloidi tropini. La formula molecolare è C17H21NO4, CAS 51-34-3 e il peso molecolare è 303,35 g/mol. La sua struttura contiene gruppi come l'anello benzenico, l'anello cicloesenico e l'ottadienile. È relativamente stabile in condizioni neutre e debolmente acide, ma si decompone in condizioni alcaline. Pertanto, il controllo del pH è importante durante la preparazione, la conservazione e l'utilizzo della scopolamina. Può verificarsi una serie di reazioni chimiche, comprese reazioni come esterificazione, idrolisi, ossidazione e hidrogenazione. Può reagire con una varietà di composti per generare diversi derivati.
1. Via di sintesi alcalina della Belladonna:
Il metodo utilizza Belladonna (belladonna) come materiale di partenza per sintetizzare la scopolamina attraverso reazioni in più fasi. Innanzitutto, la scopolamina contenuta in Belladonna viene parzialmente estratta, quindi la scopolamina viene gradualmente sintetizzata attraverso l'aggiustamento acido-base, l'esterificazione, l'idrogenazione e altri passaggi.
Ecco i passaggi generali:
1.1. Estrazione della scopolamina dalla Belladonna:
Innanzitutto, le foglie e gli steli della pianta Belladonna vengono frantumati e lavorati, quindi messi a bagno ed estratti utilizzando un solvente appropriato (come acetato di etile, metanolo, ecc.) per ottenere un estratto contenente scopolamina.
1.2. Regolazione dell'alcalinizzazione:
L'estratto viene basificato, solitamente con una soluzione alcalina di idrossido di sodio (NaOH) o di idrossido di potassio (KOH). Questo converte la scopolamina nella sua forma salina (come la scopolamina idrossipiruvato).
1.3. Reazione di esterificazione:
L'estratto condizionato alcalino viene fatto reagire con un adatto agente acilante, come l'anidride acetica (Ac2O) o anidride acetica (AcOEt), per formare il prodotto di esterificazione della scopolamina. Questa reazione viene solitamente eseguita in condizioni blande.
1.4. Reazione di idrogenazione:
Il prodotto di esterificazione viene sottoposto a idrotrattamento, utilizzando un opportuno agente riducente come idrogeno e un catalizzatore come platino o palladio per effettuare una reazione di idrogenazione catalitica per ridurre la struttura dell'estere e generare scopolamina.
1.5. Cristallizzazione e purificazione:
Purificare il prodotto scopolamina desiderato dalla miscela di reazione mediante cristallizzazione o altri metodi di purificazione.
2. Via sintetica del metodo della scopolamina:
Il metodo utilizza la scopolamina come materiale di partenza e sintetizza gradualmente la scopolamina attraverso l'esterificazione, l'acidificazione, l'idrolisi dell'estere e altre reazioni. Tra questi, la fase di esterificazione adotta solitamente la reazione dell'estere dell'acido ossalico e della scopolamina per generare ossalil scopolamina, quindi ottiene la scopolamina attraverso l'acidificazione e l'idrolisi dell'estere.
2.1. Preparazione del materiale iniziale:
Nel metodo della scopolamina, il materiale di partenza è la scopolamina (acido tropico). La scopolamina può essere estratta da alcune piante oppure può essere preparata tramite sintesi chimica.
2.2. Reazione di esterificazione:
Innanzitutto, la scopolamina viene fatta reagire con un alcol appropriato per formare un prodotto scopolamina. Gli alcoli comunemente usati includono metanolo, etanolo e simili. La reazione di esterificazione viene solitamente effettuata in condizioni acide e i catalizzatori acidi comunemente usati includono acido solforico e cloruro ferroso.
Esempio di equazione di reazione:
C17H21NO4+C4O → metil scopolamina + H2O
2.3. Reazione di acidificazione:
Il prodotto esterificato viene acidificato per convertirlo nell'acido corrispondente. Gli agenti acidificanti comunemente usati includono acido solforico e cloruro ferroso.
Esempio di equazione di reazione:
Metil scopolamina + acido → C17H21NO4+C4O
2.4. Idrolisi degli esteri:
Gli esteri vengono idrolizzati nei corrispondenti acidi e alcoli mediante catalisi acida o basica. Nella sintesi della scopolamina, questo passaggio consente alla scopolamina di reagire nuovamente con l'alcol formato nella fase precedente per sintetizzare la scopolamina.
Esempio di equazione di reazione:
Metil scopolamina + acido/base → C17H21NON+C5H12S (per il riciclaggio)
3. Via sintetica del metodo di conversione degli alcaloidi tropici:
Il metodo utilizza altri alcaloidi tropici (come atropina e atorvastatina) come materiali di partenza e sintetizza gradualmente la scopolamina attraverso fasi quali esterificazione, aggiustamento acido-base, ossidazione e acidificazione. Il vantaggio di questo metodo è che la struttura alcaloide tropicale esistente può essere utilizzata per la sintesi da intermedi e l'efficienza della sintesi può essere migliorata.
3.1. Preparazione del materiale iniziale:
Nella conversione degli alcaloidi tropici, il materiale di partenza è solitamente un alcaloide correlato esistente, come la L-iosciamina (levoisopropilscopolamina) o l'atropina (atropina). Questi alcaloidi possono essere estratti dalle piante o preparati attraverso la sintesi chimica.
3.2. Reazione di idrogenazione:
Innanzitutto, il materiale di partenza viene sottoposto ad una reazione di idrogenazione e viene convertito in diversi alcaloidi del tropio mediante riduzione dell'idrogenazione. La reazione di idrogenazione viene solitamente effettuata in presenza di un catalizzatore, e i catalizzatori tipici includono platino o palladio e simili.
Esempio di formula di reazione chimica per una reazione di idrogenazione:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
3.3. Risposta al cambiamento strutturale:
Il prodotto della reazione di idrogenazione è stato ulteriormente trasformato mediante una reazione di cambiamento di struttura per produrre il prodotto target scopolamina. Le reazioni di cambiamento strutturale coinvolgono tipicamente ciclizzazioni, riarrangiamenti o altre reazioni specifiche catalizzate da acidi o basi.
Esempio di risposta al cambiamento strutturale:
a) Ciclizzazione acido-catalizzata:
C17H23NO3→ iosciamina chetone → C17H21NO4
b) Reazioni di riarrangiamento catalizzate da basi:
C17H23NO3 → C17H21NO2 → C17H21NO4
4. Via sintetica dell'idrogenazione:
Il metodo utilizza il cicloesene tiolo con gruppi amminici terziari come materiale di partenza e sintetizza gradualmente la scopolamina attraverso fasi quali idrogenazione, regolazione acido-base ed esterificazione. La chiave di questo metodo è convertire il cicloesene tiolo in cicloesenammina attraverso la reazione di idrogenazione e quindi generare scopolamina attraverso la reazione di esterificazione.
4.1. Preparazione del materiale iniziale:
Nell'idrogenazione, il materiale di partenza è solitamente un alcaloide con una struttura simile, come la L-iosciamina (Levoisopropilscopolamina) o l'atropina (Atropina). Questi materiali di partenza possono essere ottenuti mediante estrazione vegetale o sintesi chimica.
4.2. Reazione di idrogenazione:
La reazione di idrogenazione è la fase principale del metodo di idrogenazione. Converte il materiale di partenza nel prodotto target scopolamina mediante idroriduzione. Le reazioni di idrogenazione richiedono catalizzatori e condizioni di reazione appropriati.
Esempio di formula di reazione chimica per una reazione di idrogenazione:
a) Idrogenazione della L-iosciamina:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
b) Idrogenazione dell'atropina:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
4.3. Separazione e purificazione:
Una volta completata la reazione di idrogenazione, il prodotto è solitamente presente insieme ad altri reagenti e sottoprodotti. Pertanto, per ottenere scopolamina ad elevata purezza sono necessarie fasi di isolamento e purificazione. Le tecniche di separazione comunemente usate includono cristallizzazione, estrazione con solvente, cromatografia e simili.
5. Via di sintesi fotochimica:
Questo metodo utilizza una reazione fotochimica per sintetizzare la scopolamina. Di solito, come materiale di partenza viene utilizzato un composto con una struttura a doppio legame e in condizioni di luce avviene una reazione fotochimica e la scopolamina viene gradualmente sintetizzata attraverso reazioni di frammentazione e ricombinazione. Questo metodo è adatto a reazioni e condizioni chimiche specifiche.
5.1. Panoramica:
Il metodo fotochimico è un metodo che utilizza l'energia luminosa per promuovere reazioni chimiche. Le transizioni elettroniche nelle molecole sono eccitate dalla luce e i reagenti negli stati eccitati vengono generati per partecipare alle trasformazioni chimiche. Per la sintesi fotochimica della scopolamina è solitamente coinvolta l'eccitazione nella regione dell'ultravioletto e del visibile.
5.2. Preparazione dei materiali di partenza:
Nei metodi fotochimici, il materiale di partenza può essere alcaloidi con strutture simili, come la L-iosciamina (Levoisopropilscopolamina) o l'atropina (Atropina). Questi materiali di partenza possono essere ottenuti mediante estrazione vegetale o sintesi chimica.
5.3. Reazione fotochimica:
La reazione fotochimica è la fase fondamentale della sintesi fotochimica della scopolamina. Questa reazione richiede una sorgente luminosa e condizioni di reazione adeguate.
Esempio di formula di reazione chimica per una reazione fotochimica:
a) Reazione fotochimica della L-iosciamina:
C17H23NO3+hv→C17H21NO4
b) Reazione fotochimica dell'atropina:
C17H23NO3+hv→C17H21NO4
Va notato che hv nella formula di reazione chimica sopra rappresenta l'energia luminosa, poiché il processo di eccitazione delle reazioni fotochimiche è solitamente rappresentato dall'energia dei fotoni.
5.4. Separazione e purificazione:
Una volta completata la reazione fotochimica, il prodotto solitamente esiste insieme ad altri reagenti e sottoprodotti. Pertanto, per ottenere la scopolamina ad elevata purezza sono necessarie adeguate fasi di isolamento e purificazione. Le tecniche di separazione comunemente usate includono cristallizzazione, estrazione con solvente, cromatografia e simili.
Va notato che il percorso sintetico di cui sopra si basa sulla letteratura nota e sui risultati della ricerca, e vengono omesse condizioni di reazione specifiche e dettagli sperimentali. La sintesi della scopolamina è un processo complesso che coinvolge la sintesi di molteplici reazioni chimiche e intermedi. Se sei interessato a saperne di più sulla via sintetica della scopolamina, ti invitiamo a fare riferimento alla letteratura scientifica pertinente o a consultare un chimico professionista.